1、v一般把除碳以外的成环原子叫杂原子，常见的杂原子有氧、一般把除碳以外的成环原子叫杂原子，常见的杂原子有氧、硫和氮：硫和氮：根据环的多少分为单杂环化合物与稠杂环化合物；根据环的多少分为单杂环化合物与稠杂环化合物；根据环的大小分为五员杂环化合物与六员杂环化合物等；根据环的大小分为五员杂环化合物与六员杂环化合物等；根据杂原子数目的多少分为单杂原子化合物与多杂原子的根据杂原子数目的多少分为单杂原子化合物与多杂原子的杂环化合物；杂环化合物；根据所含杂原子和种类分为氧杂环、氮杂环与硫杂环等根据所含杂原子和种类分为氧杂环、氮杂环与硫杂环等 第第1414章章 杂环化合物杂环化合物 杂环化合物种类繁多，约占全部
2、已知有机化合物的杂环化合物种类繁多，约占全部已知有机化合物的 40%40%以上。以上。v这些化合物的性质与相应的脂肪族化合物相近这些化合物的性质与相应的脂肪族化合物相近。本章介绍的是具有不同芳香性的杂环化合物本章介绍的是具有不同芳香性的杂环化合物（简称芳杂化合物）。（简称芳杂化合物）。已经学过的杂环化合物：已经学过的杂环化合物：命名命名按按英文音译英文音译。常见的杂环。常见的杂环:14.1 杂环化合物的分类和命名杂环化合物的分类和命名喹啉喹啉 呋喃呋喃 噻吩噻吩吡咯吡咯吡啶吡啶吲哚吲哚 噻唑噻唑 嘧啶嘧啶根据相应的碳环来命名。把杂环看作相应碳环中的碳根据相应的碳环来命名。把杂环看作相应碳环中的
3、碳原子被杂原子取代而形成的化合物，命名时在相应的原子被杂原子取代而形成的化合物，命名时在相应的碳环名称前加上杂原子的名称：碳环名称前加上杂原子的名称：在没有误会的情况下，在没有误会的情况下，“杂杂”字可以省去。字可以省去。命名命名1：环上只有一个杂原子时，杂原子为环上只有一个杂原子时，杂原子为1 1，依次，依次2 2、3 3、4 4；或与杂原子相邻的碳编为或与杂原子相邻的碳编为，依次为，依次为、命名命名2 编号规则编号规则v当环上有两个或两个以上相同杂原子时，尽可能使杂原子当环上有两个或两个以上相同杂原子时，尽可能使杂原子编号最小；如果其中的一个杂原子上连有氢，应从连有氢编号最小；如果其中的一
4、个杂原子上连有氢，应从连有氢的杂原子开始编号。的杂原子开始编号。同时兼顾杂原子的位次和、取代基的次序规则和最低系列规同时兼顾杂原子的位次和、取代基的次序规则和最低系列规则；则；v若环上含有不同的杂原子时，按若环上含有不同的杂原子时，按O、S、N的次序的次序.噻噻唑唑 thiazole咪唑咪唑 imidazole噁噁唑唑oxazoleNNHSNON123451234512345v 含有两个或以上的相同杂原子的单杂环衍生物，编号从含有两个或以上的相同杂原子的单杂环衍生物，编号从连有取代基（或氢原子）的那个杂原子开始，顺序定位，使连有取代基（或氢原子）的那个杂原子开始，顺序定位，使另一个杂原子的位次
5、保持最小另一个杂原子的位次保持最小：NCH334521CH3O34521CH3CH3NNH45231CH32,4-二甲基呋喃二甲基呋喃1,3-二甲基吡咯二甲基吡咯5-甲基咪唑甲基咪唑?12345v对于不同程度饱和的杂环化合物，命名时不但要标对于不同程度饱和的杂环化合物，命名时不但要标明氢化（饱和）程度，而且要标出氢化的位置明氢化（饱和）程度，而且要标出氢化的位置.ONNHH四氢呋喃四氢呋喃2 2，5-5-二氢吡咯二氢吡咯六氢吡啶六氢吡啶12345稠稠 环环 化化 合合 物物v喹啉喹啉 异喹啉异喹啉 吲哚吲哚 vquinoline isoquinoline indole NNNH45326178
