1、必备知识 整合 关键能力 突破 第第2 2课时醛、酸、酯的组成、结构与性质课时醛、酸、酯的组成、结构与性质 必备知识 整合 关键能力 突破 一、醛一、醛 必备知识 整合 1.醛的概念醛的概念 由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。可表示为RCHO。甲醛是最 简单的醛。饱和一元醛的通式为CnH2nO(n1)。 必备知识 整合 关键能力 突破 2.甲醛、乙醛的物理性质甲醛、乙醛的物理性质 物质颜色状态气味溶解性 甲醛无色气体刺激性气味易溶于水 乙醛无色液体刺激性气味与水、乙醇等互溶 3.醇、醛、羧酸间的转化关系醇、醛、羧酸间的转化关系 醇醛羧酸 必备知识 整合 关键能力 突破 4.醛的化学性
2、质醛的化学性质(以乙醛为例以乙醛为例) 必备知识 整合 关键能力 突破 5.醛的应用和对环境、健康产生的影响醛的应用和对环境、健康产生的影响 a.醛是重要的化工原料,广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。 b.甲醛的水溶液俗称福尔马林;具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐(用于浸 制生物标本)性能。 c.劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。 必备知识 整合 关键能力 突破 二、羧酸二、羧酸 1.概念概念 由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。可表示为RCOOH, 官能团为COOH,饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2(n1)。 2.分类分类 1735 :(C H COOH) :
3、,(HCOOH) ,(HOOCCOOH) 脂肪酸 如乙酸、硬脂酸 按烃基不同 芳香酸 如苯甲酸 一元羧酸 如甲酸、乙酸、硬脂酸 按羧基个数 二元羧酸 如乙二酸 多元羧酸 必备知识 整合 关键能力 突破 3.物理性质物理性质 低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而减小。 4.化学性质化学性质(以乙酸为例以乙酸为例) a.酸的通性 乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液中的电离方程式为CH3COOH H+CH3COO-。 必备知识 整合 关键能力 突破 必备知识 整合 关键能力 突破 b.酯化反应 CH3COOH和CH3COH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH+C2 OHC
4、H3CO18OCH2CH3+H2O。 18 2 H 18 5 H 必备知识 整合 关键能力 突破 1.概念概念 酸与醇作用脱水而生成的一类有机化合物。可简写为RCOOR,官能团为 R。 三、酯三、酯 2.物理性质物理性质 必备知识 整合 关键能力 突破 3.酯的化学性质酯的化学性质 +ROH。 。 必备知识 整合 关键能力 突破 及时提醒及时提醒酚酯水解生成和RCOOH, 和RCOOH均能与NaOH反应。 酯的水解反应为取代反应;在酸性条件下为可逆反应;在碱性条件下,能中和 产生的羧酸,反应能完全进行。 必备知识 整合 关键能力 突破 4.乙酸乙酯的制取乙酸乙酯的制取 必备知识 整合 关键能力
5、 突破 5.酯化反应的五大类型酯化反应的五大类型 (1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如: CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O (2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应,如: 2CH3COOH+HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O (3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如: HOOCCOOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O (4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应 必备知识 整合 关键能力 突破 此时反应有三种情形,可得普通酯、环酯和高聚酯。如: 普通酯HOOCCOOH+HOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH
6、2OH+H2O 环酯 高聚酯nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH 必备知识 整合 关键能力 突破 (5)羟基酸自身的酯化反应 此时反应有三种情形,可得到普通酯、环酯和高聚酯。如: 普通酯 环酯 高聚酯 必备知识 整合 关键能力 突破 1.易错易混辨析(正确的画“”,错误的画“”)。 (1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上() (2)乙醛既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇() (3)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇,消耗O2的质量相等() (4)1molHCHO与足量银氨溶液在加热的条件下充分反应,可析出2molAg () (5)乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体() 必备知识 整合 关键能力 突
