1、1 第第1717章章 氨基酸氨基酸 多肽和蛋白质多肽和蛋白质 第一节第一节 氨基酸氨基酸 结构结构 分类分类 命名命名 性性 质质 第二节第二节 肽肽 结构结构 命名命名 肽键平面肽键平面 第三节第三节 蛋白质蛋白质 元素组成元素组成 分类分类 性质性质 结构结构 2 第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 蛋白质蛋白质是生物体内极为重要的一种生物是生物体内极为重要的一种生物 大分子，几乎全部生命现象和所有细胞活动大分子，几乎全部生命现象和所有细胞活动 最终都是通过蛋白质的介导来表达和实现的最终都是通过蛋白质的介导来表达和实现的, 因此没有蛋白质就没有生命。因此没有蛋白质就没有生命。 蛋白质是由蛋白质
2、是由氨基酸氨基酸通过酰胺键组成的通过酰胺键组成的多肽多肽 链在空间盘绕折叠而成。链在空间盘绕折叠而成。 多肽也是由氨基酸组成，除了作为蛋白质多肽也是由氨基酸组成，除了作为蛋白质 代谢的中间产物外，某些活性肽还是沟通细胞代谢的中间产物外，某些活性肽还是沟通细胞 与器官间信息的重要化学信使。与器官间信息的重要化学信使。 第第1717章章 氨基酸氨基酸 多肽多肽 蛋白质蛋白质 上页上页 下页下页 首页首页 3 不同来源的蛋白质在酸、碱和酶的作用下可不同来源的蛋白质在酸、碱和酶的作用下可 完全水解完全水解, 得到的最终产物是各种不同得到的最终产物是各种不同 -氨基酸的氨基酸的 混合物混合物, 因此因此
3、 -氨基酸是组成蛋白质的基本单位氨基酸是组成蛋白质的基本单位。 第一节第一节 氨基酸氨基酸 氨基酸氨基酸(Amino Acid)是分子内同时含有氨基是分子内同时含有氨基 和羧基的化合物和羧基的化合物。根据氨基和羧基的相对位置。根据氨基和羧基的相对位置, 有有、-氨基酸等。氨基酸等。 第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 第一节 氨基酸 完全水解完全水解-氨基酸氨基酸 (20种种) 完全水解完全水解-氨基酸氨基酸 (20种种) 上页上页 下页下页 首页首页 H+或或OH-或酶或酶 水水 解解 蛋白质蛋白质 多多 肽肽 H+或或OH-或酶或酶 水水 解解 蛋白质蛋白质 多多 肽肽 完全水解完全水解 H+
4、或或OH-或酶或酶 水水 解解 蛋白质蛋白质 多多 肽肽 H+或或OH-或酶或酶 水水 解解 蛋白质蛋白质 多多 肽肽 完全水解完全水解 4 一、氨基酸的结构、分类和命名一、氨基酸的结构、分类和命名 第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 第一节 氨基酸 (一、结构分类命名) 自然界中已发现的氨基酸有几百种，但蛋白质自然界中已发现的氨基酸有几百种，但蛋白质 水解后的常见氨基酸主要有水解后的常见氨基酸主要有20种。它们在化学结构种。它们在化学结构 上都具有共同特征，即氨基和羧基都连接在上都具有共同特征，即氨基和羧基都连接在 -碳原碳原 子上，属子上，属 -氨基酸氨基酸(脯氨酸为脯氨酸为 -亚氨基酸亚氨基
5、酸)。 H2N COOH R CH NH COOHH -氨基酸氨基酸 脯氨酸脯氨酸( -亚氨基酸亚氨基酸) (一一) 氨基酸的结构氨基酸的结构 上页上页 下页下页 首页首页 5 由于氨基酸分子内同时存在酸性基团由于氨基酸分子内同时存在酸性基团(-CO2H)和碱性基和碱性基 团团(-NH2),它们可相互作用形成内盐。在生理它们可相互作用形成内盐。在生理 pH 时时, 羧基几羧基几 乎全以乎全以 -CO2- 的形式存在的形式存在, 大多数氨基也主要以大多数氨基也主要以 -NH3+形式形式 存在。因此存在。因此, 氨基酸是氨基酸是偶极离子偶极离子(zwitterion)。 RCHCOO- NH3+
