1、1第第 讲讲 有机化学有机化学2323第第 五五 单单 元元谢谢观赏2019-8-292l热点知识剖析l该部分知识是高中有机化学（必考部分）的核心内容，也是高考每年必考的热点内容。本讲各物质之间联系紧密，与生产、生活、环境、医药、新材料等都有广泛的联系，在以后的高考命题中必然继续受到重视。l乙醇、乙酸与人类生活密切相关，也是重要的化工原料；油脂、糖类、蛋白质是构成生命的基础物质，是人体必需的营养素，也是重要的工业原料。谢谢观赏2019-8-293l掌握乙醇、乙酸、乙酸乙酯、乙烯、淀粉、葡萄糖等物质之间的转化关系，有助于理解各物质的性质及特征反应，促进知识网络的建立，提高分析、解决有机化学相关问
2、题的能力。在复习过程中特别要注重基础知识的复习与掌握，提高对基础知识应用的熟练程度。谢谢观赏2019-8-294l基础知识回顾l1.乙醇l（1）组成与结构：l乙醇的分子式：_,l结构式：_,l结构简式：，l官能团是 。C2H6OCH3CH2OH或或C2H5OHOH或羟基或羟基谢谢观赏2019-8-295l（2）物理性质与用途l乙醇俗称 ，是 色透明、有特殊香味的液体，密度比水 ，沸点为78.5，易挥发，能和水以任意比混溶，乙醇是一种良好的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。l乙醇是酒类的主要成分，医院里用 .（体积分数）的乙醇溶液杀菌消毒，乙醇还是一种很好的燃料。l乙醇可以由谷物、植物秸秆发酵而得
3、到，是一种良好的可再生能源。酒精酒精无无小小75%谢谢观赏2019-8-296l（3）化学性质l乙醇分子由乙基和羟基组成，其中羟基比较活泼，它决定了乙醇的主要化学性质。l乙醇与金属钠反应的化学方程式：该反应比钠与水反应要缓和得多，说明乙该反应比钠与水反应要缓和得多，说明乙醇羟基上的氢原子活泼性醇羟基上的氢原子活泼性 水分子中的氢原水分子中的氢原子，乙醇比水子，乙醇比水 电离，乙醇是非电解质。电离，乙醇是非电解质。2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2弱于弱于难难谢谢观赏2019-8-297l氧化反应l乙醇在空气中燃烧，火焰为 色，化学方程式为：淡蓝淡蓝乙醇燃烧时放出大量的热，常
4、被用作酒乙醇燃烧时放出大量的热，常被用作酒精灯和内燃机的燃料。精灯和内燃机的燃料。点燃点燃CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O谢谢观赏2019-8-298l乙醇催化氧化（铜或银做催化剂）的化学方程式为：如果将光亮的铜丝放在酒精灯火焰上灼如果将光亮的铜丝放在酒精灯火焰上灼烧，然后再趁热插入乙醇中。操作过程中将烧，然后再趁热插入乙醇中。操作过程中将发现铜丝先由发现铜丝先由 色变为色变为 色，插入乙醇色，插入乙醇后，又变为后，又变为 色，可闻到色，可闻到 气味。气味。2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化剂催化剂紫红紫红黑黑紫红紫红刺激性刺激性谢谢观赏2019-8-299l2
5、.乙酸l（1）组成与结构：l乙酸的分子式：.官能团是官能团是 。结构式：结构式：结构简式：结构简式：.C2H4O2CH3COOHCOOH或羧基或羧基谢谢观赏2019-8-2910l（2）物理性质l乙酸俗名 ，是色、有强烈刺激性气味的液体，乙酸在温度低于它的熔点（16.6）时会变成冰状晶体，所以无水乙酸又叫。乙酸与水、乙醇能以任意比互溶。醋酸醋酸无无冰醋酸冰醋酸谢谢观赏2019-8-2911l（3）化学性质l酸性：lCH3COOH是一元弱酸，在水溶液里电离的方程式为：l.2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2+H2O可以证明乙酸的酸性比碳酸强的化学反可以证明乙酸的酸性比碳酸强的