7、破 (6)在水溶液里,乙酸分子中的CH3可以电离出H+() (7)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛() (8)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下() (9)在酸性条件下,的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH () (10)C4H8O2同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等() 必备知识 整合 关键能力 突破 2.下列叙述错误的是() A.可用金属钠区分乙醇和乙醚 B.新买的衣服先用水洗,可除去衣服上残留的有防皱作用的甲醛整理剂 C.含醛基的醛类物质一定条件下均可与H2发生加成反应 D.用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛 解析解析甲酸甲酯和乙醛中均含有醛基,
8、均能与新制的银氨溶液反应,D项错误。 D 必备知识 整合 关键能力 突破 3.酸与醇发生酯化反应的过程如下: +H2O 下列说法不正确的是() A.的反应类型是加成反应 B.的反应类型是消去反应 C.若用R18OH作反应物,产物可得O D.酯化过程中,用浓硫酸有利于的过程 18 2 H C 必备知识 整合 关键能力 突破 解析解析A项,观察酸与醇发生酯化反应的过程知,的反应相当于在碳氧双键 上发生加成反应,正确;B项,的反应相当于消去一个羟基和另一个羟基上的 氢原子,发生消去反应,正确;C项,若用R18OH作反应物,反应后18O“进入”酯 中,错误;D项,浓硫酸吸水,有利于平衡右移,正确。 必
9、备知识 整合 关键能力 突破 考点一醛、羧酸、酯的性质及应用 关键能力 突破 题组一醇、酚、羧酸中羟基活泼性的比较题组一醇、酚、羧酸中羟基活泼性的比较 1.下表为某有机物与各种试剂的反应现象,则这种有机物可能是() 试剂钠溴水NaHCO3溶液 现象放出气体褪色放出气体 A.CH2CHCH2OHB. C.CH2CHCOOHD.CH3COOH C 必备知识 整合 关键能力 突破 解析解析能使溴水褪色,说明可能含碳碳双键;能与NaHCO3溶液反应放出气体, 说明含有COOH,COOH能与钠反应放出气体,故选C。 必备知识 整合 关键能力 突破 名师总结名师总结 羟基的活泼性比较 名称乙酸水乙醇碳酸苯
10、酚 分子结构CH3COOHHOHC2H5OH 与羟基直接相连的原 子或原子团 HC2H5 必备知识 整合 关键能力 突破 遇石蕊试液变红不变红不变红变红不变色 与Na反应反应反应反应反应 与NaOH反应不反应不反应反应反应 与NaHCO3反应水解不反应不反应不反应 与Na2CO3反应水解不反应反应反应 羟基的活泼性强弱CH3COOHH2CO3H2OCH3CH2OH 必备知识 整合 关键能力 突破 题组二官能团的结构与性质题组二官能团的结构与性质 2.莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图,下列关于莽草酸的说法正确 的是() A.分子式为C7H6O5 B.分子中含有2种官能团 C.可发生加成和
11、取代反应 D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出H+ C 必备知识 整合 关键能力 突破 解析解析由莽草酸的结构简式可知其分子式为C7H10O5,A项错误;其含有的官能 团是碳碳双键、羧基、羟基,碳碳双键可发生加成反应,羟基和羧基可发生取 代反应,B项错误,C项正确;在水溶液中羧基能电离出H+,羟基不能电离出H+, D项错误。 必备知识 整合 关键能力 突破 3.(2019江苏单科,12,4分)化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。 下列有关化合物X、Y的说法正确的是() A.1molX最多能与2molNaOH反应 B.Y与乙醇发生酯化反应可得到X C.X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应 D.室
12、温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等 CD 必备知识 整合 关键能力 突破 解析解析A项,1molX中含有1mol羧基和1mol酚酯基,故最多能与3molNaOH 反应;B项,Y与乙醇发生酯化反应时,Y中COOH与乙醇中的OH脱水生成 酯,产物分子中不含COOH,故无法得到X;C项,X、Y中均含有碳碳双键,均 能与酸性KMnO4溶液反应;D项,室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子 中手性碳原子数目均为3。 必备知识 整合 关键能力 突破 名师总结名师总结 烃的衍生物的官能团及反应类型 必备知识 整合 关键能力 突破 必备知识 整合 关键能力 突破 必备知识 整合
13、关键能力 突破 考点二烃及烃的衍生物之间的转化关系 茉莉花香气的成分有多种,乙酸苯甲酯()是其中的一 种,它可以从茉莉花中提取出来,也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。 一种合成路线如下: 必备知识 整合 关键能力 突破 (1)写出反应的化学方程式:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。 (2)写出的反应类型:酯化反应(或取代反应)。 (3)C的结构简式为。 (4)在三个反应中,原子的理论利用率为100%,符合绿色化学要求的反 应是(填序号)。 必备知识 整合 关键能力 突破 解析解析(1)乙醇发生催化氧化反应生成乙醛,反应的化学方程式为2CH3CH2OH+ O22CH3CHO+
