1、第2课时 苯 1.1.苯的分子结构苯的分子结构: : (1)(1)分子不同表达。分子不同表达。 C C6 6H H6 6 (2)(2)结构特点。结构特点。 分子形状分子形状: :苯分子具有平面苯分子具有平面_结构。结构。 键的特点键的特点: :苯分子中苯分子中_与乙烯类似的双键与乙烯类似的双键,6,6个碳个碳 原子之间的键原子之间的键_,_,是一种介于是一种介于_ 的独特的键。的独特的键。 分子空间构型分子空间构型: :分子中分子中6 6个碳原子和个碳原子和6 6个氢原子个氢原子_ _。 正六边形正六边形 没有没有 完全相同完全相同 单键和双键之间单键和双键之间 在同一在同一 平面内平面内 2
2、.2.苯的物理性质苯的物理性质: : 颜色颜色 气味气味 状态状态 ( (通常通常) ) 毒性毒性 溶解溶解 性性 熔、熔、 沸点沸点 密度密度 _ 特殊特殊 气味气味 _ _ _ _ 较低较低 比水比水 _ 无色无色 液体液体 有毒有毒 不溶不溶 于水于水 小小 3.3.苯的化学性质苯的化学性质: : (1)(1)氧化反应氧化反应( (燃烧燃烧) )。 反应反应a a的化学方程式的化学方程式:_;:_; 反应反应a a的实验现象的实验现象:_:_。 2C2C6 6H H6 6+15O+15O2 2 12CO12CO2 2+6H+6H2 2O O 火焰明亮火焰明亮, ,伴有浓烟伴有浓烟 点燃点
3、燃 (2)(2)取代反应。取代反应。 反应反应b b的化学方程式的化学方程式: : _;_; 反应反应c c的化学方程式的化学方程式: : _。 (3)(3)加成反应。加成反应。 反应反应d d的化学方程式的化学方程式: _: _。 4.4.苯的用途苯的用途: : 5.5.苯的同系物、芳香烃及芳香族化合物苯的同系物、芳香烃及芳香族化合物: : 苯环苯环 苯环苯环 取代取代 加成加成 探究探究1:1:苯的组成与结构苯的组成与结构 【问题探究问题探究】 1.1.苯的组成苯的组成: : (1)(1)苯是饱和烃吗苯是饱和烃吗? ? 提示提示: :不是。苯分子中的碳碳键不是碳碳单键不是。苯分子中的碳碳键
4、不是碳碳单键, ,每个碳每个碳 原子均未达到饱和原子均未达到饱和, ,不属于饱和烃。不属于饱和烃。 (2)(2)苯比烷烃、单烯烃的含碳量高还是低苯比烷烃、单烯烃的含碳量高还是低? ?苯中碳、氢苯中碳、氢 两元素的质量比是两元素的质量比是_。 提示提示: :高。高。121121。苯中碳元素质量分数高达。苯中碳元素质量分数高达92.3%,92.3%,比比 烷烃、单烯烃中的含碳量都高。苯中碳、氢原子个数烷烃、单烯烃中的含碳量都高。苯中碳、氢原子个数 比为比为11,11,质量比为质量比为121121。 2.2.苯的分子结构苯的分子结构: : (1) (1) 和和 是同一物质还是同分异构体是同一物质还是
5、同分异构体? ? 提示提示: :以上两种形式都是苯分子的结构简式以上两种形式都是苯分子的结构简式, ,它们表示它们表示 同一物质。同一物质。 (2) (2) 分子中所有原子都处于同一平面内吗分子中所有原子都处于同一平面内吗? ? 提示提示: :苯分子中所有原子共平面苯分子中所有原子共平面, ,故故 分子中分子中 所有原子处于同一平面内。所有原子处于同一平面内。 (3) (3) 分子中所有原子可能共平面吗分子中所有原子可能共平面吗? ? 提示提示: : 由由 和和CHCHCHCH2 2两部分组两部分组 成。由于成。由于C CC C单键能转动单键能转动, ,因此因此 所在平面所在平面 与与CHCH
6、CHCH2 2所在平面可能重合所在平面可能重合, ,所以所以 分子中所有原子可能共平面。分子中所有原子可能共平面。 【探究总结探究总结】 1.1.三类烃代表物的结构比较三类烃代表物的结构比较: : 2.2.苯分子中不存在单、双键交替结构的证据苯分子中不存在单、双键交替结构的证据: : (1)(1)苯分子是平面正六边形结构。苯分子是平面正六边形结构。 (2)(2)苯分子中所有碳碳键完全等同。苯分子中所有碳碳键完全等同。 (3)(3)苯分子的邻位二元取代物只有一种苯分子的邻位二元取代物只有一种; ; 若苯分子为单双键交替的结构若苯分子为单双键交替的结构, ,则其邻位二氯代物有则其邻位二氯代物有 两
