1、 1有机化合物的组成与结构：(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子 式；(2)了解常见有机化合物的结构；了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构；(3)了解 确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)；(4)能正确书写有机化合 物的同分异构体(不包括手性异构体)；(5)能够正确命名简单的有机化合物；(6)了解有机分子中官能团之间 的相互影响。 2.烃及其衍生物的性质与应用：(1)掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构与性质；(2)掌握 卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化；(3)了解烃类及衍生物的重
2、要应 用以及烃的衍生物合成方法；(4)根据信息能设计有机化合物的合成路线。 3.糖类、氨基酸和蛋白质：(1) 了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用；(2)了解糖类、氨基酸和蛋白质在生 命过程中的作用。 4.合成高分子：(1)了解合成高分子的组成与结构特点；能依据简单合成高分子的结构 分析其链节和单体；(2)了解加聚反应和缩聚反应的含义；(3)了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在 发展经济、提高生活质量方面中的贡献。 1化合物 G 是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A 中的官能团名称是_。 (2)碳原子上连有 4 个不同的原子或基团时，该碳
3、称为手性碳。写出 B 的结构简式，用星号(*)标出 B 中 的手性碳_。 (3) 写 出 具 有 六 元 环 结 构 、 并 能 发 生 银 镜 反 应 的B的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 _。 (不考虑立体异构，只需写出 3 个) (4)反应所需的试剂和条件是_。 (5)的反应类型是_。 (6)写出 F 到 G 的反应方程式_。 (7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选)。 2以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E 是一种治疗 心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成 E 的路线如下： 回答下
4、列问题： (1)葡萄糖的分子式为_。 (2)A 中含有的官能团的名称为_。 (3)由 B 到 C 的反应类型为_。 (4)C 的结构简式为_。 (5)由 D 到 E 的反应方程式为_。 (6)F 是 B 的同分异构体。7.30 g 的 F 与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出 2.24 L 二氧化碳(标准状况)，F 的可能结构共有_种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 311 的结构简 式为_。 3.化合物 H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物 A 制备 H 的一种合成路线如下： 已知：RCHOCH3CHO NaOH/H2O RCH=CHCHOH2O | 催化剂 |
5、 回答下列问题： (1)A 的化学名称是_。 (2)由 C 生成 D 和 E 生成 F 的反应类型分别是_、_。 (3)E 的结构简式为_。 (4)G 为甲苯的同分异构体，由 F 生成 H 的化学方程式为 _。 (5)芳香化合物 X 是 F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2，其核磁共振氢谱显示有 4 种 不 同 化 学 环 境 的 氢 ， 峰 面 积 比 为 6211 。 写 出 2 种 符 合 要 求 的 X 的 结 构 简 式 _。 (6)写出用环戊烷和 2- 丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。 上述真题的题型为有机化学大题，难度中档。命题角度主要涉及：
6、 (1)常见官能团的名称，如 T1(1)、T2(2)。 (2)推断题中涉及有机物的名称、分子式、结构简式的书写，如 T1(2)(3)、T2(1)(4)、T3(1)(3)。 (3)推断过程中的有机反应类型书写，如 T1(5)、T2(3)、T3(2)。 (4)推断过程中主要转化方程式书写，如 T1(6)、T2(5)、T3(4)。 (5)根据核磁共振氢谱和性质书写同分异构体或数目，如 T1(3)、T2(6)、T3(5)。 (6)结合推断过程中信息进行有机物合成路线的设计等，如 T1(7)、T3(6)。 预测 2020 年高考仍会在化学方程式书写、同分异构体和有机合成路线设计等方面命题时继续关注。 有