6、第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 第一节 氨基酸 (一、结构分类命名) 氨基酸的这种内盐结构氨基酸的这种内盐结构, 使其物理性质与使其物理性质与 一般有机化合物不同一般有机化合物不同, 如熔点较高如熔点较高 ( 200 C)， 大多难溶于有机溶剂大多难溶于有机溶剂, 而易溶于强酸、强碱等而易溶于强酸、强碱等 极性溶剂中。极性溶剂中。 内盐内盐 偶极离子偶极离子 上页上页 下页下页 首页首页 6 第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 第一节 氨基酸 (一、结构分类命名) 表表 存在于蛋白质中的存在于蛋白质中的2020种常见氨基酸种常见氨基酸 1 Glycine (甘氨酸甘氨酸)甘甘GlyG CH2COO
7、 5.97 NH3 2 Alanine (丙氨酸丙氨酸)丙丙AlaA CH3CHCOO 6.00 NH3 3 Valine * * (缬氨酸缬氨酸) 缬缬ValVCH3CHCH-COO 5.96 CH3NH3 4 Leucine* * (亮氨酸亮氨酸)亮亮LeuLCH3CHCH2CH-COO 6.02 CH3NH3 5 Isoleucine* * (异亮氨酸异亮氨酸) 异亮异亮I leI CH3CH2CHCH-COO 5.98 CH3NH3 6 Serine (丝氨酸丝氨酸)丝丝SerSCH2CHCOO 5.68 OH NH3 7 Threonine* * (苏氨酸苏氨酸) 苏苏ThrTCH3
8、-CHCH-COO 5.7 OHNH3 * * Essential amino acidEssential amino acid Name Abbreviations Structure 中文 简称 pI Table The 20 common Table The 20 common - -amino acids found in proteins amino acids found in proteins 1 Glycine (甘氨酸甘氨酸)甘甘GlyG CH2COO 5.97 NH3 2 Alanine (丙氨酸丙氨酸)丙丙AlaA CH3CHCOO 6.00 NH3 3 Valine *
9、 * (缬氨酸缬氨酸) 缬缬ValVCH3CHCH-COO 5.96 CH3NH3 4 Leucine* * (亮氨酸亮氨酸)亮亮LeuLCH3CHCH2CH-COO 6.02 CH3NH3 5 Isoleucine* * (异亮氨酸异亮氨酸) 异亮异亮I leI CH3CH2CHCH-COO 5.98 CH3NH3 6 Serine (丝氨酸丝氨酸)丝丝SerSCH2CHCOO 5.68 OH NH3 7 Threonine* * (苏氨酸苏氨酸) 苏苏ThrTCH3-CHCH-COO 5.7 OHNH3 * * Essential amino acidEssential amino aci
10、d Name Abbreviations Structure 中文 简称 pI * * Essential amino acidEssential amino acid Name Abbreviations Structure 中文 简称 pI Table The 20 common Table The 20 common - -amino acids found in proteins amino acids found in proteins 上页上页 下页下页 首页首页 7 1 Glycine (甘氨酸甘氨酸)甘甘GlyG CH2COO 5.97 NH3 2 Alanine (丙氨酸丙氨
11、酸)丙丙AlaA CH3CHCOO 6.00 NH3 3 Valine * * (缬氨酸缬氨酸) 缬缬ValVCH3CHCH-COO 5.96 CH3NH3 4 Leucine* * (亮氨酸亮氨酸)亮亮LeuLCH3CHCH2CH-COO 6.02 CH3NH3 5 Isoleucine* * (异亮氨酸异亮氨酸) 异亮异亮I leI CH3CH2CHCH-COO 5.98 CH3NH3 6 Serine (丝氨酸丝氨酸)丝丝SerSCH2CHCOO 5.68 OH NH3 7 Threonine* * (苏氨酸苏氨酸) 苏苏ThrTCH3-CHCH-COO 5.7 OHNH3 * * Es
