1、第第 49 讲讲烃和卤代烃烃和卤代烃 复习目标1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。2.掌握卤代烃的结构与性质。3.了解 烃类物质的重要应用。 考点一考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质 1烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式 2脂肪烃的物理性质 性质变化规律 状态 常温下含有 14 个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到 液态、固态 沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低 相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小 水溶性均难溶于水 3.脂肪烃的化学性质 (1)烷烃的取代反应 取代反应：有机物分子中
2、某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)所替代的反应。 烷烃的卤代反应 a反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。 b产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)HX。 c 定量关系：X2HX， 即取代 1 mol 氢原子， 消耗 1_mol 卤素单质生成 1 mol HX。 (2)烯烃、炔烃的加成反应 加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物 的反应。 烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式) (3)加聚反应 丙烯加聚反应的化学方程式为 nCH2=CHCH3 催化剂 。 乙炔加聚反应的化学方程式为 nCHCH 催化剂 CH=CH。 (4)二烯
3、烃的加成反应和加聚反应 加成反应 加聚反应：nCH2=CHCH=CH2 催化剂 CH2CH=CHCH2。 (5)脂肪烃的氧化反应 烷烃烯烃炔烃 燃烧现象 燃烧火焰 较明亮 燃烧火焰明 亮，带黑烟 燃烧火焰很明 亮，带浓黑烟 通入酸性 KMnO4溶液不褪色褪色褪色 拓展延伸 烯烃、炔烃被酸性 KMnO4溶液氧化产物规律 应用举例 某烃的分子式为 C11H20，1 mol 该烃在催化剂作用下可以吸收 2 mol H2；用热的酸性 KMnO4 溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙 酮()三者的混合物。 该烃的结构简式：_。 答案 (1)符合通式 CnH2n的烃一定是烯烃() 错因：烯烃、环烷烃的通
4、式均为 CnH2n。 (2)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上() 错因：碳原子呈锯齿状排列。 (3)聚乙炔可发生加成反应() (4)烯烃能发生加成反应，不能发生取代反应() 错因：丙烯与氯气在加热时可发生甲基上的取代反应。 (5)1,3丁二烯与溴单质的加成产物有 2 种() 错因：可发生 1,2加成；1,4加成，两个双键均加成，加成产物有 3 种。 题组一烷、烯、炔烃的结构与性质 1金刚烷具有类似樟脑气味的无色晶体，其衍生物在医药方面有着重要的用途。以化合物 X 为起始原料发生一系列反应制得金刚烷(Z)的过程如图所示，下列说法正确的是() AX、Y、Z 均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 BX 生成
5、Y 的反应为还原反应 CY 生成 Z 的反应为消去反应 D金刚烷的一氯取代物有 3 种 答案B 解析只有 X 含有双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故 A 错误；X 生成 Y 是发生了和氢 气的加成，故此反应既属于加成反应，也属于还原反应，故 B 正确；Y 和 Z 的分子式相同而 结构不同，未去掉小分子生成不饱和键，故 C 错误；金刚烷中只含有两种不同化学环境的氢 原子，故 D 错误。 2某烷烃的结构简式为： (1)若该烃是单烯烃与氢气加成的产物，则该单烯烃可能有_种结构。 (2)若该烃是炔烃与氢气加成的产物，则该炔烃可能有_种结构。 (3)若该烃是二烯烃与氢气加成的产物，则该二烯烃可能有_种结
