1、3.13.1 醇醇 酚酚 教学设计教学设计 第 1 课时 知知 识识 与与 技技 能能 1、 分析醇的结构, 了解性质的过程中使学生获得物质的结构与 性质之间关系的和科学观点 2、学会由事物的表象分析事物的本质、变化,进一步培养学生 综合运用知识、解决问题的能力 过过 程程 与与 方方 法法 1、 通过分析表格的数据, 使学生学会利用曲线图分析有关数据 并且得出正确的结论找出相关的规律 2、培养学生分析数据和处理数据的能力 3、利用假说的方法引导学生开拓思维,进行科学探究 情情 感感 态态 度度 价价 值观值观 对学生进行辩证唯物主义教育,即内因是事物变化的依据,外 因是事物变化的条件,从而使
2、学生了解学习和研究问题的一般方法 和思维过程,进一步激发学生学习的兴趣和求知欲望。 重重 点点 醇的典型代表物的组成和结构特点 难难 点点 醇的化学性质 知知 识识 结结 构构 与与 板板 书书 设设 计计 第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 第一节第一节 醇醇 酚酚 一、醇一、醇(alcohol)(alcohol) 1 1、概念:、概念: 2 2、分类:、分类:(1)(1)按烃基种类分;按烃基种类分;(2) (2) 按羟基数目分:按羟基数目分: 多元醇简介:乙二醇:分子式:多元醇简介:乙二醇:分子式:C C2 2H H6 6O O2 2 结构简式:结构简式: 丙三醇:丙三醇: 分子式
3、:分子式:C C3 3H H8 8O O3 3 结构简式:结构简式: 3 3、醇的命名、醇的命名 4 4、醇的沸点变化规律:、醇的沸点变化规律: 5 5、醇的物理性质和碳原子数的关系:、醇的物理性质和碳原子数的关系: 二、乙醇的化学性质二、乙醇的化学性质 1 1、消去反应、消去反应 分子内脱水:分子内脱水:C C2 2H H5 5OH OH CHCH2 2=CH=CH2 2+ H+ H2 2O O 分子间脱水:分子间脱水:C C2 2H H5 5OH+HOCOH+HOC2 2H H5 5 C C2 2H H5 5OCOC2 2H H5 5+H+H2 2O O(取代反应)(取代反应) 2 2、取
4、代反应:、取代反应:C C2 2H H5 5OH +HBr OH +HBr C C2 2H H5 5Br+ HBr+ H2 2O O 断裂的化学键是断裂的化学键是 C C- -O O。 3 3、氧化反应:乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液和重铬酸钾溶液褪色,、氧化反应:乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液和重铬酸钾溶液褪色, 氧化过程:氧化过程: 三、醇的化学性质规三、醇的化学性质规律律 1 1、醇的催化氧化反应规律、醇的催化氧化反应规律 2 2、消去反应发生的条件和规律:、消去反应发生的条件和规律: 教学过程教学过程 备备 注注 引入引入 同学们已经学过乙烷分子中一个氢原子被羟基取代后就是乙 醇,那么苯环上的
5、一个氢原子被羟基取代后它属于哪类物质呢?是否含有 羟基的有机物都属于醇类呢?这样把思路交给学生,通过让同学自己阅读 课文了解酚类和苯酚,接着再问:如果甲苯的苯环或甲基上一个氢原子被 羟基取代后又各属于哪类物质呢?最后讨论得出:含有羟基的有机物有醇 类和酚类,羟基连在链烃(或环烃)的烃基上的是醇,羟基直接连在苯环上 的是酚,然后让同学讨论:芳香醇与酚有何区别?下列哪些物质属于酚类? 第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 第一节第一节 醇醇 酚酚 投影投影 填表(见下表) 取代产物 结构简式 官 能团 名称 乙烷分子里一个氢原子被 羟基取代 苯分子里一个氢原子被羟 基取代 甲苯分子里甲基上一
6、个氢 原子被羟基取代 通过练习,同学们对酚的结构有了深刻的理解。 投影投影 酚:羟基与苯环直接相连的化合物。如:OH 醇:羟基与链烃基相连的化合物。如:C2H5OH(脂肪醇)、CH2 OH(芳香醇)。 最简单的脂肪醇甲醇,最简单的芳香醇苯甲醇,最简单的酚 苯酚。 板书板书 一、醇一、醇 1 1、概念:醇是链烃基与羟基形成的化合物。与醚互为同分异构体。、概念:醇是链烃基与羟基形成的化合物。与醚互为同分异构体。 通式通式为为 C Cn nH H2n+2 2n+2O Ox x,饱和一元醇的通式为,饱和一元醇的通式为 C Cn nH H2n+12n+1OHOH 2 2、分类:、分类:(1)(1)按烃基
