1、第 38讲 有机合成与推断 考纲要求 有机框图推断与有机合成题是高考必考试题 ，也是高考试题中最具有选拔性功能的题目之一 。 主要考查有机物的命名 、 有机反应条件与有机反应类型的判断 、 有机物结构简式的推断及有机反应方程式的书写等 。 涉及的物质多为教材中比较熟悉的物质及当年有重大影响和科技上取得重大突破的物质 ， 考查的仍为有机化学主干知识 。 其中根据题设信息 ， 设计有机合成路线可能成为今后高考命题的热点 。 高频考点一 有机合成 【 解析 】 反应 1为 CH3CH2CH2CH2Cl的水解反应 ， 反应条件为 NaOH水溶液 、 加热 。 反应 2为 CH3CH2CH2CH2OH的
2、催化氧化反应 。 【 答案 】 NaOH水溶液 、 加热 2CH3CH2CH2CH2OH O2 2 请设计以 CH2 CHCH3为主要原料 (无机试剂任用 )制备 CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图 (须注明反应条件 )。 例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为 【 答案 】 1 有机合成的任务 2 有机合成的原则 (1)起始原料要廉价 、 易得 、 低毒性 、 低污染 。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线 。 (3)原子经济性高 ， 具有较高的产率 。 (4)有机合成反应要操作简单 、 条件温和 、 能耗低 、 易于实现 。 3 有机合成中官能团的引入 、 消除和转化 (1)官能
3、团的引入 引入官能团 引入方法 引入卤素原子 烃、酚的取代 不饱和烃与 HX、 X2的加成 醇与氢卤酸 (HX)反应 引入羟基 烯烃与水加成 醛酮与氢气加成 卤代烃在碱性条件下水解 酯的水解 葡萄糖发酵产生乙醇 引入碳碳双键 某些醇或卤代烃的消去 炔烃不完全加成 烷烃裂化 引入碳氧双键 醇的催化氧化 连在同一个碳上的两个羟基脱水 含碳碳三键的物质与水加成 引入羧基 醛基氧化 酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 (2)官能团的消除 通过加成反应可以消除不饱和键 (双键 、 三键 、 苯环 )； 通过消去 、 氧化或酯化反应等消除羟基； 通过加成或氧化反应等消除醛基； 通过水解反应消除酯基 、 肽键 、 卤素原子 。 (3)官能团的转化 利用官能团的衍生关系进行衍变 ， 如