6、构。 答案(1)5(2)1(3)5 解析该烷烃的碳骨架结构为。 (1)对应的单烯烃中双键可位于、 、 、 、五个位置。(2)对应的炔烃中三键只能位于位置。(3)对应的二烯烃，当一个双键位于 时，另一个双键可能位于、三个位置，当一个双键位于时，另一个双键可能位 于一个位置，另外两个双键还可能分别位于和两个位置。 题组二脂肪烃与其他有机物的转化 3完成下列有机物的转化，并判断反应类型。 (1)CH3CH=CH2_，反应类型：_。 (2)CH3CH=CH2Cl2 光照 _HCl，反应类型：_。 (3)CH2=CHCH=CH2 _， 反 应 类 型 ： _。 (4)_Br2，反应类型：_。 (5)_
7、催化剂 ，反应类型：_。 答案(1)Cl2加成反应 (2)取代反应 (3)Br2加成反应 (4)CH3CCH加成反应 (5)nCH2=CHCl加聚反应 4 烯烃在化工生产过程中有重要意义。 如图所示是以烯烃 A 为原料合成粘合剂 M 的路线图。 回答下列问题： (1)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是_(填字母)。 AA 能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应 BB 的结构简式为 CH2ClCHClCH3 CC 的分子式为 C4H5O3 DM 的单体是 CH2=CHCOOCH3和 (2)A 分子中所含官能团的名称是_，反应的反应类型为_。 (3)设计步骤的目的是_， C 的名称为_。
8、 (4)C 和 D 生成 M 的化学方程式为_ _。 答案(1)D(2)碳碳双键取代反应 (3)保护碳碳双键，防止被氧化丙烯酸甲酯 (4)nCH2=CHCOOCH3 一定条件 解析A 为烯烃，分子式为 C3H6，其结构简式为 CH3CH=CH2；结合反应的生成物为 CH2=CHCH2OH ， 及 反 应 的 条 件 可 知 B 为 ClCH2CH=CH2； 生 成 D 的 反 应 物 为 CH2=CHCN，由粘合剂 M 逆推可知 D 为，故 C 为 CH2=CHCOOCH3。 (1)CH3CH=CH2可发生加成反应和氧化反应，不能发生缩聚反应，A 项错误；B 为 ClCH2CH=CH2，B 项
9、错误；CH2=CHCOOCH3的分子式为 C4H6O2，C 项错误。 (2)A 为 CH3CH=CH2，其官能团为碳碳双键，反应是甲基在光照条件下的取代反应。 (3)反应是 CH2=CHCH2OH 通过加成反应，使碳碳双键得以保护，防止后续加入酸性 KMnO4溶液时被氧化，待羟基被氧化后，再通过消去反应，得到原来的碳碳双键；C 为 CH2=CHCOOCH3，其名称为丙烯酸甲酯。 (4)CH2=CHCOOCH3与通过加聚反应生成。 考点二考点二芳香烃芳香烃 1芳香烃 分子里含有一个或多个苯环的烃。 芳香烃 苯及其同系物 通式：CnH2n6n6 键的特点：苯环中含有介于碳碳单键和碳碳 双键之间的特
10、殊的化学键 特征反应：能取代，难加成，侧链可被酸性 KMnO4溶液氧化与苯环相连的 C 上含 H 其他芳香烃苯乙烯、 萘、蒽等 2苯的化学性质 (1)取代反应 硝化反应： HNO3 浓 H2SO4 H2O。 卤代反应：Br2 FeBr3 HBr。 (2)加成反应：3H2 Ni 。 (3)可燃烧，难氧化，不能使酸性 KMnO4溶液褪色。 3苯的同系物甲苯 烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环 上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 完成下列有关苯的同系物的化学方程式： 硝化：3HNO3 浓 H2SO4 3H2O。 卤代：Br2 FeBr3 HBr。 Cl2
11、 光 HCl。 易氧化，能使酸性 KMnO4溶液褪色： 酸性 KMnO4溶液 。 (1)苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应() 错因：苯在一定条件下能与氢气发生加成反应。 (2)可用酸性高锰酸钾溶液区别甲苯与环己烷() (3)苯乙烯所有的原子一定在同一平面上() 错因：苯平面与乙烯平面靠单键连接，平面可以绕轴旋转，因而所有原子不一定在同一平面 上。 (4)受甲基的影响，甲苯与浓硝酸反应易生成三硝基甲苯() (5)甲苯能使溴水层褪色的原因是溴与苯环发生了取代反应() 错因：甲苯与溴水不能发生取代反应。 1芳香化合物、芳香烃和苯及其同系物有何关系？ 答案可表示为下图：
