1、有机化学全册完整教学课件有机化学全册完整教学课件3 第一章第一章 绪论绪论 重重 点点 1、巩固电负性的概念。、巩固电负性的概念。 2、掌握键的极性和分子的极性掌握键的极性和分子的极性。 3、掌握诱导效应掌握诱导效应。 一一、有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学 1、有机化合物有机化合物（organic compound） 2、有机化学有机化学 （organic chemistry） 3、有机化学与医学关系有机化学与医学关系 结论：结论： 1.人体是以生命物质为基础构成的人体是以生命物质为基础构成的。生命过程本身生命过程本身 是有机化学变化的综合表现是有机化学变化的综合表现。 糖代谢糖代谢
2、 脂肪（三脂肪酸甘油酯）脂肪（三脂肪酸甘油酯） 蛋白质蛋白质 核酸核酸 研究药物构效关系研究药物构效关系 不对称合成与外消旋药物拆分不对称合成与外消旋药物拆分 2.随着医学各学科研究向分子水平的发展，生命现随着医学各学科研究向分子水平的发展，生命现 象最终归结为化学过程。象最终归结为化学过程。 二、有机化合物的一般特点二、有机化合物的一般特点 分子中的化学键是共价键。分子中的化学键是共价键。 分子之间相互作用力较弱。分子之间相互作用力较弱。 （1）组成的元素）组成的元素 （2）数量）数量 （3）稳定性）稳定性 （4）燃烧性）燃烧性 （5）反应速度）反应速度 （6）转化率）转化率 (7) 溶解性
3、溶解性 三三、共价键参数共价键参数 （一）键能（一）键能 （bond energy ） (单位单位: kJ mol-1) 1.解离能解离能: 用符号用符号: Ed (AB) 在标准状态下在标准状态下，1mol 气态分子气态分子“AB,解离为气态原子解离为气态原子A 和和B所需要的能量所需要的能量 , 称称“AB键的解离能键的解离能。 2.键能：键能： 用符号用符号: Eb (单位单位: kJ mol-1) 以甲烷为例：以甲烷为例： Eb(CH) =Ed,1(C-H)+ Ed,2(C-H)+ Ed,3(C-H)+ Ed,4(C-H)/4 =414.5 kJ mol-1 说明说明： 1.对于双原子
4、分子对于双原子分子，键能等于键的解离能键能等于键的解离能（ Eb = Ed ）。 2.对于多原子分子对于多原子分子，键能等于若干个相同键的解离能键能等于若干个相同键的解离能 “Ed 的平均值的平均值。 3.键能越大键能越大，共价键就越牢固共价键就越牢固。 （二二）键长键长（bond length or bond distance ） （ ） 长度单位长度单位: nm（纳米纳米）（nm=10-9m） （三三）键角键角（bond angle） 说明：说明： 键长和键角是表征分子几何构型的重要参数键长和键角是表征分子几何构型的重要参数。 （四四）键的极性键的极性 （polarity of bonds
5、） 1、键极性产生的原因键极性产生的原因 :电负性不同电负性不同，共用电子对发生偏移共用电子对发生偏移。 元素的电负性数值：元素的电负性数值： C 、 H、 O、 S、 N、 P、 F 、 Cl、 Br 、 I 2.5 2.1 3.5 2.5 3.0 2.1 4.0 3.0 2.8 2.5 极性共价键极性共价键 （正与负电荷中心不重合正与负电荷中心不重合） 共价键共价键 非极性共价键非极性共价键 （正与负电荷中心重合正与负电荷中心重合） 2、表示：表示： 部分负电荷部分负电荷（-）和部分正电荷和部分正电荷（+） 说明：说明： 1 1. 形成共价键的两种元素的形成共价键的两种元素的电负性差值越大
