2021年高考化学三轮复习专题:认识有机化合物.docx

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1、认识有机化合物 1某化合物的结构简式(键线式)及球棍模型如下图所示。 该有机物分子的核磁共振氢谱如下图所示(单位是 ppm)。 下列关于该有机物的叙述正确的是 A该有机物分子中不同化学环境的氢原子有 8 种 B该有机物属于芳香族化合物 C键线式中的 Et 代表的基团为-CH3 D利用质谱法不能确定该有机物的相对分子质量 【答案】A 【解析】A该有机物分子结构不对称,不同碳原子及氧原子上所连的氢原子性质不同,利 用核磁共振氢谱图进行分析,有 8 条吸收光谱线,所以不同化学环境的氢原子有 8 种,A 正 确;B该有机物分子内不含有苯环,不属于芳香族化合物,B 不正确;C键线式中的 Et 代表的基团

2、为-CH2CH3,C 不正确;D虽然质谱图中所显示碎片的相对分子质量不同,但最 大的数值就是该有机物的相对分子质量,D 不正确;故选 A。 2现有一瓶由两种液态有机物乙二醇和丙三醇(甘油)组成的混和液,根据下表性质判 定,要将乙二醇和丙三醇相互分离的最佳方法是 物 质 分子式 熔点() 沸点() 密度 (g/cm 3) 溶 解 性 乙二醇 C2H6O2 11.5 198 1.11 易溶于水和乙醇 丙三醇 C3H8O3 17.9 290 1.26 能跟水、 酒精以任意比例互溶 A分液法 B结晶法 C蒸馏法 D过滤法 【答案】C 【解析】根据表格信息可知:两种液体互溶且沸点相差比较大应选择蒸馏方法

3、将二者分离。 根据表中数据,可知乙二醇和丙三醇二者是互溶的,且沸点相差比较大,应选择蒸馏方法将 二者分离。答案选 C。 3根据有机物的系统命名法,下列命名正确的是 ACH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2-乙基戊烷 BCH2CH(CH3)CCH2 2-甲基-1,3-二丁烯 CCH2(OH)CH2CH2CH2OH 1,4-二羟基丁醇 DCH3CH2CHClCCl2CH3 2,2,3-三氯戊烷 【答案】D 【解析】A.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3的名称是 3-甲基己烷,A 错误;B.CH2CH(CH3)CCH2的名 称是 2-甲基-1,3-丁二烯,B 错误;C.CH2(OH)CH

4、2CH2CH2OH 的名称是 1,4-丁二醇,C 错误; D.CH3CH2CHClCCl2CH3的名称是 2,2,3-三氯戊烷,D 正确。答案选 D。 4下列有机化合物的分类不正确的是( ) A苯的同系物 B芳香族化合物 C不饱和烃 D醇 【答案】D 【解析】A含有苯环,且支链为饱和烃基,是苯的同系物,故 A 正确; B.分子中含有苯环,是芳香族化合物,故 B 正 确; 含有碳碳双键、苯环,只有 C、H 两种元素,属于不饱和 烃,故 C 正确;D分子中羟基直接连接在苯环上,属于 酚,不是醇,故 D 错误;故答案为 D。 5聚乙二醇滴眼液的商品标签部分信息如图所示(乙二醇的结构简式为 HOCH2

5、CH2OH),结合 所学知识分析,下列观点不正确的是( ) 聚乙二醇滴眼液 成分 主要成分:聚乙二醇,丙二醇 适应症 用于暂时缓解由于眼睛干涩引起的灼热和刺痛症状 用法用量 根据病情需要滴眼,每次 12 滴,使用前摇匀 注意事项 如发生溶液变色或浑浊,请勿使用,为避免污染,请勿接触滴嘴 药理作用 属高分子聚合物,具有亲水性和成膜性,在适宜浓度下,能起类似人工泪液的作 用 贮藏 室温保存 A乙二醇与丙二醇互为同系物 B聚乙二醇和丙二醇均为无毒、易溶于水的有机物 C乙烯、乙二醇均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同 D一定条件下,乙二醇与足量乙酸充分酯化所得产物的分子式为 C6H12O4 【答案】

