1、二节石油和煤重要的烃课时石二节石油和煤重要的烃课时石油的炼制乙烯油的炼制乙烯第第1课时课时课堂互动讲练课堂互动讲练知能优化训练知能优化训练课前自主学案课前自主学案学习目标学习目标探究整合应用探究整合应用3化学性质化学性质(1)乙烯的化学性质乙烯的化学性质(2)加成反应的原理加成反应的原理定义：有机化合物分子中双键上的碳原子与定义：有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子其他原子(或原子团或原子团)直接结合生成新的化合物分直接结合生成新的化合物分子的反应。子的反应。原理：碳碳双键原理：碳碳双键(CC)中的中的_个键断裂，其他个键断裂，其他两个原子两个原子(或原子团或原子团)分别加在分别加在_上，
2、双键变成单键。上，双键变成单键。一一断键的两个碳原子断键的两个碳原子4用途用途(1)乙烯是一种重要的化工原料，乙烯是一种重要的化工原料，_的产量的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志。是衡量一个国家石油化工发展水平的标志。(2)乙烯是一种植物生长乙烯是一种植物生长_。2(1)乙烯和甲烷在空气中燃烧的现象有什么区乙烯和甲烷在空气中燃烧的现象有什么区别？请简单解释其原因。别？请简单解释其原因。(2)用乙烯和用乙烯和HCl的加成反应或乙烷与的加成反应或乙烷与Cl2的取代的取代反应制取氯乙烷，哪种方法好？反应制取氯乙烷，哪种方法好？乙烯乙烯调节剂调节剂【提示提示】(1)甲烷在空气中燃烧，产生淡蓝色
3、甲烷在空气中燃烧，产生淡蓝色火焰，乙烯在空气中燃烧，火焰明亮，并伴有黑火焰，乙烯在空气中燃烧，火焰明亮，并伴有黑烟。二者不同的原因是乙烯分子中含碳量高，在烟。二者不同的原因是乙烯分子中含碳量高，在空气中往往燃烧不充分，有碳的单质颗粒产生，空气中往往燃烧不充分，有碳的单质颗粒产生，产生明亮的火焰和黑烟。产生明亮的火焰和黑烟。(2)乙烷的取代反应得到的是混合物，副产物太乙烷的取代反应得到的是混合物，副产物太多，生成物不纯，不好。而乙烯的加成反应可制多，生成物不纯，不好。而乙烯的加成反应可制得较纯净的氯乙烷，产物单一，较好。得较纯净的氯乙烷，产物单一，较好。1下列说法正确的是下列说法正确的是()A石
4、油是多种烃的混合物，只含碳、氢两种元素石油是多种烃的混合物，只含碳、氢两种元素B石油分馏得到的各馏分为纯净物石油分馏得到的各馏分为纯净物C石油裂解的主要目的是为了提高汽油的产量石油裂解的主要目的是为了提高汽油的产量D裂化汽油中含不饱和烃，不易作卤素单质的萃裂化汽油中含不饱和烃，不易作卤素单质的萃取剂取剂解析：解析：选选D。石油的主要组成元素是。石油的主要组成元素是C、H，同时，同时还含有还含有S、O、N等元素，是多种烃的复杂混合物；等元素，是多种烃的复杂混合物；石油裂化的目的是提高汽油的产量和质量，而裂解石油裂化的目的是提高汽油的产量和质量，而裂解的主要目的是为了获得乙烯、丙烯等小分子烃类，的
5、主要目的是为了获得乙烯、丙烯等小分子烃类，故不易作卤素单质的萃取剂。故不易作卤素单质的萃取剂。2下列物质中不可能是乙烯加成产物的是下列物质中不可能是乙烯加成产物的是()ACH3CH3 BCH3CHCl2CCH3CH2OH DCH3CH2Br解析：解析：选选B。与与H2加成得加成得CH3CH3，与，与H B r 加 成 得加 成 得 C H3C H2B r，与，与 H2O 加 成 得加 成 得CH3CH2OH。3C2H4、SO2、NaOH溶液、镁粉和溶液、镁粉和CCl4等物质等物质都能使溴水退色，但实质不同。请说明它们使溴都能使溴水退色，但实质不同。请说明它们使溴水退色的原因或写出反应的化学方程
6、式。水退色的原因或写出反应的化学方程式。(1)C2H4：_；(2)SO2：_；(3)NaOH溶液：溶液：_；(4)镁粉：镁粉：_；(5)CCl4：_。解析：解析：(1)C2H4与与Br2发生加成反应生成无色物发生加成反应生成无色物质：质：；(2)SO2将将Br2还原为无色物质：还原为无色物质：SO2Br22H2O=H2SO42HBr；(3)NaOH与与Br2反应生成无色物质：反应生成无色物质：2NaOHBr2=NaBrNaBrOH2O；(4)镁粉与镁粉与Br2反应生成无色物质：反应生成无色物质：MgBr2=MgBr2；(5)CCl4将溴水中的将溴水中的Br2萃取出来。萃取出来。答案：答案：(1