6、电负性差值越大， 共价键的共价键的极性就越大极性就越大。 2 2. .含极性键的分子含极性键的分子，不一定是极性分子不一定是极性分子。 C Cl O HC N +- -+ -+ 四四、诱导效应诱导效应 （inductive effect） 诱导效应诱导效应 电子效应电子效应 （ electronic effect ） 共轭效应共轭效应 说明：说明： 1、诱导效应诱导效应：分子中原子或基团间相互影响分子中原子或基团间相互影响，使共用电使共用电 子对发生偏移子对发生偏移。 2、诱导效应的特点：传递性诱导效应的特点：传递性，方向性方向性，近程性近程性。 - + + + 123 , CH3CH2CH2
7、CH2Cl 说明说明： （以氢原子电负性作为参考标准）（以氢原子电负性作为参考标准） 吸电子基吸电子基 电负性大于氢的原子或基团。电负性大于氢的原子或基团。 给电子基给电子基 电负性小于氢的原子或基团。电负性小于氢的原子或基团。 吸电子能力的顺序吸电子能力的顺序： NO2 CN COOR COOH F Cl Br I OCH3 OH C6H5 CH=CH2 * H CH3 CH2CH3 CH(CH3)2 C(CH3)3 NH3 + C=O 五五、共价键的断裂方式与有机反应类型共价键的断裂方式与有机反应类型 1、共价键均裂共价键均裂: 活泼中间体活泼中间体: 两个活泼自由基两个活泼自由基。 有机
8、反应类型有机反应类型: 自由基反应自由基反应。 2、共价键异裂共价键异裂: 活泼中间体活泼中间体 ： 碳正离子和碳负离子碳正离子和碳负离子(或其它或其它)。 有机反应类型有机反应类型: 离子型反应离子型反应。 XYXY+ +YXYX +- XYXY+ + - 六六、有机化合物的分类方法有机化合物的分类方法 （一一）碳架碳架 （二二） 官能团官能团（ functional group） 第二章第二章 饱和烃饱和烃 （saturated hydrocarbon） 重重 点点 1.烷烃的结构。烷烃的结构。 2.烷基的命名。烷基的命名。 3.烷烃的自由基取代反应及自由基的稳定性。烷烃的自由基取代反应及
9、自由基的稳定性。 4.烷烃和环烷烃的构象。烷烃和环烷烃的构象。 5.环丙烷的化学性质。环丙烷的化学性质。 烃烃: 由碳和氢两种元素组成的化合物称为碳氢由碳和氢两种元素组成的化合物称为碳氢 化合物化合物，简称烃简称烃。 饱和烃：饱和烃： 碳原子之间均以共价单键连接外碳原子之间均以共价单键连接外，其他价其他价 键均与氢原子连接键均与氢原子连接。 第一节第一节 烷烷 烃烃（alkane） 一一、烷烃的通式烷烃的通式、结构和同系列结构和同系列 1、 通通 式：式：C n H 2n+2 2、烷烃的结构烷烃的结构 说明说明：（1）键键。重叠程度大重叠程度大，牢固牢固，可自由旋转可自由旋转。 （2） sp3
10、杂化杂化。正四面体正四面体 ，轨道之间距离最远轨道之间距离最远，排排 斥力最小斥力最小，键角键角: 109 28 , 键长键长: C-C 0.154nm , C-H : 0.109nm。 3、同系列同系列 4、同系物同系物 二二、烷烃的构造异构与命名烷烃的构造异构与命名 (一一)烷烃的构造异构烷烃的构造异构 碳链异构碳链异构 构造异构构造异构 位置异构位置异构 同分异构同分异构 官能团异构官能团异构 O 互变异构互变异构 CH2=CH CH3-C-H OH 顺反异构顺反异构 构型构型 立体异构立体异构 对映异构对映异构 构象构象 , , , , , CH3CH3 , , CH3CH3OHCH2
