1、第第3 3节节 醛和酮醛和酮 (1)(1)有机合成的中转站HCCOHHH乙乙醛醛HCCOHHCHHH丙丙酮酮丙丙醛醛HCCOCHH甲甲醛醛HCOHHHH 自学指导1：甲醛、乙醛、丙醛、丙酮在结构上有什么相同和不同之处？丙醛和丙酮有什么关系？你能归纳出醛、酮的概念吗？一、常见的醛、酮一、常见的醛、酮1、醛和酮的结构、醛和酮的结构(1)醛分子中，羰基碳原子与氢原子和烃基醛分子中，羰基碳原子与氢原子和烃基（或氢原子）相连，通式为（或氢原子）相连，通式为官能团是醛羰基，也称官能团是醛羰基，也称醛基醛基,结构式：结构式：结构简式结构简式：CHO(H)R C HO|CHO|COH(2)在酮分子中，羰基碳原
2、子与两个烃基相在酮分子中，羰基碳原子与两个烃基相连连,二者可以相同也可以不同。官能团是酮二者可以相同也可以不同。官能团是酮羰基，也称为羰基，也称为酮基酮基醛一定含有醛基，含有醛基的一定是醛吗？醛一定含有醛基，含有醛基的一定是醛吗？R C RO|（3）最简单的醛是）最简单的醛是 ，最简单的酮是最简单的酮是 。HCHOCH3COCH3练习1以下属于醛的有以下属于醛的有 ；属于酮的有；属于酮的有 OA.CH3CCH3 B.CH2=CHCHO OC.CHO D.CH3OCH|B CA2、醛、酮的命名选主链选主链 选择含有羰基的最长的碳链为选择含有羰基的最长的碳链为主链，并根据主链上的碳原子个数，确定主
3、链，并根据主链上的碳原子个数，确定为为“某醛某醛”或或“某酮某酮”。编号码编号码 从靠近羰基一端开始编号。从靠近羰基一端开始编号。写名称写名称 与烷烃类似，不同的是要用阿与烷烃类似，不同的是要用阿 拉伯数字表明酮羰基的位置。拉伯数字表明酮羰基的位置。阅读（阅读（P69）的）的“知识支持知识支持”，学习用系，学习用系统命名法命名简单的饱和一元醛和一元统命名法命名简单的饱和一元醛和一元酮。酮。自学指导自学指导2.请给下列物质命名CH3C2H5|6 5 4 3 2 1CH3CH2CH2CHCH2CHOCH3 CH CH2 C CH3 O 4 3 2 1563甲基己醛4甲基2 己酮请大家分析接触到的饱
4、和一元醛请大家分析接触到的饱和一元醛酮的分子式，分组讨论归纳出各酮的分子式，分组讨论归纳出各自的通式：自的通式：醛：CnH2nO (n 1)酮：CnH2nO (n 3)自学指导自学指导3 由于饱和一元醛和饱和一元酮具有相同的通式CnH2nO，所以同碳数的醛和酮是同分异构体。碳骨架异构碳骨架异构官能团位置异构官能团位置异构官能团类型异构官能团类型异构 同分异构体异构类型同分异构体异构类型4、醛、酮的同分异构体醛、酮的同分异构体 碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。请写出请写出C C5 5H H1010O O 的同分异构体的同分异
5、构体CH3|OCH3|O|OCH3CH3|OCH3CH2CH2CH2 CH CH3CHCH2CH CH3CH2CHCH CH3CHCHCH3CCH2CH2CH3 CH3CH2CCH2CH3 CH3CCHCH 3|O|OCH3|O5、常见简单醛、酮的物理性质常见简单醛、酮的物理性质甲醛乙醛苯甲醛丙酮结构HCHCH3CHC6H5CHCH3CCH3状态溶解性应用|O|O|O|O强烈刺激性气强烈刺激性气味的无色气体，味的无色气体，又叫蚁醛又叫蚁醛有刺激性气有刺激性气味的无色液味的无色液体体杏仁气味的液杏仁气味的液体，又称苦杏体，又称苦杏仁油仁油与水任意比互与水任意比互溶，还能溶解溶，还能溶解多种有机化
