1、第第16章章 类脂化合物类脂化合物第一节第一节 油脂和类脂油脂和类脂 油脂和类脂在结构上的特点是都属于非极油脂和类脂在结构上的特点是都属于非极性的化合物，并无共同的官能团。化学上把不性的化合物，并无共同的官能团。化学上把不溶于水、可被弱极性溶剂从生物组织中提取出溶于水、可被弱极性溶剂从生物组织中提取出来的物质统称为脂类化合物。来的物质统称为脂类化合物。脂类：油脂脂类：油脂高级脂肪酸的甘油酯高级脂肪酸的甘油酯 类脂类脂磷脂、蜡、糖脂等磷脂、蜡、糖脂等一、油脂一、油脂 油脂是三大营养物质之一，广泛存在于高油脂是三大营养物质之一，广泛存在于高等动物的脂肪组织及植物的种子和果实中，细等动物的脂肪组织及
2、植物的种子和果实中，细菌一般只含少量油脂。油脂具有多种生理功能。菌一般只含少量油脂。油脂具有多种生理功能。工业上非食用油大量用于制造肥皂、油漆、润工业上非食用油大量用于制造肥皂、油漆、润滑剂等。滑剂等。油脂的通式：油脂的通式：CHCH2OOCRCOORCH2OCORCHCH2OOC(CH2)16CH3COO(CH2)16CH3CH2OCO(CH2)16CH3CHCH2OOC(CH2)14CH3COO(CH2)7CHCH2OCO(CH2)16CH3CH(CH2)7CH3 单纯甘油酯：单纯甘油酯：三硬脂酸甘油酯三硬脂酸甘油酯混合甘油酯：混合甘油酯：-硬脂酸硬脂酸-软脂酸软脂酸-油酸甘油酯油酸甘油酯
3、 油脂中脂肪酸的种类有油脂中脂肪酸的种类有50多种。其中含偶数多种。其中含偶数碳、直链、以含碳、直链、以含16个碳和个碳和18个碳的为多。不饱和个碳的为多。不饱和脂肪酸一般含有脂肪酸一般含有1-3个双键，多为顺式。个双键，多为顺式。几种重要的高级脂肪酸：几种重要的高级脂肪酸：油脂的性质：油脂的性质：纯净的油脂无色、无味，常因含有杂质而显黄棕色。纯净的油脂无色、无味，常因含有杂质而显黄棕色。比重小于比重小于1，一般在，一般在0.80.95之间。无固定的熔点。之间。无固定的熔点。弱极性、不溶于水，溶于有机溶剂，可用有机溶剂弱极性、不溶于水，溶于有机溶剂，可用有机溶剂 从动物组织中提取油脂。从动物组
4、织中提取油脂。油脂的碱性水解称为皂化反应：油脂的碱性水解称为皂化反应：1g油脂在皂化时所消耗的油脂在皂化时所消耗的KOH的数，叫该油脂的的数，叫该油脂的皂化值，可用来计算油脂的平均分子量。皂化值，可用来计算油脂的平均分子量。CHCH2OOCRCOORCH2OCOR+3KOHCHCH2OHOHCH2OH+3RCOOK 含有不饱和脂肪酸的油脂可以与含有不饱和脂肪酸的油脂可以与H2加成，工业上加成，工业上用于油脂的硬化。用于油脂的硬化。与与I2加成可用于测量油的不饱和度，即碘值：加成可用于测量油的不饱和度，即碘值：100g油脂吸收碘的量。油脂吸收碘的量。油脂被氧化后，生成小分子的醛、酸等，提高了油脂
5、被氧化后，生成小分子的醛、酸等，提高了油脂的酸度，油脂出现酸败。油脂的酸度，油脂出现酸败。一些常见油脂的性能及高级脂肪酸的含量一些常见油脂的性能及高级脂肪酸的含量磷脂即甘油的磷脂即甘油的 碳或碳或 碳与磷酸成酯。碳与磷酸成酯。-磷脂酸磷脂酸二、磷脂和生物膜二、磷脂和生物膜CHCH2OOCRPOOOHCH2OCOROH*CHCH2OOPOHCOORCH2OCOROH-磷脂酸磷脂酸 L-卵磷脂卵磷脂CHCH2OOCRPOOOCH2OCOROHCH2CH2NH2L-脑磷脂脑磷脂CHCH2OOCRPOOOCH2OCOROHCH2CH2N(CH3)3OH生物膜：生物膜：所有生物膜都是由蛋白质和磷脂两大类