11、OCH3 1. 烷烃的碳链异构体烷烃的碳链异构体 正戊烷正戊烷 异异戊烷戊烷 新新戊烷戊烷 CH3CH3CH2CH2CH2, CH3 CH , CH2CH3CH3 CH3CH3 , CH3 CH3 C 2、碳链异构中不同结构名称的形容词碳链异构中不同结构名称的形容词 正、异、新、伯、仲、叔、季正、异、新、伯、仲、叔、季 “正正” : 指直链烃及官能团位于直链烃末端的化合物指直链烃及官能团位于直链烃末端的化合物 CH2CH2CH2,CH3OH CH3CH3CH2CH2CH2, 异异” : 新新”: 新戊烷新戊烷 新己烷新己烷 CH3 , CH3CH3CH2CH CH3 , CH3CH3CH2CH
12、2CH CH3 , CH3 CH3 CCH3 CH3 , CH3 CH3 CCH3CH2 伯、仲、叔、季伯、仲、叔、季” 伯碳原子伯碳原子 (一级碳原子一级碳原子) 1o , 仲碳原子仲碳原子 (二级碳原子二级碳原子) 2o 叔碳原子叔碳原子 (三级碳原子三级碳原子) 3o , 季碳原子季碳原子 (四级碳原子四级碳原子) 4o 说明：说明：根据氢原子连结碳不同分别有伯氢原子、仲氢原子、根据氢原子连结碳不同分别有伯氢原子、仲氢原子、 叔氢原子。叔氢原子。 CH3CH , CH3 CH3 C CH3 CH3CH2 1234 oooo （二）烷烃的命名（二）烷烃的命名 三种命名法：三种命名法： 俗俗
13、 名：名： 醋酸、柠檬酸、胆固醇、吗啡、水杨酸等。醋酸、柠檬酸、胆固醇、吗啡、水杨酸等。 普通命名法：普通命名法： 适用于简单的有机化合物。适用于简单的有机化合物。 系统命名法：系统命名法： 称称(IUPAC)命名法，命名法， （国际纯粹与应用化学协会国际纯粹与应用化学协会）1892年于日内瓦）年于日内瓦） 1 1 、直链烷烃的命名、直链烷烃的命名 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 十二烷十二烷 烃基的结构与命名：烃基的结构与命名： 异丙基异丙基 仲丁基仲丁基 异丁基异丁基 叔丁基叔丁基 CH3 CH3 CH3 C CH , CH3 CH3CH2 CH
14、, CH3 CH3CH2 CH , CH3CH3 2 2、支链烷烃的命名、支链烷烃的命名 （1）主链择定）主链择定 * 最长链最长链 *侧链最多的最长链侧链最多的最长链 * 侧链最低位次的最长链侧链最低位次的最长链 （2）烷烃的位次编号）烷烃的位次编号 选择使取代基具有“最低系列”的位次编号选择使取代基具有“最低系列”的位次编号 CH3 CH3CH3 , CHCH3CH CH3 CH2CH 1 2 3456 （3） 确定烷烃的名称确定烷烃的名称 3-甲基甲基-4-乙基己烷乙基己烷 3,3-二甲基戊烷二甲基戊烷 CH2CH3 CH3 , CHCH3CH CH3 CH2 CH2 1 234 56
15、CH3, CH3 CH3 CCH3CH2 CH2 例如: 4-甲基甲基-3-乙基庚烷乙基庚烷 3,4-二甲基二甲基-5-乙基庚烷乙基庚烷 CH2CH3 CH3 , CHCH3CH CH3 CHCH2 CH2CH3 1 76 54 3 2 1 CH2 CH2CH2 CH3 CHCH3CH , CH3 CH3CH2 普通命名法与系统命名法的区别：普通命名法与系统命名法的区别： 正丁烷正丁烷 异丁烷异丁烷 2 - 甲基丙烷甲基丙烷 新戊烷新戊烷 新己烷新己烷 2,2 - 二甲基丙烷二甲基丙烷 2,2 - 二甲基丁烷二甲基丁烷 CH3 CH3 , CH3 CH CH3C CH3 CH3 , CH3 C
16、H2CH3C CH3 CH3 , CH3 CH2CH2CH3,CH3 三、乙烷和丁烷的构象三、乙烷和丁烷的构象（conformation） （一）乙烷的构象（一）乙烷的构象 排斥力排斥力 分子能量分子能量 稳定性稳定性 重叠式构象重叠式构象 最大最大 最大最大 最不稳定最不稳定 交叉式构象交叉式构象 最小最小 最小最小 最稳定最稳定 乙烷的构象 (斯陶特分子模型) 构象式：构象式： 分子构象的表达方式称为构象式分子构象的表达方式称为构象式。 锯架式锯架式 钮曼投影式钮曼投影式(Newman) 说明：说明：、乙烷分子有无数个构象乙烷分子有无数个构象，但只有两个极限构但只有两个极限构 象象，其能量