6、合多种有机化合物物制造脲醛树制造脲醛树脂、酚醛树脂、酚醛树脂等脂等重要的有机重要的有机化工原料化工原料制造染料、香制造染料、香料的中间体料的中间体有机溶剂和有有机溶剂和有机合成原料机合成原料特殊气味的特殊气味的无色液体无色液体易溶于水易溶于水遇水、乙遇水、乙醇等互溶醇等互溶微溶于水，可微溶于水，可混溶于乙醇、混溶于乙醇、乙醚乙醚阅读课本阅读课本P70，填写下表，填写下表 官能团：官能团：官能团中的碳原官能团中的碳原子是否饱和：子是否饱和：官能团对官能团对a-H的影的影响响 与其他有机化合物相比，醛、酮的化学性质较活泼，这与它们官能团与其他有机化合物相比，醛、酮的化学性质较活泼，这与它们官能团的
7、结构密切相关。请根据醛、酮的结构特点，利用你所掌握的有机化合物的结构密切相关。请根据醛、酮的结构特点，利用你所掌握的有机化合物结构与性质间关系的知识推测它们可能具有的化学性质，完成下表。结构与性质间关系的知识推测它们可能具有的化学性质，完成下表。反应类型反应类型试剂试剂反应产物反应产物加成反应加成反应HCN分子中含有分子中含有 的结构的结构的物质的物质结构结构性质性质d d+d d-C=OC=O(H)不饱和不饱和羰基有吸电子作羰基有吸电子作用，使其更活泼用，使其更活泼氧化反应氧化反应还原反应还原反应CO2Cl2H2O2取代反应取代反应COOH二、醛、酮的化学性质二、醛、酮的化学性质交流交流研讨
8、研讨COHHCOHCN 试根据乙醛与试根据乙醛与HCNHCN反应的产反应的产物，找出加成规律，写出下表另物，找出加成规律，写出下表另外两个反应的产物。外两个反应的产物。思考：试剂名称试剂名称化学式及化学式及电荷分布电荷分布 加成产物加成产物 氢氰酸氢氰酸 氨及氨的衍生物氨及氨的衍生物 (以氨为例以氨为例)醇类醇类(以甲醇为例以甲醇为例)H CN-+H NH2+-H OCH3+-与与 乙乙 醛醛 的的 加加 成成H C CNOHCH3H C NH2OHCH3H C OCH3OHCH3能否根据产物得到加成规律？能否根据产物得到加成规律？CH3C-HO-+d d+d d-d d+d d-AB+CO(
9、R )HR,OACB(R )HR,1.与极性试剂的加成与极性试剂的加成 请写出乙醛分别与氢氰酸、氨气、甲醇的反应方程式。乙醛与几种试剂的加成反应过程乙醛与几种试剂的加成反应过程一定条件一定条件CH3OHCH CNC H3COHC N+HCH3COHNH2+HCH3COHOCH3+HCH3OHCH NH2一定条件一定条件CH3OHCH OCH3一定条件一定条件-羟基丙腈羟基丙腈-羟基乙胺羟基乙胺乙醛半缩甲醇乙醛半缩甲醇CONYHH+CNYHOHY加成不稳定H2OCNY:OH NO2NH2NH NHNO2上式也可直接写成：上式也可直接写成：NCO+YYC+H2O H2 N与氨的衍生物加成与氨的衍生