7、种结构两种结构: : 和和 , ,若苯分子中的若苯分子中的6 6个碳个碳 碳键完全相同碳键完全相同, ,则其邻位二氯代物只有一种结构则其邻位二氯代物只有一种结构, ,故邻故邻 位二氯代物只有一种结构位二氯代物只有一种结构, ,可以证明苯分子中的可以证明苯分子中的6 6个碳个碳 碳键完全相同而不是单双键交替的形式。碳键完全相同而不是单双键交替的形式。 (4)(4)苯不能使溴的四氯化碳溶液、溴水及酸性苯不能使溴的四氯化碳溶液、溴水及酸性KMnOKMnO4 4溶溶 液因发生化学反应而褪色。液因发生化学反应而褪色。 【拓展提升拓展提升】有机物分子是否共面的判断方法有机物分子是否共面的判断方法 (1)(
8、1)判断有机物分子中的原子是否共面判断有机物分子中的原子是否共面, ,首先要熟悉常首先要熟悉常 见分子的结构。如甲烷分子见分子的结构。如甲烷分子(CH(CH4 4) )呈正四面体结构呈正四面体结构, ,其其 分子中最多有分子中最多有3 3个原子共面个原子共面; ;乙烯乙烯( (CHCH2 2CHCH2 2) )分子呈平分子呈平 面结构面结构, ,其分子中所有原子共面其分子中所有原子共面; ;苯分子苯分子(C(C6 6H H6 6) )呈平面呈平面 正六边形结构正六边形结构, ,其分子中所有原子共面。其分子中所有原子共面。 (2)(2)在有机物分子中在有机物分子中, ,只要含有只要含有CHCH3
9、 3, ,则该分子中所有则该分子中所有 原子一定不共面。而与碳碳双键原子一定不共面。而与碳碳双键( )( )和苯环和苯环 ( )( )直接相连的原子一定在同一平面内。直接相连的原子一定在同一平面内。 (3)(3)不能孤立地去认识某分子的结构不能孤立地去认识某分子的结构, ,而应该以而应该以CHCH4 4、 CHCH2 2CHCH2 2、 为基准为基准, ,通过拼凑、替换形成题设的通过拼凑、替换形成题设的 有机物结构有机物结构, ,才能正确分析分子中各原子的共面问才能正确分析分子中各原子的共面问 题。题。 【探究训练探究训练】 1.(20171.(2017全国卷全国卷)已知已知 (b)(b)、
10、(d)(d)、 (p)(p) 的分子式均为的分子式均为C C6 6H H6 6, ,下列说法正确的是下列说法正确的是 ( ( ) ) A.bA.b的同分异构体只有的同分异构体只有d d和和p p两种两种 B.bB.b、d d、p p的二氯代物均只有三种的二氯代物均只有三种 C.bC.b、d d、p p均可与酸性高锰酸钾溶液反应均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D.bD.b、d d、p p中只有中只有b b的所有原子处于同一平面的所有原子处于同一平面 【解题指南解题指南】解答本题需注意以下两点解答本题需注意以下两点: : (1)(1)分析三种物质结构的差异。分析三种物质结构的差异。 (2)(2)用用“
11、定位移位法定位移位法”判断有机物的同分异构体。判断有机物的同分异构体。 【解析解析】选选D D。b b的同分异构体除了的同分异构体除了d d和和p p外外, ,还有还有 、 等等,A,A项错误项错误; ;二氯代物二氯代物 的种数分别是的种数分别是b b有有3 3种种, d, d有有6 6种种,p,p有有3 3种种,B,B项错误项错误;b;b和和p p 不含双键不含双键, ,不能与酸性高锰酸钾溶液反应不能与酸性高锰酸钾溶液反应,C,C项错误项错误; ; b b、d d、p p中只有中只有b b的所有原子处于同一平面的所有原子处于同一平面,D,D项正确。项正确。 2.(20182.(2018泰安高
12、一检测泰安高一检测) )下列关于苯的说法中正确的下列关于苯的说法中正确的 是是 ( ( ) ) A.A.苯的分子式是苯的分子式是C C6 6H H6 6, ,不能使酸性不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色, ,属于属于 饱和烃饱和烃 B.B.从苯的凯库勒式从苯的凯库勒式( )( )来看来看, ,分子中含有双键分子中含有双键, ,所所 以属于烯烃以属于烯烃 C.C.苯使溴水褪色是苯萃取了溴水中的溴苯使溴水褪色是苯萃取了溴水中的溴 D.D.邻二溴苯有两种结构邻二溴苯有两种结构 【解题指南解题指南】解答本题应注意以下两点解答本题应注意以下两点: : (1)(1)饱和烃中碳原子均为单键饱和