12、sential amino acidEssential amino acid Name Abbreviations Structure 中文 简称 pI Table The 20 common Table The 20 common - -amino acids found in proteins amino acids found in proteins 1 Glycine (甘氨酸甘氨酸)甘甘GlyG CH2COO 5.97 NH3 2 Alanine (丙氨酸丙氨酸)丙丙AlaA CH3CHCOO 6.00 NH3 3 Valine * * (缬氨酸缬氨酸) 缬缬ValVCH3CHCH-
13、COO 5.96 CH3NH3 4 Leucine* * (亮氨酸亮氨酸)亮亮LeuLCH3CHCH2CH-COO 6.02 CH3NH3 5 Isoleucine* * (异亮氨酸异亮氨酸) 异亮异亮I leI CH3CH2CHCH-COO 5.98 CH3NH3 6 Serine (丝氨酸丝氨酸)丝丝SerSCH2CHCOO 5.68 OH NH3 7 Threonine* * (苏氨酸苏氨酸) 苏苏ThrTCH3-CHCH-COO 5.7 OHNH3 * * Essential amino acidEssential amino acid Name Abbreviations Struc
14、ture 中文 简称 pI * * Essential amino acidEssential amino acid Name Abbreviations Structure 中文 简称 pI Table The 20 common Table The 20 common - -amino acids found in proteins amino acids found in proteins 8 Cysteine (半胱氨酸半胱氨酸)半胱半胱CysC CH2CHCOO 5.05 SH NH3 + 9 Methionine* (蛋氨酸蛋氨酸) 蛋蛋MetM CH3S-CH2CH2-CH-CO
15、O NH3 5.74 10 Phenylalanine*(苯丙氨酸苯丙氨酸) 苯丙苯丙PheFCH2-CHCOO 5.48 NH3 11 Tyrosine (酪氨酸酪氨酸)酪酪TyrYHO-CH2-CH-COO 5.66 NH3 12 Tryptophane*(色氨酸色氨酸) 色色TryWCH2-CH-COO 5.80 NH3 13 Proline (脯氨酸脯氨酸)脯脯ProPCOO 6.30 14 Asparagine (天冬酰胺天冬酰胺)天酰天酰AsnNH2NCCH2-CH-COO 5.41 ONH3 15 Glutamine (谷氨酰胺谷氨酰胺)谷酰谷酰GlnQH2NC-CH2CH2CH
16、-COO 5.65 ONH3 NameAbbreviations StructurepI 中文 简称 8 Cysteine (半胱氨酸半胱氨酸)半胱半胱CysC CH2CHCOO 5.05 SH NH3 + 9 Methionine* (蛋氨酸蛋氨酸) 蛋蛋MetM CH3S-CH2CH2-CH-COO NH3 5.74 10 Phenylalanine*(苯丙氨酸苯丙氨酸) 苯丙苯丙PheFCH2-CHCOO 5.48 NH3 11 Tyrosine (酪氨酸酪氨酸)酪酪TyrYHO-CH2-CH-COO 5.66 NH3 12 Tryptophane*(色氨酸色氨酸) 色色TryWCH2-
17、CH-COO 5.80 NH3 13 Proline (脯氨酸脯氨酸)脯脯ProPCOO 6.30 14 Asparagine (天冬酰胺天冬酰胺)天酰天酰AsnNH2NCCH2-CH-COO 5.41 ONH3 15 Glutamine (谷氨酰胺谷氨酰胺)谷酰谷酰GlnQH2NC-CH2CH2CH-COO 5.65 ONH3 NameAbbreviations StructurepI 中文 简称 NameAbbreviations StructurepI 中文 简称 第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 第一节 氨基酸 (一、结构分类命名) 8 Cysteine (半胱氨酸半胱氨酸)半胱半胱Cy