17、差其能量差:12.6KJ mol-1。 。 、室温下室温下，分子间的碰撞能提供分子间的碰撞能提供8383. .8 8 KJ mol-1。 。 在室温下在室温下。 乙烷分子主要以比较稳定的交叉式构象存在乙烷分子主要以比较稳定的交叉式构象存在。乙乙 烷分子是各种构象异构体的动态平衡混合体烷分子是各种构象异构体的动态平衡混合体。 H H H H H H , H H H H H H , H H H H HH , HHH H H H , (二二)丁烷的构象丁烷的构象 对位交叉式对位交叉式、 邻位交叉式邻位交叉式、 部分重叠式部分重叠式、 全重叠式全重叠式 说明：说明：、四种典型的极限构象四种典型的极限构
18、象。 、稳定性大小顺序稳定性大小顺序 对位交叉式对位交叉式 邻位交叉式邻位交叉式 部分重叠式部分重叠式 全重叠式全重叠式 (优势构象优势构象) HH HH , CH3 CH3HH H H , CH3 H3C HH H H , CH3 H3C H HH H , CH3 H3C (三三) 直链烷烃的构象直链烷烃的构象 说明说明： 优势构象是能量最低的优势构象是能量最低的对位对位交叉式、交叉式、 碳链以锯齿碳链以锯齿 形排列。形排列。 四四、烷烃的物理性质烷烃的物理性质 ( (阅读阅读) ) , 五五、烷烃的化学性质烷烃的化学性质 （一一）烷烃的卤代反应烷烃的卤代反应 说明：说明：1、光照或高温作用
19、下光照或高温作用下，发生共价键均裂的自发生共价键均裂的自 由基取代反应由基取代反应。 2、反应范围是反应范围是SP3杂化的碳原子上氢的反应杂化的碳原子上氢的反应。 3、反应活性顺序为：反应活性顺序为：F2 C12 Br2 I2 4、 Br2具有高选择性具有高选择性。 + ClCClCl Cl O C 250400 Cl 4 3 2CH CHCHCHCl+ 2+43 , （二二）甲烷卤代反应的反应热甲烷卤代反应的反应热 (了解) 根据单键均键的解离能数据计算根据单键均键的解离能数据计算 （三三）甲烷卤代反应的机理甲烷卤代反应的机理 机理；反应物转变成产物所经历的具体途径机理；反应物转变成产物所经
20、历的具体途径。 （1）链引发链引发 C1C1键发生均裂键发生均裂（产生氯自由基产生氯自由基C1 ） （2）键增长键增长（链传递链传递） ClClCl + Cl CH3CH3ClCl+HH ClCl +ClCH3CH3 2+ （3）链终止）链终止 自由基互相结合自由基互相结合、生成稳定的分子生成稳定的分子、链传递终止链传递终止。 CH2ClCl Cl+HClCH3+ CH2CH2 2 Cl ClCl Cl+ 2 + CH3 CH3 , H3CH3C Cl Cl Cl + + Cl CH3 CH3 2 Cl+ （四四）烷基自由基稳定性与多碳烷烃卤代反应的取向烷基自由基稳定性与多碳烷烃卤代反应的取向
21、 1.烷基自由基的稳定性烷基自由基的稳定性 说明说明：（1）光谱分析证实自由基光谱分析证实自由基（free radical）的结构特的结构特 点：点： C是是sp2杂化杂化。 （2）自由基的稳定顺序为自由基的稳定顺序为: 叔碳自由基仲碳自由基伯碳自由基叔碳自由基仲碳自由基伯碳自由基 CH3 （3）原因：生成所需能量越低原因：生成所需能量越低，越容易形成越容易形成，也越稳也越稳 定定。 H H ,H C 2. 多碳烷烃卤代反应的取向多碳烷烃卤代反应的取向 在常温下在常温下， 氯代反应的相对活性比为：氯代反应的相对活性比为： 叔氢叔氢 : 仲氢仲氢 : 伯氢原子伯氢原子 = 5 : 4 : 1 加