13、烃中碳原子均为单键, ,烯烃中有典型的碳碳双烯烃中有典型的碳碳双 键键, ,苯中是处于单键、双键之间独特的键。苯中是处于单键、双键之间独特的键。 (2)(2)苯的凯库勒式苯的凯库勒式( )( )不能代表苯的真实结构不能代表苯的真实结构, ,不不 能认为苯是单、双键交替组成的环状结构。能认为苯是单、双键交替组成的环状结构。 【解析解析】选选C C。苯不属于饱和烃。苯不属于饱和烃,A,A错误错误; ;苯分子结构中苯分子结构中 不存在碳碳双键不存在碳碳双键, ,不属于烯烃不属于烯烃,B,B错误错误; ;苯使溴水褪色是苯使溴水褪色是 发生了萃取作用发生了萃取作用,C,C正确正确; ;因苯分子中不存在单
14、、双键因苯分子中不存在单、双键 交替结构交替结构, ,故邻二溴苯只有一种结构故邻二溴苯只有一种结构,D,D错误。错误。 3.3.已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转, ,结构简式为结构简式为 的烃的烃, ,下列说法中正确的是下列说法中正确的是( ( ) ) A.A.分子中至少有分子中至少有9 9个碳原子处于同一平面上个碳原子处于同一平面上 B.B.分子中至少有分子中至少有1111个碳原子处于同一平面上个碳原子处于同一平面上 C.C.分子中至少有分子中至少有1616个碳原子处于同一平面上个碳原子处于同一平面上 D.D.该烃属于苯的同系物该烃属于苯的同系物 【解题指南解题指
15、南】解答本题需注意以下两点解答本题需注意以下两点: : (1)(1)与苯环直接相连的原子一定与苯环共平面。与苯环直接相连的原子一定与苯环共平面。 (2)(2)甲基上的甲基上的3 3个氢原子不可能都与碳原子共面。个氢原子不可能都与碳原子共面。 【解析解析】选选B B。由于碳碳单键可以旋转。由于碳碳单键可以旋转, ,所以两个苯环所以两个苯环 的面不一定在同一个平面上的面不一定在同一个平面上, ,但是另一个苯环的对位但是另一个苯环的对位 上的碳原子和对位上甲基上的碳原子也在这个平面内上的碳原子和对位上甲基上的碳原子也在这个平面内, , 所以一定在同一个平面上的碳原子至少有所以一定在同一个平面上的碳原
16、子至少有1111个个, ,但是但是 该烃不是苯的同系物该烃不是苯的同系物, ,因为苯的同系物只有一个苯环因为苯的同系物只有一个苯环, , 且这个苯环的侧链必须是烷基。且这个苯环的侧链必须是烷基。 4.4.下列有机物分子中下列有机物分子中, ,所有的原子不可能在同一平面所有的原子不可能在同一平面 的是的是 ( ( ) ) 【解析解析】选选B B。 所有的原子在同一平面上所有的原子在同一平面上; ; 中中CHCH3 3的碳原子与其他的原子形成四面的碳原子与其他的原子形成四面 体结构体结构; ; 看作由看作由 代替乙烯中的氢代替乙烯中的氢 原子原子, ,而而 中所有的原子都在同一平面内中所有的原子都
17、在同一平面内, ,而且而且 相互间连接的原子都可在另一部分的平面内相互间连接的原子都可在另一部分的平面内, ,所以可所以可 判断这两部分可能在同一平面内判断这两部分可能在同一平面内, ,即即C C选项中的物质所选项中的物质所 有的原子可能在同一平面上有的原子可能在同一平面上;CH;CH2 2CHClCHCl中的氯原子取中的氯原子取 代了乙烯中的氢原子代了乙烯中的氢原子, ,因此所有原子均在同一平面上。因此所有原子均在同一平面上。 【延伸探究延伸探究】(1)B(1)B项中所有碳原子处于同一平面上吗项中所有碳原子处于同一平面上吗? ? 提示提示: :因苯分子中所有原子共平面因苯分子中所有原子共平面
18、, , 分子分子 可视为可视为CHCH3 3中的碳原子替代了苯分子中一个氢原子中的碳原子替代了苯分子中一个氢原子 的位置的位置, ,故故B B项物质中所有碳原子共面。项物质中所有碳原子共面。 (2)C(2)C项中所有原子一定在同一平面内吗项中所有原子一定在同一平面内吗? ? 提示提示: :不一定。当苯环所形成的平面与碳碳双键直接不一定。当苯环所形成的平面与碳碳双键直接 相连的原子形成的平面重合时相连的原子形成的平面重合时, ,所有原子才在同一平所有原子才在同一平 面内。面内。 5.(20185.(2018银川高一检测银川高一检测) )下列说法正确的是下列说法正确的是 ( ( ) ) A.A.苯