6、D 【解析】A. 乙二醇与丙二醇结构相似,都含 2 个醇羟基,分子组成相差一个 CH2原子团, 是同系物,A 项正确;B. 聚乙二醇属高分子聚合物,具有亲水性和成膜性,聚乙二醇和丙 二醇结构中都含有羟基,易溶于水,无毒,B 项正确;C. 乙烯结构中存在碳碳双键,能与 高锰酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色, 乙二醇中含有羟基, 能与高锰酸钾溶液发生氧化反 应而使其褪色,因此两者都能使高锰酸钾溶液褪色,且原理相同,C 项正确;D. 1mol 乙二 醇可以和 2mol 乙酸发生酯化反应,所得产物的分子式为 C6H10O4,D 项错误;答案选 D。 6科学家合成的一种纳米小人结构如下图所示。下列关于该化

7、合物的说法正确的是( ) A易溶于水 B一氯代物有 14 种(不考虑空间异构) C所有原子处于同一平面 D1 mol 该物质最多可与 16 mol H2发生加成 反应 【答案】D 【解析】A有机物烃基为憎水基,且不含亲水基,难溶于水,故 A 错误;B有环醚结构的 环左右对称,中间苯环左右不对称,下面的苯环左右结构对称,如 图标注,最多有 11 种 H,一氯代物可有 11 种,故 B 错误;C含有饱和碳原子,具有甲烷 的结构特征,则所有的碳原子不在同一个平面上,故 C 错误;D能与氢气发生加成反应的 为苯环和碳碳三键,含有 2 个苯环、5 个碳碳三键,则可 1 mol 该物质最多可与 16 mo

8、l H2 发生加成反应,故 D 正确。故选:D。 7下列关于有机物的说法,正确的是( ) A向乙醇中滴入几滴高锰酸钾,颜色退去体现了乙醇的氧化性 B最多有 16 个原子共平面 C油脂在人体内水解为氨基酸和甘油等小分子才能被吸收 D甲苯苯环上的一个氢原子被含 3 个碳原子的烷基取代,所得产物有 6 种 【答案】D 【解析】 A 向乙醇中滴入几滴高锰酸钾, 颜色退去体现乙醇的还原性, 故 A 错误; B 苯环、 碳碳双键均为平面结构,且两个平面可以平面,故中的 18 个原子均可以 共平面,故 B 错误;C油脂是高级脂肪酸的甘油酯,在人体内水解为高级脂肪酸和甘油, 不能水解生成氨基酸,故 C 错误;

9、D甲苯苯环上有 3 种 H 原子,含 3 个碳原子的烷基有正 丙基、 异丙基两种, 所以甲苯苯环上的一个氢原子被含 3 个碳原子的烷基取代有产物 32=6 种,故 D 正确;故答案为 D。 8由环己烷可制得 1,2环己二醇,反应过程如下: 下列说法错误 的是( ) A的反应条件是光照 B的反应类型是消去反应 C的反应类型是取代反应 D的反应条件是 NaOH、H2O 加热 【答案】C 【解析】 根据环己烷合成 1,2环己二醇的路线知: 反应为在光照条件下的取代反应 得到,反应为在氢氧化钠醇溶液共热条件下发生的消去反应得到 A 为, 反应为的加成反应,则 B 为 ,反应为在氢氧化钠水溶液共热, 发

10、生水解反应得到。A 项、根据分析得反应为光照条件下的取代反 应, A 正确; B 项、 根据分析得反应为在氢氧化钠醇溶液共热条件下发生的消去反应, B 正确;C 项、根据分析得反应为的加成反应,C 错误; D 项、 根据分析得反应为在氢氧化钠水溶液共热, 发生水解反应, D 正确; 故本题选 C。 9有机物分子中,当某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团时,这种碳原子称为“手 性碳原子” 。例如,下列有机物分子中带“*”碳原子就是手性碳原子。该有机物分别发生下 列反应,生成的有机物分子中仍含有手性碳原子的是 A与银氨溶液作用发生银镜反应 B催化剂作用下与 2 H反应 C与乙酸发生酯化反应 D与