10、物加成HCN+NaOHRCO(R)HNOHCCR(R)H 课堂小结课堂小结+H2Ni 高温、高压高温、高压ROCHH，（R）HRCO（R）H双键断裂，异性相吸双键断裂，异性相吸羰基离异，各攀一氢羰基离异，各攀一氢二、氧化反应阅读阅读课本课本活动活动探究探究栏目，栏目，请同请同学们学们设计设计实验实验完成完成醛和醛和酮的酮的鉴别鉴别实验实验（P73）。）。复习：回忆葡萄糖与新制氢复习：回忆葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液的实验现象。氧化铜悬浊液的实验现象。产生砖红色沉淀产生砖红色沉淀做银镜反应要注意哪些问题？提示：提示：v1.试管内壁应洁净（新试管最好）试管内壁应洁净（新试管最好）v2.必须用水浴加热
11、，不能用酒精灯加热。必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。v3.加热时不能振荡试管和摇动试管。加热时不能振荡试管和摇动试管。v4.配制银氨溶液时，氨水不能过量（防配制银氨溶液时，氨水不能过量（防此生成易爆炸的物质）此生成易爆炸的物质）实验一实验一：醛、酮与银氨溶液的反应醛、酮与银氨溶液的反应步骤一步骤一：取两只洁净试管，各加入取两只洁净试管，各加入两滴管两滴管硝酸银溶液，硝酸银溶液，逐滴加入氨水溶液最初产生的沉淀恰好消失为止。逐滴加入氨水溶液最初产生的沉淀恰好消失为止。步骤二步骤二：向银氨溶液中各加入向银氨溶液中各加入6滴滴乙醛和丙酮溶液。放入乙醛和丙酮溶液。放入热水浴中加热。热水浴中加热。实验二
12、实验二：醛、酮与新制氢氧化铜悬浊液的反应醛、酮与新制氢氧化铜悬浊液的反应步骤一步骤一：向两只洁净试管中加入向两只洁净试管中加入两滴管两滴管氢氧化钠溶液，氢氧化钠溶液，再加入再加入6滴滴硫酸铜溶液，振荡。硫酸铜溶液，振荡。步骤二步骤二：向上述试管中各加入向上述试管中各加入4滴滴乙醛和丙酮溶液，酒精灯乙醛和丙酮溶液，酒精灯加热。加热。实验三实验三：醛、酮与酸性高锰酸钾溶液的反应醛、酮与酸性高锰酸钾溶液的反应步骤一步骤一：取两只洁净试管，各加入取两只洁净试管，各加入两滴管两滴管酸性高锰酸钾溶液。酸性高锰酸钾溶液。步骤二：向上述两支试管中各加入步骤二：向上述两支试管中各加入一滴管一滴管乙醛和丙酮溶液。
13、乙醛和丙酮溶液。实验内容实验内容实验现象实验现象乙醛与新制氢氧化乙醛与新制氢氧化铜悬浊液铜悬浊液丙酮新制氢氧化铜丙酮新制氢氧化铜悬浊液悬浊液乙醛与银氨溶液乙醛与银氨溶液丙酮与银氨溶液丙酮与银氨溶液乙醛与酸性高锰酸乙醛与酸性高锰酸钾溶液钾溶液丙酮丙酮与酸性高锰酸与酸性高锰酸钾溶液钾溶液砖红色沉淀砖红色沉淀无砖红色沉淀无砖红色沉淀产生光亮的银镜产生光亮的银镜无明显现象无明显现象高锰酸钾溶液退色高锰酸钾溶液退色无明显现象无明显现象1、乙醛与新制氢氧化铜悬浊液的反应、乙醛与新制氢氧化铜悬浊液的反应CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH 2H2OCu2O砖红色砖红色2、银镜反应、银镜反应CH3C
14、HO 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 2Ag3NH3H2O小结：小结：1、醛、酮能与、醛、酮能与HCN、NH3等发生加成反应。等发生加成反应。2、醛、酮能氢气发生还原反应、醛、酮能氢气发生还原反应3、醛能与银氨溶液、新制氢氧化铜悬、醛能与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂发生氧化反应。浊液等弱氧化剂发生氧化反应。只要我们坚持了，就没有克服不了的困难。或许，为了将来，为了自己的发展，我们会把一件事情想得非常透彻，对自己越来越严，要求越来越高，对任何机会都不曾错过，其目的也只不过是不让自己随时陷入逆境与失去那种面对困难不曾屈服的精神。但有时，“千里之行，始于足下。”我们更需要用时间
