1、高三化学有机合成有机推断综合练习题一、推断题1.扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下:(1)A分子式为,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为_。写出A+BC的化学反应方程式:_。(2)中、3个-OH的酸性由强到弱的顺序是_。(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E分子中不同化学环境的氢原子有_种。(4)DF的反应类型是_,1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为_mol。写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:_。属于一元酸类化合物苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是
2、羟基(5)已知:A有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。合成路线流程图示例如下:2.已知A的产最通常用来衡量个国家的石油化工发展水平，B、D是饮食中两种常见的有机物，F是一种有香味的物质，F中碳原子数是D的两倍。现以A为主要原料合成F和高分子化合物E，其合成路线如图所示。(1)A中官能M的名称为_。(2)写出反应的化学方程式_。(3)G是F的同分异构体，且G能与NaHCO3反应，则G的结构简式可能为:_(写出所有的）。(4)某实验小组用下列装置模拟上述反应的转化过程。仪器连接安装完毕，进行实验前如何检验装置的气密性：_。甲和乙两个水浴温度不同作用不相同。乙的作用
3、是_。若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，要检验并除去该杂质，可先在混合液中加入碳酸氢钠溶液，再通过_(填实验操作名称）即可分离主要产物。(5)标况下，A与某气态烃X合共11.2为20.16L，该混合烃在足量的氧气中燃烧，生成CO2的体积为20.16L，生成H2O18.0g，则该烃X的分子式为_;A与该烃X的体积比为_。3.【化学选修5:有机化学基础】化合物H是一种有机材料中间体,实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:已知:I.II.III.请回答下列问题:1.芳香化合物B的名称为_,C的同系物中相对分子质量最小的结构简式为_2.由F生成G的第步反应类型为_3.X的结
4、构简式为_4.写出D生成E的第步反应的化学方程式:_5.G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y,Y有多种同分异构体,其中符合下列条件的同分异构体有_种,写出其中任意一种的结构简式:_分子中含有苯环,且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,且峰面积之比为:6:2:1:16.写出以为原料制备化合物的合成路线,其他无试剂任选4.化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:已知:回答下列问题:1.A物质的名称为_。2.由C生成D和E生成F的反应类型分别为_、_。3.E的结构简式为_。4.G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为_
5、。5.芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6:2:1:1,写出所有符合要求的X的结构简式_。6.写出用环戊烷和2 - 丁炔为原料制备化合物的合成路线_(其他试剂任选)。5.秸秆(含多糖物质)的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:回答下列问题:1.下列关于糖类的说法正确的是( )A.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式B.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖C.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全D.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物2.B生成C的反应类型为_3.D
6、中官能团的名称为_,D生成E的反应类型为_4.F的化学名称是_,由F生成G的化学方程式为_5.具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5mol W与足量NaHCO3溶液反应生成44g CO2,W共有_种(不含立体结构)同分异构体,其中核磁共振氢谱为3组峰的结构简式为_6.参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线6.F是新型降压药替米沙坦的中间体,可由下列路线合成:1.AB的反应类型是_,DE的反应类型是_,EF的反应类型是_2.写出满足下列条件的B的所有同分异构体:_(写结构简式)。含有苯环; 含有酯基; 能与