14、2H2O。(2)乙醛发生氧化反应生成乙酸,B是乙酸;卤代烃 水解生成醇,C是苯甲醇,苯甲醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸苯甲酯,反应 的反应类型为酯化反应(或取代反应)。(3)C是苯甲醇,其结构简式为 。(4)乙醇催化氧化生成乙醛和水,乙醛氧化生成乙酸,酯 化反应中有水生成,因此符合绿色化学要求的反应是乙醛的氧化反应。 必备知识 整合 关键能力 突破 名师总结名师总结 1.有机物之间的衍生关系 注:从单官能团到双官能团必以烯烃和卤代烃作桥梁。 必备知识 整合 关键能力 突破 2.衍生关系中的几条线索 (1)官能团的衍变或消除 烃 卤代烃 醇 醛 酸 酯 (2)官能团的“一变多”衍变 通常用卤代烃或
15、醇的消去反应生成碳碳双键,再加成卤素单质实现。 ClCH2CH2Cl HOCH2CH2OH 32 32 CH CH OH CHH ClC 必备知识 整合 关键能力 突破 RCl RCNRCOOH 氨基的引入: (3)信息反应中,引入羧基和氨基 羧基的引入: 必备知识 整合 关键能力 突破 1.(2020课标,36,15分)苯基环丁烯酮(PCBO)是一种十分 活泼的反应物,可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国 科学家报道用PCBO与醛或酮发生4+2环加成反应,合成了具有生物活性的 多官能团化合物(E),部分合成路线如下: 必备知识 整合 关键能力 突破 已知如下信息: 回答下列问
16、题: (1)A的化学名称是2-羟基苯甲醛(或水杨醛)。 (2)B的结构简式为。 必备知识 整合 关键能力 突破 (3)由C生成D所用的试剂和反应条件为乙醇、浓硫酸/加热;该步反应中, 若反应温度过高,C易发生脱羧反应,生成分子式为C8H8O2的副产物,该副产物 的结构简式为。 (4)写出化合物E中含氧官能团的名称羟基、酯基;E中手性碳(注:连有四 个不同的原子或基团的碳)的个数为2。 必备知识 整合 关键能力 突破 (5)M为C的一种同分异构体。已知:1molM与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能 放出2mol二氧化碳;M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构 简式为。 (6)对于,选用不同的
17、取代基R,在催化剂作用下与PCBO发生的4+ 2反应进行深入研究,R对产率的影响见下表: 必备知识 整合 关键能力 突破 RCH3C2H5CH2CH2C6H5 产率/%918063 请找出规律,并解释原因随着R体积增大,产率降低;原因是R体积增大,位 阻增大。 必备知识 整合 关键能力 突破 解析解析(1)由A的结构简式可知A的名称为2-羟基苯甲醛或水杨醛。(2)根据 题给新反应信息和B的分子式,可推知B为。(3)由C、D的结 构可知,C与乙醇发生酯化反应转化为D,反应条件是浓硫酸、加热。若反应 温度过高,易发生脱羧反应生成CO2和副产物 。(4)由E的结构可知E中含氧官能团的名称是羟基和酯基
18、,E中含 必备知识 整合 关键能力 突破 有两个手性碳原子(中标有“*”号的碳原子)。 (5)1molM与饱和NaHCO3溶液充分反应生成2molCO2,说明1个M分子中含 有2个COOH,M与酸性KMnO4溶液反应生成对苯二甲酸,说明M中含有一 个苯环且苯环上有两个处于对位的取代基,考虑到M与C互为同分异构体,故 M的结构简式为。(6)分析题给表中数据可知, 随着R的体积增大,反应的产率降低,其原因是R的体积增大,空间位阻增大。 必备知识 整合 关键能力 突破 2.(2019课标,36,15分)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下: 回答下列问题: (1)A中的官能团名称是羟基。 必
19、备知识 整合 关键能力 突破 (2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构 简式,用星号(*)标出B中的手性碳。 (3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 (任写3种即可)。 (不考虑立体异构,只需写出3个) 必备知识 整合 关键能力 突破 (4)反应所需的试剂和条件是C2H5OH/浓H2SO4、加热。 (5)的反应类型是取代反应。 (6)写出F到G的反应方程式 。 必备知识 整合 关键能力 突破 (7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成 路线 (无机试剂任选)。 必备知识 整合 关键能力 突破 解析解析(
20、2)根据手性碳的定义知,B中有两个手性碳。 (3)B的分子式为C8H14O,不饱和度为2,再根据题目设置的限制条件可推知,满 足条件的B的同分异构体含有一个六元环,环外有一个醛基和一个饱和碳原 子,据此写出答案。 (4)反应生成D(),对比D与E的结构差异可知,反应是酯化 反应,反应试剂和条件为C2H5OH/浓硫酸、加热。 (5)对比E与G的结构发现有两处差异,再结合的反应条件可推知F的结构 必备知识 整合 关键能力 突破 为,不难看出反应为取代反应。 (6)F到G是酯基先碱性水解生成羧酸盐,再酸化得到羧酸的过程。 (7)对比原料与目标产物的结构,由甲苯先制得,模仿反应, 可与乙酰乙酸乙酯发生取代反应生成 ,再模仿反应便可得到目标产物。