19、不能使苯不能使KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色, ,因此苯不能发生氧化反应因此苯不能发生氧化反应 B.B.可以用溴水鉴别苯和正己烷可以用溴水鉴别苯和正己烷 C.C.甲烷和甲烷和ClCl2 2的反应与乙烯和的反应与乙烯和BrBr2 2的反应属于同一类型的反应属于同一类型 D.D.乙烯和苯都能使溴水褪色乙烯和苯都能使溴水褪色, ,褪色的原因不相同褪色的原因不相同 【解析解析】选选D D。A A选项选项, ,苯不能使苯不能使KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色, ,但是但是 在点燃时可以燃烧在点燃时可以燃烧, ,发生的也是氧化反应发生的也是氧化反应, ,错误错误;B;B选项选项, , 苯和正
20、己烷都不能与溴水发生反应苯和正己烷都不能与溴水发生反应, ,也不能溶于溴水也不能溶于溴水, , 密度都比水小密度都比水小, ,因此用溴水不能鉴别二者因此用溴水不能鉴别二者, ,错误错误;C;C选项选项, , 甲烷和甲烷和ClCl2 2的反应是取代反应的反应是取代反应, ,乙烯和乙烯和BrBr2 2的反应是加的反应是加 成反应成反应, ,二者是不同类型的反应二者是不同类型的反应, ,错误错误;D;D选项选项, ,乙烯和乙烯和 苯都能使溴水褪色苯都能使溴水褪色, ,前者发生加成反应前者发生加成反应, ,后者发生萃取后者发生萃取 作用作用, ,褪色的原因不相同褪色的原因不相同, ,正确。正确。 【补
21、偿训练补偿训练】 1.1.能说明苯分子的平面正六边形结构中能说明苯分子的平面正六边形结构中, ,碳碳键不是碳碳键不是 单、双键交替排布单、双键交替排布, ,而是而是6 6个碳原子之间的键完全相同个碳原子之间的键完全相同 的事实是的事实是 ( ( ) ) A.A.苯的一氯取代物苯的一氯取代物( )( )无同分异构体无同分异构体 B.B.苯的邻位二氯取代物苯的邻位二氯取代物( )( )只有只有1 1种种 C.C.苯的间位二氯取代物苯的间位二氯取代物( )( )只有只有1 1种种 D.D.苯的对位二氯取代物苯的对位二氯取代物( )( )只有只有1 1种种 【解析解析】选选B B。苯分子结构中无论是单
22、、双键交替出。苯分子结构中无论是单、双键交替出 现现, ,还是还是6 6个碳原子之间的键完全相同个碳原子之间的键完全相同, ,苯的一取代物苯的一取代物 都只有一种结构都只有一种结构, ,间位二取代物、对位二取代物也都间位二取代物、对位二取代物也都 只有一种结构只有一种结构, ,因此因此A A、C C、D D项不能用以说明苯环不存项不能用以说明苯环不存 在单、双键交替结构在单、双键交替结构;B;B项项, ,苯分子结构中若单、双键苯分子结构中若单、双键 交替出现交替出现, ,则苯的邻位二取代物有两种结构则苯的邻位二取代物有两种结构, ,因此因此B B项项 可以说明苯分子不存在单、双键交替结构。可以
23、说明苯分子不存在单、双键交替结构。 2.2.苯的结构简式可用苯的结构简式可用 来表示来表示, ,下列关于苯的叙述下列关于苯的叙述 中正确的是中正确的是 ( ( ) ) A.A.苯主要是以石油为原料而获得的苯主要是以石油为原料而获得的, ,因而石油中含有因而石油中含有 大量苯大量苯 B.B.苯中含有碳碳双键苯中含有碳碳双键, ,所以苯属于烯烃所以苯属于烯烃 C.C.苯分子中的苯分子中的6 6个碳碳化学键完全相同个碳碳化学键完全相同 D.D.苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪 色色 【解析解析】选选C C。苯分子中。苯分子中6 6个碳碳键完全相
