1、第第1课时课时研究有机化合物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤分离、提纯分离、提纯,得到得到元素定量分析元素定量分析,确定确定测定相对分子质量测定相对分子质量,确定确定波谱分析波谱分析,确定确定把混合物的各种成分分开，把混合物的各种成分分开，分别得到纯净的物质。分别得到纯净的物质。(各物质保留）各物质保留）物质的提纯：物质的提纯：把物质中所含的杂质除去，把物质中所含的杂质除去，以得到纯净的物质。（杂质不需要）以得到纯净的物质。（杂质不需要）提纯过程中不引入新的杂质提纯过程中不引入新的杂质(不增不增)；不减少被提纯的物质（不减）；不减少被提纯的物质（不减）；被提纯物质要恢复原状（复原）；被提纯物
2、质要恢复原状（复原）；被提纯物质与杂质容易分离（易分）；被提纯物质与杂质容易分离（易分）；除杂试剂应过量且过量试剂必须除尽；除杂试剂应过量且过量试剂必须除尽；分离与提纯方法简便易行等原则。分离与提纯方法简便易行等原则。途径最佳（步骤少、转化率高、无副产途径最佳（步骤少、转化率高、无副产物等）物等）不增、不变、易分离。不增、不变、易分离。过滤、洗涤、蒸发、蒸馏、过滤、洗涤、蒸发、蒸馏、萃取、分液、洗气、升华、萃取、分液、洗气、升华、重结晶、盐析等重结晶、盐析等一般是加入或通过某种试剂进行一般是加入或通过某种试剂进行 化学反应化学反应,如如沉淀法沉淀法,洗气法洗气法,洗涤法、氧化还原洗涤法、氧化还
3、原法等。法等。蒸馏提纯的条件蒸馏提纯的条件A 有机物热稳定性较强有机物热稳定性较强 B 与杂质的沸点相差较大（一般约大于与杂质的沸点相差较大（一般约大于30）蒸馏的原理蒸馏的原理利用互溶液体混合物的沸点不同，利用互溶液体混合物的沸点不同，除去杂质除去杂质77以下以下_mL77-79 _mL 79以上以上_mL 甲醇：甲醇：64.764.70 0C C 乙醇乙醇78.378.30 0C C 乙醇与水的共沸物乙醇与水的共沸物:78.15:78.150 0C CCaO（3）蒸馏的注意事项：）蒸馏的注意事项：A、冷凝管中的水应、冷凝管中的水应:下口下口进进上口上口出出 B、注意仪器组装的顺序：注意仪器
4、组装的顺序：“先下后上，由左至右先下后上，由左至右”；不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；C、蒸馏烧瓶中放少量沸石或碎瓷片以、蒸馏烧瓶中放少量沸石或碎瓷片以防止溶液暴沸防止溶液暴沸 D、温度计的水银球插在、温度计的水银球插在蒸馏烧瓶支管口处蒸馏烧瓶支管口处，加热温度，加热温度不超过混合物最高温度。不超过混合物最高温度。E、烧瓶中所盛放液体的体积在、烧瓶中所盛放液体的体积在1/3 到到2/3蒸蒸馏馏烧烧瓶瓶冷冷凝凝管管温度计温度计尾尾接接管管冷水冷水热水热水使用前要检查装置的气密性！使用前要检查装置的气密性！锥形瓶锥形瓶铁圈石棉网铁圈石棉网铁架台铁架台【思考与交流
5、思考与交流】（1 1）如何除去氯化钠固体中少量的硝酸）如何除去氯化钠固体中少量的硝酸钾杂质钾杂质 （2 2）如何除去硝酸钾固体中）如何除去硝酸钾固体中少量的氯化钠杂质少量的氯化钠杂质（3 3）如何除去苯）如何除去苯甲甲酸固体中的少量杂质酸固体中的少量杂质蒸发结晶，过滤蒸发结晶，过滤重结晶法重结晶法冷却结晶，过滤冷却结晶，过滤在高温下配成饱和溶液在高温下配成饱和溶液，冷却结晶再过滤。冷却结晶再过滤。2 2、重结晶、重结晶步骤：步骤：高温溶解高温溶解趁热过滤趁热过滤冷却结晶冷却结晶 关键：选择适当的溶剂。关键：选择适当的溶剂。选择溶剂的条件：选择溶剂的条件：（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；）
