1、来自石油和煤的两种基本化工原料来自石油和煤的两种基本化工原料 第 2 课时 【教学目标】 1、掌握苯的性质，了解不饱和烃、芳香烃的通性，认识有机化学反应:加成反应、氧化反应； 2、通过“迁移应用” 、 “交流研讨” 、 “活动探究”等活动，提高学生分析、类比、 迁移以及概括的能力。认识有机化合物的存在-结构-性质用途的主线就展现在我们面前。 【教学重点、难点】 苯的性质、有机物结构与性质的关系，加成反应、氧化反应和取代反应。 【教学方法】问题推进法、交流研讨法。 【教学过程】 苯的发现苯的发现 1、19 世纪 30 年代，欧洲经历空前的技术革命，煤炭工业蒸蒸日上。 2、不少国家使用煤气照明，人
2、们发现煤气罐里常残留一些油状液体。 3、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体里提 取了苯。 4、1825 年 6 月 16 日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物苯。 苯由碳、氢两种元素组成，其中碳元素的质量分数为 92.3% ，苯的相对分子质量为 78。 请确定苯的分子式。C6H6 二二. .苯（苯（C6H6） 1 1、苯的结构、苯的结构 18651865 年凯库勒年凯库勒 结构式结构式: : 结构简式：结构简式： 比例模型：比例模型： (正六边形平面结构，是非极性分子) C-C 1.5410 -10m C=C 1.3310-10m 结构特
3、点：结构特点： 科学研究表明： 苯分子里 6 个 C 原子之间的键完全相同， 碳碳的键长为 1.4x10-10m， 键角为 120,是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。 可见：苯中的 6 个 H 原子处于同等地位，是等效 H。苯的一取代物只有一种。 【小结小结】苯的分子结构苯的分子结构 分子式分子式 最简式最简式 结构式结构式 结构简式结构简式( (凯库勒式）凯库勒式） 2 2、苯的性质、苯的性质 【补充实验】 看一看、闻一闻台面上的苯，归纳其物理性质。 物理性质：物理性质： 【补充实验】 苯的燃烧，比较与甲烷、乙烯燃烧现象的不同，分析得出随着烃中碳的质量分数的增大， 燃烧时产生的黑烟
4、逐渐增多的规律。 【实验 31】教科书 69 页。 苯与酸性高锰酸钾溶液反应、苯与溴水反应，结果都不能反应。 【分析】从实验现象可以看出，苯没有与乙烯类似的性质，说明苯分子中没有双键，碳原子 与碳原子之间的键是一种介于单键和双键之间的一种独特的键。用 来表示苯的结构更 加准确。 【讲解】苯的结构使苯的性质比烯烃稳定，但在一定条件下，仍可以与某些物质发生化学反 应。 【播放录像】苯的溴代和苯的硝化反应。 【归纳并板书】 （1 1）苯的取代反应：）苯的取代反应： （1）苯与液溴的反应（强调液溴，与溴水不同） ； （2）苯与浓硝酸反应 在有催化剂（FeBr3） 存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反应
5、，生成溴苯 注意：注意： 溴水不与苯发生反应 只发生单取代反应 溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈 褐色 硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒，是制造染料 的重要原料。 （2 2）苯的加成反应）苯的加成反应（强调在一定条件下，一定条件下，苯与氢气的物质的量之比为 1：3） ） + 3H2 Ni 环己烷 （3 3）燃烧）燃烧 （明亮火焰，有浓烟） 【小结】苯的性质：易取代、难加成、难氧化。 【阅读】 “科学视野”人造血液和“科学史话”苯的发现和苯分子结构学说。 3 3苯的用途苯的用途 重要的有机化工原料，用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药