7、)(2)SO2Br22H2O=H2SO42HBr(3)2NaOHBr2=NaBrNaBrOH2O(4)MgBr2=MgBr2(5)CCl4将溴水中的将溴水中的Br2萃取出来萃取出来课堂互动讲练课堂互动讲练乙烯和乙烷的比较、鉴别和除杂乙烯和乙烷的比较、鉴别和除杂1乙烯和乙烷结构、性质的比较乙烯和乙烷结构、性质的比较饱和程度饱和程度不饱和不饱和饱和饱和典型的反应类典型的反应类型型加成反应加成反应取代反应取代反应能否使溴水退能否使溴水退色色能能不能不能能否使酸性能否使酸性KMnO4溶液溶液退色退色能能不能不能2.乙烯、乙烷的鉴别乙烯、乙烷的鉴别方法一：将两种气体分别通入溴水方法一：将两种气体分别通入
8、溴水(或溴的四氯或溴的四氯化碳溶液化碳溶液)中；溶液退色者为乙烯，溶液不退色者中；溶液退色者为乙烯，溶液不退色者为乙烷。为乙烷。方法二：将两种气体分别通入酸性方法二：将两种气体分别通入酸性KMnO4溶液溶液中；溶液退色者为乙烯，溶液不退色者为乙烷。中；溶液退色者为乙烯，溶液不退色者为乙烷。3除去乙烷中的乙烯的方法除去乙烷中的乙烯的方法(1)一般方法一般方法将混合气体通入盛有溴水的洗气瓶，乙烯与溴将混合气体通入盛有溴水的洗气瓶，乙烯与溴发生加成反应生成液态产物而被除去，乙烷因不发生加成反应生成液态产物而被除去，乙烷因不反应而逸出。反应而逸出。(2)若要除去乙烷中的乙烯并得到纯净干燥的乙若要除去乙
9、烷中的乙烯并得到纯净干燥的乙烷，烷，(若用溴水时需考虑溴的挥发性的话若用溴水时需考虑溴的挥发性的话)严格的严格的操作方法如下：操作方法如下：混合气体混合气体盛有溴水的洗气瓶盛有溴水的洗气瓶盛有氢氧化盛有氢氧化钠溶液的洗气瓶钠溶液的洗气瓶盛有浓硫酸的洗气瓶盛有浓硫酸的洗气瓶混合气体混合气体盛有溴水的洗气瓶盛有溴水的洗气瓶装有碱石灰装有碱石灰的的U形管形管混合气体混合气体盛有酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶盛有酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶盛有氢氧化钠溶液的洗气瓶盛有氢氧化钠溶液的洗气瓶盛有浓硫酸的洗盛有浓硫酸的洗气瓶气瓶混合气体混合气体盛有酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶盛有酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶装有碱石灰的干燥管
10、装有碱石灰的干燥管特别提醒：特别提醒：(1)不能用乙烯与不能用乙烯与H2加成转化为乙加成转化为乙烷的方法除杂质乙烯。烷的方法除杂质乙烯。(2)不能单独用酸性不能单独用酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙溶液除去乙烷中的乙烯，因为乙烯能被氧化成烯，因为乙烯能被氧化成CO2而引入新的杂质；而引入新的杂质；若用酸性若用酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯时，别忘溶液除去乙烷中的乙烯时，别忘了再用碱性物质除去新产生的了再用碱性物质除去新产生的CO2气体。气体。(2011年北京海淀区高一期末测试年北京海淀区高一期末测试)29.5 g乙烯和乙烷的混合气体通入足量的溴水后，溴水乙烯和乙烷的混合气体通入足量的溴水后
11、，溴水增重增重7 g，则混合气体中乙烯的体积分数是，则混合气体中乙烯的体积分数是()A75%B50%C30%D25%【解析解析】【答案答案】D【规律方法规律方法】本题主要考查的是饱和烃本题主要考查的是饱和烃(如乙烷如乙烷)和不饱和烃和不饱和烃(如乙烯如乙烯)的结构及性质的对比，解题的的结构及性质的对比，解题的关键是准确把握饱和烃和不饱和烃的结构，明确结关键是准确把握饱和烃和不饱和烃的结构，明确结构决定性质这一原理。构决定性质这一原理。“对比分析对比分析”是这类题目常是这类题目常用到的学科思想，在学习时要注意不同物质的比较用到的学科思想，在学习时要注意不同物质的比较学习。学习。变式训练变式训练1
12、一种气态烷烃和一种气态烯烃，它们一种气态烷烃和一种气态烯烃，它们分子里的碳原子数相同。将分子里的碳原子数相同。将1.0体积的这种混合气体体积的这种混合气体在氧气中充分燃烧，生成在氧气中充分燃烧，生成2.0体积的体积的CO2和和2.4体积的体积的水蒸气水蒸气(气体体积均在相同状况下测定气体体积均在相同状况下测定)，则混合气，则混合气体中烷烃和烯烃的体积比为体中烷烃和烯烃的体积比为()解析：解析：选选C。根据阿伏加德罗定律，相同状况。根据阿伏加德罗定律，相同状况下，气体的体积之比等于其物质的量之比，已知下，气体的体积之比等于其物质的量之比，已知1.0 mol混合烃充分燃烧后生成混合烃充分燃烧后生成