6、化学反应方程式为：应方程式为：CH3COOHCH3COO-+H+谢谢观赏2019-8-2912酯化反应：酯化反应：酸与醇相互作用生成酯和水的反应叫做酸与醇相互作用生成酯和水的反应叫做酯化反应。酯化反应是可逆反应，反应速率酯化反应。酯化反应是可逆反应，反应速率较慢。较慢。乙酸和乙醇发生酯化反应的化学方程式乙酸和乙醇发生酯化反应的化学方程式为：为：CH3COOH+C2H5OH浓硫酸浓硫酸 CH3COCH2CH3+H2OO谢谢观赏2019-8-2913l3.酯油脂l（1）酯l酯的结构式：（其中两个烃基R和R可以不一样，左边的烃基还可以是H）。l酯的物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体，密度比水小，难
7、溶于水，易溶于有机溶剂。C O RRO谢谢观赏2019-8-2914l酯的化学性质水解反应l乙酸乙酯在稀硫酸催化下水解的化学反应方程式为乙酸乙酯在乙酸乙酯在NaOH存在下水解的化学反存在下水解的化学反应方程式为应方程式为CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OHH2SO4CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH谢谢观赏2019-8-2915l（2）油脂l油脂是由高级脂肪酸和甘油反应生成的酯。它分为油和脂肪。常温下呈液态的油脂称为 ，呈固态的油脂称为脂肪。l常见的高级脂肪酸有硬脂酸(C17H35COOH)和软脂酸（C15H31COOH）。l纯净的油脂是无色、
8、无味的液体或固体，密度比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂。l油脂是热值最高的营养物质，也是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂和油漆等。油油谢谢观赏2019-8-2916l油脂在酸或碱存在的条件下，均可发生水解反应，其中在NaOH溶液中的反应又称为皂化反应。试写出硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学反应方程式：+3NaOH3C17H35COONa+C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH2HOCH2HOCH2HOCH2.谢谢观赏2019-8-2917l4.糖类l(1)糖类都是由 三种元素组成，大多数糖可以用通式 表示，因此过去又把糖类叫做碳水化合物。葡萄糖(C6H1
9、2O6)、蔗糖(C12H22O11)、淀粉(C6H10O5)n、纤维素(C6H10O5)n都是常见的糖。其中淀粉、纤维素均属于天然高分子化合物。C、H、OCm(H2O)n谢谢观赏2019-8-2918l(2)葡萄糖在人体组织中缓慢氧化，放出热量，提供生命活动所需的能量。热化学方程式为：H=-2804 kJmol-1。葡萄糖可以与新制。葡萄糖可以与新制的氢氧化铜悬浊液在加热的条件下反应，生成的氢氧化铜悬浊液在加热的条件下反应，生成砖红色的氧化亚铜（砖红色的氧化亚铜（Cu2O）沉淀，医疗上用）沉淀，医疗上用该反应检测尿糖的含量。该反应检测尿糖的含量。C6H12O6(s)+6O2(g)=6CO2(g