6、、医药、染料、香料，是一 种常用的有机溶剂。 三、乙烷、乙烯和苯的比较三、乙烷、乙烯和苯的比较 分子式 C2H6 C2H4 C6H6 结构简式 CH3CH3 CH2=CH2 结构特点 CC 可以旋转 C=C 不能旋转 双键中一个键易断 裂 苯环很稳定 介于单、双键之间的独 特的键 主 要 化 学 性质 取代、氧化（燃烧） 加成、氧化 取代、加成、氧化（燃烧） （本节的重点和难点是乙烯和苯的分子结构与性质的关系和加成反应的特点） 【解题指导】 例 下列有关说法不正确的是（ B ） A由乙烯分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为 CnH2n B乙烯的电子式为： C从乙烯与溴发生加成反应生成
7、 1，2二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键 不稳定，易发生断裂 D乙烯空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高 例 2 某化学兴趣小组做了如下三个实验： 实验：集气瓶中放青色、未熟的水果（蔬菜） ，在空气中盖上玻璃片； 实验：集气瓶中放青色、未熟的水果（蔬菜） ，通入一定量的乙烯； 实验：集气瓶中放青色、未熟的水果（蔬菜） ，瓶底放少量 KMnO4固体。 请根据所学化学知识完成下列问题： 预期实验结果 是 ； 原因解 释 。 解答：顺利解答本题，一要知道乙烯植物生长调节剂，且植物在生命的许多阶段会生成乙烯； 二是要从乙烯的结构特点中含双键，可被高锰酸钾等强氧化剂氧化。 实验中青色
8、、未熟的水果（蔬菜）先成熟，实验中青色、未熟的水果（蔬菜）成熟较 实验晚，实验：集气瓶中青色、未熟的水果（蔬菜）成熟最慢。 乙烯是一种生长调节剂，可以作为水果的催熟剂，实验在集气瓶通入一定量的乙烯， 水果成熟较早；由于植物在生命的许多阶段会生成乙烯，实验中集气瓶中瓶底放入的 KMnO4 固体能将水果（蔬菜）释放出的乙烯氧化导致水果（蔬菜）成熟最慢；实验中可由未熟的 水果（蔬菜）本身释放出的乙烯催熟。 例 3 由乙烯推测丙烯（CH2=CHCH3）与溴水反应时，对反应产物的叙述正确的（ D ） ACH2BrCH2CH2Br BCH3CBr2CH3 CCH3CH2CHBr2 DCH3CHBrCH2B
9、r 例 1866 年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质， 但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实有（ AD ） A苯不能使溴水褪色 B苯能与H2发生加成反应 C溴苯没有同分异构体 D邻二溴苯只有一种 【课堂练习】 1以下化学用语正确的是 （ B ） A乙烯的结构简式 CH2CH2 B乙酸的分子式 C2H4O2 C明矾的化学式 KAlSO412H2O D氯化钠的电子式 Na 2下列反应中，属于加成反应的是 （ B ） ASO3+H2O=H2SO4 BCH2=CH2+HClOCH3CHOH CCH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl DCO2+2NaOH=Na2C
10、O3+H2O 3已知乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成 CO2。既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用 来除去乙烷中混有的乙烯的方法是 （ A ） A通入足量溴水中 B在空气中燃烧 C通入酸性高锰酸钾溶液中 D在一定条件下通入氧气 4下列反应中能说明烯烃具有不饱和结构的是 （ C ） A燃烧 B取代反应 C加成反应 D分解反应 5下列气体中，只能用排水集气法收集，不能用排空气法收集的是 （ AC ） ANO BNH3 CC2H4 DCH4 6制取较纯净的一氯乙烷最好采用的方法是 （ C ） A乙烷和氯气反应 B乙烯和氯气反应 C乙烯和氯化氢反应 D乙烯和氢气、氯气的混合气体反应 7将苯分子中的一个碳原子换成一个氮原子，得到一种类似苯环结构的稳定有机物，此 有机物的相对分子质量为 （ B ） A78 B79 C80 D81 8. 绿色化学对化学反应提出了“原子经济性” （原子节约）的新概念及要求。理想的原 子经济性反应是原料分子中的原子全部转化成所需要的产物，不产生副产物，实现零排放。 下列几种生产乙苯的方法中，原子的经济性最好的是（反应均在一定条件下进行） （ C ） 【课后反思】