18、sC CH2CHCOO 5.05 SH NH3 + 9 Methionine* (蛋氨酸蛋氨酸) 蛋蛋MetM CH3S-CH2CH2-CH-COO NH3 5.74 10 Phenylalanine*(苯丙氨酸苯丙氨酸) 苯丙苯丙PheFCH2-CHCOO 5.48 NH3 11 Tyrosine (酪氨酸酪氨酸)酪酪TyrYHO-CH2-CH-COO 5.66 NH3 12 Tryptophane*(色氨酸色氨酸) 色色TryWCH2-CH-COO 5.80 NH3 13 Proline (脯氨酸脯氨酸)脯脯ProPCOO 6.30 14 Asparagine (天冬酰胺天冬酰胺)天酰天酰
19、AsnNH2NCCH2-CH-COO 5.41 ONH3 15 Glutamine (谷氨酰胺谷氨酰胺)谷酰谷酰GlnQH2NC-CH2CH2CH-COO 5.65 ONH3 NameAbbreviations StructurepI 中文 简称 8 Cysteine (半胱氨酸半胱氨酸)半胱半胱CysC CH2CHCOO 5.05 SH NH3 + 9 Methionine* (蛋氨酸蛋氨酸) 蛋蛋MetM CH3S-CH2CH2-CH-COO NH3 5.74 10 Phenylalanine*(苯丙氨酸苯丙氨酸) 苯丙苯丙PheFCH2-CHCOO 5.48 NH3 11 Tyrosin
20、e (酪氨酸酪氨酸)酪酪TyrYHO-CH2-CH-COO 5.66 NH3 12 Tryptophane*(色氨酸色氨酸) 色色TryWCH2-CH-COO 5.80 NH3 13 Proline (脯氨酸脯氨酸)脯脯ProPCOO 6.30 14 Asparagine (天冬酰胺天冬酰胺)天酰天酰AsnNH2NCCH2-CH-COO 5.41 ONH3 15 Glutamine (谷氨酰胺谷氨酰胺)谷酰谷酰GlnQH2NC-CH2CH2CH-COO 5.65 ONH3 NameAbbreviations StructurepI 中文 简称 NameAbbreviations Structu
21、repI 中文 简称 续上表续上表 存在于蛋白质中的存在于蛋白质中的2020种常见氨基酸种常见氨基酸 上页上页 下页下页 首页首页 8 第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 第一节 氨基酸 (一、结构分类命名) 8 Cysteine (半胱氨酸半胱氨酸)半胱半胱CysC CH2CHCOO 5.05 SH NH3 + 9 Methionine* (蛋氨酸蛋氨酸) 蛋蛋MetM CH3S-CH2CH2-CH-COO NH3 5.74 10 Phenylalanine*(苯丙氨酸苯丙氨酸) 苯丙苯丙PheFCH2-CHCOO 5.48 NH3 11 Tyrosine (酪氨酸酪氨酸)酪酪TyrYHO-CH
22、2-CH-COO 5.66 NH3 12 Tryptophane*(色氨酸色氨酸) 色色TryWCH2-CH-COO 5.80 NH3 13 Proline (脯氨酸脯氨酸)脯脯ProPCOO 6.30 14 Asparagine (天冬酰胺天冬酰胺)天酰天酰AsnNH2NCCH2-CH-COO 5.41 ONH3 15 Glutamine (谷氨酰胺谷氨酰胺)谷酰谷酰GlnQH2NC-CH2CH2CH-COO 5.65 ONH3 NameAbbreviations StructurepI 中文 简称 8 Cysteine (半胱氨酸半胱氨酸)半胱半胱CysC CH2CHCOO 5.05 SH
23、 NH3 + 9 Methionine* (蛋氨酸蛋氨酸) 蛋蛋MetM CH3S-CH2CH2-CH-COO NH3 5.74 10 Phenylalanine*(苯丙氨酸苯丙氨酸) 苯丙苯丙PheFCH2-CHCOO 5.48 NH3 11 Tyrosine (酪氨酸酪氨酸)酪酪TyrYHO-CH2-CH-COO 5.66 NH3 12 Tryptophane*(色氨酸色氨酸) 色色TryWCH2-CH-COO 5.80 NH3 13 Proline (脯氨酸脯氨酸)脯脯ProPCOO 6.30 14 Asparagine (天冬酰胺天冬酰胺)天酰天酰AsnNH2NCCH2-CH-COO