7、种类分;按烃基种类分; (2) (2) 按羟基数目分:按羟基数目分: 多元醇简介:乙二醇:分子式:多元醇简介:乙二醇:分子式:C C2 2H H6 6O O2 2 结构简式:结构简式: 讲讲 物理性质和用途:无色粘稠有甜味的液体,沸点 198,熔点 -11.5,密度是 1.109g/mL,易溶于水和乙醇,它的水溶液凝固点很低, 可用作内燃机的抗冻剂。同时也是制造涤纶的重要原料。 丙三醇:丙三醇: 分子式:分子式:C C3 3H H8 8O O3 3 结构简式:结构简式: 讲讲 醇的命名原则:1、将含有与羟基(OH)相连的碳原子的最长碳 链作为主链,根据碳原子数目称为某醇。2、从距离羟基最近的一
8、端给主 链上的碳原子依次编号定位。3、羟基的位置用阿拉伯数字表示,羟基的 个数用“二”、“三”等表示。 板书板书3 3、醇的命名、醇的命名 随堂练习阅读随堂练习阅读课本 P48“资料卡片”,用系统命名法对下列物质命 名: _2-丙醇_ _间位苯乙醇_ _1,2-丙二醇_ 讲讲 物理性质和用途:俗称甘油,是无色粘稠有甜味的液体,密度是 1.261g/mL,沸点是 290。它的吸湿性强,能跟水、酒精以任意比混溶, 它的水溶液的凝固点很低。甘油用途广泛,可用于制造硝化甘油(一种烈 性炸药的主要成分)。还用于制造油墨、印泥、日化产品、用于加工皮革, 用作防冻剂和润滑剂等。 投影投影 表 3-1 相对分
9、子量相近的醇与烷烃的沸点比较表: 思考与交流思考与交流 仔细研究课本 P49表 31 数据,可以得出什么样结论: 讲讲 醇分子中的羟基的氧原子与另一之间醇分子中的羟基的氢原子相 互吸引,形成氢键,使醇的沸点高于烷烃,同样道理,使醇易溶于水。 投影图投影图 3 3- -2 2 讲讲 在有机化合物中, 具有羟基 (OH) 、 氨基 (NH2) 、 醛基 (CHO) 、 羧基(COOH)等官能团的分子之间,也能形成氢键。因此,与相对分子 质量相近的烷烃相比,醇具有较高的沸点;同时,这些有机分子与水分子 之间也可以形成氢键,因此含有这些官能团的低碳原子数的有机分子,均 具有良好的水溶性。 投影投影 表
10、 3-2 一些醇的沸点:学生阅读思考 讲讲乙二醇的沸点高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸点高于 1,2-丙二醇, 1,2-丙二醇的沸点高于 1-丙醇,其原因是:由于羟基数目增多,使得分子 间形成的氢键增多增强。 4 4、醇的沸点变化规律:、醇的沸点变化规律: (1 1)同碳原子数醇,羟基数目越多,沸点越高。)同碳原子数醇,羟基数目越多,沸点越高。 (2 2)醇碳原子数越多。沸点越高。)醇碳原子数越多。沸点越高。 5 5、醇的物理性质和碳原子数的关系:、醇的物理性质和碳原子数的关系: (1 1)1 13 3 个碳原子:无色中性液体,具有特殊的气味和辛辣味道;个碳原子:无色中性液体,具有特殊的气味和
11、辛辣味道; (2 2)4 41111 个碳原子:油状液体,可以部分溶于水;个碳原子:油状液体,可以部分溶于水; (3 3)1212 个碳原子以上:无色无味蜡状固体,难溶于水。个碳原子以上:无色无味蜡状固体,难溶于水。 学生阅读交流探究学生阅读交流探究 专家们进行了周密的研究和部署,经过紧张作业,至第二天晚 8 时, 险情终于安全排除。你认为哪一个建议更合理、更安全?你还有其他方案 吗?请思考后与同学们交流。 汇报汇报 方案(3)更为合理。原因是(1)由于钠块较大,取出过程, 一但与空气或水蒸汽接触,放热引燃甲苯。后果不堪设想;(2)加水反 应剧烈,本身易燃烧,引燃甲苯。(4)乙醇与钠反应缓慢,
12、若能导出氢 气和热量,则应安全。 引导分析引导分析 在醇分子中,氧原子吸引电子的能 力比氢原子和碳原子强,OH 键和 CO 键的电子 对都向氧原子偏移,因而醇在起反应时,O-H 键容易断裂,氢原子可被取 代,如乙醇和钠反应;同样,C 一 O 键也易断裂,羟基能被脱去或取代, 如乙醇的消去反应和取代反应。 二、乙醇的化学性质二、乙醇的化学性质 1 1、消去反应、消去反应 思考思考 什么是消去反应? 投影投影实验 3-1 如图 34 所示 投影投影 生成略有甜味气体, 该气体能使高锰酸钾酸性溶液或溴的四氯 化碳溶液褪色。 探究探究 乙醇在浓硫酸的作用下,加热到 170时发生消去反应生成乙 烯按课本