24、同个碳碳键完全相同; ;苯分子苯分子 中不含有简单的碳碳双键中不含有简单的碳碳双键, ,苯不属于烯烃苯不属于烯烃; ;苯不能与溴苯不能与溴 水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色; ;从石油中从石油中 经加工可以获得苯经加工可以获得苯, ,但石油中并不含大量苯。但石油中并不含大量苯。 探究探究2:2:苯的化学性质苯的化学性质 【问题探究问题探究】 1.1.苯的结构与性质的关系苯的结构与性质的关系: : (1)(1)有人用如下方法证明苯分子中不含碳碳双键有人用如下方法证明苯分子中不含碳碳双键, ,请你请你 完成以下内容。完成以下内容。 实实 验验 将将1 1滴管
25、苯与滴管苯与1 1滴管酸性高锰酸钾溶液混合于试滴管酸性高锰酸钾溶液混合于试 管中管中, ,振荡振荡, ,静置静置 现现 象象 结结 论论 提示提示: : 现现 象象 液体分为两层液体分为两层, ,上层为无色上层为无色, ,下层为紫色下层为紫色 结结 论论 苯不溶于水苯不溶于水, ,也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化, , 苯分子中不存在碳碳双键苯分子中不存在碳碳双键 (2)(2)因为苯可以与氢气发生加成反应因为苯可以与氢气发生加成反应, ,所以苯分子中存所以苯分子中存 在碳碳双键在碳碳双键, ,你认为这种说法对吗你认为这种说法对吗? ? 提示提示: :不对。虽然苯分子中不
26、存在碳碳双键不对。虽然苯分子中不存在碳碳双键, ,但从苯的但从苯的 结构上看结构上看, ,它属于高度不饱和烃它属于高度不饱和烃, ,所以在一定条件下也所以在一定条件下也 可以与氢气发生加成反应。可以与氢气发生加成反应。 (3)(3)苯能否使溴水褪色苯能否使溴水褪色? ?苯能否使溴的四氯化碳溶液褪苯能否使溴的四氯化碳溶液褪 色色? ?产生以上现象的原因是什么产生以上现象的原因是什么? ? 提示提示: :苯能使溴水褪色或溴水层颜色变浅苯能使溴水褪色或溴水层颜色变浅, ,原因是苯萃原因是苯萃 取了溴水中的取了溴水中的BrBr2 2, ,苯不能使苯不能使BrBr2 2/CCl/CCl4 4溶液褪色溶液
27、褪色, ,原因是原因是 苯分子结构中不存在碳碳双键苯分子结构中不存在碳碳双键, ,不能与不能与BrBr2 2发生加成反发生加成反 应。应。 (4)(4)苯能否发生加成反应苯能否发生加成反应?1 mol?1 mol苯最多能与多少摩尔苯最多能与多少摩尔 的的H H2 2发生反应发生反应? ? 提示提示: :苯能与苯能与H H2 2在一定条件下发生加成反应在一定条件下发生加成反应,1 mol,1 mol苯苯 最多能与最多能与3 mol H3 mol H2 2发生加成反应。发生加成反应。 2.2.苯与液溴的反应苯与液溴的反应: : (1)(1)如何证明苯与溴单质发生的是取代反应而不是加如何证明苯与溴单
28、质发生的是取代反应而不是加 成反应成反应? ? 提示提示: :苯与溴单质发生取代反应时生成苯与溴单质发生取代反应时生成HBr,HBr,若发生加若发生加 成反应则无成反应则无HBrHBr生成。将反应产生的气体先通过四氯生成。将反应产生的气体先通过四氯 化碳化碳( (除去溴蒸气除去溴蒸气, ,防止其与水反应生成防止其与水反应生成HBr),HBr),再通入再通入 硝酸银溶液硝酸银溶液, ,若产生淡黄色沉淀若产生淡黄色沉淀, ,则说明发生的是取代则说明发生的是取代 反应。反应。 (2)(2)反应催化剂为反应催化剂为FeBrFeBr3 3, ,若实验中不加若实验中不加FeBrFeBr3 3而加而加FeF
29、e粉粉, , 实验同样能够成功实验同样能够成功, ,为什么为什么? ? 提示提示: :因为因为FeFe粉可与液溴反应生成粉可与液溴反应生成FeBrFeBr3 3。 (3)(3)有同学设计用浓溴水、苯、铁粉三者混合反应直有同学设计用浓溴水、苯、铁粉三者混合反应直 接制取溴苯接制取溴苯, ,未能获得成功未能获得成功, ,请你分析实验失败的原因请你分析实验失败的原因, , 并改进实验方案。并改进实验方案。 提示提示: :苯与液溴反应苯与液溴反应, ,不与溴水反应不与溴水反应, ,应该用液溴代替应该用液溴代替 浓溴水。浓溴水。 3.3.苯的硝化反应苯的硝化反应: : (1)(1)苯的硝化反应中浓硫酸有