7、新制Cu(OH)2反应3.C中含有的官能团名称是_。已知固体C在加热条件下可溶于甲醇,下列有关CD的说法中,正确的是_(填字母)a.使用过量甲醇,是为了提高D的产率b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑c.甲醇既是反应物又是溶剂d.D的化学式为C9H9NO44.E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是_(写结构简式)5.已知在一定条件下可水解为和,则F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是_7.E是一种治疗心血管疾病的药物,它的合成路线如下:1.C分子中含氧官能团的名称为_。2.由BC的反应类型为_。3.A中有_中化学环境不同的氢,其峰值面积比为_。4.由A制备B的过程中有少量
8、副产物F,它与B互为同分异构体,F的结构简式为_。5.写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式:_。属于-氨基酸;是苯的衍生物,且苯环上的一氯代物只有两种;分子中含有两个手性碳原子。6.已知乙烯在催化剂作用与氧气反应可以生成环氧乙烷()。写出以邻甲基苯酚()和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH8.某药物G的合成路线如图所示,已知一元醇A中氧的质量分数约为26.7%,E中核磁共振氢谱为四组峰,且峰面积比为2:2:2:1。请回答下列问题:1.A的分子式为_;结构分析显示A只有一个甲基,A的名称为_。2.上
9、述步中,属于氧化反应的是_(填序号);B中所含官能团的结构简式为_。3.写出下列反应的化学方程式。EF:_;D+FG:_。4.F的所有同分异构体中,同时符合下列条件的有_种,任写出其中一种的结构简式:_。a.分子中有6个碳原子在一条直线上;b.分子中含有一个羟基。9.以烃A和芳香烃D为原料合成化合物X的路线如图所示:已知:反应为加成反应回答下列问题:1.A的名称是_,F中含有的官能团名称是_。2.E生成F的反应类型是_3.反应DE的化学方程式为_4.反应FH的化学方程式为_5.X的结构简式为_,下列有关X的说法正确的是_(填字母)a.能发生水解反应b.能发生银镜反应c.不能使溴的四氯化碳溶液褪
10、色d.能与浓硝酸发生取代反应6.芳香族化合物M是G的同分异构体,M能与NaHCO3溶液反应产生气体,符合条件的M有_种,其中核磁共振氢谱有6组峰且峰面积之比为1:2:2:2:2:1的是_(填结构简式)10.异戊二烯是一种化工原料,有如下转化关系:已知:回答下列问题:1.A的名称(系统命名)是_;BC的反应类型是_。2.B的结构简式是_,D的核磁共振氢谱共有_组峰。3.上述物质中互为同系物的是_(填化合物代号)。4.F生成PHB的化学方程式是_.5.E的同分异构体中,既能发生银镜反应,也能与碳酸氢钠溶液反应的共有_种(不考虑立体异构)。6.F除了合成PHB外,还可经过_、酯化、加聚三步反应合成(
11、种类似有机玻璃的塑料)。在催化剂作用下,第三步反应的化学方程式是_11.化合物F是一种有机光电材料中间体,由A制备F的一种合成路线如下:已知:回答下列问题:1.A的结构简式为_,C的化学名称是_2.、的反应类型分别是_、_3.的反应条件是_,有机物X的机构简式为_4.反应的化学方程式为_5.芳香族化合物H是D的同分异构体,满足下列条件的H的结构共有_种;a.能发生银镜反应 b.含有-CCH结构 c.无-CC-O-结构写出其中核磁共振氢谱的峰面积之比为1:2:2:1的一种有机物的结构简式:_6.写出由1-丁炔和乙炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)12.化合物X是一种食品保鲜剂,它的结构
12、简式为已知:CH3CHO+CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOA是一种芳香烃,其蒸气密度是相同条件下氢气的46倍。气态物质C的密度在标准状况下为1.25g/L,合成X的路线入下:回答下列问题:1.A的名称是_,F分子中含有的官能团名称是_2.实验室制备C的化学方程式是_,反应类型是_3.写出B与E反应的化学方程式:_4.Y是F的同分异构体,其苯环上只有一个取代基,既能发生水解反应也能发生银镜反应的同分异构体有_种(不考虑立体异构)。其中一种同分异构体的核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为1:1:2:2:6,请写出其结构简式:_5.根据下列合成路线回答问题。试剂G的结构简式是_13.以下是以
13、植物细胞中半纤维素木聚糖为原料合成镇痛药品莫沙朵林(G)的路线:已知:四氢呋喃结构式为,在流程中作反应的催化剂; 双烯合成反应:; . 回答下列问题: 1.B的化学式_;B中官能团的名称_;2.EG的反应类型_.3.C与新制氢氧化铜的悬浊液反应的化学方程式为_.4.D和F的结构简式分别是_、_.5.写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的简式_.分子中含有苯环能发生银镜反应能与FeCl3溶液发生显色反应6.有机物H( )是合成抗病毒药物阿昔洛韦的中间体.参照上述合成路线,写出以1,3-丁二烯为原料制备H的合成路线流程图(无机试剂任用):_14.香料G的一种合成工艺如下图所示: 核磁共振氢谱显