7、机物的结构、性质及其反应类型 1有机物共线与共面问题 (1)代表物 甲烷：正四面体，乙烯：同一平面，乙炔：同一直线，苯：同一平面。 (2)注意审题 看准关键词：“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等，以免出错。 (3)规律 凡是碳原子与其他四个原子形成共价单键时，立体构型为四面体。 有机物分子的结构中只要出现一个饱和碳原子，则分子中的全部原子不可能共面。 CH4分子中最多有 3 个原子处于同一平面内。 有机物分子的结构中每出现一个碳碳双键，则整个分子中至少有 6 个原子共面。 有机物分子的结构中每出现一个碳碳三键，则整个分子中至少有 4 个原子共线。 有机物分子的结构中每出现一个苯
8、环，则整个分子中至少有 12 个原子共面。 2常见官能团的结构与性质 官能团 主要化学性质 烷烃 在光照下发生卤代反应； 不能使酸性 KMnO4溶液褪色； 高 温分解 不饱和烃 与 X2(X 代表卤素，下同)、H2、HX、H2O 发生加成反应；加 聚；易被氧化，可使酸性 KMnO4溶液褪色 苯及其同系物 取代反应，如硝化反应、卤代反应(Fe 或 Fe3 作催化剂)；与 H2发生加成反应；苯的同系物使酸性 KMnO4溶液褪色 卤代烃 X 与 NaOH 溶液共热发生取代反应；与 NaOH 的醇溶液共热发 生消去反应 醇 OH 与活泼金属 Na 等反应产生 H2；消去反应，分子内脱水生成 烯烃；催化
9、氧化；与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应 酚 OH 弱酸性；遇浓溴水生成白色沉淀；遇 FeCl3溶液呈紫色； 与醛发生缩聚反应 醛 与 H2加成生成醇；被氧化剂如 O2、Ag(NH3)2 、新制的 Cu(OH)2悬浊液等氧化 羧酸 酸的通性；酯化反应 酯 发生水解反应，酸性条件下生成羧酸和醇(或酚) 氨基酸 与酸或碱反应；分子间缩聚反应；两分子间缩合形成二肽； 发生缩聚反应 3.重要的有机反应类型 (1)取代反应：烷烃、芳香烃的取代反应；酯化反应与酯的水解反应；卤代烃与酚的取代反应； 有机物分子间的脱水反应。 (2)加成反应：烯、炔、苯环、酮、醛等不饱和化合物的加成反应等。 (3)消去反应：醇、卤
10、代烃的消去反应。 (4)加聚反应：含有和CC的有机物的加聚反应。 (5)缩聚反应：二元醇与二元醇；羟基羧酸分子间；氨基酸分子间；二元醇分子间；酚与醛 等。 (6)其他反应类型：氧化、还原反应；酯化反应；水解反应；银镜反应；硝化反应；烷化 反应；中和反应；卤代反应等。 4判断有机反应中某些反应物用量多少的方法 (1)H2用量的判断：有机物分子中的、CC、 (羰基)都 能在一定条件下与 H2发生加成反应，当这些官能团的物质的量相等时，消耗 H2的物质的量之比为 12311。特别注意COOH、COOR(酯基)中的 C=O 键通常不与 H2发生加成反应。 (2)能与 NaOH 反应的有机物及其用量比例
11、(设有机物分子官能团个数为 1)：卤代烃：11；苯环上 连接的卤原子：12；酚羟基：11；羧基：11；普通酯：11；酚酯：12。 (3)Br2用量的判断： 烷烃(光照下 1 mol Br2可取代 1 mol 氢原子)、 苯(FeBr3催化下 1 mol Br2可取代 1 mol 氢原子)、酚类(1 mol Br2可取代与OH 所连碳原子处于邻、对位碳原子上的 1 mol H 原子)、 (1 mol 双键可与 1 mol Br2发生加成反应)、CC(1 mol 三键可与 2 mol Br2发生加成反应)。 物质组成、结构与反应类型的确定 1合成抗癌新药盐酸埃克替尼的关键中间体 G 的一种合成路线
12、如图： 已知：A 分子中只有一种化学环境的氢； (1)A 的结构简式为_，名称为_。 (2)E 的分子式为_；F 中的含氧官能团的名称有_。 (3)由 E 生成 F 的反应类型是_，F 生成 G 的反应类型是_。 (4)D 与 NaHCO3溶液反应生成的有机物的结构简式是_。 2有机物 M 可用于治疗支气管哮喘，慢性支气管炎。该有机物可以由有机物 A 经过一系列反应合成 得到，其合成路线如图所示： 请回答下列问题： (1)有机物 A 中含有官能团的名称为_。有机物 F 的名称为_。 (2)的反应条件为_，反应类型为_。 (3)有机物 B 的结构简式为_，的反应属于取代反应有_(填序号)。 转化
13、关系中的化学方程式的书写 3氟他胺(G)是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃 A 制备 G 的合成路线如下： 写出上述路线中对应反应序号的化学方程式，注明反应条件。 _， _， _。 4已知：有机物 F 是一种甜味剂，其结构简式为，F 的一种合成路线如 下： 已知：A 属于芳香族化合物； (1)写出上述路线中相应反应序号的化学方程式，并注明反应类型。 _，反应类型_； _，反应类型_； _，反应类型_； (2)D 在一定条件下自身发生反应生成高聚物，写出化学方程式_。 有机化学方程式书写应注意下列几点 (1)注意配平，特别是取代反应，无机分子不能漏掉。 (2)注意条件要注明，相同反应物，
14、条件不同，反应原理不同。 (3)缩聚反应方程式要注意小分子的数目，如(n1)H2O，(2n1)H2O 或 nH2O、2nH2O 的区别书写。 回归高考，真题验收 5.近来有报道，碘代化合物 E 与化合物 H 在 Cr- Ni 催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化 合物 Y，其合成路线如下： 已知：RCHOCH3CHO NaOH/H2O RCH=CHCHOH2O 回答下列问题： (1)A 的化学名称是_。 (2)B 为单氯代烃，由 B 生成 C 的化学方程式为_ _。 (3)由 A 生成 B、G 生成 H 的反应类型分别是_、_。 (4)D 的结构简式为_。 (5)Y 中含氧官能团的名称