12、2苯分子中的三个氢原子被三个取代基代替可能的情况有多少种？ 答案(1)若三个取代基相同有 3 种 (2)若两个取代基相同有 6 种 (3)若三个取代基不同有 10 种 3 有下列物质： 乙苯， 环己烯， 苯乙烯， 对二甲苯， 叔丁基苯。 回答下列问题： (1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是_(填序号，下同)。 (2)互为同系物的是_。 (3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是_。 (4)写出分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式：_、 _。 答案(1)(2)或(3) (4)HOOC(CH2)4COOH 题组一芳香烃的结构特点与性质 1下列关于芳香烃的说法错误的是() A稠环芳香烃菲()在一定条件下
13、能发生加成反应、硝化反应 B化合物是苯的同系物 C等质量的与苯完全燃烧消耗氧气的量相等 D光照条件下，异丙苯与 Cl2发生取代反应生成的一氯代物有 2 种 答案B 解析A 项，菲属于芳香烃，与苯的性质相似，正确；B 项，所述物质与苯在组成上不相差 若干个 CH2原子团，错误；C 项，苯与的最简式相同，因而等质量的 两物质完全燃烧，消耗氧气的量相同，正确；D 项，烷基只有两种不等效 H 原子，正确。 2 对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。 已知苯环上的硝基可被还原为氨基： 3Fe6HCl3FeCl22H2O，产物苯胺还原性强，易被氧化；CH3 为邻、对位取代定位基，而COOH 为间位取代定位基。则
14、由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤 合理的是() A甲苯 硝化 X 氧化甲基 Y 还原硝基 对氨基苯甲酸 B甲苯 氧化甲基 X 硝化 Y 还原硝基 对氨基苯甲酸 C甲苯 还原 X 氧化甲基 Y 硝化 对氨基苯甲酸 D甲苯 硝化 X 还原硝基 Y 氧化甲基 对氨基苯甲酸 答案A 解析由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到 羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故 先将甲基氧化为羧基，再将硝基还原为氨基；CH3为邻、对位取代定位基；而COOH 为 间位取代定位基，产物中的氨基在羧基的对位，如果先氧化甲基成羧基，发生硝化反应时，
15、硝基在羧基的间位，所以先用CH3的对位取代效果，在甲基的对位引入硝基，再将甲基氧 化成羧基，最后将硝基还原成氨基，所以步骤为甲苯 硝化 X 氧化甲基 Y 还原硝基 对氨基 苯甲酸，即合理选项为 A。 题组二芳香烃与其他有机物的转化 3下列是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，有关叙述正确的是() A反应为取代反应，其产物可能是 B反应的现象是火焰明亮并伴有浓烟 C反应为取代反应，反应条件是 5060 D反应是 1 mol 甲苯与 1 mol H2发生加成反应 答案B 解析氯气与甲苯在光照条件下，取代甲基上的 H，在催化剂条件下，取代苯环上的 H，故 A 错误；由于甲苯分子中碳含量非常高，故
16、甲苯燃烧时，燃烧不充分有浓烟，所以燃烧现象 为火焰明亮并伴有浓烟，故 B 正确；甲苯与浓硝酸反应的反应条件是：浓硫酸、5060 ， 故 C 错误。 4已知苯可以进行如下转化： Br2 Fe H2 Pd/C A C6H12 Cl2 h B (C6H11Cl) NaOH/醇 溴苯苯C 回答下列问题： (1)反应的反应类型为_，化合物 A 的化学名称为_。 (2)化合物 B 的结构简式为_，反应的反应类型为_。 (3)如何仅用水鉴别苯和溴苯：_ _。 答案(1)加成(或还原)反应环己烷(2)消去反应(3)加入水，油层在上层 的为苯，油层在下层的为溴苯 解析(1)反应为加成反应，生成的 A 为，为环己
17、烷。 (2)环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应生成 B()，B 再发生消去反应生成 。 (3)苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，加入水，油层在上层的为苯，油层在下层的为溴苯。 5苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下： KMnO4/H (R、R表示烷基或氢原子) (1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是 C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸， 它的结构简式是_；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为 C8H6O4 的芳香酸，则乙可能的结构有_种。 (2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是 C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出 丙所有可能的