15、持久的用心去做一件事情，让自己其中那小小的浅浅的进步，来击破打破突破自己那本以为可以高枕无忧十分舒适的区域，强迫逼迫自己一刻不停的马不停蹄的一直向前走，向前看，向前进。所有的未来，都是靠脚步去丈量。没有走，怎么知道，不可能；没有去努力，又怎么知道不能实现？幸福都是奋斗出来的。那不如，生活中、工作中，就让这“幸福都是奋斗出来的”完完全全彻彻底底的渗入我们的心灵，着心、心平气和的去体验、去察觉这一种灵魂深处的安详，侧耳聆听这仅属于我们自己生命最原始最动人的节奏。但，这种聆听，它绝不是仅限于、执着于“我”，而是观察一种生命状态能够扩展和超脱到什么程度，也就是那“幸福都是奋斗出来的”深处又会是如何？生
16、命不止，奋斗不息！又或者，对于很多优秀的人来说，我们奋斗了一辈子，拼搏了一辈子，也只是人家的起点。可是，这微不足道的进步，对于我们来说，却是幸福的，也是知足的，因为我们清清楚楚的知道自己需要的是什么，隐隐约约的感觉到自己的人生正把握在自己手中，并且这一切还是通过我们自己勤勤恳恳努力，去积极争取的!“宝剑锋从磨砺出，梅花香自苦寒来。”当我们坦然接受这人生的终局，或许，这无所皈依的心灵就有了归宿，这生命中觅寻处那真正的幸福、真正的清香也就从此真正的灿烂了我们的人生。一生有多少属于我们的时光？陌上的花，落了又开了，开了又落了。无数个岁月就这样在悄无声息的时光里静静的流逝。童年的玩伴，曾经的天真，只能
17、在梦里回味，每回梦醒时分，总是多了很多伤感。不知不觉中，走过了青春年少，走过了人世间风风雨雨。爱过了，恨过了，哭过了，笑过了，才渐渐明白，酸甜苦辣咸才是人生的真味！生老病死是自然规律。所以，面对生活中经历的一切顺境和逆境都学会了坦然承受，面对突然而至的灾难多了一份从容和冷静。这世上没有什么不能承受的，只要你有足够的坚强！这世上没有什么不能放下的，只要你有足够的胸襟！一生有多少属于我们的时光？当你为今天的落日而感伤流泪的时候，你也将错过了明日的旭日东升；当你为过去的遗憾郁郁寡欢，患得患失的时候，你也将忽略了沿途美丽的风景，淡漠了对未来美好生活的憧憬。没有十全十美的生活，没有一帆风顺的旅途。波平浪
18、静的人生太乏味，抑郁忧伤的人生少欢乐，风雨过后的彩虹最绚丽，历经磨砺的生命才丰盈而深刻。见过了各样的人生：有的轻浮，有的踏实；有的喧哗，有的落寞；有的激扬，有的低回。肉体凡胎的我们之所以苦恼或喜悦，大都是缘于生活里的际遇沉浮，走不出个人心里的藩篱。也许我们能挺得过物质生活的匮乏，却不能抵挡住内心的种种纠结。其实幸福和欢乐大多时候是对人对事对生活的一种态度，一花一世界，一树一菩提，就是一粒小小的沙子，也有自己精彩的乾坤。如果想到我们终有一天会灰飞烟灭，一切象风一样无影亦无踪，还去争个什么？还去抱怨什么？还要烦恼什么？未曾生我谁是我？生我之时我是谁？长大成人方是我，合眼朦胧又是谁？一生真的没有多少
