1、2022年11月22日星期二1第五章第五章 进入合成有机高分子化合物的时代进入合成有机高分子化合物的时代第一节第一节 合成高分子化合物的基本方法合成高分子化合物的基本方法第第1 1课时课时新课标人教版高中化学新课标人教版高中化学选修选修5 5 有机化学基础有机化学基础2022年11月22日星期二2学习目标学习目标：1.1.能举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合能举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。成高分子的结构分析其链节和单体。2.2.能说明加聚反应和缩聚反应的特点能说明加聚反应和缩聚反应的特点重点重点：通过具体实例说明通过具体实例说明加
2、成聚合反应加成聚合反应和和缩合聚合反应缩合聚合反应的特点，的特点，能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构式，或从简单的聚合物结构式构式，或从简单的聚合物结构式分析出单体分析出单体。难点难点：1、加聚与缩聚反应的加聚与缩聚反应的一般特点一般特点2 2、单体、链节（即重复结构单元）、聚合度等概念、单体、链节（即重复结构单元）、聚合度等概念3 3、加聚物与缩聚物单体识别加聚物与缩聚物单体识别4 4、加聚反应和缩聚反应方程式的书写加聚反应和缩聚反应方程式的书写进入合成有机高分子化合物的时代进入合成有机高分子化合物的时代2022年11月22
3、日星期二3【想一想想一想】：什么是：什么是高分子化合物高分子化合物？我们在日常生活中遇到过的？我们在日常生活中遇到过的有机高分子化合物有哪些？有机高分子化合物有哪些？天然高分子：天然高分子：淀粉淀粉、纤维素纤维素和和蛋白质蛋白质、天然橡胶天然橡胶等。等。合成高分子：合成高分子：塑料塑料、合成纤维合成纤维、合成橡胶合成橡胶等等进入合成有机高分子化合物的时代进入合成有机高分子化合物的时代2022年11月22日星期二4 高分子作为结构材料具有质轻、不腐、不蚀、色高分子作为结构材料具有质轻、不腐、不蚀、色彩绚丽等优点，广泛应用于工农业生产、医疗器械、彩绚丽等优点，广泛应用于工农业生产、医疗器械、家用器
4、具、文化体育、娱乐用品，儿童玩具等，大大家用器具、文化体育、娱乐用品，儿童玩具等，大大丰富和美化了人们的生活。丰富和美化了人们的生活。一座年产一座年产8 8万吨的合万吨的合成橡胶厂成橡胶厂相当于相当于145145万亩橡胶万亩橡胶园的年产园的年产量量。一座年产万一座年产万吨的合成纤吨的合成纤维厂相当于维厂相当于3030万亩棉田万亩棉田或或250250万头绵万头绵羊的棉毛产羊的棉毛产量。量。合成纤维合成纤维 合成橡胶合成橡胶进入合成有机高分子化合物的时代进入合成有机高分子化合物的时代2022年11月22日星期二5不是高分子化合物不是高分子化合物进入合成有机高分子化合物的时代进入合成有机高分子化合物
5、的时代2022年11月22日星期二6进入合成有机高分子化合物的时代进入合成有机高分子化合物的时代2022年11月22日星期二7有机高分子化合物与低分子有机物的区别有机高分子化合物与低分子有机物的区别有机高分子化有机高分子化合物合物低分子有机物低分子有机物相对分子质相对分子质量量物质类别物质类别分子的基本分子的基本结构结构性质性质1041061000以下以下混合物混合物纯净物纯净物若干重复若干重复单元组成单元组成单一分子单一分子物理、化学性质上有较大差别物理、化学性质上有较大差别进入合成有机高分子化合物的时代进入合成有机高分子化合物的时代2022年11月22日星期二8 相对分子质量相对分子质量小
6、小的化合物分的化合物分子相互结合成相对分子质量子相互结合成相对分子质量大大的的高分子的反应高分子的反应进入合成有机高分子化合物的时代进入合成有机高分子化合物的时代2022年11月22日星期二9一、一、加成聚合反应加成聚合反应定义：小分子定义：小分子 间通过加成反应的形式形成高间通过加成反应的形式形成高分子化合物的反应叫加成聚合反应；简称加分子化合物的反应叫加成聚合反应；简称加聚反应。聚反应。如：如：nCH2=CH2 CH2CH2n催催 化化 剂剂单体单体链节链节聚合度聚合度M聚合物聚合物=链节的相对质量链节的相对质量n加聚反应加聚反应2022年11月22日星期二10P.100 思考与交流思考与