22、热至此加热至此127 ，溴代反应的相对活性比为：溴代反应的相对活性比为： 叔氢叔氢 : 仲氢仲氢 : 伯氢原子伯氢原子 = 1600 : 82 : 1 说明说明: 、氢的反应的相对活性顺序氢的反应的相对活性顺序 叔氢叔氢 仲氢仲氢 伯氢原子伯氢原子 、主要产物有相对活性和反应几率决定主要产物有相对活性和反应几率决定。 、溴代具有高选择性溴代具有高选择性，主要产物只由相对活性主要产物只由相对活性 决定决定。 C o 3机体内的有机自由基与活性氧机体内的有机自由基与活性氧 (了解了解) 活性氧：活性氧： 超氧负离自由基超氧负离自由基 单线态氧单线态氧 O2 过氧化氢过氧化氢 H2O2 羟基自由基羟
23、基自由基 OH 它们的衍生物含氧有机自由基它们的衍生物含氧有机自由基 RO 有机过氧化物自由基有机过氧化物自由基 ROO 过氧化物过氧化物 ROOH 在生理状态下在生理状态下、机体要不断产生并不断清除自由基机体要不断产生并不断清除自由基。 益处：（杀菌、前列腺素合成）益处：（杀菌、前列腺素合成） 毒性：活化致癌物质。毒性：活化致癌物质。 , O 2 - 六六、重要的烷烃重要的烷烃 1.石油石油 醚醚 低级烷烃混合物低级烷烃混合物,重要有机溶剂重要有机溶剂 2.液体石蜡液体石蜡（ 1824个个 C）支链支链 烷烃混合物烷烃混合物,透明液体透明液体,在体内不吸收在体内不吸收, 用作肠道润滑的腹泻剂
24、用作肠道润滑的腹泻剂. 3.凡士林凡士林（ 1822个个 C）直链直链 软膏状半固体软膏状半固体,不被皮肤吸收不被皮肤吸收, 用作软膏类药物基质用作软膏类药物基质。 4、洋白菜洋白菜（二十九烷二十九烷）、雌虎娥分泌的一雌虎娥分泌的一 种激素是种激素是 2-甲基十七烷甲基十七烷，是是“仿生农药仿生农药”。 第二节第二节 环烷烃环烷烃（cycloalkane） 结构与分类结构与分类: 单环烃单环烃 螺环烃螺环烃 桥环烃桥环烃 多环烃多环烃 一一、单环环烷烃的结构与分类单环环烷烃的结构与分类 （小环小环: 34、普通环普通环: 57、中环中环: 811、大环大环: 12） 二二、单环环烷烃的命名单环
25、环烷烃的命名 说明说明 ： . 根据环内碳原子数根据环内碳原子数,在烷烃名称前加在烷烃名称前加“环环”字字。 . 环上有两个以上取代基时环上有两个以上取代基时、应使环上的取代基位应使环上的取代基位 次最小次最小。 . 环上有复杂碳链环上有复杂碳链,环作取代基环作取代基。 1-甲基甲基-3-异丙基环已烷异丙基环已烷 2-甲基甲基-3-环丙基丁烷环丙基丁烷 CH3 CH3 CH()2, CH3 CH , CHCH3CH3 . 环烷烃的顺反异构体环烷烃的顺反异构体（cis- trans isomer ） 产生顺反异构体的原因：产生顺反异构体的原因： 、有阻碍有阻碍 CC 单键自由旋转的因素单键自由旋
26、转的因素（双键或环双键或环）。 、两个碳原子各有两个不同的原子或基团两个碳原子各有两个不同的原子或基团。 顺顺-1,2二甲基环丙烷二甲基环丙烷 反反-1,2二甲基环丙烷二甲基环丙烷 CH3 , H3C HH CH3 , CH3 H H 三、单环环烷烃的结构与稳定性三、单环环烷烃的结构与稳定性 1、张力学说张力学说 （1）环烷烃中环上的碳原子处于同一平面环烷烃中环上的碳原子处于同一平面。 （2）C原子是原子是 sp3杂化杂化， 键角为键角为109 28 ，若键角偏离若键角偏离 此数值越大此数值越大，必将产生较大角张力必将产生较大角张力，环就越不稳定环就越不稳定。 2、近代结、近代结 构理论构理论