6、杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。响较大。苯甲酸的重结晶苯甲酸的重结晶P.18 图图1-9过滤过滤洗涤干燥洗涤干燥2、重结晶1 1、加热溶解、加热溶解2 2、趁热过滤、趁热过滤3 3、冷却结晶、冷却结晶1、重结晶操作中需要趁热过滤，为什么？趁重结晶操作中需要趁热过滤，为什么？趁热过滤是怎样操作的？热过滤是怎样操作的？防止苯甲酸的结晶析出，将装好滤纸的漏防止苯甲酸的结晶析出，将装好滤纸的漏斗在热水上方蒸一蒸，趁热，将步骤斗在热水上方蒸一蒸，趁热，将步骤2中的粗中的粗苯甲酸溶液过滤到另一苯甲酸溶液过滤
7、到另一100mL的烧杯中的烧杯中2.2.全溶后，为什么要加入少量的热水？全溶后，为什么要加入少量的热水？防止在过滤的过程中析出苯甲酸防止在过滤的过程中析出苯甲酸思考与交流思考与交流:3、为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？晶时的温度越低越好？答：不是。因为温度过低，杂质的溶解答：不是。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的。到提纯苯甲酸的目的。温度低于温度低于0，水结冰，给实验带来麻烦，水结冰，给实验带来麻烦4.洗涤晶体如何操作？用什么作洗涤剂？如何洗涤晶体如何操作？用什
8、么作洗涤剂？如何证明晶体已洗干净？证明晶体已洗干净？冰水注入漏斗，刚好浸没沉淀，流出冰水注入漏斗，刚好浸没沉淀，流出5.5.根据课本提供的数据，如何证明所得的固体根据课本提供的数据，如何证明所得的固体是纯净的苯甲酸？是纯净的苯甲酸？加热使其加热使其熔熔化化，测其熔点，测其熔点；熔点为熔点为122.4122.43、萃取：、萃取：原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。取出来的方法。主要仪器：分液漏斗主要仪器：
9、分液漏斗 操作操作过程：振荡静静置置分液3 3、萃取、萃取液液-液萃取：液萃取：固固-液萃取：液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。到另一种溶剂的过程。利用有机溶剂从固体物质中溶解出有机利用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。物的过程。萃取剂选择要求：萃取剂选择要求：1、对所萃取的物质具有较好的溶解性；、对所萃取的物质具有较好的溶解性；2、与原溶剂、与原溶剂不混溶不混溶；3、与所萃取的物质较易分离。、与所萃取的物质较易分离。下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用下列
10、物质中的杂质（括号中是杂质）可以用什么方法除去。什么方法除去。（1）酒精（水）酒精（水）（2）壬烷（己烷）壬烷（己烷）（3）KNO3（NaCl )（4）乙酸乙酯（乙醇）乙酸乙酯（乙醇）（5）甲烷（乙烯）甲烷（乙烯）（6）NaCl（I2）（7）溴（水）溴（水）（8）CO2（HCl）下列每组中各有三对物质，下列每组中各有三对物质，3、通过分别加入、通过分别加入AgNO3、Ba(NO3)2、Mg(NO3)2三种试剂，使某溶液中的三种试剂，使某溶液中的Cl-、OH-、CO32-先后沉淀出来，逐一加以分离，则加入三先后沉淀出来，逐一加以分离，则加入三种试剂的顺序是种试剂的顺序是()AAgNO3、Ba(N
11、O3)2、Mg(NO3)2 BMg(NO3)2、Ba(NO3)2、AgNO3 CBa(NO3)2、AgNO3、Mg(NO3)2 DBa(NO3)2、Mg(NO3)2、AgNO3【解析解析】本题要求分别使本题要求分别使ClCl-、OHOH-、COCO3 32-2-逐一沉淀而分离。逐一沉淀而分离。若先加若先加AgNOAgNO3 3试剂，则会使三种离子均沉淀出来；若先加试剂，则会使三种离子均沉淀出来；若先加Ba(NOBa(NO3 3)2 2试剂，则只有试剂，则只有COCO3 32-2-沉淀出来；若先加沉淀出来；若先加Mg(NOMg(NO3 3)2 2试试剂，则剂，则OHOH-、COCO3 32-2-