30、何作用苯的硝化反应中浓硫酸有何作用? ?如何配制浓硫酸如何配制浓硫酸 和浓硝酸的混合物和浓硝酸的混合物? ? 提示提示: :浓硫酸作催化剂和吸水剂浓硫酸作催化剂和吸水剂; ;将浓硫酸沿容器壁或将浓硫酸沿容器壁或 玻璃棒慢慢注入浓硝酸中玻璃棒慢慢注入浓硝酸中, ,并且不断地用玻璃棒搅拌并且不断地用玻璃棒搅拌 直至冷却至室温。直至冷却至室温。 (2)(2)怎样控制反应温度为怎样控制反应温度为505060 ?60 ? 提示提示: :50506060的实验温度可以选择水浴加热。水浴的实验温度可以选择水浴加热。水浴 加热的优点是受热均匀加热的优点是受热均匀, ,并且便于控制温度。并且便于控制温度。 【探
31、究总结探究总结】 1.1.苯的特殊结构决定了苯的三个特殊化学性质苯的特殊结构决定了苯的三个特殊化学性质: : (1)(1)苯不能使酸性苯不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液和溴水因发生化学反应而溶液和溴水因发生化学反应而 褪色褪色, ,由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。 (2)(2)苯在催化剂苯在催化剂(FeBr(FeBr3 3) )作用下与液溴发生取代反应作用下与液溴发生取代反应, , 说明苯具有类似烷烃的性质。说明苯具有类似烷烃的性质。 (3)(3)苯能与苯能与H H2 2在催化作用下发生加成反应在催化作用下发生加成反应, ,说明苯具有说明苯具
32、有 烯烃的某些性质。烯烃的某些性质。 苯的化学性质可用一句话概括为“易取代、能加成、苯的化学性质可用一句话概括为“易取代、能加成、 难氧化”。难氧化”。 2.2.苯的溴代反应和硝化反应苯的溴代反应和硝化反应: : 苯的溴代反应苯的溴代反应 苯的硝化反应苯的硝化反应 反应物反应物 苯和液溴苯和液溴 苯和浓硝酸苯和浓硝酸 催化剂催化剂 FeBrFeBr3 3 浓硫酸浓硫酸( (催化、吸水催化、吸水) ) 反应条件反应条件 不加热不加热( (放热反应放热反应) ) 水浴加热水浴加热(50(5060 )60 ) 取代个数取代个数 生成一元取代物生成一元取代物 生成一元取代物生成一元取代物 苯的溴代反应
33、苯的溴代反应 苯的硝化反应苯的硝化反应 产物的产物的 物理性质物理性质 溴苯是无色液体溴苯是无色液体 ( (常因混有常因混有BrBr2 2而而 呈褐色呈褐色, ,密度比水密度比水 大大, ,不溶于水不溶于水) ) 硝基苯是一种带有苦杏硝基苯是一种带有苦杏 仁味的无色油状液体仁味的无色油状液体 ( (因溶有因溶有NONO2 2而呈淡黄而呈淡黄 色色),),密度比水大且有毒密度比水大且有毒, , 不溶于水不溶于水 3.3.甲烷、乙烯和苯的结构及性质的比较甲烷、乙烯和苯的结构及性质的比较: : 物质物质 甲烷甲烷 乙烯乙烯 苯苯 分子式分子式 CHCH4 4 C C2 2H H4 4 C C6 6H
34、 H6 6 结构结构 简式简式 CHCH4 4 CHCH2 2CHCH2 2 或或 结构结构 特点特点 正四面体正四面体 平面结构平面结构 平面正六边形平面正六边形 物质物质 甲烷甲烷 乙烯乙烯 苯苯 主要化主要化 学性质学性质 (1)(1)氧化反应氧化反应 (2)(2)取代反应取代反应 (1)(1)氧化反氧化反 应应 (2)(2)加成反加成反 应应 (1)(1)氧化反应氧化反应 (2)(2)加成反应加成反应 (3)(3)取代反应取代反应 【探究训练探究训练】 1.1.在确定苯的结构的研究过程中在确定苯的结构的研究过程中, ,曾经有如图结曾经有如图结 构构:a. :a. 、b. b. 。 请回
35、答下列问题请回答下列问题: : (1)(1)若苯的结构为若苯的结构为a,a,则它与则它与 结构在下列哪些方面结构在下列哪些方面 不同不同_(_(填字母代号填字母代号) )。 A.A.一氯代物的种类数一氯代物的种类数 B.B.与溴水作用与溴水作用 C.C.与氢气作用与氢气作用 (2)(2)请设计一个实验证明上述请设计一个实验证明上述b b分子的结构简式不能表分子的结构简式不能表 示苯的结构示苯的结构( (要求写出简要的实验步骤要求写出简要的实验步骤) )。 【解题指南解题指南】解答本题需注意以下两点解答本题需注意以下两点: : (1)a(1)a结构中结构中6 6个碳原子是等效的。个碳原子是等效的