24、5.41 ONH3 15 Glutamine (谷氨酰胺谷氨酰胺)谷酰谷酰GlnQH2NC-CH2CH2CH-COO 5.65 ONH3 NameAbbreviations StructurepI 中文 简称 NameAbbreviations StructurepI 中文 简称 续上表续上表 存在于蛋白质中的存在于蛋白质中的2020种常见氨基酸种常见氨基酸 8 Cysteine (半胱氨酸半胱氨酸)半胱半胱CysC CH2CHCOO 5.05 SH NH3 + 9 Methionine* (蛋氨酸蛋氨酸) 蛋蛋MetM CH3S-CH2CH2-CH-COO NH3 5.74 10 Pheny
25、lalanine*(苯丙氨酸苯丙氨酸) 苯丙苯丙PheFCH2-CHCOO 5.48 NH3 11 Tyrosine (酪氨酸酪氨酸)酪酪TyrYHO-CH2-CH-COO 5.66 NH3 12 Tryptophane*(色氨酸色氨酸) 色色TryWCH2-CH-COO 5.80 NH3 13 Proline (脯氨酸脯氨酸)脯脯ProPCOO 6.30 14 Asparagine (天冬酰胺天冬酰胺)天酰天酰AsnNH2NCCH2-CH-COO 5.41 ONH3 15 Glutamine (谷氨酰胺谷氨酰胺)谷酰谷酰GlnQH2NC-CH2CH2CH-COO 5.65 ONH3 Name
26、Abbreviations StructurepI 中文 简称 8 Cysteine (半胱氨酸半胱氨酸)半胱半胱CysC CH2CHCOO 5.05 SH NH3 + 9 Methionine* (蛋氨酸蛋氨酸) 蛋蛋MetM CH3S-CH2CH2-CH-COO NH3 5.74 10 Phenylalanine*(苯丙氨酸苯丙氨酸) 苯丙苯丙PheFCH2-CHCOO 5.48 NH3 11 Tyrosine (酪氨酸酪氨酸)酪酪TyrYHO-CH2-CH-COO 5.66 NH3 12 Tryptophane*(色氨酸色氨酸) 色色TryWCH2-CH-COO 5.80 NH3 13
27、Proline (脯氨酸脯氨酸)脯脯ProPCOO 6.30 14 Asparagine (天冬酰胺天冬酰胺)天酰天酰AsnNH2NCCH2-CH-COO 5.41 ONH3 15 Glutamine (谷氨酰胺谷氨酰胺)谷酰谷酰GlnQH2NC-CH2CH2CH-COO 5.65 ONH3 NameAbbreviations StructurepI 中文 简称 NameAbbreviations StructurepI 中文 简称 8 Cysteine (半胱氨酸半胱氨酸)半胱半胱CysC CH2CHCOO 5.05 SH NH3 + 9 Methionine* (蛋氨酸蛋氨酸) 蛋蛋Met
28、M CH3S-CH2CH2-CH-COO NH3 5.74 10 Phenylalanine*(苯丙氨酸苯丙氨酸) 苯丙苯丙PheFCH2-CHCOO 5.48 NH3 11 Tyrosine (酪氨酸酪氨酸)酪酪TyrYHO-CH2-CH-COO 5.66 NH3 12 Tryptophane*(色氨酸色氨酸) 色色TryWCH2-CH-COO 5.80 NH3 13 Proline (脯氨酸脯氨酸)脯脯ProPCOO 6.30 14 Asparagine (天冬酰胺天冬酰胺)天酰天酰AsnNH2NCCH2-CH-COO 5.41 ONH3 15 Glutamine (谷氨酰胺谷氨酰胺)谷酰
29、谷酰GlnQH2NC-CH2CH2CH-COO 5.65 ONH3 NameAbbreviations StructurepI 中文 简称 8 Cysteine (半胱氨酸半胱氨酸)半胱半胱CysC CH2CHCOO 5.05 SH NH3 + 9 Methionine* (蛋氨酸蛋氨酸) 蛋蛋MetM CH3S-CH2CH2-CH-COO NH3 5.74 10 Phenylalanine*(苯丙氨酸苯丙氨酸) 苯丙苯丙PheFCH2-CHCOO 5.48 NH3 11 Tyrosine (酪氨酸酪氨酸)酪酪TyrYHO-CH2-CH-COO 5.66 NH3 12 Tryptophane*