12、将被沉淀出来。因此正确的顺序为将被沉淀出来。因此正确的顺序为Ba(NOBa(NO3 3)2 2、Mg(NOMg(NO3 3)2 2、AgNOAgNO3 3。D D4、色谱法：阅读、色谱法：阅读P.19 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。不同，分离、提纯有机物的方法。例如：用粉笔分离色素例如：用粉笔分离色素常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性碳常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性碳第四节第四节研究有机物的一般步骤和方法研究有机物的一般步骤和方法第第2课时课时预预 备备 知知 识识研究有机化合物要经过以下几个步骤研究有机化合物要经
13、过以下几个步骤:粗粗产产品品分离分离提纯提纯定性定性分析分析定量分析定量分析除除杂杂质质确定确定组成组成元素元素质质量量分分析析测测定定分分子子量量结结构构分分析析实验式或最简式实验式或最简式分子式分子式结构结构式式结晶结晶萃取萃取蒸馏蒸馏质质谱谱法法红红外外光光谱谱核核磁磁共共振振谱谱能否用化学方法能否用化学方法?一般来说，有机物一般来说，有机物完全燃烧完全燃烧后，各元素对应的后，各元素对应的产物为产物为CCOCCO2 2，HHHH2 2OO，ClHClClHCl。如：某有机物完全燃烧后，若产物只有如：某有机物完全燃烧后，若产物只有COCO2 2和和HH2 2O O，其元，其元素素组成为组成
14、为 。肯定有肯定有C C、H,H,可能有可能有O O燃烧法燃烧法定性分析方法定性分析方法（1 1）李比希元素分析法）李比希元素分析法 （2 2）元素分析仪）元素分析仪得出元素质量分得出元素质量分数，推出最简式数，推出最简式有有机机物物燃烧燃烧COCO2 2H H2 2O O碱液吸收碱液吸收无水无水CaClCaCl2 2吸收吸收吸收剂质量变化吸收剂质量变化计算计算碳、氢 原碳、氢 原子的含量子的含量剩 余 的 是剩 余 的 是氧 原 子 的氧 原 子 的含量含量李比希法李比希法现代元素分析法现代元素分析法例例1 1：5.8g5.8g某有机物完全燃烧，生成某有机物完全燃烧，生成COCO2 2 13
15、.2g,13.2g,H H2 2O 5.4g O 5.4g。则该有机物含有哪些元素。则该有机物含有哪些元素?g(0.3mol)g(0.3mol)g(0.1mol)g(0.1mol)能否直接确定含有氧能否直接确定含有氧?如何确定如何确定?若要确定它的分子式，还需要什么条件？若要确定它的分子式，还需要什么条件？练习：某含练习：某含C C、H H、O O三种元素的未知物三种元素的未知物A A，经燃烧分析实，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%52.16%，氢的质量分，氢的质量分数为数为13.14%13.14%。试求该未知物试求该未知物A A的实验式。的
16、实验式。若要确定它的分子式，还需要什么条件？若要确定它的分子式，还需要什么条件？试求该未知物试求该未知物A A的实验式。的实验式。2、相对、相对分子质量的求法：分子质量的求法：（1 1）求求1 1摩尔物质的质量（摩尔质量）摩尔物质的质量（摩尔质量）（2 2）已知标准状况下气体的密度，求分子量已知标准状况下气体的密度，求分子量密度的单位是：克密度的单位是：克/升升（g/L）摩尔质量摩尔质量=22.4 L/mol g/L 分子量分子量=22.4 （3 3）、已知相对密度（）、已知相对密度（D D），求分子量），求分子量 相同条件下，气体的分子量之比相同条件下，气体的分子量之比=密密度之比度之比=相