10、)+6H2O(l)谢谢观赏2019-8-2919l葡萄糖在酒化酶的作用下，能转化为酒精，该反应方程式为：（3）淀粉和纤维素在一定条件下都能发）淀粉和纤维素在一定条件下都能发生水解反应，最终产物都是葡萄糖。用含淀粉生水解反应，最终产物都是葡萄糖。用含淀粉的物质可以酿酒，用植物秸秆（主要成分是纤的物质可以酿酒，用植物秸秆（主要成分是纤维素）可以制造酒精。维素）可以制造酒精。C6H12O6 2C H5OH+2CO2酒化酶酒化酶谢谢观赏2019-8-2920l5.蛋白质和氨基酸l（1）氨基酸是一种含氮有机物，分子中含有羧基（COOH），也含有氨基（NH2），天然氨基酸都是氨基酸。氨基酸是组成蛋白质的基
11、础物质。甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸是三种重要的氨基酸，它们的结构简式如下：谢谢观赏2019-8-2921l（2）蛋白质l蛋白质是组成细胞的基础物质。一切重要的生命现象和生理机能都与蛋白质密切相关，没有蛋白质就没有生命。l组成蛋白质的元素主要有碳、氢、氧、氮、硫等，蛋白质是结构非常复杂的天然高分子化合物，相对分子质量从几万到几千万。谢谢观赏2019-8-2922l盐析提纯蛋白质l少量Na2SO4、(NH4)2SO4可促进蛋白质的溶解，浓的上述无机盐溶液可使蛋白质因溶解度降低而析出。l蛋白质的变性：蛋白质在加热、强酸、强碱、重金属盐、紫外线、福尔马林等的作用下，性质会改变并发生凝聚（即发生变性），失去
12、生理功能。蛋白质在一定条件下能发生水解反应，最终生成氨基酸。谢谢观赏2019-8-2923l重点知识归纳l1.常见有机物的性质l（1）乙醇、乙酸、乙酸乙酯名称结构简式官能团 主要物理性质主要化学性质乙醇有特殊香味，溶于水与金属钠反应；催化氧化乙酸有刺激性气味，溶于水有弱酸性（酸性比碳酸强）酯化反应乙酸乙酯有芳香气味，难溶于水，密度比水小水解反应（酸或碱条件下）谢谢观赏2019-8-2924l（2）酯和油脂类别酯油脂结构特点由无机含氧酸或有机酸与醇反应生成的一类有机物RCOOR1由高级脂肪酸与甘油反应生成的甘油酯，如：联系油脂是一类特殊的酯谢谢观赏2019-8-2925l（3）葡萄糖、淀粉、纤维
13、素名称分子式溶解性化学性质用途葡萄糖易溶于水能与新制氢氧化铜反应；能与O2反应，发酵生产酒精；不能水解提供生命活动所需能量淀粉部分可溶能水解；遇I2呈现蓝色制葡萄糖和酒精纤维素不溶于水能水解纺织、造纸、生产酒精谢谢观赏2019-8-2926l（4）蛋白质和氨基酸类别氨基酸蛋白质实例氨基乙酸、氨基丙酸、氨基戊二酸鸡蛋白、大豆蛋白等结构特点含羧基(COOH)、氨基(NH2)结构复杂主要性质合成复杂化合物(多肽)浓无机盐使之盐析;热、强酸、强碱、重金属盐、紫外线、福尔马林、酒精使之凝聚而变性;水解反应谢谢观赏2019-8-2927l（5）相互转化关系l常见物质转化关系及其反应条件如下图所示：谢谢观赏
14、2019-8-2928l油脂的水解反应la.油脂+水 高级脂肪酸+甘油(酸性条件)lb.油脂+氢氧化钠 高级脂肪酸钠+甘油l油脂在碱性条件下的水解反应，叫做皂化反应。工业上常用此反应制取肥皂。谢谢观赏2019-8-2929l 2.常见有机反应类型l（1）酯化反应l 定义：醇和酸作用生成酯和水的反应。l 发生酯化反应的典型物质:乙醇与乙酸等。CH3CH218OH+CH3COOHCH3CO18OCH2CH3+H2O典型反应：典型反应：浓硫酸浓硫酸谢谢观赏2019-8-2930l（2）氧化反应l燃烧氧化反应：烃及乙醇、乙醛、乙酸、酯类、糖类都能燃烧，完全燃烧时生成CO2和H2O。l被酸性高锰酸钾氧化
15、：不饱和烃(或含碳碳双键的烃基)；如乙烯、苯乙烯等能使KMnO4溶液褪色。谢谢观赏2019-8-2931l催化氧化反应：如乙醇、乙醛、葡萄糖(酶催化)等。2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化剂催化剂催化剂催化剂2CH3CHO+O2 2CH3COOHC6H12O6(s)+6O2(g)=6CO2(g)+6H2O(l)H=-2804 kJmol-1谢谢观赏2019-8-2932（3）水解反应）水解反应发生水解反应的典型物质：酯类发生水解反应的典型物质：酯类(油脂油脂)、麦芽糖、淀粉、纤维素、蛋白质等。麦芽糖、淀粉、纤维素、蛋白质等。典型反应：典型反应：CH3COOCH2CH3+H2