7、交流 单体名称单体名称单体的结构简式单体的结构简式聚合物聚合物乙烯乙烯CHCH2 2=CH=CH2 2丙烯丙烯CHCH2 2=CHCH=CHCH3 3氯乙烯氯乙烯CHCH2 2=CHCl=CHCl丙烯腈丙烯腈CHCH2 2=CHCN=CHCN丙烯酸丙烯酸CHCH2 2=CHCOOH=CHCOOH醋酸乙烯酯醋酸乙烯酯CHCH3 3COOCH=CHCOOCH=CH2 2丁二烯丁二烯CHCH2 2=CHCH=CH=CHCH=CH2 2乙炔乙炔CHCHCHCH-CH2-CH2-n-CH2-CH-n CH3-CH2-CH-n Cl-CH2-CH-n CN-CH2-CH-n COOH-CH2-CH-n O
8、COCH3-CH=CH-n-CH2CH=CHCH2-n加聚反应加聚反应2022年11月22日星期二111.加聚反应的特点加聚反应的特点:单体含不饱和键：单体含不饱和键：如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。没有副产物生成；没有副产物生成；链节和单体的组成相同链节和单体的组成相同(聚合物相对分子质量为单聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍体相对分子质量的整数倍)。单体和高分子化合物互推：单体和高分子化合物互推：CH2 CH n CH2=CH 加聚反应加聚反应2022年11月22日星期二122.2.加聚物结构简式的书写加聚物结构简式的书写将链接写在方括号内，聚合度将链接写
9、在方括号内，聚合度n写在方括号的右写在方括号的右下角下角-CH2-CH2-n-CH2-CH-n Cl例如：加聚反应加聚反应2022年11月22日星期二133.根据单体判断聚合产物根据单体判断聚合产物 第一组：第一组：CH2=CHCH3 CH2=CHCNCH2=CHCOOH CHCCH3小结：此类化合物加聚将单体的不饱和小结：此类化合物加聚将单体的不饱和键的碳链单独列一行，其他视为支链部键的碳链单独列一行，其他视为支链部分。分。加聚反应加聚反应通过具体实例说明加成聚合反应和缩合聚合反应的特点，能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构式，或从简单的聚合物结构式分析出单体。CH2 CH
10、n请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点物理、化学性质上有较大差别1）CH2=CHCl单体和高分子化合物互推：高分子化合物是以低分子有机物作原料，经_反应得到的若干具有_(填不重复或重复)结构单元的组成。OCOCH3（4）含碳氧双键的加聚反应（2）氨基与羧基的缩聚 n参加反应的单体一般要求有两个或两个以上同种或不同种的官能团。你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢？参加反应的单体一般都要求有不饱和键。CH2 CH n1）CH2=CHCl链节和单体的组成相同(聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍)。进入合成有机高分子化合物的时代4、加聚反应和缩聚反应方程式的书写和HOOC
11、(CH2)mCOOH。2022年11月22日星期二14第二组：（第二组：（1 1，3-3-丁二烯型）丁二烯型）CHCH2 2=CH=CHCH=CHCH=CH2 2、CHCH2 2=C(CH=C(CH3 3)CH=CHCH=CH2 2小结：小结：1 1，3-3-丁二烯型的单体聚合时，主链上丁二烯型的单体聚合时，主链上的单双键相互替换即可。的单双键相互替换即可。加聚反应加聚反应2022年11月22日星期二15第三组：（共聚反应）第三组：（共聚反应）CHCH2 2=CH=CH2 2和和CHCH2 2=CHCN=CHCN，CHCH2 2=CH=CHCH=CHCH=CH2 2 和和CHCH2 2=CHC
12、N=CHCN小结：方法类似第一、二组，仅需将不饱和小结：方法类似第一、二组，仅需将不饱和碳链进行连接即可，其他仍视为支链。碳链进行连接即可，其他仍视为支链。加聚反应加聚反应2022年11月22日星期二164.4.由加聚聚合物推单体的方法由加聚聚合物推单体的方法 CH2 CH n ClCH2=CH Cl弯箭头法：弯箭头法：边键沿箭头指向汇合，箭头相边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部分断成单键。遇成新键，键尾相遇按虚线部分断成单键。加聚反应加聚反应2022年11月22日星期二17由加聚聚合物推单体的方法由加聚聚合物推单体的方法:单体：单体：CHCH2 2=CH=CH2 2 边键沿