15、为_。 (6)E与F在Cr- Ni催 化 下 也 可 以 发 生 偶 联 反 应 ， 产 物 的 结 构 简 式 为 _。 (7)X 与 D 互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢， 其峰面积之比为 332。写出 3 种符合上述条件的 X 的结构简式 _。 6环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶 黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂 G 的合成路线： 已知以下信息： 回答下列问题： (1)A 是一种烯烃，化学名称为_，C 中官能团的名称为_、_。 (2)由 B 生成 C 的反应类型为_。 (3)由 C
16、 生成 D 的反应方程式为_ _。 (4)E 的结构简式为_。 (5)E 的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式 _、_。 能发生银镜反应； 核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为 321。 (6)假设化合物 D、F 和 NaOH 恰好完全反应生成 1 mol 单一聚合度的 G，若生成的 NaCl 和 H2O 的总质 量为 765 g，则 G 的 n 值理论上应等于_。 同分异构体的书写与数目的确定 1常见限制条件与结构关系总结 2同分异构体的常见类型与思维流程 (1)常见类型 碳链异构 位置异构 官能团异构。 (2)思维流程 明确书写什么物质的同分异构体，
17、该物质的组成情况怎样(题目直接给出或联系上下文推出)。 从有机物性质联想官能团或结构特征 官能团异构：a.羧基、酯基和羟基醛；b.醛与酮、烯醇；c.芳香醇与酚、醚；d.氨基酸和硝基化合物等。 结合结构限定条件考虑官能团的位置异构(苯环上位置异构、碳链异构等)。 3确定有机物同分异构体数目的 5 种方法 (1)基团连接法一元取代物数目 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如：C4H9有四种 结构，丁醇(C4H9OH)、C4H9Cl 分别有四种结构。 (2)换位思考法 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。 如：乙烷分子中共有 6 个氢原子，若有一个氢原子
18、被氯原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五 氯乙烷也只有一种结构。 (3)等效氢原子法(又叫对称法)一元取代物数目 有机物分子中有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种，从而确定同分异构体数目。分子中等 效氢原子有如下情况： 分子中同一个碳上的氢原子等效； 同一个碳上的甲基氢原子等效； 分子中处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。 (4)“定 1 移 2”法二元取代物数目 分析二元取代物的方法，先固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置，从而可确定同分异构 体的数目。如：分析 C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个氯原子的位置，移动另外一个氯原子。 (5)组合法 饱和一元酯，R1有
19、m 种，R2有 n 种，则有 mn 种酯。如：C5H10O2的酯有 4含苯环同分异构体数目确定技巧 (1)若苯环上连有 2 个取代基，其结构有邻、间、对 3 种。 (2)若苯环上连有 3 个相同的取代基，其结构有 3 种。 (3)若苯环上连有X、X、Y 3 个取代基，其结构有 6 种。 (4)若苯环上连有X、Y、Z 3 个不同的取代基，其结构有 10 种。 5限定条件和同分异构体书写技巧 (1)确定碎片 明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物 质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。 (2)组装分子 要
20、关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面 结构，有无对称性。化学特征包括等效氢。 同分异构体的书写与数目确定 1(1)同时符合下列条件的 C9H12O2的同分异构体共有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢 谱图表明分子中有 5 种氢原子的为_(写 1 种结构简式)。 a分子中含有苯环且苯环上有三个取代基； b1 mol 有机物最多能消耗 2 mol NaOH。 (2)符合下列 3 个条件的的同分异构体有_种。 与 FeCl3溶液显色；苯环上只有两个取代基；1 mol 该物质最多消耗 3 mol NaOH，其中氢原子共 有五种不同环境的是_(写结构
21、简式)。 (3)芳香化合物 X 是 1- 萘酚()的同分异构体，符合下列条件的同分异构体有_种。 有两个官能团；能发生银镜反应。 写出其中一种核磁共振氢谱有 4 组峰的同分异构体的结构简式：_。 回归高考，真题验收 2(1)已知烃 A 的相对分子质量为 70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。则 A 的结构简式为_。 (2)DHOOC(CH2)3COOH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构)； 能与饱和 NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应，又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰，且峰面积比为 611 的是_(写结构简式)；D 的所有同分异 构体在
22、下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是_(填字母)。 a质谱仪 b红外光谱仪 c元素分析仪 c核磁共振仪 有机合成路线的设计 1熟记常见有机合成路线 (1)一元合成路线 (2)二元合成路线 (3)芳香化合物合成路线 2理解常见官能团的保护方法 (1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与 NaOH 反应，把OH 变 为ONa(或酯基)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转化为OH。 (2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与 HCl 等的加成反应将其 保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 (3)氨基(NH2)的保
23、护：如由对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中，应先把CH3氧化成COOH 之 后，再把NO2还原为NH2。若先还原NO2生成NH2，再用 KMnO4氧化CH3时，NH2(具有还原 性)也被氧化。 3关注信息型合成路线的设计 (1)思路：根据待设计路线的原料试剂、最终产物，寻找题干中与原料试剂、最终产物的相似基团，确 定待设计路线的原理条件和中间产物，最后完成整体设计路线。 (2)示例引导：已知流程路线为 4示例 请根据上述合成路线设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺()的合成路线流 程图。 分析 关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。(碳架的变化、官能团的变化；硝基引入及转 化为氨基的
24、过程) 由已知信息设计有机合成路线 1 已知： (易被氧化)。 写出以和甲醇为原料合成的 路线流程图(无机试剂任选)_ _。 =CHCOOH。写出以乙醇(CH3CH2OH) 为原料合成的路线流程图(无机试剂任选)_ _。 由题中合成路线设计新物质合成路线 3有机物 H 是合成某种药物的中间体，一种合成路线如下： 根据上述合成路线设计以甲苯和(CH3CO)2O 为原料制备的合成路线(无机试剂任 选)。 4有机物 G()是一种调香香精，也可用作抗氧化剂，工业合成路线之一如下： 已知 A 转化为 B 的原理与 F 转化为 G 的相似， 请写出由 A 制备的路线： (无机试剂任 选)。 有机合成路线的
25、思维模板 分析原料和产物的组成与结构 寻找原料与产物的结构或官能团的差异 结合信息和题干合成路 线中部分转化条件 设计合成路线。 回归高考，真题验收 5化合物 W 可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下： 苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合 成路线_ _ _(无机试剂任选)。 有机合成与推断突破大题有机化学基础 1有机推断题的破题技巧 (1)根据反应条件推断某一反应的反应物或生成物，如反应条件为“NaOH 的醇溶液，加热”，则反应 物必是含卤素原子的有机物，生成物中肯定含不饱和键。 (2)根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团 使溴水褪色，则表示有机物分子中可
26、能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。 使酸性 KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物。 遇 FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。 加入新制 Cu(OH)2悬浊液并加热，有红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该 物质中含有CHO。 加入金属钠，有 H2产生，表示该物质分子中可能有OH 或COOH。 加入 NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有COOH。 (3)以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置 醇的氧化产物与结构的关系 由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。 由取代产物的种数或
27、氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多， 说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种数或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称 性而快速进行解题。 由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。 由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可 确定OH 与COOH 的相对位置。 (4)根据数据推断官能团的个数 加成时， 1 molCC消耗 1 mol H2(部分加成)或 2 mol H2(完全加成)， 1 mol CHO 消耗 1 mol H2， 1 mol 苯环消耗 3 mol H2。 1 mol RCHO(R
28、 为烃基)与银氨溶液、新制 Cu(OH)2完全反应时分别生成 2 mol Ag 或 1 mol Cu2O。 一元醇与乙酸反应生成酯时，其相对分子质量增加 42；二元醇与足量乙酸反应生成二元酯时，其相 对分子质量增加 84。 一元醇发生连续催化氧化反应过程中物质的相对分子质量变化情况为 RCH2OH Mr O2 催化剂， RCHO Mr2 O2 催化剂， RCOOH Mr14。 2高考常见信息归纳 (1)丙烯 H 被取代的反应：CH3CH=CH2Cl2 ClCH 2CH=CH2HCl。 (2)共轭二烯烃的 14- 加成反应： (3)烯烃被 O3氧化：RCH=CH2 O3 ZnRCHOHCHO。
29、(4)醛、酮的加成反应： (6)醛或酮与格氏试剂(RMgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇： (7)羧酸分子中的 H 被取代的反应： (8)羧酸用 LiAlH4还原时，可生成相应的醇： RCOOH LiAlH4 RCH2OH。 (9)酯交换反应(酯的醇解)： R1COOR2R3OH R1COOR3R2OH。 3示例 (15 分)氧化白藜芦醇 W 具有抗病毒等作用。下面是利用 Heck 反应合成 W 的一种方法： 回答下列问题： (1)A 的化学名称为_。 (2)中的官能团名称是_。 (3)反应的类型为_，W 的分子式为_。 (4)不同条件对反应产率的影响见下表： 实验 碱 溶剂 催化剂 产
30、率/% 1 KOH DMF Pd(OAc)2 22.3 2 K2CO3 DMF Pd(OAc)2 10.5 3 Et3N DMF Pd(OAc)2 12.4 4 六氢吡啶 DMF Pd(OAc)2 31.2 5 六氢吡啶 DMA Pd(OAc)2 38.6 6 六氢吡啶 NMP Pd(OAc)2 24.5 上述实验探究了_和_对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究_等对 反应产率的影响。 (5)X为D的 同 分 异 构 体 ， 写 出 满 足 如 下 条 件 的X的 结 构 简 式 _。 含有苯环； 有三种不同化学环境的氢，个数比为 621； 1 mol 的 X 与足量金属 Na 反应可生成
31、 2 g H2。 (6)利用 Heck 反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线(无机试剂任选) 解答有机合成与推断题的一般思路 1异丁酸- 3- 苯丙酯()是一种香料，下图是这种香料的一种合成路线： 已知以下信息： 有机物 E 的摩尔质量为 88 g mol 1，其核磁共振氢谱表明含有 3 种不同环境的氢原子。 有机物 F 是苯甲醇的同系物。 RCH=CH2 B2H6 H2O/OH RCH2CH2OH。 请回答下列问题： (1)异丁酸- 3- 苯丙酯的分子式为_。 (2)A 分子中的官能团名称为_。 (3)C 的结构简式为_。 (4)一定条件下，1 mol D 与 2 mol H2能够完全
32、反应生成 F，D 能够发生银镜反应，因此 D 生成 F 的反应 类型为_。 (5)E、F 反应生成异丁酸- 3- 苯丙酯的化学方程式为_ _。 (6)已知有机化合物甲符合下列条件： 与 F 是同分异构体；苯环上有 3 个支链；核磁共振氢谱显示其含有 5 种不同环境的氢原子，且 不同环境的氢原子个数比为 62211；与 FeCl3溶液不能发生显色反应。 写出符合上述条件的有机物甲的结构简式：_ _。 2化合物 H 是某些姜科植物根茎的提取物，具有抗肿瘤、抗菌、抗氧化等功效，其一种合成路线如下： 已知：.质谱图显示有机物 D 的最大质荷比为 94，且 D 遇 FeCl3溶液显紫色 回答下列问题： (1)D 的化学式为_；B 的名称为_。 (2)反应的反应类型是_；I 中所含官能团的名称为_。 (3)反应的化学方程式是_。 (4)X 是 H 的同系物，其相对分子质量比 H 小 14，则 X 的同分异构体中，符合下列条件的有_ 种(不含立体异构)。 a属于芳香化合物 b能发生水解反应 c能发生银镜反应 其中核磁共振氢谱有 4 组峰，且峰面积之比为 6211 的结构简式是_(写一种即可)。 (5)以甲苯和丙醛为原料，设计制备的合成路线 _ _ _ (无机试剂任选)。