14、示A有两种峰,且峰面积之比为11,且不含C=C。 已知:CH3CH2CH=CH2CH3CHBrCH=CH2CH3CHO+CH3CHOCH3CHOHCH2CHO CH3CHOHCH2CHOCH3CH=CHCHO+H2O 请回答:1.A的结简式为_,G中除苯环外官能团的名称为_。2.检验M已完全转化为N的实验操作和现象是:_,则M已完全转化为N。3.有学生建议,将MN的转化用KMnO4(H+)代替O2,老师认为不合理,原因是_。4.KL的化学方程式为_,反应类型为_。5.F是M的同系物,比M多一个碳原子。满足下列条件的F的同分异构体有_种(不考虑立体异构):能发生银镜反应,能与溴的四氯化碳溶液加成
15、,苯环上有2个取代基;这些同分异构体中,其中不含甲基、碳原子在苯环两侧对称分布的同分异构体的结构简式为_。6.以丙烯和NBS试剂为原料制备甘油(丙三醇),请设计合成路线(其他无机原料任选):_二、问答题15.甲醇是重要的化工原料.利用合成气(主要成分为CO, ,和)在催化剂的作用下合成甲醇，可能发生的反应如下:I ，II. III. 回答下列问题:.1.Q=_。2.反应III的化学平衡常数=_。填表达式)。3.图1中能正确反映平衡常数，随温度变化关系的曲线为_(填字母)，理由是_.4.图2为单位时间内三个条件下生成甲醇的物质的量浓度与温度的关系（三个条件下通入的CO. 和的物质的最浓度相同)。
16、（1）490K时，根据曲线a.c判断合成甲醇时主要发生的反应为_(填“I.或“III”)。由曲线a可知， 甲醇的量先增大后减小.其原因是_.（2）曲线a与曲线b相比.CO的存在使甲醇生成速率增大，从热力学与动力学角度.并结合反应I、II分 析原因_:(5)图3是以NaOH溶液为电解质溶液的甲醇燃料电池，电极a的反应式为_,离子交换膜，则每转移6mol电子，溶液中有_mol 向_（填“正极区”或“负极区”)移动。参考答案1.答案：(1)醛基、羧基;(2);(3)4;(4)取代反应; 3; 、(5)解析：(1)A能发生银镜反应且具有酸性,说明A分子中含有醛基和羧基,结合A的分子式可确定其为;由A与
17、C的结构可逆推出B为苯酚,故相关反应方程。(2)酸性关系:羧酸碳酸酚醇。(3)依题意可确定E为,故其分子中含有4种不同化学环境的氢原子。(4)DF的过程中羟基被溴原子取代。中和1mol F中的酚羟基共需消耗1mol NaOH,中和1mol F水解生成的1mol HBr及1mol -COOH共需消耗2mol NaOH,故1mol F最多可消耗3mol NaOH。符合题给两个条件的F的同分异构体有如下4种:、。(5)模仿题中给定的反应历程书写合成路线。由题给信息知:,由它合成,只需经水解、酸化、催化氧化即可。2.答案：（1）碳碳双键（只写双键不得分）（2）CH3COOH+CH3CH2OHCH3CO
18、OCH2CH3+H2O（没写反应条件扣分）（3）CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH（4）将丙中导管没入水中，夹紧左侧止水夹，加热甲中试管，丙中长导管口冒气泡；停止加热冷却至室温，丙中液体倒吸入长导管形成一段水柱，说明气密性良好使乙醛冷凝蒸馏（5）CH4;4:1解析：3.答案：1.苯甲醛; HCHO; 2.消去反应; 3.4.5.4; 6.解析：1.根据提供的信息I,可知A发生信息I中反应,产物为,故芳香化合物B的名称为苯甲醛,CH3CHO的同系物中相对分子质量最小为HCHO2.根据提供的信息II,可知B和C发生信息II中反应,产物D为,与新制氢氧化铜反应后酸化,-CHO转化为
19、-COOH,E为,E与Br2发生加成反应得到的F为,根据FC的第步反应条件,可知该反应为消去反应3.F发生消去反应后酸化得到的G为,根据G+XH,结合信息III可以推断X为4.D生成E的第步反应为:+5.G为,与乙醇发生酯化反应生成的化合物Y为;根据能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,可知含有羧基,根据核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,且峰面积之比为6:2:1:1,可知符合条件的Y的同分异构体有:4.答案：1.苯甲醛; 2.加成反应; 取代反应; 3. 4.5.中的2种6.解析：1.由H的结构简式逆推可知A、B、C、D、E、F苯环上均只有一个取代基.结合信息及B的分子式,可推出A为苯甲醛
20、,B为,由BC的反应条件可知BC的转化为醛基转化为羧基,C为,C与发生加成反应,生成D(),D在KOH的乙醇溶液中加热发生消去反应,酸化后生成E(),E与乙醇发生酯化反应(或取代反应)生成F(),F与G发生类似信息所给反应(加成反应)生成H,逆推可知G的结构简式为.5.F为,苯环外含有5个碳原子、3个不饱和度和2个O原子,其同分异构体能与饱和碳酸氢钠溶液反应生成,即必含有羧基,核磁共振氢谱显示有4种氢原子,则具有较高的对称性,氢原子个数比为6:2:1:1,可知含有两个对称的甲基,还有2个碳原子和2个不饱和度,则含有碳碳叁键,故满足条件的同分异构体的结构简式见答案.6.由产物的结构简式,迁移信息