13、箭头指向汇合，边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部分断键成单键。键尾相遇按虚线部分断键成单键。单体：单体：凡链节主链只在凡链节主链只在C C原子并存在有原子并存在有C=CC=C双键结构的高聚物，其规律是双键结构的高聚物，其规律是“见双键、四个见双键、四个C C；无双键、两个；无双键、两个C C”划线断开，然后将半键闭合，划线断开，然后将半键闭合，即双键互换。即双键互换。加聚反应加聚反应2022年11月22日星期二18举例：加聚产物单体的判断举例：加聚产物单体的判断加聚反应加聚反应2022年11月22日星期二19加聚反应加聚反应2022年11月22日星期二20你知
14、道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗？CH2=CHCl 学与问 P101加聚反应加聚反应2022年11月22日星期二21加聚反应是形成高分子化合和物的重要类型。参加反应的单体一般都要求有不饱和键。（通常为C=C，有时也可为C=O）。加聚反应加聚反应2022年11月22日星期二22（1）含一个碳碳双键）含一个碳碳双键(或叁键或叁键)的加的加聚反应聚反应nCH3CH=CH2 CHCH2 催化剂催化剂nCH3加聚反应的类型：加聚反应的类型：加聚反应加聚反应2022年11月22日星期二23nCH2=CHC=CH2 CH2CH=CCH2催化剂催化剂CH3CH3n（2）含两个双键的加聚反应）含两个双键的
15、加聚反应分子中存在碳碳双键、单键交错形式的烯烃，称为共轭烯烃，其分子中存在碳碳双键、单键交错形式的烯烃，称为共轭烯烃，其中的双键为共轭双键。含共轭双键的单体在发生加聚反应时，原中的双键为共轭双键。含共轭双键的单体在发生加聚反应时，原来双键中的一个单键均断裂，在形成的高分子化合物中生成一个来双键中的一个单键均断裂，在形成的高分子化合物中生成一个新的双键，单体间相互结合成键状。新的双键，单体间相互结合成键状。加聚反应加聚反应2022年11月22日星期二24nCH2=CHC=CH2 +nCH3CH=CH2 CH2CH=CCH2CHCH2 CH3催化剂催化剂CH3CH3n（3）不同物质间的加聚反应）不
16、同物质间的加聚反应加聚反应加聚反应2022年11月22日星期二25（4）含碳氧双键的加聚反应）含碳氧双键的加聚反应 nHCH OCH2加聚反应加聚反应2022年11月22日星期二261、写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式、写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式 1）CH2=CHCl 2）3）加聚反应加聚反应2022年11月22日星期二272、人造象牙中，主要成分的结构是它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是（）A.(CH3)2O B.HCHO C.CH3CHO D.CH3OCH3A加聚反应加聚反应2022年11月22日星期二283、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是（、聚四氟乙烯
17、可以作为不粘锅的内衬，其链节是（）A.B.C.D.B加聚反应加聚反应2022年11月22日星期二294、下列单体中，在一定条件下能发生加聚反应生成的是（）A.B.C.CH3CH=CH2 和CH2=CH2 D.CH3CH=CH2C加聚反应加聚反应2022年11月22日星期二305、有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式可用、有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式可用表示。设聚合度表示。设聚合度n为为3000。回答下列问题：。回答下列问题：（1）指出有机玻璃的单体和链节；）指出有机玻璃的单体和链节；（2）求有机玻璃的相对分子质量；）求有机玻璃的相对分子质量；加聚反应加聚反应2022年11月22日星期二31
18、Thanks 谢谢您的观看！2022-11-22江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣32第五章第五章 进入合成有机高分子化合物的时代进入合成有机高分子化合物的时代第一节第一节 合成高分子化合物的基本方法合成高分子化合物的基本方法第第2 2课时课时新课标人教版高中化学新课标人教版高中化学选修选修5 5 有机化学基础有机化学基础2022-11-22江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣33请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点成键的特点 1、乙酸与乙醇酯化反应、乙酸与乙醇酯化反应 2、两个甘氨酸分子形成二肽、两个甘氨酸分子形成二肽缩聚反应缩聚反应2022-11