11、 NaOH 溶液加热条件下反应 【答案】A 【解析】A. 该有机物与银氨溶液反应后的生成的有机物中,原来的手性碳原子现在连接的 原子或原子团是:一个溴原子、一个-CH2OH、一个 CH3COOCH2-、一个-COOH,所以该原子仍然 是手性碳原子,故 A 符合题意;B. 该有机物在催化剂作用下与氢气反应,即醛基与氢气加 成反应生成-CH2OH,原来的手性碳原子现在连接两个-CH2OH,所以反应后,该物质中没有手 性碳原子,故 B 不符合题意;C. 该有机物与乙酸反应生成的酯,即原来的手性碳原子现在 连接两个 CH3COOCH2-,所以该物质在反应后没有手性碳原子,故 C 不符合题意;D. 该有

12、机 物与氢氧化钠溶液反应后酯基发生水解,反应生成的醇,原来的手性碳原子现在连接两个 -CH2OH,所以没有手性碳原子,故 D 不符合题意;故选 A。 10用 KMnO4氧化甲苯制备苯甲酸。苯甲酸的熔点为 122.13,微溶于水,易溶于酒精。实 验方法:将甲苯和 KMnO4溶液在 100反应一段时间后停止反应,过滤,将含有苯甲酸钾 (C6H5COOK)和甲苯的滤液按如下流程分离苯甲酸并回收未反应的甲苯。 下列说法正确的是( ) A无色液体 A 是苯甲酸,白色固体 B 是甲苯 B操作的名称为蒸馏,操作 II 的名称为分液 C为了得到更多的白色固体 B,冷却结晶时温度越低越好 D加入浓盐酸酸化的目的

13、是为了将苯甲酸钾转化为产物苯甲酸 【答案】D 【解析】一定量的甲苯和适量的 KMnO4溶液在 100反应一段时间后停止反应,按如图流程 分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯,苯甲酸能溶于水,甲苯不溶于水,互不相溶的液体采用 分液方法分离,从而得到有机层和水层,有机层中含有甲苯、水层中含有苯甲酸;有机层中 的甲苯采用蒸馏方法得到无色液体 A,A 是甲苯;将水层加入浓盐酸酸化后,冷却结晶、过 滤得到无色固体苯甲酸。A由分析知: 无色液体 A 是苯,白色固体 B 是苯甲酸, 故 A 错误; B由分析知操作的名称为分液,操作 II 的名称为蒸馏,故 B 错误;C温度太低杂质溶 解度降低,可析出杂质,导致产物

14、纯度降低,故 C 错误;D根据强酸制取弱酸原理,加入 浓盐酸将转化成溶解度较小的苯甲酸,故 D 正确;故答案为 D。 11下列有关物质结构和性质的说法不正确的是( ) A 分子式为 C5H9O2Cl 且能与饱和 NaHCO3溶液反应产生气体的有机物有 12 种(不含立体结构) B已知引发某疫情的病毒对化学药品很敏感,乙醇、漂白粉溶液均可将病毒氧化而达到消 毒的目的 C一定条件下,完全燃烧 14g 含氧质量分数为 a 的乙烯、乙醛混合气体,则生成水的质量 为 18(1-a)g D按系统命名法,化合物的名称为 3甲基5,7二乙基癸烷 【答案】B 【解析】 A.分子式为 C5H9O2Cl 且能与饱和

15、 NaHCO3溶液反应产生气体说明该有机物为饱和一元 羧酸的一氯代物,分子组成为 C4H9COOH 的结构有四种,分别是CH3CH2CH2CH2COOH、 (CH3)2CHCH2COOH、(CH3)3CCOOH、CH3CH2CH(CH3)COOH,其中分子中烃基上有四种 不同化学环境的氢原子, 则其一氯代物有四种; 分子中烃基上有 3 种不同化学环境的氢原 子,则其一氯代物有 3 种;分子中烃基上有 1 种不同化学环境的氢原子,则其一氯代物有 1 种;分子中烃基上有四种不同化学环境的氢原子,则其一氯代物有四种;则其同分异构 体的总数为:4+3+1+4=12,故 A 说法正确;B.乙醇、漂白粉溶

16、液可以消毒是因为它们能使蛋 白质发生变性, 并不是氧化, 故 B 说法错误; C.乙烯的分子式为 C2H4, 甲醛的分子式为 CH2O, 两物质中 C、H 原子数目之比都是 1:2,故混合物中 C、H 元素质量之比=12:2=6:1,含氧 的质量分数为 a,则 C、H 元素质量分数之和=1-a,故 H 元素质量分数=(1-a)1(1+6)= (1-a)/7,生成水的质量为 14g9=18(1-a)g,故 C 说法正确;D. A主链含 10 个 C,3 号 C 上有甲基,5、7 号 C 上有乙基,名称为 3-甲基-5,7-二乙基癸烷,故 D 说法正 确;答案选 B。 12化合物 F 是用于制备药

17、品盐酸祛炎痛的中间产物,已知其合成路线如下: RNH2 R CH2Cl 4( )KMnOH RNHCH2 R HCl(R 和 R 代表烃基) 苯的同系物易被高锰酸钾溶液氧化如下: 苯胺具有弱碱性,易氧化。 回答下列问题: (1) 写出反应的反应物质和条件_, B 中所含官能团的名称_, C 的结构简式_。 (2)DEF 的化学方程式:_。 (3)E 的一种同分异构体(对位氨基)在一定条件下,可聚合成热固性很好的功能高分子, 写出合成此高聚物的化学方程式_。 (4)写出 D 的含有苯环的同分异构体,已知该核磁共振氢谱图有 3 种不同类型的氢原子, 峰面积之比为 3 :2 :2,则该物质是_(写结

18、构简式) 。 (5)反应中,属于取代反应的是(填反应序号)_,反应的反应 类型_。 【答案】 (1)氯气和光照 硝基 (2) (3) (4) (5) 氧化反应 【解析】甲苯在光照条件发生甲基上取代反应生成,由 A 系列反应得到 E,反应中引 入-COOH、-NH2,且处于邻位,甲基氧化得到-COOH,由题目信息可知,-NO2还原得到-NH2, 由于苯胺易被氧化,所以用 KMnO4(H +)先氧化-CH 3成-COOH,再将-NO2还原得到-NH2,故 A 转化得到 B 是甲苯的硝化反应,可知 B 为,C 为,D 和 E 发生取 代反应,由信息可知生成 F 为, (1)甲苯在光照条件与氯气发生取

19、代反应生成 D;B 含有硝基官能团,由上述分析可知,C 的结构简式是, (2)结合已知反应,D+EF 的反应方程式为: (4)E 含有羧基、氨基,在一定条件下发生水解反应生成高聚物,该反应方程式为: , (5)反应属于取代反应,反应属于取代反应,反应属于氧化反应,反应属于还原 反应,反应属于取代反应。 13一种合成强效降血脂药物(G)的“片段”如下: 下列说法正确的是 AR、M、G 都能发生加成、取代反应 BR、M、G 都有 3 种含氧官能团 CM 分子中所有碳原子可能共平面 DG 分子中苯环上二溴代物有 6 种 【答案】A 【解析】AR、M、G 都含有苯环和羰基,能发生加成反应,均含有卤素原

20、子,另外 R 含羟 基、M 含羧基、G 含酯基,故均可以发生取代反应,故 A 正确;BR 中的含有官能团是羰基 和酚羟基,不存在第 3 种含氧官能团,故 B 错误;CM 分子结构中连接 2 个甲基和羧基的 碳原子为 sp 3杂化,是类似甲烷的立体结构,则 M 中所有碳原子不可能在同一平面内,故 C 错误;DG 分子中二个苯环相对羰基不对称,同一苯环上的二溴代物各有 4 种,两个溴原 子分别在两个苯环上有 4 种,则共有 12 种,故 D 错误;故答案为 A。 14莫沙朵林是一种镇痛药,它的合成路线如下: (1)B 中手性碳原子数为_;化合物 D 中含氧官能团的名称为_。 (2)C 与新制氢氧化铜反应的化学方程式为_。 (3)写出同时满足下列条件的 E 的一种同分异构体的结构简式:_ I核磁共振氢谱有 4 个峰; 能发生银镜反应和水解反应; 能与 FeCl3溶液发生显色反应 (4)已知 E+XF 为加成反应,化合物 X 的结构简式为_。 (5)已知:化合物是合成抗病毒药阿昔洛韦的 中间体,请设计合理方案以和为原料合成该化合物(用合成路线流程图表示, 并注明反应条件)_。 合成路线流程图示例如下:。 【答案】 (1) 3 酯键、 羟基 (2)2Cu(OH)2NaOHCu2O 3H2O (3) (4)CH3N=C=O (5)

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