18、结构简式：_ _。 答案(1)9 (2)、 解析(1)本题以分子式为 C10H14的苯的同系物可能具有的结构展开讨论。 侧链与苯环直接相 连的碳原子上都有氢原子，产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目；若 苯的同系物能被氧化为分子式为 C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是 两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构(CH2CH2CH3和 )，两个侧链在苯环上的位置又有邻、间和对位 3 种可能，故分子式为 C10H14、 有两个侧链的苯的同系物有 339 种可能的结构。 (2)分子式为 C10H14的苯的同系物苯环上 的一溴代物只有一种，其苯环
19、上可能只有 2 个相同的侧链且位于对位，或 4 个相同的侧链， 且两两处于对称位置。 考点三考点三卤代烃卤代烃 1卤代烃的概念 (1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为 RX(其中 R表示烃基)。 (2)官能团是卤素原子。 2卤代烃的物理性质 (1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高。 (2)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶。 (3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。 3卤代烃的化学性质 (1)水解反应 反应条件：强碱的水溶液、加热。 C2H5Br 在碱性条件下水解的化学方程式为 CH3CH2BrNaOH 水 CH3CH2OHNaBr。 用 RCH2X
20、 表 示 卤 代 烃 ， 碱 性 条 件 下 水 解 的 化 学 方 程 式 为 RCH2X NaOH H2O RCH2OHNaX。 (2)消去反应 概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如 H2O、HBr 等)， 而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。 反应条件：强碱的醇溶液、加热。 溴乙烷发生消去反应的化学方程式为 CH3CH2BrNaOH 乙醇 CH2=CH2NaBrH2O。 用 RCH2CH2X 表示卤代烃，消去反应的化学方程式为 RCH2CH2XNaOH 乙醇 RCH=CH2NaXH2O。 4卤代烃的获取方法 (1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加
21、成反应 如 CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br； CH3CH=CH2HBr 催化剂 ； CHCHHCl 催化剂 CH2=CHCl。 (2)取代反应 如乙烷与 Cl2：CH3CH3Cl2 光照 CH3CH2ClHCl； 苯与 Br2：Br2 FeBr3 HBr； C2H5OH 与 HBr：C2H5OHHBr C2H5BrH2O。 5卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法 (1)实验流程 (2)特别提醒： 卤代烃不能电离出 X ，必须转化成 X，酸化后方可用 AgNO3溶液来检验。 将卤代烃中的卤素转化为 X ，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应。 (1)CH3CH2Cl 的沸点比 C
22、H3CH3的沸点高() (2)溴乙烷与 NaOH 的乙醇溶液共热生成乙烯() (3)在溴乙烷中加入 AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀() 错因：溴乙烷是共价化合物，只有在碱性条件下时才能产生 Br 。 (4)所有卤代烃都能够发生消去反应() 错因：与卤素相连的 C 原子的邻位 C 原子上没有氢原子的卤代烃不能发生消去反应。 1以下物质中，按要求填空： CH3CH2CH2BrCH3BrCH3CHBrCH2CH3 (1)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是_。 (2)物质发生消去反应的条件为_， 产物有_。 (3)由物质制取 1,2丙二醇经历的反应类型有_。 (4)检验物质中含有溴元素