13、 P51图 34 组装好实验装置,开始反应,认真观察现象,积极思 考: (1)写出反应的化学方程式:_,反应中乙醇分子断裂的化学键 是_。 (2)如何配制反应所需的混合液体? (3)浓硫酸所起的作用是 _; (4)烧瓶中的液体混合物为什么会逐渐变黑? (5) 思考: 反应中为什么要强调 “加热, 使液体温度迅速升到 170” ? (6)氢氧化钠溶液是用来除去乙烯气体中的杂质的,那么在生成的 乙烯气体中会有什么杂质气体呢? 分子内脱水:分子内脱水:C C2 2H H5 5OH OH CHCH2 2=CH=CH2 2+ H+ H2 2O O 讲讲需要注意的是(1)迅速升温至 170(2)浓硫酸所作
14、用:催化 剂 脱水剂(3)配制浓硫酸与乙醇同浓硫酸与水。 学与问学与问 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应,它们有什么异同? 讲讲 都是从一个分子内去掉一个小分子,都由单键生成双键,反应条 件不同,溴乙烷是氢氧化钠醇溶液,而乙醇是浓硫酸,170。 讲讲 如果把乙醇与浓硫酸的混合液共热的温度控制在 140,乙醇将 以另一种方式脱水,即每两个醇分子间脱去一个水分子,反应生成的是乙 醇 分子间脱水:分子间脱水:C C2 2H H5 5OH+HOCOH+HOC2 2H H5 5 C C2 2H H5 5OCOC2 2H H5 5+H+H2 2O O(取代反应)(取代反应) 讲讲 取代反应:乙醇与浓氢溴酸混合
15、加热发生取代反应生成溴乙烷。 2 2、取代反应、取代反应 C C2 2H H5 5OH +HBr OH +HBr C C2 2H H5 5Br+ HBr+ H2 2O O 断裂的化学键是断裂的化学键是 C C- -O O。 投影投影 实验 3-2 在试管中加入少量重铬酸钾酸性溶液,然后滴加少量 乙醇,充分振荡,观察并记录实验现象 3 3、氧化反应:乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液和重铬酸、氧化反应:乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液和重铬酸钾溶液褪色,钾溶液褪色, 氧化过程:氧化过程: 随堂练习随堂练习 关于醇类物质发生消去反应和氧化反应的情况分析: (1)以下醇类哪些可以在一定条件下发生消去反应? _ 那
16、么,能发生消去反应的醇类必须具备的结构特点是 _; (2)以上醇类哪些可以在一定条件下发生氧化反应(燃烧除外)? 那么,能发生氧化反应的醇类必须具备的结构特点是什么 三、醇的化学性质规律三、醇的化学性质规律 1 1、醇的催化氧化反应规律、醇的催化氧化反应规律 与羟基与羟基( (- -OH)OH)相连碳原子上有两个氢原子的醇相连碳原子上有两个氢原子的醇( (- -OHOH 在碳链末端的在碳链末端的 醇醇) ),被氧化生成醛。,被氧化生成醛。 2R2R- -CHCH2 2- -CHCH2 2OH+OOH+O2 2 2R2R- -CHCH2 2- -CHO+2HCHO+2H2 2O O 与羟基与羟基
17、( (- -OH)OH)相连碳原子上有一个氢原子的醇相连碳原子上有一个氢原子的醇( (- -OHOH 在碳链中间的在碳链中间的 醇醇) ),被氧化生成酮。,被氧化生成酮。 与羟基与羟基( (- -OH)OH)相连碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化。相连碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化。 不能形成不能形成 双键,不能被氧化成醛或酮。双键,不能被氧化成醛或酮。 讲讲醇分子内脱去的水分子是由 羟基所在的碳原子的相邻位上碳原 子上的氢原子结合而成,碳碳间形成不饱和键。 2 2、消去反应发生的条件和规律:、消去反应发生的条件和规律: 讲讲醇分子中,连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相 邻的碳原子上还必须连有氢原子时,才可发生消去反应而形成不饱和键。 表示为: 板书板书 讲讲除此以外还必须有浓 H2SO4的催化作用和脱水作用,加热至 170 才可发生。含一个碳原子的醇(如 CH3OH)无相邻碳原子,所以不能发生消 去反应;与羟基(-OH)相连碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的醇也不能 发生消去反应。如: 小结小结在这一节课,我们通过乙醇一起探究了醇的结构特点和化学性 质,从断成键的角度了解了醇发生化学反应的原理,我们应该更加清楚的 认识到结构决定性质这样规律。 教学回顾教学回顾: