1、羧酸 氨基酸和蛋白质（1）高二年级 化学主讲人 张丽丽首都师范大学附属丽泽中学北京市中小学空中课堂联想质疑CH3OC OHCH3 CHNH2COOHCH3 CHOHCOOH 乙酸、乳酸和氨基酸属于羧酸或取代羧酸。那么，羧酸的组成是怎样的呢？决定羧酸性质的官能团是什么？乙酸 乳酸 丙氨酸一、羧酸 食用油脂是某些羧酸的甘油酯。羧酸在自然界中广泛存在，与人类生活关系密切。尼龙-66（一种合成纤维）的重要原料之一 己二酸也是羧酸。（一）羧酸的结构羧酸是由烃基（或氢原子）与羧基相连构成的有机化合物。（COOH）官能团：羧基羧酸的结构RHOCOHOCO（R为烃基或H）羧酸脂肪酸芳香酸（如乙酸、硬脂酸 C1
2、7H35COOH）（如苯甲酸 ）1.根据分子中烃基种类的不同进行分类（二）羧酸的分类COOH羧酸一元羧酸二元羧酸（如乙酸 CH3COOH）（如乙二酸 HOOC COOH）2.根据分子中羧基数目的不同进行分类（三）羧酸的命名 1.选取分子中含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为“某酸”。2.从羧基开始给主链碳原子编号。3.在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。5 413 24-甲基戊酸（四）羧酸的物理性质 羧酸在水中的溶解度：分子中碳原子数目小于4的羧酸与水互溶；随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。羧酸的沸点：羧酸的沸点较高，
3、这与分子间可以形成氢键有关。RHOCORHOCO氢键RHOCORHOCO氢键 由于羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇的多，羧酸的沸点比相应的醇的高。相对分子质量沸点乙酸1-丙醇606011897.4（五）几种羧酸概述 甲酸（又称蚁酸）：组成最简单的羧酸，结构简式为HCOOH，具有刺激性气味，有腐蚀性，能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。甲酸在工业上可用作还原剂，医疗上可用作消毒剂。资料 苯甲酸（又称安息香酸）：组成最简单的芳香酸，白色针状晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其钠盐或钾盐常用作食品防腐剂。COOH苯甲酸结构简式为 乙二酸（又称草酸）：无色透明晶体，通常含有结晶
4、水，能溶于水、乙醇，是组成最简单的二元羧酸，结构简式为HOOC COOH。草酸钙结石草酸晶体如果研究羧酸的化学性质，我们需要采取什么样的程序性方法？分析结构预测性质验证性质确定性质官能团基团间的相互影响是否含不饱和键键的极性分析预测断键部位反应类型反应试剂反应产物验证寻找证据交流研讨 下面是丙酸的结构式，请分析其结构，标出可能的断键部位，预测可能发生什么类型的化学反应。CHHHOCOCHHH分析角度 可能断键部位 预测反应类型CHHHOCOCHHH加成反应取代反应羰基对羟基的影响，使C O或O H 的极性变强或变弱；羟基对羰基的影响，使 容易或较难发生加成反应；基团间的相互影响官能团键的极性键
5、的饱和性C O C O O H C H C O 羧基对乙基的影响，可能使-H较活泼，易被取代。寻找证据CH3HOC OH OCH2CH3CH3OC O CH2CH3+浓硫酸H2O+乙酸属于羧酸，你学过的哪些反应能够证明上述预测？CH3CH2HOCOHOCH2CH3CH3CH2OCOCH2CH3+浓硫酸H2O+你能写出丙酸和乙醇发生酯化反应的化学方程式吗？确定性质酯化反应RHOC OH OR，ROC O R，+浓硫酸H2O+确定性质羧酸和氨气发生取代反应RHOC OROCNH2+H2O+酰胺H NH2乙酸的什么性质能够证明O H断裂呢？CHHHHOCOH+断裂，电离出H+寻找证据CHHHOCO-
6、+乙酸和乙醇中都含有羟基，如何解释乙酸具有酸性？CHHHHOCOCHHHCO断裂，电离出H+寻找证据H HH确定性质酸性 羧基中羟基受羰基的影响，其中的氢原子更容易以离子形式电离出来，所以羧酸具有酸性。确定性质酸性 与碳酸相比，以乙酸为例，羧酸的酸性怎样呢？食醋能够除去热水壶中的水垢酸性：乙酸碳酸2CH3COOH+CaCO3(CH3COO)2Ca+CO2+H2O羧酸具有酸性，其酸性通常强于碳酸。RHOC ONaHCO3+ROCONa+CO2H2O+羟基对羰基的影响，使羧基中的羰基较难发生加成反应，只有在特定条件或催化剂作用下，反应才能进行。羧酸很难通过催化加氢的方法被还原，用较强还原剂氢化铝锂