23、的试剂有_ _。 答案(1) (2)氢氧化钠的醇溶液，加热CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、NaBr、H2O (3)消去反应、加成反应、水解反应 (4)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液 2根据下面的反应路线及所给信息填空。 (1)A 的结构简式：_，B 的结构简式：_。 (2)各步反应的反应类型_；_；_；_。 (3)的反应条件_。 答案(1) (2)取代反应消去反应加成反应取代反应(或水解反应) (3)NaOH 水溶液，加热 (1)消去反应的规律 没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。如 CH3Cl。 邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。如(CH3)3CCH2Cl
24、。 有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到两种不同产物。 卤代烃发生消去反应可生成炔烃。如： CH2ClCH2Cl2NaOH 醇 CHCH2NaCl2H2O。 (2)卤代烃是发生水解反应还是消去反应，主要看反应条件“无醇得醇，有醇得烯”。 12氯丁烷常用于有机合成等，有关 2氯丁烷的叙述正确的是() A分子式为 C4H8Cl2 B与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀 C微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂 D与氢氧化钠、乙醇在加热条件下的消去反应有机产物只有一种 答案C 解析2氯丁烷分子中含有一个氯原子，分子式为 C4H9Cl，故 A 错误；2氯丁烷不会电离出 氯离
25、子，不会与硝酸银溶液反应生成白色沉淀，故 B 错误；2氯丁烷在水中溶解度不大，但 易溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂，故 C 正确；2氯丁烷发生消去反应可以生成两种 烯烃，故 D 错误。 2化合物 X 的分子式为 C5H11Cl，用 NaOH 的醇溶液处理 X，可得分子式为 C5H10的两种产 物 Y、Z，Y、Z 经催化加氢后都可得到 2甲基丁烷。若将化合物 X 用 NaOH 的水溶液处理， 则所得有机产物的结构简式可能是() ACH3CH2CH2CH2CH2OH B C D 答案B 解析X 与 NaOH 的醇溶液发生反应生成 Y、Z 的过程中有机物的碳架结构未变；由 2甲基 丁烷的结构可推
26、知 X 的碳架结构为，其连接 Cl 原子的相邻碳原子上都有氢原 子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物 X 的结构简式为或 ， 则化合物 X 用 NaOH 的水溶液处理可得到 或，故选 B。 3(2020大连二十四中模拟)有两种有机物 Q()与 P()，下列有关 它们的说法正确的是() A二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为 32 B二者在 NaOH 醇溶液中均可发生消去反应 C一定条件下，二者在 NaOH 溶液中均可发生取代反应 DQ 的一氯代物只有 1 种，P 的一溴代物有 2 种 答案C 解析Q 中两个甲基上有 6 个等效氢原子， 苯环上有 2 个等效氢原子， 峰面积之比应
27、为 31， A 项错误；Q 中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P 中与卤素原子相连碳原子的邻位碳 原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B 项错误；在适当条件下，卤素原子均可被OH 取代，C 项正确；Q 中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有 2 种，D 项错误。 1(2020天津，9 改编)关于的说法正确的是() A该有机物能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色 B分子中共平面的原子数目最多为 14 C分子中的苯环由单双键交替组成 D与 Cl2发生取代反应生成两种产物 答案A 解析分子中含有碳碳三键，能与溴加成，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故 A 正确；根据苯 中
28、12 个原子共平面，乙炔中四个原子共直线，甲烷中三个原子共平面，因此分子中共平面的 原子数目最多为 15 个(甲基中碳原子和其中一个氢原子与其他原子共面)，故 B 错误；分子中 的苯环中碳碳键是介于碳碳单键和双键之间独特的键，故 C 错误；与 Cl2发生取代反应，取 代甲基上的氢有一种产物，取代苯环上的氢有四种产物，因此取代反应生成五种产物，故 D 错误。 2(2019上海等级考，7)已知有一种烃的结构类似自行车，简称“自行车烃”，如下图所示， 下列关于它的叙述正确的是() A易溶于水B可以发生取代反应 C其密度大于水的密度D与环己烷互为同系物 答案B 解析A 项，烃难溶于水，错误；B 项，烃
29、可以与卤素单质发生取代反应，正确；C 项，烃 的密度小于水的密度，错误；D 项，“自行车烃”与环己烷结构不相似，不互为同系物，错误。 3(2016北京理综，9)在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔 点如下： 对二甲苯邻二甲苯间二甲苯苯 沸点/13814413980 熔点/1325476 下列说法不正确的是() A该反应属于取代反应 B甲苯的沸点高于 144 C用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来 D从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来 答案B 解析A 项，甲苯生成二甲苯是甲苯苯环上的氢原子被甲基取代，属于取代反应，正确；B 项，甲苯的相对分子
30、质量介于二甲苯和苯之间，故沸点也介于二甲苯和苯的沸点之间，即介 于 80 和 144 之间，错误；C 项，苯的沸点和二甲苯的沸点相差很大(大于 30 )，可用 蒸馏的方法将苯从反应所得产物中首先分离出来，正确；D 项，因对二甲苯的熔点较高，可 用冷却结晶的方法从二甲苯混合物中将对二甲苯分离出来，正确。 42020全国卷，36(1)(2)(3)(4)(5)有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()、 吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注， 以下为有机超强碱 F 的合成路线： 已知如下信息： H2C=CH2 CCl3COONa 乙二醇、二甲醚/ RNH2 NaOH 2
31、HCl 苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体 回答下列问题： (1)A 的化学名称为_。 (2)由 B 生成 C 的化学方程式为_ _。 (3)C 中所含官能团的名称为_。 (4)由 C 生成 D 的反应类型为_。 (5)D 的结构简式为_。 答案(1)三氯乙烯(2)KOH 醇 KClH2O(3)碳碳双键、氯原 子(4)取代反应(5) 解析(1)A 的结构简式为 ClCH=CCl2，名称为三氯乙烯。 (2)BC 发生消去反应：KOH 醇 KClH2O。 (3)C 为，官能团名称为碳碳双键、氯原子。 1研究表明，臭氧层的破坏与“氟利昂”的排放密切相关，其化学反应机理如图(以二氯二 氟甲烷 CF2Cl
32、2为例)，下列说法不正确的是() A紫外线使 CF2Cl2分解产生的 Cl 是臭氧生成氧气的催化剂 BCF2Cl2分子中四个卤素原子不可能在同一平面上 CCF2Cl2分解为 CF2Cl 和 Cl，反应中有化学键的断裂和形成 DCF2Cl2不存在同分异构体 答案C 解析CF2Cl2中的四个卤素原子取代甲烷分子中 H 原子的位置。CF2Cl2分解为 CF2Cl 和 Cl， 反应中有化学键的断裂，没有形成新的化学键，故 C 不正确。 2下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是() A烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键 B烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应 C烷烃的通式一定是 CnH
33、2n2，而烯烃的通式一定是 CnH2n D烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃 答案D 解析A 项，烯烃可以含饱和键和不饱和键；B 项，烯烃可以发生取代反应；C 项，单烯烃 的通式为 CnH2n(n2)，多烯烃的通式不是 CnH2n；D 项，加成反应是不饱和烃的特征反应。 3下图是以石油为原料的部分转化流程： 下列关于 4 个反应的反应类型的说法正确的是() A反应与反应反应类型相同 B反应与反应反应类型相同 C反应与反应反应类型相同 D反应与反应反应类型相同 答案B 解析C2H5OSO3H 的结构简式应为 CH3CH2OSO3H，由此结合乙烯、乙醇的结构，则 反应为加成反应、 反应为取代
34、反应； 由分子中氯原子、 溴原子的位置、 个数，再结合丙烯的结构简式 CH3CH=CH2，则反应为取代反应，反应为加成反应。 4(2020福建省龙岩市高三上学期期末)有机物俗称稗草烯，主要用 于水稻田防除稗草。下列有关该有机物的说法正确的是() A属于烯烃 B可用与 Cl2在光照条件下反应直接制得纯净的该物质 C不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D在一定条件下可发生聚合反应 答案D 解析该物质含有 C、H、Cl 元素，应为烃的衍生物，故 A 错误；光照条件下与氯气反应， 甲基、亚甲基中 H 原子均可被取代，无法控制反应得到纯净的，故 B 错误；含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾氧化，故 C 错误；含有碳
35、碳双键，可以发生加聚 反应，故 D 正确。 5(2020广东省茂名市高三模拟)有机化合物 X()是合成重要医药中间体的原料。下列关 于化合物 X 说法错误的是() A分子中有 7 个碳原子共平面 B能使酸性 KMnO4溶液褪色 C能与 HBr 发生加成反应 DX 的同分异构体中不存在芳香族化合物 答案A 解析分子中存在碳碳双键，根据乙烯分子中有 6 个原子共面，可知该分子中有 5 个碳原子 共平面，分子中的六元环上的碳原子不能全部共面，故 A 错误；含碳碳双键的有机物能使酸 性 KMnO4溶液褪色，故 B 正确；含碳碳双键的有机物能与 HBr 发生加成反应，故 C 正确； X 含有 2 个环和
36、 1 个碳碳双键，共 3 个不饱和度，苯环中含有 4 个不饱和度，则 X 的同分异 构体中不存在芳香族化合物，故 D 正确。 6(2020石家庄质检)有机物 M、N、Q 之间的转化关系如图所示，下列说法正确的是() AM 的同分异构体有 3 种(不考虑立体异构) BN 分子中所有原子共平面 CQ 的名称为异丙烷 DM、N、Q 均能与溴水反应 答案A 解析依题意，M、N、Q 的结构简式分别为 、。求 M 的同分异构体可以转化为求丁 烷的一氯代物，丁烷有 2 种同分异构体：CH3CH2CH2CH3、，它们的一氯 代物均有 2 种，故丁烷的一氯代物共有 4 种，除 M 外，还有 3 种，A 项正确；
37、N 分子可以看 成乙烯分子中的 2 个氢原子被甲基取代，乙烯分子中所有原子共平面，甲烷分子中所有原子 不可能共平面，所以 N 分子中所有原子不可能共平面，B 项错误；Q 的名称是异丁烷，C 项 错误；M、Q 不能与溴水反应，N 分子中含有碳碳双键，能与 Br2发生加成反应，D 项错误。 7(2020四川广安模拟)苯乙烯转化为乙苯的反应为 H2 一定条件 ， 下列相关分析正确的是() A属于取代反应 B可用 CCl4分离和的混合物 C和都属于苯的同系物 D可以用溴水鉴别和 答案D 解析属于加成反应，A 项错误；和均为有机物，均溶于四氯化碳，不可用 CCl4 分离和的混合物，B 项错误；属于苯的同
38、系物，但不属于苯的同系物，C 项错误； 中碳碳双键可以与溴发生加成反应而使溴水褪色，但不能，可以用溴水鉴别和，D 项正确。 8环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，一直受到理论化学家的注意，其转化关系如图所示， 下列说法正确的是() Ab 分子中的所有原子都在同一平面上 Bp 可在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃 Cm 的同分异构体中属于芳香族化合物的共有 5 种(不考虑立体异构) D是加成反应，是消去反应 答案C 解析b 分子中含有饱和碳原子， 所以所有原子不可能都在同一平面上， A 项错误； p 分子C 原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应，B 项错误；m 的同分异构体中属于芳香族化合 物
39、的有、，共 5 种，C 项正确；b 分 子中双键断裂，与结合，所以属于加成反应，物质 p 为卤代烃，卤代烃发生水解反 应生成醇，同一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，发生脱水反应，最终生成 m，故的反 应类型先是取代反应后是消去反应，D 项错误。 9有如下合成路线，甲经两步转化为丙，下列叙述不正确的是() 1 乙 2 甲丙 A丙中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲 B反应(1)的无机试剂是液溴，铁作催化剂 C甲和丙均可与酸性 KMnO4溶液发生反应 D反应(2)属于取代反应 答案B 解析甲中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，可用溴水检验丙中是否含 甲，A 项正确；反应(1)为
40、碳碳双键与溴的加成反应，试剂为溴水或溴的四氯化碳溶液，不需 要催化剂，B 项错误；甲中含有碳碳双键，丙中含有CH2OH，均可与酸性 KMnO4溶液发 生氧化反应，C 项正确；根据转化关系知反应(2)为卤代烃水解生成醇，属于取代反应，D 项 正确。 10(1)下面是含有苯环的一系列化合物： ABCD B 的化学名称为_，D 的分子式为_， 上述一系列化合物分子的通式为_。 C 的一氯取代物有_种，D 的一氯取代物有_种。 上述物质中的某一种可用于制取 TNT，该反应的化学方程式为_。 (2)与互为同分异构体的芳香族化合物有_种， 列举三种结构简式(要求不 同类别)： _、 _、 _。 答案(1)
41、乙苯C12H18CnH2n6(n6)41 3HNO3 浓 H2SO4 3H2O (2)5(或或) 11已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可生成烷基苯和卤化氢，例如： CH3CH2CH2Cl 催化剂 HCl 根据以下转化关系(生成物中所有无机物均已略去)，其中 F 俗称 PS，是一种高分子化合物， 在建筑方面是一种良好的隔音、保温材料，回答下列问题： (1)G 的结构简式为_。 (2)在反应中，属于取代反应的是(填反应编号)_。 (3)写出 B 生成乙烯的化学方程式：_。 (4)分别写出、的化学方程式：_、 _。 答案(1)(2)(3)C2H5ClNaOH 醇 CH2=CH2NaClH2O (4)n
42、 NaOH 水 NaCl 解析乙烯与 HCl 发生加成反应生成的 B 为 CH3CH2Cl，氯乙烷与苯发生取代反应生成的 C 为，C 发生氧化反应生成的 G 为，C 与氯气在光照条件 下 发 生 侧 链 中 取 代 反 应 生 成 D ， D 发 生 水 解 反 应 得 到， 则 D 为 ， D 发生消去反应生成的 E 为， 苯乙烯发生加聚反应 得到 F 为。 12(2020济南模拟)有机物 F 可用于制造香精，可利用下列路线合成。 回答下列问题： (1)分子中可能共面的原子最多有_个。 (2)物质 A 的名称是_。 (3)物质 D 中含氧官能团的名称是_。 (4)反应的反应类型是_。 (5)
43、写出反应的化学方程式：_。 答案(1)9(2)2甲基1,2二溴丁烷(3)羧基 (4)消去反应 (5) 浓硫酸 H2O 解 析和 溴 发 生 的 是 加 成 反 应 ， 根 据 加 成 产 物 可 判 断 A 的 结 构 简 式 为 CH3CH2C(CH3)BrCH2Br ， 反 应 是 水 解 反 应 ， 生 成 物 B 的 结 构 简 式 为 CH3CH2C(CH3)OHCH2OH。B 氧化得到 C，则 C 的结构简式为 CH3CH2C(CH3)OHCOOH。根 据 C 和 D 的分子式可判断，反应是消去反应，则 D 的结构简式为 CH3CH=C(CH3)COOH， 反应属于卤代烃的水解反应
44、，则 E 的结构简式为， E 和 D 通过酯化反应 生成 F，则 F 的结构简式为。 (1)分子中的五个 C、双键上的两个 H、两个甲基上各有一个 H 可能共面，故可能共面的 原子最多有 9 个。 (2)A 为 CH3CH2C(CH3)BrCH2Br，其名称是 2甲基1,2二溴丁烷。 13(2020焦作市高三模拟)酯类物质 H 是一种疗效明显的血管扩张剂，以烃 A、E 为原料合 成 H 的流程如图： 已知：RCHCl2 NaOH H2O， RCHO，回答下列问题： (1)C 的名称是_，的反应类型是_，D 中含有官能团的名称是_。 (2)E 的结构简式可能为_，H 的分子式为_。 (3)写出反应的化学方程式：_。 (4)写出符合下列条件的 D 的同分异构体的结构简式(同一碳原子上不能连 2 个OH)： _(写一种即可)。 能发生银镜反应但不能发生水解反应； 核磁共振氢谱峰面积比为 22211； 遇 FeCl3溶液显紫色。 答案(1)苯甲醛取代反应(醇)羟基和羧基 (2)(或)C17H24O3 (3) (4) 解析(4)依题意，D 的同分异构体：能发生银镜反应但不能发生水解，说明含有醛基，不 含酯基；核磁共振氢谱峰面积比为 22211，说明含有 5 种峰；遇 FeCl3溶液显紫 色，说明含有酚羟基。