13、2.0 mol CO2和和2.4 mol H2O，则混合烃的平均分子组成为，则混合烃的平均分子组成为C2H4.8。又。又知烷烃和烯烃分子里的碳原子数相同，可以判定知烷烃和烯烃分子里的碳原子数相同，可以判定它们分别是它们分别是C2H6和和C2H4。无论。无论C2H6与与C2H4以怎以怎样的体积比混合，它们的平均碳原子个数都是样的体积比混合，它们的平均碳原子个数都是2。因此符合题意的烷烃和烯烃的体积比，由它们。因此符合题意的烷烃和烯烃的体积比，由它们分子里所含的氢原子个数决定。分子里所含的氢原子个数决定。取代反应与加成反应的比较取代反应与加成反应的比较特别提醒：特别提醒：掌握、应用加成反应从化学键
14、特掌握、应用加成反应从化学键特征及变化出发。一方面注意反应条件与该类特定征及变化出发。一方面注意反应条件与该类特定反应的关系；另一方面注意加成反应过程中键的反应的关系；另一方面注意加成反应过程中键的位置及变化。位置及变化。1 mol乙烯与氯气发生加成反应，反应完乙烯与氯气发生加成反应，反应完全后再与氯气发生取代反应，整个过程中氯气最全后再与氯气发生取代反应，整个过程中氯气最多消耗多消耗()A3 molB4 molC5 mol D6 mol【思路点拨思路点拨】解答本题要注意以下两点：解答本题要注意以下两点：(1)1 mol碳碳双键可以与碳碳双键可以与1 mol氯气发生加成反氯气发生加成反应。应。
15、(2)1 mol氯气可以取代氯气可以取代1 mol氢原子。氢原子。【解析解析】根据根据CH2CH2Cl2CH2ClCH2Cl，1 mol乙烯与乙烯与Cl2发生完全加成反应，消耗发生完全加成反应，消耗1 mol Cl2；加成反应的产物；加成反应的产物1，2二氯乙烷与二氯乙烷与Cl2在光照在光照的条件下发生完全取代反应，消耗的条件下发生完全取代反应，消耗4 mol Cl2，这，这两个过程中消耗的两个过程中消耗的Cl2的总的物质的量为的总的物质的量为5 mol，故选故选C项。项。【答案答案】C【规律方法规律方法】加成反应和取代反应的区别加成反应和取代反应的区别：,加成反应和取代反应是最重要的两大有机
16、反应类加成反应和取代反应是最重要的两大有机反应类型，二者有本质的区别。取代反应意思是取而代型，二者有本质的区别。取代反应意思是取而代之，有上有下，类似置换；加成反应意思是加而之，有上有下，类似置换；加成反应意思是加而成之，有进无出，类似化合。取代反应是烷烃的成之，有进无出，类似化合。取代反应是烷烃的特征反应，断裂的是特征反应，断裂的是CH键；加成反应是不饱键；加成反应是不饱和烃的特征反应，是碳碳双键和烃的特征反应，是碳碳双键()()或碳碳或碳碳叁键叁键()()中的不稳定键断裂。中的不稳定键断裂。变式训练变式训练2下列各组中两个反应所属反应类型下列各组中两个反应所属反应类型相同的是相同的是()A
17、.光照甲烷和氯气的混合气体，混合气体颜色变光照甲烷和氯气的混合气体，混合气体颜色变浅；乙烯能使溴的四氯化碳溶液退色浅；乙烯能使溴的四氯化碳溶液退色B.乙烷在氧气中燃烧；乙烯在空气中燃烧乙烷在氧气中燃烧；乙烯在空气中燃烧C.乙烯能使溴的四氯化碳溶液退色；乙烯能使酸乙烯能使溴的四氯化碳溶液退色；乙烯能使酸性性KMnO4溶液退色溶液退色D.用乙烯与氯化氢制取氯乙烷；用乙烷与氯气反用乙烯与氯化氢制取氯乙烷；用乙烷与氯气反应制取氯乙烷应制取氯乙烷,解析：解析：选选B。本题涉及取代反应、加成反。本题涉及取代反应、加成反应和氧化反应应和氧化反应(包括燃烧包括燃烧)，只要弄清各物质所发，只要弄清各物质所发生的
18、反应属于哪种类型，就可进行正确地判断；生的反应属于哪种类型，就可进行正确地判断；A中前者是取代反应，后者是加成反应，反应类中前者是取代反应，后者是加成反应，反应类型不同；型不同；B中两个反应均是氧化反应中两个反应均是氧化反应(燃烧燃烧)，反应，反应类型相同；类型相同；C中前者是加成反应，后者是氧化反中前者是加成反应，后者是氧化反应，反应类型不同；应，反应类型不同；D中前者为加成反应，后者中前者为加成反应，后者为取代反应。为取代反应。某研究性学习小组为了探究乙烯与溴的反应。甲同某研究性学习小组为了探究乙烯与溴的反应。甲同学设计并进行了如下实验：将无水乙醇与浓硫酸按学设计并进行了如下实验：将无水乙
19、醇与浓硫酸按13的体积比混合后共热至的体积比混合后共热至170，反应的方程式为，反应的方程式为CH3CH2OH浓硫酸浓硫酸 CH2=CH2H2O。将生。将生成的气体通入溴水中，发现溶液退色，即证明乙烯成的气体通入溴水中，发现溶液退色，即证明乙烯与溴水发生了反应。乙、丙两位同学对甲同学的实与溴水发生了反应。乙、丙两位同学对甲同学的实验进行了如下评价或改进：乙同学认为：甲同学制验进行了如下评价或改进：乙同学认为：甲同学制得的乙烯中含有一种还原性气体杂质，也能使溴水得的乙烯中含有一种还原性气体杂质，也能使溴水退色，由此他提出必须先将其除去，再与溴水反应退色，由此他提出必须先将其除去，再与溴水反应。丙