30、(色氨酸色氨酸) 色色TryWCH2-CH-COO 5.80 NH3 13 Proline (脯氨酸脯氨酸)脯脯ProPCOO 6.30 14 Asparagine (天冬酰胺天冬酰胺)天酰天酰AsnNH2NCCH2-CH-COO 5.41 ONH3 15 Glutamine (谷氨酰胺谷氨酰胺)谷酰谷酰GlnQH2NC-CH2CH2CH-COO 5.65 ONH3 NameAbbreviations StructurepI 中文 简称 NameAbbreviations StructurepI 中文 简称 上页上页 下页下页 首页首页 9 16 Aspartic acid (天冬氨酸天冬氨酸
31、) 天天AspD HOOC-CH2-CHCOO 2.77 NH3 17 Glutamic acid (谷氨酸谷氨酸)谷谷GluE HOOCCH2CH2-CH-COO 3.22 NH3 18 Lysine* (赖氨酸赖氨酸) 赖赖LysK CH2CH2CH2CH2CH-COO NH3 NH29.74 19 Arginine (精氨酸精氨酸)精精ArgR H2N-C-NHCH2CH2CH2CH-COO NH2 NH210.76 20 Histidine (组氨酸组氨酸)组组HisHCH2CH-COO 7.59 NH3 NameAbbreviations StructurepI 中文中文 简称简称
32、16 Aspartic acid (天冬氨酸天冬氨酸) 天天AspD HOOC-CH2-CHCOO 2.77 NH3 17 Glutamic acid (谷氨酸谷氨酸)谷谷GluE HOOCCH2CH2-CH-COO 3.22 NH3 18 Lysine* (赖氨酸赖氨酸) 赖赖LysK CH2CH2CH2CH2CH-COO NH3 NH29.74 19 Arginine (精氨酸精氨酸)精精ArgR H2N-C-NHCH2CH2CH2CH-COO NH2 NH210.76 20 Histidine (组氨酸组氨酸)组组HisHCH2CH-COO 7.59 NH3 NameAbbreviati
33、ons StructurepI 中文中文 简称简称 NameAbbreviations StructurepI 中文中文 简称简称 第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 第一节 氨基酸 (一、结构分类命名) 续上表续上表 存在于蛋白质中的存在于蛋白质中的2020种常见氨基酸种常见氨基酸 上页上页 下页下页 首页首页 10 第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 第一节 氨基酸 (一、结构分类命名) 除甘氨酸外除甘氨酸外, 其它其它19种氨基酸种氨基酸 -C都为都为*C, 存在一对对映体存在一对对映体: H2N H C R CO2H NH2 H C R CO2H H2N H C R CO2H NH2 H C
34、R CO2H CHH3N COO- R + CNH3H COO- R + 生物体内具有旋光活性的生物体内具有旋光活性的 -氨基酸均为氨基酸均为L型。型。 COOH H2NH R L- COOH HNH2 R D- COOH H2NH R L- COOH HNH2 R D- L - 丙 氨 酸 丙 氨 酸 L - 脯 氨 酸 脯 氨 酸 上页上页 下页下页 首页首页 11 小小小小 大大大大 中中中中 小小小小 大大大大 中中中中 第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 第一节 氨基酸 (一、结构分类命名) 18种氨基酸的绝对构型为种氨基酸的绝对构型为 S-构型构型 只有只有1种种半胱氨酸半胱氨酸：为：