21、可知要先制出,可由氯代烃发生消去反应得到,而氯代烃可由环戊烷与氯气在光照条件下发生取代反应制得.5.答案：1.CD; 2.酯化反应(或取代反应); 3.碳碳双键、酯基; 消去反应; 4.己二酸;5.12; 6.解析：1.针对糖类的相关说法.我们可以得出,多糖基本都没有甜味,A错误,蔗糖水解生成葡萄糖和果糖,二者互为同分异构体,B错误;银镜反应可以判断淀粉是否水解,但不能够判断是否完全水解,C正确:淀粉和纤维素属于典型的多搪类天然高分子化合物,D正确。2.B生成C的反应是典型的酸与醇的酯化反应,也是取代反应3.根据流程图中提供的D的结构,可以得出其含有的官能团为碳碳双键、酯基;从流程图看,D生成
22、E的反应中,引入了两个碳碳双键,所以为消去反应4.F的键线式为,所以其名称为己二酸;F生成G的化学反应为缩聚反应,具体方程式见参考答案。5.具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5mol W与足量NaHCO3溶液反应生成44g CO2说明1个W分子中含有2个-COOH,则其可能的支链情况有:-COOH、-CH2CH2COOH,-COOH、-CH(CH3)COOH,2个-CH2COOH,-CH3、-CH(COOH)2,4种情况:它们在苯环的位置可能是邻、间、对位,故W可能的同分异构体共有43=12(种)(不含立体结构其中核磁共振氢谱为3组峰的结构简式为.6.根据信息,参照试题提
23、供的路线图,可设计合成路线,具体合成路线见参考答案。6.答案：1.氧化反应; 还原反应; 取代反应; 2.3.硝基、羧基; acd; 4.(或)5.解析：1.比较A、B的结构简式可知AB为氧化反应:比较D、E的结构简式可知DE为还原反应:比较E、F的结构简式可知EF为取代反应。2.满足题设条件的B的同分异构体应为含有苯环的甲酸某酯,共有4种,具体的结构简式见答案。3.在CD的反应中,甲醇既是反应物,又是溶剂,使用过量的甲醇,是为了提高D的产率,a、c正确;溶液变黑是浓硫酸的脱水性,不是吸水性,b错误;由D的结构简式可知其分子式为C9H9NO4,d正确。4.E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的
24、高聚物的结构简式见答案。5.F中含有肽键和酯基均可发生水解反应,反应方程式见答案。7.答案：1.醚键、羰基; 2.氧化反应; 3.4种; 1:2:6:1; 4.5.6.解析：8.答案：1.C3H8O; 丙醇（或正丙醇）2.CHO; 3.4.3解析：9.答案：1.乙炔; 羟基 ; 2.取代反应; 3.4.5.;ad6.14;解析：10.答案：1.2-甲基-1,3-丁二烯; 加成反应（或还原反应）2.;33.DE; 4.5.12; 6.消去;解析：1.利用已知信息和C的结构可推出B为,B与发生加成反应生成3.D与E的官能团种类和数量完全相同,组成上相差两个“CH2”原子团,D与E互为同系物。4.F
25、的结构筒式为,F发生缩聚反应生成PHB。5.符合条件的同分异构体分子中既有一CHO又有一COOH,先将一个一CHO连在4个碳原子的碳链上(4个碳原子的碳链有两种:C一C一C一C和),然后再连一个一COOH，共12种连法：6.的单体为,故先发生消去反应生成,再与发生酯化反应生成,最后发生加聚反应生成11.答案：1.; 苯乙炔2.加成反应; 取代反应; 3.NaOH的乙醇溶液,加热; 4.5.13; 6.解析：2.为加成反应为取代反应。3.卤代烃与NaOH的乙醇溶液共热,发生消去反应5.由題意知,当H中笨环上有一CHO、一CCH和一OH三个取代基时有10种不同结构;当H中笨环上有HCOO和一CCH
26、两个取代基时,H有3种不同结构,则符合条件的H的结构共有13种,其中核磁共振氬谱的蜂面积之比为1:2:2:1的有机物的结构简式为12.答案：1.甲苯; 羟基、醛基; 2.C2H5OHCH2=CH2+H2O;消去反应3.4.5; 5.CH3CH2CHO解析：4.既能发生水解反应也能发生银镜反应,说明该物质为甲酸酯,符合条件的同分异构体有5种,分别为、;核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为1:1:2:2:6的同分异构体为5.根据题目所给信息,对比反应物与生成物的结构简式可知G为CH3CH2CHO13.答案：1.C5H10O5; 醛基、羟基2.取代反应或加成反应; 3.4.; 或5.6.解析：14.答案：1.碳碳双键、酯基2.取少量转化物于试管中,滴加浓NaOH至溶液呈碱性,再加新制的Cu(OH)2加热,若没有砖红色沉淀产生则M已转化完全3.KMnO4(H+)在氧化醛基的同时,还会氧化碳碳双键4. 加成反应5.6.解析：15.答案：1. 58;2. 3.a,反应III为放热反应，平衡常数的数值随温度的升高而减小;4.I,在单位时间内，温度低于490 K时，反应未达平衡;温度高于490 K时，反应i为放热反应，平衡逆向移动CO促进反应ii逆向进行，和的量增加，甲醇生成速率加快，同时因为反应ii为吸热反应，反应i为放热反应，反应ii的存在使得反应i正向进行；5. ；6；正极区.解析：。