27、 （1）环烷烃中环上的碳原子）环烷烃中环上的碳原子 不一定处于同一平面。不一定处于同一平面。 （2）C原子是原子是sp3杂化。杂化。 （3）香焦键）香焦键,重叠不充分。重叠不充分。 环丙烷分子中的CC 键 四四、环已烷和取代环已烷的构象环已烷和取代环已烷的构象 （一一）环已烷的构象环已烷的构象 船型构象船型构象: 椅型构象椅型构象: 说明：说明： 、6个直立键个直立键- a键键， 6个平伏键个平伏键- e键键。 、优势构象是椅型构象。、优势构象是椅型构象。 1 2 （二二）一元取代环已烷的构象一元取代环已烷的构象 说明：说明：优势构象优势构象 （1）椅式构象椅式构象。 （2）较多的取代基位于较
28、多的取代基位于 e键键 的构象的构象。 （3）较大的基团位于较大的基团位于 e键键 的构象的构象。 （三三）二元取代环已烷的构象二元取代环已烷的构象 (ae) (ee) 顺顺-1,4二甲基环已烷二甲基环已烷 反反-1,4二甲基环已烷二甲基环已烷。 H CH3 H3 * C * CH3 CH3 H H 五五、环烷烃的物理性质环烷烃的物理性质（阅读阅读） 六六、环烷烃的化学性质环烷烃的化学性质 （一一）自由基取代反应自由基取代反应 说明：说明：一般环烷烃化学性质稳定一般环烷烃化学性质稳定，主要发生自由基取代反应主要发生自由基取代反应。 （二二）小环环烷烃的加成反应小环环烷烃的加成反应 （34环环）
29、 1、加氢加氢 + Br2 200 C o Br HBr + , + 200C o,H2CH3CH2CH2CH3 Ni 2、加卤素加卤素 说明：说明：只有环丙烷可使溴水腿色只有环丙烷可使溴水腿色，但不与但不与KMnO4反应反应 (区分小环烃和烯烃区分小环烃和烯烃)。 3、加卤化氢加卤化氢 说明：说明：开环在开环在H最多和最多和H最少的最少的C-C处，处，H加在加在H多的多的C 上。上。 + Br2 C o Br , CH2CH2CH2 25 Br * * HBr 25 CHCH2CH3CH2CH3,H Br oC + 七、重要的环烷烃（了解）七、重要的环烷烃（了解） 十氢化萘十氢化萘 顺顺-十
30、氢化萘十氢化萘 反反-十氢化萘十氢化萘 H H H H 重重 点点 1 1、烯烃和炔烃的结构特征烯烃和炔烃的结构特征。 2 2、烯烃和炔烃的命名法烯烃和炔烃的命名法。 3 3、烯烃烯烃、炔烃和炔烃和共轭二烯烃共轭二烯烃的主要化学性质的主要化学性质。 4 4、烯烃的顺反异构烯烃的顺反异构。 5 5、共轭体系和共轭效应共轭体系和共轭效应。 第三章第三章 不饱和烃不饱和烃 （unsaturated hydrocarbon） 第一节第一节 烯烃（烯烃（alkenealkene） 一、烯烃的结构一、烯烃的结构 说明说明： 碳原子碳原子sp2杂化杂化, 三个三个sp2 杂化轨道同一平面杂化轨道同一平面,轨
31、道夹轨道夹 角为角为120, , P轨道垂直于轨道垂直于 sp2平面，两个平面，两个P轨道肩并轨道肩并 肩重叠。一个肩重叠。一个键一个键一个键。键。 二二、烯烃的构造异构和顺反异构烯烃的构造异构和顺反异构 (一一) 构造异构构造异构( 连接顺序和方式不同连接顺序和方式不同) 丁烯的三种构造异构体丁烯的三种构造异构体（isomer） ,HCCH2CH3CH2 ,CCH2 CH3 CH3 HCCH3CH3CH, ( (二二) ) 烯烃的顺反异构烯烃的顺反异构（属于立体异构中的构型属于立体异构中的构型 configuration异构异构） 顺顺- -2丁烯，丁烯， 反反- -2丁烯丁烯 b bp 3