16、O稀稀CH3COOH+CH3CH2OHH2SO43C17H35COONa+3NaOHC17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2CH2 OHCH OHCH2 OH谢谢观赏2019-8-2933l (C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6麦芽糖麦芽糖葡萄糖葡萄糖C12H22O11+H2O 2C6H12O6淀粉淀粉纤维素纤维素葡萄糖葡萄糖催化剂催化剂(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6催化剂催化剂催化剂催化剂葡萄糖葡萄糖谢谢观赏2019-8-2934l3.几个重要实验l（1）乙醇的催化氧化l操作：将光亮的铜丝弯成螺旋状，放在酒精灯火焰上灼烧，然后再趁热
17、插入乙醇中，反复多次。l现象及结论：铜丝先由紫红色变为黑色，此时发生反应：；趁热插入乙醇后，又变为紫红色，此时发生反应：.；可闻到刺激性气味，产生刺激性气味的物质是乙醛（CH3CHO）2Cu+O2=2CuOCuO+CH3CH2OH CH3CHO+Cu+H2O谢谢观赏2019-8-2935l2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O乙醇催化氧化总的化学反应方程式为：乙醇催化氧化总的化学反应方程式为：（2）乙酸乙酯的制取）乙酸乙酯的制取乙醇和乙酸反应制取乙酸乙酯的装置图乙醇和乙酸反应制取乙酸乙酯的装置图催化剂催化剂谢谢观赏2019-8-2936l试剂加入顺序：乙醇浓硫酸乙酸。l浓硫酸的作用
18、：催化剂，吸水剂。实验现象：饱和实验现象：饱和Na2CO3溶液的液面上有透溶液的液面上有透明油状液体，并可闻到香味。明油状液体，并可闻到香味。反应机理：酸脱羟基醇脱氢。反应机理：酸脱羟基醇脱氢。谢谢观赏2019-8-2937l装置：弯导管起冷凝回流作用，导管不能伸入饱和Na2CO3溶液中（防止倒吸）。l饱和Na2CO3溶液的作用：乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度较小，减少溶解，利于分层；挥发出的乙酸与Na2CO3反应，除去乙酸；挥发出的乙醇被Na2CO3溶液吸收。l（3）淀粉水解程度的判断l淀粉在酸的作用下能够发生水解反应最终生成葡萄糖。反应物淀粉遇碘变蓝色，不能与新制Cu(OH)2反
19、应；产物葡萄糖遇碘不能变蓝色，能与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀。谢谢观赏2019-8-2938l操作、现象和结论操作现象结论将淀粉和稀硫酸的混合液加热将上述混合液冷却后，分别取少量于两支试管向一支试管中加入几滴碘水向另一支试管中加入NaOH溶液中和剩余的硫酸，再加入新制Cu(OH)2并加热中没有砖红色沉淀淀粉没有水解中溶液不变蓝色淀粉完全水解中溶液变蓝色;中有砖红色沉淀淀粉部分水解谢谢观赏2019-8-2939l（考查常见有机物性质）下列关于乙酸的说法正确的是（）lA.乙酸是有刺激性气味的液体lB.乙酸分子中含有4个氢原子，它不是一元羧酸lC.乙酸在常温下能发生酯化反应lD.乙酸酸性较