19、时光，何必要和生活过不去，和自己过不去呢。你在与不在，太阳每天都会照常升起；你愁与不愁，生活都将要继续。时光不会因你而停留，你却会随着光阴而老去。有些事情注定会发生，有的结局早已就预见，那么就改变你可以改变的，适应你必须去适应的。面对幸与不幸，换一个角度，改变一种思维，也许心空就不再布满阴霾，头上就是一片蔚蓝的天。一生能有多少属于我们的时光，很多事情，很多人已经渐渐模糊。而能随着岁月积淀下来，在心中无法忘却的，一定是触动心灵，甚至是刻骨铭心的，无论是伤痛是欢愉。人生无论是得意还是失意，都不要错过了清早的晨曦，正午的骄阳，夕阳的绚烂，暮色中的朦胧。经历过很多世态炎凉之后，你终于能懂得：谁会在乎你
20、？你又何必要别人去在乎？生于斯世，赤条条的来，也将身无长物的离开，你在世上得到的，失去的，最终都会化作尘埃。原本就不曾带来什么，所以也谈不到失去什么，因此，对自己经历的幸与不幸都应怀有一颗平常心有一颗平常心，面对人生小小的不如意或是飞来横祸就能坦然接受，知道人有旦夕祸福，这和命运没什么关系；有一颗平常心，面对台下的鲜花掌声和头上的光环，身上的浮名都能清醒看待。花不常开，人不常在。再热闹华美的舞台也有谢幕的时候；再奢华的宴席，悠扬的乐曲，总有曲终人散的时刻。春去秋来，我们无法让季节停留；同样如同季节一样无法挽留的还有我们匆匆的人生。谁会在乎你？生养我们的父母。纵使我们有千般不是，纵使我们变成了穷
21、光蛋，唯有父母会依然在乎！为你愁，为你笑，为你牵挂，为你满足。这风云变幻的世界，除了父母，不敢在断言还会有谁会永远的在乎你！看惯太多海誓山盟的感情最后星流云散；看过太多翻云覆雨的友情灰飞烟灭。你春风得意时前呼后拥的都来锦上添花；你落寞孤寂时，曾见几人焦急赶来为你雪中送炭。其实，谁会在乎你？除了父母，只有你自己。父母待你再好，总要有离开的时日；再恩爱夫妻，有时也会劳燕分飞，孩子之于你，就如同你和父母；管鲍贫交，俞伯牙和钟子期，这样的肝胆相照，从古至今有几人？不是把世界想的太悲观，世事白云苍狗，要在纷纷扰扰的生活中，懂得爱惜自己。不羡慕如昙花一现的的流星，虽然灿烂，却是惊鸿一瞥；宁愿做一颗小小的暗
22、淡的星子，即使不能同日月争辉，也有自己无可取代的位置其实，也不该让每个人都来在乎自己，每个人的人生都是单行道，世上绝没有两片完全相同的树叶。大家生活得都不容易，都有自己方向。相识就是缘分吧，在一起的时候，要多想着能为身边的人做点什么，而不是想着去得到和索取。与人为善，以直报怨，我们就会内心多一份宁静，生活多一份和谐没有谁会在乎你的时候，要学会每时每刻的在乎自己。在不知不觉间，已经走到了人生的分水岭，回望过去生活的点滴，路也茫茫，心也茫茫。少不更事的年龄，做出了一件件现在想来啼笑皆非的事情：斜阳芳草里，故作深沉地独对晚风夕照；风萧萧兮，渴望成为一代侠客；一遍遍地唱着罗大佑的童年，期待着做那个高年
23、级的师兄；一天天地幻想，生活能轰轰烈烈。没有刀光剑影，没有死去活来，青春就在浑浑噩噩、懵懵懂懂中悄然滑过。等到发觉逝去的美好，年华的可贵，已经被无可奈何地推到了滚滚红尘。从此，青春就一去不回头。没有了幻想和冲动，日子就像白开水一样平淡，寂寞地走过一天天，一年年。涉世之初，还有几分棱角，有几许豪情。在碰了壁，折了腰之后，终于明白，生活不是童话，世上本没有白雪公主和青蛙王子，原本是一张白纸似的人生，开始被染上了光怪陆离的色彩。你情愿也罢，被情愿也罢，生存，就要适应身不由己，言不由衷的生活。人到中年，突然明白了许多：人生路漫漫，那是说给还不知道什么叫人生的人说的，人生其实很短暂，百年一瞬间；世事难预料，是至理名言，这一辈子，你遇见了谁，擦肩而过了谁，谁会是你真心的良朋益友，谁会和你牵手相伴一生，