20、同学认为：甲同学的实验设计是正确的，只是。丙同学认为：甲同学的实验设计是正确的，只是甲同学描述的实验现象中，漏掉了一个能够说明乙甲同学描述的实验现象中，漏掉了一个能够说明乙烯与溴水发生了反应的重要实验现象。烯与溴水发生了反应的重要实验现象。探究整合应用探究整合应用请你回答下列问题：请你回答下列问题：(1)写出甲同学实验中乙烯与溴水反应的化学方程写出甲同学实验中乙烯与溴水反应的化学方程式：式：_。(2)乙同学认为甲同学制得的乙烯中含有的一种气乙同学认为甲同学制得的乙烯中含有的一种气体杂质是体杂质是_，它与溴水反应的化学方程式，它与溴水反应的化学方程式是是_。(3)请你选用下列四种装置请你选用下列
21、四种装置(可重复使用可重复使用)来实现乙来实现乙同学的实验方案，将它们的编号填入方框中，并同学的实验方案，将它们的编号填入方框中，并将装置内所盛放的化学药品的名称填在对应的括将装置内所盛放的化学药品的名称填在对应的括号中。号中。(乙醇、浓硫酸乙醇、浓硫酸)()()(溴水溴水)(4)丙同学提出的：丙同学提出的：“甲同学描述的实验现象中甲同学描述的实验现象中，漏掉了一个能够说明乙烯与溴水发生了反应的，漏掉了一个能够说明乙烯与溴水发生了反应的重要实验现象。重要实验现象。”该现象是该现象是_。(5)为验证这一反应是加成反应而不是取代反应为验证这一反应是加成反应而不是取代反应，丁同学提出可用，丁同学提出
22、可用pH试纸来测试反应后溶液的酸试纸来测试反应后溶液的酸性，理由是性，理由是_。(6)通过以上实验，你认为最能说明乙烯具有不通过以上实验，你认为最能说明乙烯具有不饱和结构的反应是饱和结构的反应是_。A燃烧燃烧 B取代反应取代反应C加成反应加成反应 D分解反应分解反应【解析解析】在实验室制备乙烯过程中，由于浓硫在实验室制备乙烯过程中，由于浓硫酸具有强氧化性，可以将一部分乙醇氧化，本身酸具有强氧化性，可以将一部分乙醇氧化，本身被还原成被还原成SO2，SO2具有较强的还原性，可以将溴具有较强的还原性，可以将溴水还原，所以，要想证明乙烯能与溴水反应，应水还原，所以，要想证明乙烯能与溴水反应，应先除去先
23、除去SO2。一般来说，除。一般来说，除SO2只能用只能用NaOH溶液溶液。SO2有没有被彻底除去，应在盛有没有被彻底除去，应在盛NaOH溶液的装溶液的装置后加一盛有品红溶液的洗气瓶，在确认完全除置后加一盛有品红溶液的洗气瓶，在确认完全除去去SO2后将气体通入盛有溴水的试管中，溴水退后将气体通入盛有溴水的试管中，溴水退色，则一定是乙烯与溴水反应的结果。但绝对不色，则一定是乙烯与溴水反应的结果。但绝对不能认为，二者一定发生的是加成反应。能认为，二者一定发生的是加成反应。如何证明二者发生的不是取代反应，只能根据两种如何证明二者发生的不是取代反应，只能根据两种反应的特点，加成反应只有一种产物，而取代反
24、应反应的特点，加成反应只有一种产物，而取代反应除了有机产物外，还有除了有机产物外，还有HBr生成，设法证明反应后生成，设法证明反应后的溶液中无的溶液中无HBr，则可知二者发生的反应是加成反，则可知二者发生的反应是加成反应而不是取代反应。丙同学思路的基础是：乙烯与应而不是取代反应。丙同学思路的基础是：乙烯与溴水反应后生成溴水反应后生成1,2二溴乙烷，是一种不溶于水的二溴乙烷，是一种不溶于水的有机物，会出现分层现象，而有机物，会出现分层现象，而SO2与溴水反应不会与溴水反应不会出现分层现象，因此丙同学认为只要实验过程中出出现分层现象，因此丙同学认为只要实验过程中出现分层现象，就能够说明是乙烯与溴水
25、发生了反应现分层现象，就能够说明是乙烯与溴水发生了反应。由加成反应的定义知：发生加成反应的有机化合。由加成反应的定义知：发生加成反应的有机化合物的结构中必含有不饱和碳原子，即发生加成反应物的结构中必含有不饱和碳原子，即发生加成反应的有机化合物必具有不饱和结构，故选的有机化合物必具有不饱和结构，故选C项。项。【答案答案】(1)(2)SO2SO2Br22H2O=H2SO42HBr(3)NaOH溶液品红溶液溶液品红溶液(4)溶液分层，下层为油状液体溶液分层，下层为油状液体(5)如果发生取代反应，必定生成如果发生取代反应，必定生成HBr，溶液酸，溶液酸性将会明显增强，故可用性将会明显增强，故可用pH试