20、弱，不能使石蕊试液变红A谢谢观赏2019-8-2940l乙酸是具有强烈刺激性气味的液体，A正确；尽管乙酸分子中含有4个氢原子，但在水中只有羧基上的氢原子能发生部分电离：CH3COOHCH3COO-+H+，因此，乙酸是一元酸，B错误；乙酸在浓硫酸存在条件下加热，可与醇类发生酯化反应，在常温下乙酸不能发生酯化反应，C错误；乙酸酸性较弱，但比碳酸酸性强，它可使石蕊试液变红，D错误。方法指导方法指导：学好有机化学首先必须掌握：学好有机化学首先必须掌握的就是官能团的性质及各类有机物中的代表的就是官能团的性质及各类有机物中的代表物的主要化学性质。物的主要化学性质。谢谢观赏2019-8-2941l（考查有机
21、化学与生产、生活的联系）糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。以下叙述正确的是（）lA.植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色lB.淀粉水解的最终产物是葡萄糖lC.葡萄糖能发生氧化反应和水解反应lD.蛋白质溶液遇硫酸铜后产生的沉淀能重新溶于水B谢谢观赏2019-8-2942l对葡萄糖、淀粉、油脂、蛋白质的结构和性质不清楚而导致误选。植物油是不饱和高级脂肪酸与甘油形成的酯，它能与Br2发生加成反应，A不正确。淀粉在一定条件下能水解产生麦芽糖，它水解的最终产物是葡萄糖，人体摄入淀粉后通过水解成为葡萄糖进而提供能量，B正确。葡萄糖能与新制氢氧化铜悬浊液反应，该反应中葡萄糖被氧化，葡萄糖
22、不能发生水解反应，C不正确。蛋白质溶液遇CuSO4等重金属盐溶液会发生变性，该过程不可逆，就是说产生的沉淀不能重新溶于水，D不正确。谢谢观赏2019-8-2943l方法指导：有机化学与人类的生产、生活、科技发展密切相关，学习过程中应多关注。谢谢观赏2019-8-2944谢谢观赏2019-8-2945谢谢观赏2019-8-2946l方法指导：常见有机物的组成、结构、性质，是解答必修有机化学试题的基础。常见有机物包括甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯、脂肪、葡萄糖、淀粉、纤维素、蛋白质、石油、煤等。谢谢观赏2019-8-2947l（考查经典的有机实验）如图是某学生设计的制取乙酸乙酯的实验装置图，
23、并采取了以下主要实验操作：谢谢观赏2019-8-2948l在甲试管中依次加入适量浓硫酸、乙醇、冰醋酸；l小心均匀加热35分钟。l（1）该学生所设计的装置图及所采取的实验操作中，错误的是(填下列选项的标号)。lA.乙试管中的导管插入溶液中lB.导气管太短，未起到冷凝回流作用lC.先加浓硫酸后加乙醇及醋酸AC谢谢观赏2019-8-2949l（2）需小心均匀加热的原因是S .l.。.l（3）从反应后的混合物中提取乙酸乙酯，宜采用的简便方法是 (填下列选项的标号)。lA.蒸馏 B.渗析 C.分液lD.过滤 E.结晶防止温度过高时发生炭化防止温度过高时发生炭化避免液体剧烈沸腾，减少乙醇、乙酸的挥发，避免
24、液体剧烈沸腾，减少乙醇、乙酸的挥发，AC谢谢观赏2019-8-2950l 做制取乙酸乙酯的实验时，应先将乙醇注入甲试管中，再将浓硫酸慢慢注入乙醇中，最后加入冰醋酸；导管不能插入饱和碳酸钠溶液中（防止溶液倒吸），所以（1）小题选AC项。（2）小题，加热温度不能太高，是为了避免乙醇、乙酸的挥发过快和发生炭化。（3）小题，乙酸乙酯在Na2CO3饱和溶液中溶解度很小，比水轻，浮在水面上，用分液的方法就可以将乙酸乙酯与溶液分开。谢谢观赏2019-8-2951l方法指导：化学实验主要包括实验的原理、试剂及仪器装置的选择、实验步骤、注意事项等。解答实验题通常应从实验目的入手，仔细分析上述各问题，就容易得出正确答案了。谢谢观赏2019-8-2952谢谢观赏2019-8-29