35、为R-构型构型 NHNH 2 2 H H R R COCO 2 2H H C C NHNH 2 2 H H R R COCO 2 2H H C C HSCH2- -COOH 小小 中中 HSHSCHCH 2 2 半胱氨酸半胱氨酸半胱氨酸半胱氨酸 上页上页 下页下页 首页首页 脂肪族氨基酸脂肪族氨基酸 含芳香环的氨基酸：含芳香环的氨基酸：苯丙苯丙、酪酪 含杂环的氨基酸：含杂环的氨基酸：脯、组、色脯、组、色 甘甘、丙丙、缬缬、亮亮、异亮异亮(不含其它官能团不含其它官能团) 丝丝、苏苏(含含-OH)； 半胱半胱、蛋蛋(含含S)； 天酰天酰、谷酰谷酰(含酰胺含酰胺) 天冬天冬、谷谷(1氨基氨基2羧基羧
36、基) 精精(含胍基含胍基) 赖赖（ 2氨基氨基1羧基羧基） （1）根据化学结构不同分：）根据化学结构不同分： (二二) 氨基酸的分类氨基酸的分类 R CHCOO-H3N + 中性氨基酸中性氨基酸(1氨基氨基1羧基；实际上为弱酸性羧基；实际上为弱酸性)： 甘、丙甘、丙、缬、亮、异亮、缬、亮、异亮、丝丝、苏、苏、半胱半胱、 蛋、蛋、苯丙苯丙、酪、酪、色色、*天酰、天酰、*谷酰、谷酰、*脯脯 酸性氨基酸酸性氨基酸(1氨基氨基2羧基羧基)：天冬、：天冬、谷谷 碱性氨基酸碱性氨基酸(2氨基氨基1羧基羧基)：赖、：赖、 *精、精、*组组 （2）根据氨基酸在水溶液中的酸碱性不同分：）根据氨基酸在水溶液中的酸
37、碱性不同分： （3）从医学角度分类：）从医学角度分类： 根据氨基酸在生理根据氨基酸在生理pH范围内其侧链范围内其侧链R基团的极基团的极 性及其所带电荷性及其所带电荷分：分： R基团为非极性或疏水性的氨基酸基团为非极性或疏水性的氨基酸。有丙有丙、亮亮、缬缬 等等8种种。它们通常埋藏于蛋白质内部它们通常埋藏于蛋白质内部。 R基团含羟基基团含羟基、巯基等极性基巯基等极性基，有极性但不带电的有极性但不带电的 氨基酸氨基酸。有丝有丝、苏苏、酪酪、色色、半胱等半胱等7种种。往往往往 分布于蛋白质分子的表面分布于蛋白质分子的表面。 两类为中性氨基酸两类为中性氨基酸。 R基团带负电荷的氨基酸基团带负电荷的氨基
38、酸。有谷有谷、天冬天冬2种种。为酸为酸 性氨基酸性氨基酸。 R基团带正电荷的氨基酸基团带正电荷的氨基酸。有精有精、赖赖、组组3种种。为为 碱性氨基酸碱性氨基酸。 16 (三三) 氨基酸的命名氨基酸的命名 第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 第一节 氨基酸 (一、结构分类命名) 天然氨基酸更普遍使用天然氨基酸更普遍使用习惯命名习惯命名或或俗名俗名，即按，即按 其来源或性质命名。如天门冬氨酸最初由天门冬的其来源或性质命名。如天门冬氨酸最初由天门冬的 幼苗中发现幼苗中发现; 甘氨酸因其具有甜味而得名。生物体内甘氨酸因其具有甜味而得名。生物体内 作为合成蛋白质的原料的作为合成蛋白质的原料的20种氨基酸种氨
39、基酸, 象元素符号一象元素符号一 样样, 都有国际通用的符号都有国际通用的符号,中文用简称表示。中文用简称表示。 2. 俗俗 名名 把氨基当作取代基把氨基当作取代基, 以羧酸做母体以羧酸做母体, 称为称为氨基某酸氨基某酸。 氨基的位置习惯上用希腊字母氨基的位置习惯上用希腊字母、 等表示。等表示。 1. 系统命名法系统命名法 上页上页 下页下页 首页首页 17 二、营养必需氨基酸二、营养必需氨基酸 亮亮、异亮异亮、缬缬、苯丙苯丙、蛋蛋、苏苏、色色、赖赖等等8种氨种氨 基酸在人体内不能合成或合成量不足基酸在人体内不能合成或合成量不足，必需由食物蛋必需由食物蛋 白质补充才能维持机体正常生长发育白质补
40、充才能维持机体正常生长发育，故这些氨基酸故这些氨基酸 称为称为营养必需氨基酸营养必需氨基酸。此外此外，组氨酸和精氨酸在婴幼组氨酸和精氨酸在婴幼 儿和儿童期因体内合成不足儿和儿童期因体内合成不足, 也需依赖食物补充也需依赖食物补充。 第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 第一节 氨基酸 (二、营养必需氨基酸) 大多数动物蛋白质包括牛乳中的酪蛋白和蛋类大多数动物蛋白质包括牛乳中的酪蛋白和蛋类 中的蛋白质，因所含必需氨基酸的种类和比例与人中的蛋白质，因所含必需氨基酸的种类和比例与人 体需要相接近，故营养价值高。谷类蛋白质中含赖体需要相接近，故营养价值高。谷类蛋白质中含赖 氨酸较少而色氨酸较多，豆类蛋白质中