6、物质组成。所有生物膜都是由蛋白质和磷脂两大类物质组成。磷脂在膜的结构和功能中起十分重要的作用。生物膜磷脂在膜的结构和功能中起十分重要的作用。生物膜对各种物质的透性不一样，脂溶性物质可以通过生物对各种物质的透性不一样，脂溶性物质可以通过生物膜的类脂部分扩散进入细胞，极性部分或离子可以通膜的类脂部分扩散进入细胞，极性部分或离子可以通过蛋白质部分的作用扩散进入细胞，生物膜在细胞的过蛋白质部分的作用扩散进入细胞，生物膜在细胞的吸收外界物质和分泌代谢产物的过程中起重要作用。吸收外界物质和分泌代谢产物的过程中起重要作用。细胞膜结构示意图细胞膜结构示意图第二节第二节 萜类化合物萜类化合物一、结构特征一、结构
7、特征 萜类化合物在结构上可以看做是两个或两萜类化合物在结构上可以看做是两个或两个以上的异戊二烯分子头尾相连结合起来的低个以上的异戊二烯分子头尾相连结合起来的低聚物及其含氧衍生物聚物及其含氧衍生物异戊二烯规律。碳原异戊二烯规律。碳原子个数一般是子个数一般是5的倍数。的倍数。CH3CCH3CHCH2CCCCC头尾（）二、分类二、分类 通式：通式：(C5Hm)n m10或或=10 n=2 3 4 6 8 10 单萜单萜 倍半萜倍半萜 二萜二萜 三萜三萜 四萜四萜 五萜五萜(多萜多萜)三、典型化合物三、典型化合物 1、单萜、单萜(C5)2 链状单萜链状单萜月桂烯（存于月桂油中）香叶醇（牦牛儿醇，-柠檬
8、醇）CH2OHCH2OH 橙花醇（-柠檬醇）OH 芳樟醇（里那醇，橙花叔醇）玫瑰香气玫瑰香气 沉香气味沉香气味单环单萜单环单萜OHH2NiOH*12345678910*百里香酚(_)薄荷醇(_)新薄荷醇+OHLi/HNEt2NEt2(S)-BINAP-Rh*NEt2*H+CHOZnBr2H2/NiOH薄荷醇(-)-Menthol世界上最大的工业化均相不对称催化过程，年世界上最大的工业化均相不对称催化过程，年产薄荷醇产薄荷醇1000，Takasago，日本。，日本。宁烯对撒花烃对孟烷二环单萜二环单萜1234567菠（莰）菠（莰）1,7,7-三甲基二环三甲基二环2,2,1庚烷庚烷OO(+&-)樟脑
9、樟脑 2-菠酮菠酮OHH 反反-2-菠醇（冰片）菠醇（冰片）HOH异冰片异冰片1234567蒎蒎2,6,6-三甲基二环三甲基二环3,1,1庚烷庚烷CH3CH2-蒎烯蒎烯 -蒎烯蒎烯(松节油的主要成分松节油的主要成分)倍半萜：倍半萜：二萜二萜HO异植醇异植醇四萜四萜第三节第三节 甾族化合物甾族化合物 甾甾 异构体数目异构体数目26=64个，但天然存在的只有个，但天然存在的只有2种。种。*1234567891011121314151617181920ABCDCH3HOHCH3CH3HCH3CH3HOCH3H胆甾醇胆甾醇甾族激素甾族激素第四节第四节 生物碱生物碱 指从动植物机体内取得的的具有强烈生理
10、活指从动植物机体内取得的的具有强烈生理活性的碱性含性的碱性含N有机物。有机物。植物里的生物碱大多数存在于显花双子叶植植物里的生物碱大多数存在于显花双子叶植物内，以罂粟科、茄科、毛莨科植物最多，一种物内，以罂粟科、茄科、毛莨科植物最多，一种植物中可含有好几种结构近似的生物碱。植物中可含有好几种结构近似的生物碱。生物碱绝大多数为多环复杂化合物，特点是生物碱绝大多数为多环复杂化合物，特点是含有碱性含有碱性N原子，大多属杂环体系，也有少数以原子，大多属杂环体系，也有少数以脂肪族胺的形式存在。脂肪族胺的形式存在。由于结构复杂，生物碱大都以其来源的机体由于结构复杂，生物碱大都以其来源的机体而给以专有名字。而给以专有名字。HNNNNOOCH3CH3NNNNOOCH3CH3H3C可可碱可可碱 咖啡碱咖啡碱 （嘌呤碱）（嘌呤碱）NHCH2CH2CH3毒芹碱毒芹碱（毒芹草中，极毒、可致死）（毒芹草中，极毒、可致死）CH3NHCH3HOHC6H5HCH3NHCH3HHC6H5HO麻黄素麻黄素/碱碱 伪麻黄素伪麻黄素/碱碱麻黄是我国一种特有植物麻黄是我国一种特有植物NCH3 烟碱(尼古丁)NNNNCH3HCH3H腊梅碱NOON土的宁（一种马钱子碱，有中枢神经兴奋作用）NCH3OCH3OOCH3OCH3罂粟碱NNHHOHH奎宁(金鸡纳霜)