26、纸验证试纸验证(6)C知能优化训练知能优化训练本部分内容讲解结束本部分内容讲解结束点此进入课件目录点此进入课件目录按按ESC键退出全屏播放键退出全屏播放谢谢使用谢谢使用第第2课时煤的干馏苯课时煤的干馏苯第第2课时课时课堂互动讲练课堂互动讲练知能优化训练知能优化训练课前自主学案课前自主学案学习目标学习目标探究整合应用探究整合应用1.了解煤的干馏及其产品应用。了解煤的干馏及其产品应用。2.了解苯的分子结构特征、物理性质和用途，掌了解苯的分子结构特征、物理性质和用途，掌握苯的化学性质。握苯的化学性质。3.培养学生的实验能力、分析推理能力和严肃认培养学生的实验能力、分析推理能力和严肃认真的科学态度。真
27、的科学态度。课前自主学案课前自主学案一、煤的干馏一、煤的干馏1煤的组成煤的组成(1)组成元素：除含有组成元素：除含有_元素以外，还含有元素以外，还含有少量少量_等元素。等元素。(2)组成物质：由组成物质：由_和和_组组成的复杂混合物。成的复杂混合物。2煤的干馏煤的干馏(1)定义：将煤定义：将煤_加强热使其分解的过加强热使其分解的过程。程。C、HN、S、O无机化合物无机化合物有机化合物有机化合物隔绝空气隔绝空气(2)主要产物及用途。主要产物及用途。1.煤的干馏属于物理变化还是化学变化？煤的干馏属于物理变化还是化学变化？【提示提示】属于化学变化。因为在煤干馏的过属于化学变化。因为在煤干馏的过程中生
28、成了许多新的物质。程中生成了许多新的物质。思考感悟思考感悟二、苯二、苯1苯的组成和结构苯的组成和结构其 中，苯 环 中 碳 碳 之 间 的 键 是 一 种 介 于其 中，苯 环 中 碳 碳 之 间 的 键 是 一 种 介 于_之间的独特的键；苯分子之间的独特的键；苯分子中的中的6个碳原子和个碳原子和6个氢原子都在个氢原子都在_上。上。碳碳单键和碳碳双键碳碳单键和碳碳双键同一个平面同一个平面2物理性质物理性质颜色颜色气味气味状态状态密度密度水溶性水溶性 毒性毒性无色无色特殊气特殊气味味液体液体比水比水_难溶难溶有毒有毒小小3.化学性质化学性质(1)稳定性：苯不能与溴的四氯化碳溶液发生加稳定性：苯
29、不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其退色，也不能被酸性成反应而使其退色，也不能被酸性KMnO4溶液氧溶液氧化而使其退色。化而使其退色。(2)可燃性：因为苯中可燃性：因为苯中_很大，所以很大，所以苯不易完全燃烧，燃烧时产生苯不易完全燃烧，燃烧时产生_的火焰。燃烧的化学方程式为：的火焰。燃烧的化学方程式为：_碳的质量分数碳的质量分数明亮而带有浓烟明亮而带有浓烟(3)取代反应取代反应苯与浓硝酸发生取代反应的化学方程式为：苯与浓硝酸发生取代反应的化学方程式为：甲苯与硝酸发生取代反应的化学方程式为：甲苯与硝酸发生取代反应的化学方程式为：2结合苯的物理化学性质分析苯与下列溶液混结合苯的物理化学性质分析
30、苯与下列溶液混合时，会有什么现象？合时，会有什么现象？(1)与酸性与酸性KMnO4溶液混合溶液混合(2)与溴的四氯化碳溶液混合与溴的四氯化碳溶液混合(3)与溴水混合与溴水混合【提示提示】(1)液体分层，下层为紫色，上层为液体分层，下层为紫色，上层为无色。无色。(2)苯与四氯化碳互溶，溶液呈红棕色。苯与四氯化碳互溶，溶液呈红棕色。(3)苯与水互不相溶，且溴在苯中的溶解度比在苯与水互不相溶，且溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大得多，故苯将溴从水溶液中萃取水中的溶解度大得多，故苯将溴从水溶液中萃取出来。液体分层，上层为红棕色，下层近于无色出来。液体分层，上层为红棕色，下层近于无色。思考感悟思考感悟4
31、用途用途苯是一种重要的苯是一种重要的_化工原料，广泛用于生化工原料，广泛用于生产合成橡胶、合成纤维、塑料、农药、医药、产合成橡胶、合成纤维、塑料、农药、医药、染料、香料等；另外，苯也常用做染料、香料等；另外，苯也常用做_。有机有机有机溶剂有机溶剂1下列关于煤的说法正确的是下列关于煤的说法正确的是()A煤中含有碳，可看作是无机化合物煤中含有碳，可看作是无机化合物B煤加强热使其分解的过程称为煤的干馏煤加强热使其分解的过程称为煤的干馏C煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物D焦炭是煤的干馏的一种重要产品焦炭是煤的干馏的一种重要产品解析：解析：选选D。煤是由无机化合物
32、和有机化合物。煤是由无机化合物和有机化合物组成的复杂的混合物；将煤隔绝空气加强热使之组成的复杂的混合物；将煤隔绝空气加强热使之分解称为干馏；干馏过程中发生复杂的物理、化分解称为干馏；干馏过程中发生复杂的物理、化学变化，生成粗苯和一种重要产品焦炭等。学变化，生成粗苯和一种重要产品焦炭等。2下列关于苯的化学性质的叙述，不正确的是下列关于苯的化学性质的叙述，不正确的是()A易发生取代反应易发生取代反应B不能使酸性高锰酸钾溶液退色不能使酸性高锰酸钾溶液退色C能发生加成反应使溴水退色能发生加成反应使溴水退色D能燃烧能燃烧解析：解析：选选C。苯易发生取代反应，能燃烧，不。苯易发生取代反应，能燃烧，不能使酸
33、性能使酸性KMnO4溶液退色，故溶液退色，故A、B、D项均正项均正确；苯与溴水不能发生加成反应，但可以萃取溴确；苯与溴水不能发生加成反应，但可以萃取溴水中的溴而使其退色，故水中的溴而使其退色，故C项错误。项错误。3阅读下列材料，并回答有关问题。阅读下列材料，并回答有关问题。1865年，凯库勒从苯的化学式年，凯库勒从苯的化学式C6H6出发，结合出发，结合以往研究的成果，综合提出了苯的构造式以往研究的成果，综合提出了苯的构造式()。根据现代物理方法如根据现代物理方法如X射线法、光谱法等证明射线法、光谱法等证明了苯分子是一个平面正六边形构型，且其中的碳了苯分子是一个平面正六边形构型，且其中的碳碳键是
34、一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，易溶解许多有机化合物及溴单质和碘单质的键，易溶解许多有机化合物及溴单质和碘单质等，不溶于水，密度为等，不溶于水，密度为 0.879 gcm3，沸点为，沸点为 80.5。(1)苯分子中各碳碳键夹角是苯分子中各碳碳键夹角是_。(2)苯的二氯代物有苯的二氯代物有_种，其结构简式分种，其结构简式分别为别为_。(3)用苯提取溴水中的溴或碘水中的碘是利用了用苯提取溴水中的溴或碘水中的碘是利用了_的性质。的性质。解析：解析：(1)苯分子结构是平面正六边形构型，而平面苯分子结构是平面正六边形构型，而平面正六边形内角为正六边形内
35、角为120，故苯分子中碳碳键夹角应为，故苯分子中碳碳键夹角应为120。(2)由苯分子中碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双由苯分子中碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键的事实，可知苯分子环状结构中的键之间的独特的键的事实，可知苯分子环状结构中的各个顶点上碳及碳上面的氢应是分别等同的，各碳碳各个顶点上碳及碳上面的氢应是分别等同的，各碳碳键键(即正六边形各个边即正六边形各个边)也是等同的，因此，苯的二氯也是等同的，因此，苯的二氯代物应为代物应为3种表示如下：种表示如下：(3)由于苯为液体可做有机溶剂，且苯不溶于水由于苯为液体可做有机溶剂，且苯不溶于水，而且溴或碘的单质在苯中的溶解度比在水中
36、的，而且溴或碘的单质在苯中的溶解度比在水中的大，故利用苯可将溴或碘单质从其相应水溶液中大，故利用苯可将溴或碘单质从其相应水溶液中提取出来。提取出来。答案：答案：(1)120(2)3(3)溴或碘的单质在苯中的溶解度比其在水中的溴或碘的单质在苯中的溶解度比其在水中的大，且苯不溶于水，也不与溴或碘单质反应大，且苯不溶于水，也不与溴或碘单质反应课堂互动讲练课堂互动讲练苯的结构和性质苯的结构和性质1苯的结构特点苯的结构特点苯分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，苯分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，而是存在一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特而是存在一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，使
37、苯分子形成一种平面正六边形的空间的化学键，使苯分子形成一种平面正六边形的空间结构。结构。2苯的化学性质特点苯的化学性质特点(1)苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色，由此可知苯苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大的差别；苯能使溴水退在化学性质上与烯烃有很大的差别；苯能使溴水退色，是因为苯能萃取溴水中的溴，而不是发生加成色，是因为苯能萃取溴水中的溴，而不是发生加成反应。反应。(2)苯在催化剂苯在催化剂(浓浓H2SO4)作用下与浓作用下与浓HNO3发生取发生取代反应，苯的硝化反应与烷烃的取代反应不同：代反应，苯的硝化反应与烷烃的取代反应不同：温度必须控制在温度必须控制在5560
38、，故采用水浴加热。，故采用水浴加热。硝基苯为无色有苦杏仁味的油状液体，密度比硝基苯为无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，有毒。水大，有毒。(3)苯与溴水不能发生加成反应，但与苯与溴水不能发生加成反应，但与H2在催化剂在催化剂作用下可发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。作用下可发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。特别提醒：特别提醒：(1)因苯的凯库勒式为因苯的凯库勒式为 ，往，往往会造成误解，认为苯分子中是单键、双键交替往会造成误解，认为苯分子中是单键、双键交替的，其实，苯分子中所有的碳碳键是完全相同的的，其实，苯分子中所有的碳碳键是完全相同的。(2)由于苯环结构的特殊性，在判断苯能否与其由于
39、苯环结构的特殊性，在判断苯能否与其他物质反应时，要特别注意条件和反应物的状态他物质反应时，要特别注意条件和反应物的状态。苯分子中不存在碳碳单双键的交替结构，下列苯分子中不存在碳碳单双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是可以作为证据的事实是()苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4溶液退色溶液退色苯不能因发生化学反应而使溴的四氯化碳溶苯不能因发生化学反应而使溴的四氯化碳溶液退色液退色苯在加热和有催化剂存在的条件下能与苯在加热和有催化剂存在的条件下能与H2加加成生成环己烷成生成环己烷苯分子中碳碳键长完全相等苯分子中碳碳键长完全相等邻二氯苯邻二氯苯()只有一种只有一种间二氯苯间二氯苯()只有一种只有一
40、种A BC D【解析解析】【答案答案】D和和的性质不管苯环中单双键是否有交替，结的性质不管苯环中单双键是否有交替，结果都一样。果都一样。变式训练变式训练1关于苯分子结构的下列说法中正确的关于苯分子结构的下列说法中正确的是是()A苯分子中含有苯分子中含有3个碳碳双键和个碳碳双键和3个碳碳单键个碳碳单键B苯分子为正六边形，每个氢原子垂直于碳原子苯分子为正六边形，每个氢原子垂直于碳原子所在的平面所在的平面C苯环上的碳碳键是一种介于碳碳双键和碳碳单苯环上的碳碳键是一种介于碳碳双键和碳碳单键之间的独特的键键之间的独特的键D苯分子中没有共价单键苯分子中没有共价单键解析：解析：选选C。苯分子中没有碳碳单键和
41、碳碳双键，。苯分子中没有碳碳单键和碳碳双键，但有碳氢单键，故但有碳氢单键，故A、D项均错误；苯分子为平面正项均错误；苯分子为平面正六边形，六边形，6个氢原子和个氢原子和6个碳原子共同处于同一平面个碳原子共同处于同一平面上，其中苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳上，其中苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，故碳双键之间的独特的键，故B项错误、项错误、C项正确。项正确。甲烷、乙烯、苯的性质比较甲烷、乙烯、苯的性质比较甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯分子式分子式CH4C2H4C6H6状态状态气体气体气体气体液体液体碳碳键型碳碳键型 碳碳单键碳碳单键 碳碳双键碳碳双键介于单键与双键介于单键与
42、双键之间的独特的键之间的独特的键空间结构空间结构 正四面体正四面体平面结构，平面结构，碳碳双键碳碳双键两端的两端的6个原子共个原子共面面平面正六边形，平面正六边形，苯环上的苯环上的12个原个原子共面，最多子共面，最多4个原子共线个原子共线取代反应取代反应能能(卤代卤代)不能不能能能(卤素、硝卤素、硝酸酸)加成反应加成反应不能不能能能(H2、X2、HX、H2O)能能(H2)燃烧现象燃烧现象燃烧火焰明燃烧火焰明亮并呈淡蓝亮并呈淡蓝色色燃烧火焰燃烧火焰明亮，带明亮，带黑烟黑烟燃烧产生明燃烧产生明亮而带有浓亮而带有浓烟的火焰烟的火焰使溴水退色使溴水退色不能不能能能不能反应，不能反应，但能使溴水但能使溴
43、水因萃取而退因萃取而退色色使酸性使酸性KMnO4溶液退色溶液退色不能不能能能不能不能化学性质特点化学性质特点易取代不能易取代不能加成难氧化加成难氧化易加成易易加成易氧化难取氧化难取代代易取代难加易取代难加成难氧化成难氧化特别提醒：特别提醒：(1)苯的氧化不是指燃烧，而是指能苯的氧化不是指燃烧，而是指能否被酸性否被酸性KMnO4溶液氧化。溶液氧化。(2)甲苯遇溴水同苯类似，不反应，但能使溴水因甲苯遇溴水同苯类似，不反应，但能使溴水因萃取而退色；甲苯遇酸性萃取而退色；甲苯遇酸性KMnO4溶液与苯不同，溶液与苯不同，甲苯可被酸性甲苯可被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性溶液氧化而使酸性KMnO4溶溶液退
44、色。液退色。下列有关苯、乙烯的比较中，正确的是下列有关苯、乙烯的比较中，正确的是()A分子中所有原子都在同一平面上分子中所有原子都在同一平面上B等质量燃烧时，苯耗氧气多等质量燃烧时，苯耗氧气多C都能与溴水反应都能与溴水反应D都能被酸性都能被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化【解析解析】等质量的两种物质燃烧时，等质量的两种物质燃烧时，CH2CH2耗氧多。苯与溴水、酸性耗氧多。苯与溴水、酸性KMnO4溶液不反应。溶液不反应。【答案答案】A变式训练变式训练2(2011年福建南平高一检测年福建南平高一检测)将下列将下列各种液体各种液体(己烯分子中含有一个碳碳双键己烯分子中含有一个碳碳双键)分别与分别与溴水
45、混合并振荡，不能发生化学反应，静置后混溴水混合并振荡，不能发生化学反应，静置后混合液分成两层，溴水层几乎无色的是合液分成两层，溴水层几乎无色的是()A氯水氯水 B己烯己烯 C苯苯 D碘化钾溶液碘化钾溶液解析：解析：选选C。本题主要考查烯烃的性质及萃取。本题主要考查烯烃的性质及萃取的概念。的概念。B、D两选项均能与溴水反应：两选项均能与溴水反应：C6H12(己己烯烯)Br2C6H12Br2，Br22I=I22Br故故不符合题意。不符合题意。A选项与溴水混合，既无反应，又选项与溴水混合，既无反应，又不会出现退色现象。苯可以萃取溴水中的溴，而不会出现退色现象。苯可以萃取溴水中的溴，而使溴水层退色。使
46、溴水层退色的有两种情况：一使溴水层退色。使溴水层退色的有两种情况：一是发生化学反应，是发生化学反应，Br2反应掉而退色；二是苯等有反应掉而退色；二是苯等有机溶剂将溴水中的溴萃取而退色。此题条件是不机溶剂将溴水中的溴萃取而退色。此题条件是不能发生化学反应，且有分层现象，所以，正确答能发生化学反应，且有分层现象，所以，正确答案为案为C。探究整合应用探究整合应用某同学以某同学以“研究苯分子的结构研究苯分子的结构”为题目做了一次为题目做了一次探究活动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容。探究活动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容。(1)理论推测：理论推测：他根据苯的凯库勒式他根据苯的凯库勒式_，推测
47、苯分子中有，推测苯分子中有两种不同的碳碳键，即两种不同的碳碳键，即_和和_，因此，因此它可以使紫色它可以使紫色_退色。退色。(2)实验验证：实验验证：他取少量的上述溶液加入试管中，然后加入苯，他取少量的上述溶液加入试管中，然后加入苯，充分振荡，发现充分振荡，发现_。(3)实验结论：实验结论：上述的理论推测是上述的理论推测是_(填填“正确正确”或或“错错误误”)的。的。(4)查阅资料：查阅资料：经查阅有关资料，发现苯分子中六个碳原子之经查阅有关资料，发现苯分子中六个碳原子之间的键间的键_(填填“相同相同”或或“不相同不相同”)，是，是一种一种_键，苯分子中的六个碳原子和六个键，苯分子中的六个碳原
48、子和六个氢原子氢原子_(填填“在在”或或“不在不在”)同一个平同一个平面上。应该用面上。应该用_表示苯分子的结构更合理表示苯分子的结构更合理。(5)发现问题：发现问题：当他将苯加入溴水中时，充分振荡，发现能使当他将苯加入溴水中时，充分振荡，发现能使溴水退色，于是该同学认为所查资料有误。你同溴水退色，于是该同学认为所查资料有误。你同意他的结论吗？为什么？意他的结论吗？为什么？【解析解析】苯分子是一种平面正六边形结构，碳原苯分子是一种平面正六边形结构，碳原子间以一种介于单键和双键之间的一种独特键形成环子间以一种介于单键和双键之间的一种独特键形成环状分子，性质相对稳定。故证明其结构时，注意与碳状分子
49、，性质相对稳定。故证明其结构时，注意与碳碳双键作对比。碳双键作对比。【答案答案】(1)碳碳双键碳碳双键 碳碳单键碳碳单键 酸性酸性KMnO4溶液溶液(2)溶液分层，溶液紫色不退去溶液分层，溶液紫色不退去 (3)错误错误(4)相同特殊的在相同特殊的在(5)不同意。由于苯是一种有机溶剂且不溶于水，而不同意。由于苯是一种有机溶剂且不溶于水，而溴单质在苯中的溶解度比其在水中的溶解度大许多，溴单质在苯中的溶解度比其在水中的溶解度大许多，故将苯与溴水混合振荡时，苯将溴单质从其水溶液中故将苯与溴水混合振荡时，苯将溴单质从其水溶液中萃取出来，从而使溴水退色，与此同时，苯层颜色加萃取出来，从而使溴水退色，与此同时，苯层颜色加深。深。知能优化训练知能优化训练本部分内容讲解结束本部分内容讲解结束点此进入课件目录点此进入课件目录按按ESC键退出全屏播放键退出全屏播放谢谢使用谢谢使用85 结束语结束语