17、对密度。相对密度。M1M2=1 2=D如：某气体对氢气的相对密度是如：某气体对氢气的相对密度是17，则该气体的分子量为则该气体的分子量为又如：某气体对空气的相对密度是又如：某气体对空气的相对密度是1.5，则该气体的分子量为，则该气体的分子量为3444确定相对分子质量的方法有确定相对分子质量的方法有（1）M=m/n（2）M=22.4 （3 3）M1=DM2M1=DM2（4）相对分子质量的确定）相对分子质量的确定质谱法质谱法测定相对分子质量的方法很多，测定相对分子质量的方法很多，质谱法质谱法是是最精确、最快捷的方法。最精确、最快捷的方法。2、相对分子质量的测定、相对分子质量的测定质谱法质谱法原理：
18、用高能电子流轰击样品，使分子失去电子原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。1527314546m/e相对丰度乙醇乙醇的质谱图乙醇的质谱图相对丰度相对丰度(RA)以图中最强的离子峰以图中最强的离子峰(基峰基峰)高为高为100，其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。29CH3CH2+CH2=OH+CH
19、3CH=OH+CH3CH2OH+100%060%20%503020 质荷比最大的质荷比最大的数据表示未知物数据表示未知物A的相对分子质量的相对分子质量46练习练习12002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的化合物通过质谱仪的离子化室使样法是让极少量的化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如如C2H6离子化后可得到离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。某有机物样品
20、的质荷比如右图然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是该离子的多少有关），则该有机物可能是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯B B（5）特殊方法）特殊方法三、三、分子结构的测定分子结构的测定 有机物的性质有机物的性质结构式结构式（确定有机物的官能团）（确定有机物的官能团）分子式分子式计算不饱和度计算不饱和度推测可能的推测可能的官能团官能团写出可能的写出可能的同分异构体同分异构体利用官能团的特利用官能团的特征性质，通过化征性质，通过化学实验确定。学实
21、验确定。当化合物结构比较复杂时，若用化学方当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有红外光谱、核物结构有关的物理方法有红外光谱、核磁共振谱等。磁共振谱等。1、红外光谱、红外光谱：在有机物分子中，组成化学键或官能在有机物分子中，组成化学键或官能团的团的原子处于不断振动的状态原子处于不断振动的状态，其，其振动频振动频率与红外光的振动频率相当率与红外光的振动频率相当。所以，当用。所以，当用红外线照射有机物分子红外线照射有机物分子时，分子中的化学时，分子
22、中的化学键或官能团键或官能团可发生振动吸收可发生振动吸收，不同的化学，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，上将处于不同的位置，从而可获得从而可获得分子中分子中含有何种化学键或官能团的信息含有何种化学键或官能团的信息。P.22图：吸收越强，透过率越低，则说明图：吸收越强，透过率越低，则说明含有该种原子团（官能团）含有该种原子团（官能团）例一例一下图是一种分子式为下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：则该有机物的结构简式为：COCC=O不对称不对称CH3练习练习有一有机物
23、的相对分子质量为有一有机物的相对分子质量为74，确定，确定分子结构，请写出该分子的结构简式分子结构，请写出该分子的结构简式 COC对称对称CH3对称对称CH2CHCH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH3 32、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出振时吸收电磁波的频率不同，在图