19、-22江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣34聚酯聚酯该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我等）的生成。这类反应我们称之为们称之为“缩聚反应缩聚反应”。缩聚反应缩聚反应2022-11-22江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣35二、缩合聚合反应二、缩合聚合反应定义：小分子定义：小分子 间通过间通过缩合反应缩合反应的形式形的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应；成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应；简称简称缩聚反应缩聚反应。（酯化、成肽。（酯化、成肽）缩聚反应缩聚反应2022-11-22江
20、西省鹰潭市第一中学 桂耀荣36缩合聚合反应缩合聚合反应如：如：催化剂催化剂单单 体体链节链节聚合度聚合度M聚合物聚合物=单体的相对质量单体的相对质量n-(n-1)18+(n-1)H2O端基原子端基原子端基原端基原子团子团nCH3CH-C-OH OHO H OCHC nOHCH3O缩聚反应缩聚反应2022-11-22江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣37缩合聚合反应缩合聚合反应nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH 催化剂催化剂单单 体体链节链节聚合度聚合度M聚合物聚合物=单体的相对质量单体的相对质量n-(2n-1)18HO OC(CH2)4COOCH2CH2O nH+(2n-1)H2
21、O端基原子端基原子端基原子团端基原子团缩聚反应缩聚反应2022-11-22江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣38 由一种单体由一种单体n mol 单体单体中含中含COOH官能团官能团（或（或OH）的）的物质的量为：物质的量为：n mol，而在反应中，有一个端而在反应中，有一个端基（基（COOH）是没有参与反应的，故生成）是没有参与反应的，故生成水水的的物质的量为：（物质的量为：（n-1）mol聚聚6羟基己酸羟基己酸缩聚反应分析缩聚反应分析缩聚反应缩聚反应2022-11-22江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣39由两种单体：由两种单体：n mol 和和进行缩聚反应，进行缩聚反应，n mol中含中含COOH的
22、物质的量为的物质的量为2 n mol，而在反应中，有一，而在反应中，有一个端基（个端基（COOH）是没有参与反应的，故生成）是没有参与反应的，故生成水水的物质的物质的量为：（的量为：（2n-1）mol。n mol缩聚反应缩聚反应2022-11-22江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣40缩聚反应的特点：缩聚反应的特点：1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如OH、COOH、NH2、X及活泼氢原子等）或多官能团的小及活泼氢原子等）或多官能团的小分子；分子；2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3
23、、HCl等）生成；等）生成；3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同；、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同；4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线，通常用横线“”表示。）如：表示。）如：缩聚反应缩聚反应2022-11-22江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣41缩聚反应的类型缩聚反应也是形成高分子化合物的重要类型。参加反应的单体一般要求有两个或两个以上同种或不同种的官能团。常见的缩聚反应类型有：缩聚反应缩聚反应2022
24、-11-22江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣42（1）醇羟基和羧基酯化而缩聚二元羧酸和二元醇的缩聚，如合成聚酯 nHOOC-COOH+nHOCH2CH2OHnHO OO()+(n-1)H2O缩聚反应缩聚反应2022-11-22江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣43醇酸自身的酯化缩聚如nCH3CHCOOH HOCHCOHnO +HOO缩聚反应缩聚反应2022-11-22江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣44O2+O+(n-1)+OO缩聚反应缩聚反应2022-11-22江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣45nHOOCCOOH+nH2NCH2CH2NH2 HOCCNHCH2CH2NHH+(2n-1)H2O此类反应的通式为
25、：nHOOCRCOOH+nH2NRNH2 HOCCNHRNHH+(2n-1)H2O含氨基与羧基的单体发生缩聚反应含氨基与羧基的单体发生缩聚反应缩聚反应缩聚反应2022-11-22江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣46你能看出下列你能看出下列聚合物是由什聚合物是由什么单体缩聚而么单体缩聚而成呢？成呢？缩聚反应缩聚反应2022-11-22江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣47缩聚物单体的推断方法常用缩聚物单体的推断方法常用“切割法切割法”，如下图示：，如下图示：缩聚反应缩聚反应2022-11-22江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣48由缩聚反应生成高聚物的单体的判断由缩聚反应生成高聚物的单体的判断从从酯基中酯基中间
26、间断断开，在开，在羰羰基上基上加羟加羟基，在基，在氧氧原子上原子上加加氢氢原子得到羧酸和醇。原子得到羧酸和醇。如已知涤纶树脂的结构简式为如已知涤纶树脂的结构简式为缩聚反应缩聚反应2022-11-22江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣49凡链节为凡链节为H OH结构的，其单结构的，其单体必为一种，体必为一种，在链节的在链节的-NH上加上加氢氢原子、原子、羰羰基上加羟基上加羟基，基，所得氨基酸为单体所得氨基酸为单体。如如H OH的单体是的单体是缩聚反应缩聚反应2022-11-22江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣50和和HOOC(CH2)mCOOH。如如H OH的单体是的单体是 凡链节为凡链节为H OH结构结
27、构的单的单体体必是必是两两种种，可从可从 上断开，在上断开，在-NH上上加氢原子，在羰基上加羟基，得到二胺和二加氢原子，在羰基上加羟基，得到二胺和二酸即为单体。酸即为单体。缩聚反应缩聚反应2022-11-22江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣51缩合聚合反应小结缩合聚合反应小结（1）方括号外侧写）方括号外侧写链节链节余下的余下的端基原子端基原子（或（或端基原子团端基原子团）（2）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为的量应为（n-1）（3）由两种单体缩聚时，生成小分子的物质由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为的量应为（2n-1）缩聚反应缩聚反应2022-11-22江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣52下列化合物中下列化合物中:a.b.c.d.e.f.(1)(1)可发生加聚反应的一个化合物是可发生加聚反应的一个化合物是 ，加，加聚物的结构式为聚物的结构式为 。（2 2）可发生缩聚反应的一个化合物是）可发生缩聚反应的一个化合物是 ，缩聚物的结构式为缩聚物的结构式为 。（3 3）可发生缩聚反应的两个化合物是）可发生缩聚反应的两个化合物是 和和 ，缩聚物的结构式为，缩聚物的结构式为 。缩聚反应缩聚反应2022-11-22江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣53Thanks 谢谢您的观看！