41、含色氨酸较氨酸较少而色氨酸较多，豆类蛋白质中含色氨酸较 少而赖氨酸较多，因此食用不同来源蛋白质的食物少而赖氨酸较多，因此食用不同来源蛋白质的食物 较有利于必需氨基酸的充分补给。较有利于必需氨基酸的充分补给。 上页上页 下页下页 首页首页 18 蛋白质分子中尚含有一些经修饰的氨基酸，这类氨基酸在蛋白质分子中尚含有一些经修饰的氨基酸，这类氨基酸在 生物体内均无相应的遗传密码，往往在蛋白质生物合成前后，生物体内均无相应的遗传密码，往往在蛋白质生物合成前后， 由其中相应氨基酸经加工修饰而成，称为由其中相应氨基酸经加工修饰而成，称为修饰氨基酸修饰氨基酸 (modified amino acid)或或衍生
42、氨基酸衍生氨基酸(derived amino acid)。 三、修饰氨基酸和非蛋白质氨基酸三、修饰氨基酸和非蛋白质氨基酸 第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 第一节 氨基酸 (三、修饰氨基酸) N+ HO COO- HH COO- C +NH3 CH2 H SS CH2 C COO- H +NH3 L-羟脯氨酸羟脯氨酸 L-胱氨酸胱氨酸 上页上页 下页下页 首页首页 20 氨基与羧基各自的反应：氨基与羧基各自的反应： RCHCOOH NH2 RCH(NH2)COOC2H5 RCH(NH2)-COONa RCH(N+H3)-COOH RCH-COOH NH-COCH3 RCH(OH)-COOH +
43、N2 NaOH/H2O HCl/H2O 乙酸酐乙酸酐 NaNO2+HCl C2H5OH/H+ 四、氨基酸的性质四、氨基酸的性质 氨基酸除具有氨基和羧基的一些典型反应之氨基酸除具有氨基和羧基的一些典型反应之 外外,由于两者相互影响、相互作用而具有某些特性。由于两者相互影响、相互作用而具有某些特性。 21 第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 第一节 氨基酸 (四、氨基酸的性质) (一一) 氨基酸的酸碱性和等电点氨基酸的酸碱性和等电点 氨基酸具有两性化合物特征，既能与较强的酸氨基酸具有两性化合物特征，既能与较强的酸 起反应起反应,也能与较强的碱起反应而生成稳定的盐。也能与较强的碱起反应而生成稳定的盐。
44、H3NCHCO2- R + H3NCHCO2H R + H+ H3NCHCO2- OH- R + H2NCHCO2- H2O R 上页上页 下页下页 首页首页 RCHCOOH RCHCOO- NH2 +NH3 这种分子内部酸性基团和碱性基团所形成这种分子内部酸性基团和碱性基团所形成 的盐叫的盐叫内盐内盐, 又叫又叫两性离子两性离子或或偶极离子偶极离子。 氨基酸分子中的氨基酸分子中的-NH2呈碱性呈碱性，而而-COOH呈呈 酸性酸性，所以本身能互相反应形成盐所以本身能互相反应形成盐。 22 第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 第一节 氨基酸 (四、氨基酸的性质) 由于氨基酸中给出质子的酸性基团和接受
45、质子的碱性基团由于氨基酸中给出质子的酸性基团和接受质子的碱性基团 的数目和能力各异的数目和能力各异, 因此它们在水溶液中呈现不同的酸碱性。因此它们在水溶液中呈现不同的酸碱性。 中性氨基酸在水溶液中解离时中性氨基酸在水溶液中解离时, 由于由于-NH3+ 给出给出 质子的能力略大于质子的能力略大于-CO2- 接受质子的能力接受质子的能力, 因此其水因此其水 溶液呈溶液呈弱酸性弱酸性，此时氨基酸带负电荷。，此时氨基酸带负电荷。 酸性氨基酸在水溶液中呈酸性氨基酸在水溶液中呈酸性酸性。 碱性氨基酸在水溶液中呈碱性氨基酸在水溶液中呈碱性碱性。 CH3CH CH OH CO2- NH3+ HO C O CH2C NH3+ CO2- 中性氨基酸中性氨基酸 碱性氨基酸碱性氨基酸 酸性氨基酸酸性氨基酸 上页上页 下页下页 首页首页 CH2(CH2)3CHCO2- NH2NH3+ 23 在水溶液中氨基