24、谱上出现的位置也不同，现的位置也不同，各类氢原子的这种差异各类氢原子的这种差异被称作化学位移被称作化学位移;而且吸收峰的面积与氢原而且吸收峰的面积与氢原子数成正比子数成正比.P.23图图由上述图谱可知由上述图谱可知：未知物未知物A的结构应为的结构应为CH3CH2OH练习练习2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了维特里希发明了“利用核磁共利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化化学上经常使用的是氢
25、核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3一个有机物的分子量为一个有机物的分子量为70,70,红外光谱表征到碳碳双键和红外光谱表征到碳碳双键和C CO O的存在，核磁共振氢谱列如下图：的存在，核磁共振氢谱列如下图：写出该有机物的分子式：写出该有机物的分子式：写出该有机物的可能的结构简式：写出该有
26、机物的可能的结构简式：C C4 4HH6 6O OCHCH2 2=CCHO=CCHOCHCH3 33 3、吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子、吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含含C C：71.58%71.58%，HH：6.67%6.67%，NN：4.91%4.91%，其余为，其余为O O。已知其相对分子质量不超。已知其相对分子质量不超300300。试求出：。试求出：（1 1）吗啡的相对分子质量为？吗啡的分子式为）吗啡的相对分子质量为？吗啡的分子式为？（2 2）已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求：海洛）已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求：海洛因的相对分子质量为？海洛因的分子式为？因的相
27、对分子质量为？海洛因的分子式为？解析解析:N(C):N(H):N(N):N(O)=:N(C):N(H):N(N):N(O)=（71.5871.581212）:（6.676.671 1）:（4.914.911414）:(1-71.58%-6.67%-:(1-71.58%-6.67%-4.91%)4.91%)16=17:19:1:316=17:19:1:3。最简式：最简式：C C1717H H1919O O3 3N N ，式量为，式量为285285；从相对分子质；从相对分子质量不超过量不超过300300分析，最简式就是分子式分析，最简式就是分子式 C C1717H H1919O O3 3N+2CH
28、N+2CH3 3COOH COOH 海洛因海洛因+2H+2H2 2O O，所以海洛，所以海洛因分子为因分子为C C2121H H2323O O5 5N N，式量为，式量为369369。物质的分离和提纯物质的分离和提纯1固固固混合分离型固混合分离型（1）热分解法或升华：）热分解法或升华：（2）结晶（重结晶）：根据溶解度，分离两）结晶（重结晶）：根据溶解度，分离两种及以上可溶性固体种及以上可溶性固体2固固液混合分离型液混合分离型（3）过滤：分离不溶性固体与液体）过滤：分离不溶性固体与液体（4）蒸发：蒸干或蒸发至一定程度后降温）蒸发：蒸干或蒸发至一定程度后降温结晶结晶（5）盐析：用于获取肥皂及蛋白质
29、的分离）盐析：用于获取肥皂及蛋白质的分离提纯提纯物质的分离和提纯物质的分离和提纯3液液液混合分离型液混合分离型（6）蒸馏（分馏）：利用沸点不同分离混合）蒸馏（分馏）：利用沸点不同分离混合物物（7）渗析：分离胶体和溶液）渗析：分离胶体和溶液（8）萃取和分液）萃取和分液4气气气混合分离型气混合分离型（9）洗气）洗气利用有机物利用有机物与杂质物理性质与杂质物理性质的差异而将它们的差异而将它们分开。分开。蒸馏蒸馏重结晶重结晶萃取萃取色谱法色谱法 提纯固体有机物常采用提纯固体有机物常采用重结晶法重结晶法，提纯液体有，提纯液体有机物常采用机物常采用蒸馏蒸馏操作，也可以利用有机物与杂质在操作，也可以利用有机