36、。 (2)b(2)b结构中含有一个碳碳双键。结构中含有一个碳碳双键。 【解析解析】(1)a(1)a结构中结构中6 6个碳原子是对称的个碳原子是对称的, ,只有只有1 1种化种化 学环境的氢原子学环境的氢原子, ,其一氯代物和苯一样都只有其一氯代物和苯一样都只有1 1种。种。a a 中只有碳碳单键中只有碳碳单键, ,和溴水、氢气均不能发生加成反应和溴水、氢气均不能发生加成反应, , 而题中所给苯环结构能够与而题中所给苯环结构能够与H H2 2发生加成反应。发生加成反应。 (2)b(2)b结构中存在一个碳碳双键结构中存在一个碳碳双键, ,可以使酸性高锰酸钾可以使酸性高锰酸钾 溶液及溴的四氯化碳溶液
37、褪色。溶液及溴的四氯化碳溶液褪色。 答案答案: :(1)C(1)C (2)(2)向其中加入少量的酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯向其中加入少量的酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯 化碳溶液化碳溶液, ,充分振荡充分振荡, ,若酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯若酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯 化碳溶液褪色化碳溶液褪色, ,则说明则说明b b分子中含有碳碳双键分子中含有碳碳双键, ,所以其所以其 结构简式不能表示苯的结构。结构简式不能表示苯的结构。 【延伸探究延伸探究】(1)a(1)a结构中所有原子在同一平面内吗结构中所有原子在同一平面内吗? ? 提示提示: :从结构图中可以看出从结构图中可以看出, ,该结构为三棱柱该结
38、构为三棱柱, ,所有原所有原 子一定不在同一平面内。子一定不在同一平面内。 (2)(2)根据你现在的理解根据你现在的理解,a,a、b b和苯三者的关系是什么和苯三者的关系是什么? ? 提示提示: :a a、b b和苯三者的分子式相同和苯三者的分子式相同, ,但结构不同但结构不同, ,所以所以 是同分异构体。是同分异构体。 2.(20182.(2018日照高一检测日照高一检测) )在实验室中在实验室中, ,下列除去杂质下列除去杂质 的方法不正确的是的方法不正确的是 ( ( ) ) A.A.溴苯中混有溴溴苯中混有溴: :加稀氢氧化钠溶液反复洗涤、分液加稀氢氧化钠溶液反复洗涤、分液 B.B.乙烷中混
39、有乙烯乙烷中混有乙烯: :通入氢气在一定条件下反应通入氢气在一定条件下反应, ,使乙使乙 烯转化为乙烷烯转化为乙烷 C.C.硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸: :将其倒入将其倒入NaOHNaOH溶液溶液 中中, ,静置静置, ,分液分液 D.D.乙烯中混有乙烯中混有SOSO2 2和和COCO2 2: :将其通入将其通入NaOHNaOH溶液洗气溶液洗气 【解析解析】选选B B。B B项反应不能进行到底项反应不能进行到底, ,无法控制氢气无法控制氢气 的量的量, ,氢气量少了无法除净其中的乙烯氢气量少了无法除净其中的乙烯, ,氢气过量又会氢气过量又会 引入新的杂质。引入新的杂质
40、。 3.(20183.(2018郑州高一检测郑州高一检测) )苯是石油化工的基本原料苯是石油化工的基本原料, , 苯进入人体可在造血组织形成有血液毒性的代谢产物苯进入人体可在造血组织形成有血液毒性的代谢产物, , 被世界卫生组织认定为致癌物质。下列关于苯的叙述被世界卫生组织认定为致癌物质。下列关于苯的叙述 正确的是正确的是 ( ( ) ) A.A.苯环是单、双键交替组成的平面环状结构苯环是单、双键交替组成的平面环状结构 B.B.苯和乙烯均能使酸性苯和乙烯均能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色 C.C.苯的硝化反应属于取代反应苯的硝化反应属于取代反应 D.D.苯跟溴水在催化剂的作用下发