32、.7 mp 3.7 mp p 138.9 b138.9 bp 0.9 mp 0.9 mp p 105.5 105.5 , H H C C C H3CH3 , H H C C C H3 CH3 构型异构构型异构 (排列方式固定排列方式固定) 立体异构立体异构 构象异构构象异构 (排列方式变化自由排列方式变化自由) 顺顺- -2丁烯，丁烯， 反反- -2丁烯丁烯 三、烯烃的命名三、烯烃的命名 常见的烯基常见的烯基: 乙烯基乙烯基 丙烯基丙烯基 烯丙基烯丙基 CH 2 CH 3 CHCHCH CH 2 CH 2 CH , CH 2 2 CH 3 3 CH CH 3 CCHCH 2 36 5 5 HC
33、 HC 4 1 3 2 CH 3 21 4 5 3 3-甲基甲基-2-乙基乙基-1-丁烯丁烯 5 5- -甲基甲基- -3 3- -乙基环己烯乙基环己烯 4 4- -甲基环戊烯甲基环戊烯 四、顺反异构体的命名四、顺反异构体的命名 （一）顺反命名法（一）顺反命名法 顺顺-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯 说明：说明：相同基团在双键同側为相同基团在双键同側为顺式。顺式。 相同基团在双键相同基团在双键异异側为側为反式。反式。 HH H C CC CH 3 3 3 3 H H H C CC CH （二）二）Z Z，E E 命名法命名法 1 1 、次序规则：、次序规则： “较优”基团的确定。“较优”基团
34、的确定。 （1 1）按原子序数大小排列：（大为优）按原子序数大小排列：（大为优） I Br Cl F O N C D H CC a b d e , (2) 若相连两若相连两原子原子序数大小相同序数大小相同， C CH3 H CH3 CH2 C CH3 H CH3 , CH2 C CH3 CH3 ,D CH3 CH3 CH3C , (3) 含双键、三键的含双键、三键的原子，视为原子，视为相连两个或三个相同相连两个或三个相同原子原子 H H , C C C C H 3 3 3 C C CCC H C C C H, C CHCH2 C C H , C H H C C CC C C H , H C C
35、 2、 Z，E 命名法命名法 （1） “较优”基团在双键平面同侧，构型为“较优”基团在双键平面同侧，构型为“Z 较优”基团在双键平面异侧，构型为“较优”基团在双键平面异侧，构型为“E （2）命名时，）命名时， Z、E 写在括号里放烯烃名称前写在括号里放烯烃名称前。 ( E )-4-甲基甲基-3-乙基乙基-2-戊烯戊烯 ( Z )-3-甲基甲基-2-戊烯戊烯 反反-3-甲基甲基-2-戊烯戊烯 CH CH2 HCH C 3 3 CH 2 CC H3 ( ) , CH2 HCH C 3 3 CH CC H3 , 五五、烯烃的物理性质烯烃的物理性质 熔点：熔点： 反式反式顺式顺式， 反式对称性高反式对
36、称性高、排列紧密排列紧密。 沸点：沸点： 顺式顺式反式反式 顺式的极性顺式的极性反式的极性反式的极性。 顺顺- -2丁烯，丁烯， 反反- -2丁烯丁烯 b bp 3.7 bp 3.7 bp 0.9 p 0.9 m mp p 138.9 m138.9 mp p 105.5105.5 , H H C C C H3CH3 , H H C C C H3 CH3 （一）烯烃加成反应（一）烯烃加成反应 CC+ X - YCC Y + CC Y X X 六、烯烃的化学性质六、烯烃的化学性质 1催化加氢催化加氢 CHCH CH H CHCHCH 说明：说明：吸附机理吸附机理，常用铂常用铂、钯钯、镍等催化剂镍等催化剂。 pt 2亲电加成反应亲电加成反应（electrophilic addition reaction） 定义定义：亲电试剂进攻烯烃的双键而进行的加成反应亲电试剂进攻烯烃的双键而进行的加成反应。 （1）加卤素加卤素 说明说明：Br2 CCl4 证明证明 双键或环丙基结构的存在。双键或环丙基结构的存在。 卤素的加成活性由大到小的顺序为：卤素的加成活