30、物与杂质在某种溶剂中溶解性的差异，用溶剂某种溶剂中溶解性的差异，用溶剂萃取萃取来提纯。来提纯。练习练习1下列每组中各有三对物质，它们都能下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是用分液漏斗分离的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水练习练习2可以用分液漏斗分离的一组液体混和可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是物是A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和溴苯苯和溴苯
31、 C 汽油和苯汽油和苯 D 硝基苯和水硝基苯和水【思考与交流思考与交流】1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。以用什么方法除去。（1）酒精（水）酒精（水）（2）壬烷（己烷）壬烷（己烷）（3）KNO3(NaCl)（4）乙酸乙酯（乙醇）乙酸乙酯（乙醇）（5）甲烷（乙烯）甲烷（乙烯）（6）NaCl（泥沙）（泥沙）（7）溴水（水）溴水（水）（8）CO2（HCl）过滤、蒸馏、萃取分液、结晶、重结晶过滤、蒸馏、萃取分液、结晶、重结晶蒸馏蒸馏蒸馏蒸馏重结晶重结晶蒸馏蒸馏洗气
32、洗气过滤过滤萃取分液萃取分液洗气洗气读一本好书，就是和许多高尚的人谈话。-歌德书籍是人类知识的总结。书籍是全世界的营养品。-莎士比亚书籍是巨大的力量。-列宁好的书籍是最贵重的珍宝。-别林斯基任何时候我也不会满足，越是多读书，就越是深刻地感到不满足，越感到自己知识贫乏。-马克思书籍便是这种改造灵魂的工具。人类所需要的，是富有启发性的养料。而阅读，则正是这种养料。-雨果 喜欢读书，就等于把生活中寂寞的辰光换成巨大享受的时刻。-孟德斯鸠如果我阅读得和别人一样多，我就知道得和别人一样少。-霍伯斯英国作家读书有三种方法：一种是读而不懂，另一种是既读也懂，还有一种是读而懂得书上所没有的东西。-克尼雅日宁俄
33、国剧作家诗人要学会读书，必须首先读的非常慢，直到最后值得你精读的一本书，还是应该很慢地读。-法奇(法国科学家)了解一页书，胜于匆促地阅读一卷书。-麦考利英国作家读书而不回想，犹如食物而不消化。-伯克美国想思家读书而不能运用，则所读书等于废纸。-华盛顿(美国政治家)书籍使一些人博学多识，但也使一些食而不化的人疯疯颠颠。-彼特拉克意大利诗人生活在我们这个世界里，不读书就完全不可能了解人。-高尔基读书越多，越感到腹中空虚。-雪莱(英国诗人)读书是我唯一的娱乐。我不把时间浪费于酒店、赌博或任何一种恶劣的游戏；而我对于事业的勤劳，仍是按照必要，不倦不厌。-富兰克林书读的越多而不加思索，你就会觉得你知道得
34、很多；但当你读书而思考越多的时候，你就会清楚地看到你知道得很少。-伏尔泰(法国哲学家、文学家)读书破万卷，下笔如有神。-杜甫读万卷书，行万里路。-顾炎武读书之法无他，惟是笃志虚心，反复详玩，为有功耳。-朱熹读书无嗜好，就能尽其多。不先泛览群书，则会无所适从或失之偏好，广然后深，博然后专。-鲁迅读书之法，在循序渐进，熟读而精思。-朱煮读书务在循序渐进；一书已熟，方读一书，勿得卤莽躐等，虽多无益。-胡居仁明读书是学习，摘抄是整理，写作是创造。-吴晗看书不能信仰而无思考，要大胆地提出问题，勤于摘录资料，分析资料，找出其中的相互关系，是做学问的一种方法。-顾颉刚书犹药也，善读之可以医愚。-刘向读书破万卷，胸中无适主，便如暴富儿，颇为用钱苦。-郑板桥知古不知今，谓之落沉。知今不知古，谓之盲瞽。-王充举一纲而万目张，解一卷而众篇明。-郑玄