7、能将羧酸还原为相应的醇。HOCORRCH2OHLiAlH4确定性质还原反应 在有机合成中可用此反应实现羧酸向醇的转化寻找证据工业上以丙酸为原料，采用氯化氨化法合成丙氨酸 在105和3%赤磷催化剂存在下，通入液氯进行氯化，生成2-氯丙酸，然后进入氨水溶液中，以乌洛托品为催化剂，在60温度下进行氨化，即生成丙氨酸。CHHCOOHCH3CClHCOOHCH3+1053%赤磷ClCl+HCl确定性质-H被取代的反应RCH2COOH+Cl2催化剂RCHCOOH+HClCl 通过羧酸-H被取代的反应，可以合成卤代酸，进而制得氨基酸、羟基酸等。羧基是由羰基和羟基相连构成的，基团间的相互影响使得羧酸的化学性质
8、发生了变化，并不是羟基和羰基具有的化学性质的简单加和。通过本节课的学习，你有哪些收获？RHOCO使氧氢键的极性增强，更易断裂，电离出H+，表现酸性。碳氧单键易断裂，发生取代反应。RHOCO使羰基较难发生加成反应，通过催化加氢的方法很难被还原。通过本节课的学习，你有哪些收获？羧酸分子中的-H较活泼，易被取代。RCH2HOCO结构性质 羧基是由羰基和羟基相连构成的，基团间的相互影响使得羧酸的化学性质发生了变化，并不是羟基和羰基具有的化学性质的简单加和。通过本节课的学习，你有哪些收获？研究有机化合物化学性质的思路：分析结构预测性质验证性质确定性质应用实践 下图表示的是丙酸与其他物质间的转化关系，请写
9、出序号对应的反应的化学方程式。CH3CH2COOH1-丙醇丙酰胺CH3CH2OCNH2丙酸CH3CH2COOCH3丙酸甲酯CH3CHCOOHCl2-氯丙酸CH3CH2CH2OHCH3CH2OCNH2CH3CH2OCOHCH3CH2OCOH+NH3 CH3CH2OCNH2+H2O CH3CHCOOHClCH3CHCOOHH+Cl2+HCl CH3CH2COOH催化剂CH3CHCOOHClCH3CH2OCOCH3CH3CH2OCOHCH3CH2OCOH+CH3OH+H2O 浓硫酸CH3CH2OCOCH3应用实践OH、CH3CH2OH和CH3COOH均含有羟基，但羟基中氢原子的活泼性不同，请回答以下
10、问题：能与金属Na发生反应的物质有 ；能与NaOH发生反应的物质有 ；能与NaHCO3发生反应的物质有 ；能与Na2CO3发生反应的物质有 。应用实践OH、CH3CH2OH和CH3COOH均含有羟基，但羟基中氢原子的活泼性不同，请回答以下问题：能与金属Na发生反应的物质有 ；OH、CH3CH2OH、CH3COOH应用实践OH、CH3CH2OH和CH3COOH均含有羟基，但羟基中氢原子的活泼性不同，请回答以下问题：能与NaOH发生反应的物质有 ；OH、CH3COOH应用实践OH、CH3CH2OH和CH3COOH均含有羟基，但羟基中氢原子的活泼性不同，请回答以下问题：能与NaHCO3发生反应的物质
11、有 ；能与Na2CO3发生反应的物质有 。CH3COOH酸性：乙酸碳酸苯酚OH、CH3COOH应用实践 牛奶放置时间长了会变酸，这是因为牛奶中含有不少乳糖，在微生物的作用下乳糖分解而变成乳酸。乳酸的结构简式如下，请回答下列问题。HO CHCH3COOH1.乳酸在浓H2SO4加热条件下，分别能与乙醇、乙酸发生化学反应，请写出相应反应的化学方程式。2.乳酸在浓H2SO4加热条件下，还能发生哪些酯化反应？应用实践HO CHCH3COOH1.乳酸在浓H2SO4加热条件下，分别能与乙醇、乙酸发生化学反应，试着写出相应反应的化学方程式。+C2H5OH+H2O 浓硫酸HO CHCH3COOC2H5应用实践H
12、O CHCH3COOH1.乳酸在浓H2SO4加热条件下，分别能与乙醇、乙酸发生化学反应，试着写出相应反应的化学方程式。CH3COOH+H2O 浓硫酸CH3COOCHCH3COOHHO CHCH3COOH+HO CHCH3C O CHCH3COOH+H2OHO CHCH3COOHO浓硫酸应用实践2.乳酸在浓H2SO4加热条件下，还能发生哪些酯化反应？HO CHCH3COOHHO CHCH3C O CHCH3COOH+H2OHO CHCH3COOHO浓硫酸+应用实践+OH3CCH3O+2H2OOOHO CHCH3COOHHO CHCH3COOH浓硫酸应用实践HO CHCH3COOH+n 个乳酸分子发生酯化反应，产物又是怎样呢?+酯化反应酯化反应HO CHCH3COOH HO CHCH3COOH应用实践 CHCH3CO O CHCH3CO O CHCH3CO O聚乳酸应用实践n 个乳酸分子发生酯化反应，产物又是怎样呢?CHCH3CO O CHCH3CO O CHCH3CO O聚乳酸应用实践应用实践 某些醇和羧酸发生酯化反应的过程如下：RCOHO+ROH浓硫酸RCOHOHORH2ORCORO 由此可见，酯化反应并不是简单的取代反应。请分析此过程包含哪些反应类型的有机化学反应。中间产物加成反应消去反应
