1、有机化学反应类型（1）高二年级 化学主讲人 董泽方北京市丰台区丰台第二中学 北京市中小学空中课堂3.甲烷与氯气生成一氯甲烷的反应1.乙烯与溴单质反应2.乙烯与氯化氢反应【复习】以下是我们已经学过的一些有机化学反应，请写出化学方程式，并注明反应条件和反应类型。4.苯与浓硝酸反应5.乙醇的催化氧化反应加成反应加成反应取代反应取代反应氧化反应【思考】应该从哪些方面认识一个有机化学反应？有机化学反应的分析框架反应物反应试剂反应条件反应产物反应类型【思考】应该从哪些方面认识一个有机化学反应？一、有机化学反应的主要类型【思考】有机化学反应的主要类型有哪些？一、有机化学反应的主要类型加成反应、取代反应、氧化
2、反应；还原反应、消去反应等。【思考】有机化学反应的主要类型有哪些？1.加成反应（addition reaction)有机化合物分子中不饱和键两端的两个原子与其他原子或原子团结合，生成新的有机化合物的反应。1.加成反应（addition reaction)有机化合物分子中不饱和键两端的两个原子与其他原子或原子团结合，生成新的有机化合物的反应。【思考】不饱和键的类型有哪些？1.加成反应（addition reaction)定义：有机化合物分子中不饱和键两端的两个原子与其他原子或原子团结合，生成新的有机化合物的反应。碳碳三键【思考】不饱和键的类型有哪些？碳碳双键碳氧双键碳碳三键碳碳双键1.加成反应（
3、addition reaction)【思考】不饱和键所对应的官能团是什么？1.加成反应（addition reaction)【思考】不饱和键所对应的官能团是什么？碳碳三键碳碳双键酮羰基乙醛醛基丙酮1.加成反应（addition reaction)分子中不饱和键类型不同的有机化合物能与不同的特定试剂发生加成反应。1.加成反应（addition reaction)含碳碳双键的有机化合物反应试剂：卤素单质、氢卤酸、水、氢气一定条件加成产物1.加成反应（addition reaction)例：1.加成反应（addition reaction)【拓展】不对称烯烃的加成反应：丙烯与氯化氢是如何加成的?加成
4、的产物有几种？1.加成反应（addition reaction)【拓展】不对称烯烃的加成反应：丙烯与氯化氢是如何加成的?加成的产物有几种？1-氯丙烷2-氯丙烷1.加成反应（addition reaction)1.加成反应（addition reaction)2-氯丙烷为主-+-1.加成反应（addition reaction)不对称烯烃的加成反应：当用 和 分别表示分子中有双键的有机化合物和试剂时，可用下面的式子来表示加成反应的一般结果：1.加成反应（addition reaction)含碳碳三键的有机化合物反应试剂：卤素单质、氢卤酸、氢气、氢氰酸一定条件加成产物1.加成反应（addition
5、 reaction)练习：乙炔与氢氰酸（HCN）在一定条件下发生反应1.加成反应（addition reaction)练习：乙炔与氢氰酸（HCN）在一定条件下发生反应制备腈纶的原料丙烯腈1.加成反应（addition reaction)含不饱和键的有机化合物加成反应试剂一定条件加成产物2.取代反应（substitution reaction)有机化合物分子中的某个（或某些）原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。2.取代反应（substitution reaction)【思考】请判断下列反应是否属于取代反应，试从断键、成键的角度概括取代反应的规律。2.取代反应（substitution re
6、action)乙胺丙腈2.取代反应（substitution reaction)有机化合物分子中有极性单键时，有可能发生取代反应。2.取代反应（substitution reaction)有机化合物与极性试剂发生取代反应的通式：2.取代反应（substitution reaction)【例】1.甲苯与浓硝酸在浓硫酸和加热的条件下反应。邻硝基甲苯2.取代反应（substitution reaction)溴乙烷2.乙醇和氢溴酸在加热的条件下反应。【例】2.取代反应（substitution reaction)烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也可能发生取代反应，其中与官能团相连的碳原子（-
7、C）上的碳氢键最容易断裂而发生取代反应。2.取代反应（substitution reaction)3-氯丙烯 烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也可能发生取代反应，其中与官能团相连的碳原子（-C）上的碳氢键最容易断裂而发生取代反应。2.取代反应（substitution reaction)含有极性单键的有机化合物反应试剂一定条件取代产物 乙烯的产量是一个国家石油化工水平的重要标志。在工业上，生产乙烯的主要方法是石油裂解。乙烯的实验室制法乙烯的实验室制法【活动】思考：这个反应有何特点？3.消去反应（elimination reaction)在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质（如H2O
8、、HBr等）生成分子中有不饱和键的有机化合物的反应。含羟基的有机化合物：醇类浓硫酸/加热生成含有不饱和键的有机化合物3.消去反应（elimination reaction)含卤素原子的有机化合物：卤代烃氢氧化钠醇溶液/加热生成含有不饱和键的有机化合物3.消去反应（elimination reaction)3.消去反应（substitution reaction)可以在碳链上引入双键、三键等不饱和键乙醇的消去反应乙醇与浓硫酸的混合溶液（体积比约为1:3）以及几粒碎瓷片浓氢氧化钠溶液酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液温度计乙醇的消去反应实验现象：1.圆底烧瓶中的溶液逐渐变黑。2.温度计的温度迅速升
9、高到170时，酸性高锰酸钾溶液逐渐褪色，溴的四氯化碳溶液逐渐褪色。实验要点：1.实验时需要控制170，温度计水银球在什么位置？2.实验过程中观察到混合液变黑，为什么？实验要点：1.实验时需要控制170，温度计水银球在什么位置？2.实验过程中观察到混合液变黑，为什么？浸入液面以下，不接触烧瓶底。浓硫酸使乙醇炭化。3.实验过程中闻到刺激性气味，可能发生了什么反应？实验要点：3.实验过程中闻到刺激性气味，可能发生了什么反应?实验要点：4.利用乙醇的消去反应制备出来的乙烯中，杂质气体是什么？5.为什么要用氢氧化钠溶液除去杂质气体?实验要点：4.利用乙醇的消去反应制备出来的乙烯中，杂质气体是什么？5.为
10、什么要用氢氧化钠溶液除去杂质气体?防止C2H5OH或 SO2（都具有还原性）干扰乙烯的检验。浓硫酸与碳反应生成的SO2和CO2，挥发出的C2H5OH等。实验要点：4.氧化反应、还原反应氧化反应：有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子 的反应（加氧或去氢）。还原反应：有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子 的反应（加氢或去氧）。例：氧化反应（加氧或去氢）：4.氧化反应、还原反应例：氧化反应（加氧或去氢）：还原反应（加氢或去氧）：4.氧化反应、还原反应醇常见的氧化剂：氧气、酸性KMnO4溶液、臭氧、银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液等。氧化反应醛羧酸常见的还原剂：氢气、氢化铝锂（LiAlH4）和 硼氢化钠（NaBH4）等。4.氧化反应、还原反应氧化反应还原反应还原反应课堂小结反应类型反应试剂结构