41、生取代反应生成溴苯苯跟溴水在催化剂的作用下发生取代反应生成溴苯 【解析解析】选选C C。A A项项, ,苯分子中的碳碳键是介于碳碳单苯分子中的碳碳键是介于碳碳单 键和碳碳双键之间的独特的键键和碳碳双键之间的独特的键, ,错误错误;B;B项项, ,苯不能使酸苯不能使酸 性性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色, ,错误错误;C;C项项, ,苯的硝化反应属于取代苯的硝化反应属于取代 反应反应, ,正确正确;D;D项项, ,苯与液溴在催化剂的作用下发生反应苯与液溴在催化剂的作用下发生反应, , 与溴水不反应与溴水不反应, ,错误。错误。 4.(20184.(2018宁德高一检测宁德高一检测) )下
42、列叙述中错误的是下列叙述中错误的是 ( ( ) ) A.A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持505060 60 反应生反应生 成硝基苯成硝基苯 B.B.苯乙烯苯乙烯( )( )在合适条件下催化加氢可在合适条件下催化加氢可 生成乙基环己烷生成乙基环己烷( )( ) C.C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,21,2- -二溴乙烷二溴乙烷 D.D.甲苯甲苯( )( )与氯气在光照条件下反应主要与氯气在光照条件下反应主要 生成生成2,42,4- -二氯甲苯二氯甲苯( )( ) 【解析解析】选选D D。苯与浓硝酸、浓硫酸的混合液加热时。苯与浓硝酸、
43、浓硫酸的混合液加热时 发生反应发生反应: : 生成生成 的有机物的有机物 是硝基苯是硝基苯,A,A项正确项正确; ;苯乙烯苯乙烯 ( )( )中含有苯环和碳碳双键中含有苯环和碳碳双键, ,二者都能二者都能 与与H H2 2发生加成反应发生加成反应, ,生成生成 ,B,B项正确项正确; ;乙烯乙烯 (CH(CH2 2CHCH2 2) )双键中的一个键断裂双键中的一个键断裂,Br,Br2 2中的中的BrBrBrBr键断键断 裂裂, ,两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上, , 生成生成1,21,2- -二溴乙烷二溴乙烷(Br(BrCHCH2 2CHC
44、H2 2Br),CBr),C项正确项正确; ;光光 照是烷烃发生取代反应的条件照是烷烃发生取代反应的条件, ,且取代的是烷烃或烷且取代的是烷烃或烷 烃基中的氢原子烃基中的氢原子, ,故甲苯故甲苯( )( )与氯气在光照条与氯气在光照条 件下发生取代反应时取代的是件下发生取代反应时取代的是CHCH3 3上的氢而非苯环上的氢而非苯环 上的氢上的氢,D,D项错误。项错误。 5.(20185.(2018南阳高一检测南阳高一检测) )下列关于苯的叙述正确的下列关于苯的叙述正确的 是是 ( ( ) ) A.A.反应常温下能进行反应常温下能进行, ,其有机产物为其有机产物为 B.B.反应不发生反应不发生,
45、,但是仍有分层现象但是仍有分层现象, ,紫色层在下层紫色层在下层 C.C.反应为加成反应反应为加成反应, ,产物是三硝基甲苯产物是三硝基甲苯 D.D.反应中反应中1mol1mol苯最多与苯最多与3 mol H3 mol H2 2发生加成反应发生加成反应, ,是是 因为苯分子含有三个碳碳双键因为苯分子含有三个碳碳双键 【解题指南解题指南】解答本题需注意以下三点解答本题需注意以下三点: : (1)(1)苯的凯库勒式苯的凯库勒式( )( )不能代表苯的真实结构不能代表苯的真实结构, ,不不 能认为苯是单、双键交替组成的环状结构。能认为苯是单、双键交替组成的环状结构。 (2)(2)苯易发生取代反应苯易发生取代反应, ,能发生加成反应能发生加成反应, ,难被氧化难被氧化, ,其其 化学性质不同于烷烃、烯烃。化学性质不同于烷烃、烯烃。 (3)(3)苯和液溴发生取代反应苯和液溴发生取代反应, ,与溴水是萃取作用与溴水是萃取作用, ,属于属于 物理变化。物理变化。 【解析解析】选选B B。A A选项选项, ,反应常温下能进行反应常温下能进行, ,其有机产其有机产 物为溴苯物为溴苯, ,错误错误;B;B选项选项, ,由于苯分子中的化学键是一种由于苯分子中的化学键是一种 介