6、453617845326172NNNNNH45326178910132689457NNNN45326178吖啶吖啶 嘌呤嘌呤 喋啶喋啶 acricine purine pteridine 稠杂环的编号，一般和稠环芳烃相同，但少数稠杂环另有稠杂环的编号，一般和稠环芳烃相同，但少数稠杂环另有一套编号次序，例吖啶、嘌呤、异喹啉一套编号次序，例吖啶、嘌呤、异喹啉 （1 1）五元杂环化合物）五元杂环化合物呋喃、噻吩、吡咯的结构呋喃、噻吩、吡咯的结构v 五个原子处于同一平面；有一个闭合的共轭体系五个原子处于同一平面；有一个闭合的共轭体系。杂原子的未共用电子对参加了杂原子的未共用电子对参加了芳香性的六芳香性
7、的六 电子体系的形成。体电子体系的形成。体系符合系符合4n+2休克尔规则。休克尔规则。14.2 杂环化合物的结构与芳香性杂环化合物的结构与芳香性杂原子均以杂原子均以sp2杂 化（杂 化（未杂化的未杂化的P上有上有2个电个电子参加成环子参加成环）p(2),sp2(1,1,1)p(2),sp2(1,1,2)p(2),sp2(1,1,2)芳香性强弱的次序芳香性强弱的次序v 苯苯 噻吩噻吩 吡咯吡咯 呋喃呋喃离域能离域能：150 121 89 66 kJ/mol呋喃和噻吩分子中由于分别含有呋喃和噻吩分子中由于分别含有O O、S S，它们的电负性较大，吸，它们的电负性较大，吸电子的诱导效应大于供电子的共
8、轭效应，因而偶极矩值比相应电子的诱导效应大于供电子的共轭效应，因而偶极矩值比相应的饱和化合物小，但方向相同。的饱和化合物小，但方向相同。吡咯则由于氮的供电子共轭效应大于吸电子诱导效应，其偶极吡咯则由于氮的供电子共轭效应大于吸电子诱导效应，其偶极矩值比相应的饱和化合物大，但方向相反矩值比相应的饱和化合物大，但方向相反 OSHOSNH1.73D0.70D1.58D1.81D1.90D0.51DN分子极性分子极性 呋喃、吡咯、噻吩环中的杂原子上的未共用电子对参与了环呋喃、吡咯、噻吩环中的杂原子上的未共用电子对参与了环的共轭体系，使环上的电子云密度增大，故比苯容易发生亲电的共轭体系，使环上的电子云密度
9、增大，故比苯容易发生亲电取代反应，取代通常发生在取代反应，取代通常发生在-位位。芳香性程度的比较芳香性程度的比较：OSNH0.137nm0.135nm0.144nm0.171nm0.137nm0.142nm0.138nm0.137nm0.143nm键长平均化程度也不一样键长平均化程度也不一样 五元杂环分子中的键长有一定程度的平均化，但不如苯那样五元杂环分子中的键长有一定程度的平均化，但不如苯那样完全平均化，因此芳香性较苯差完全平均化，因此芳香性较苯差;有一定程度的不饱和性及环的不稳定性有一定程度的不饱和性及环的不稳定性,，如芳香性较差的呋，如芳香性较差的呋喃、吡咯可表现出共轭二烯的性质，可进行
10、双烯加成喃、吡咯可表现出共轭二烯的性质，可进行双烯加成.亲电取代反应活性的次序亲电取代反应活性的次序 吡咯吡咯 呋喃呋喃 噻吩噻吩 苯苯位电子云密度位电子云密度SONH-0.10-0.03-0.06 0v 氮原子与碳原子处在同一平面。氮原子与碳原子处在同一平面。v 吡啶的结构与苯相似，符合休克尔规则，具有芳香性吡啶的结构与苯相似，符合休克尔规则，具有芳香性 吡啶在发生吡啶在发生亲电取代反应亲电取代反应较苯困难，主要发生在较苯困难，主要发生在 位位。相对来说，吡啶较易发生相对来说，吡啶较易发生亲核取代反应亲核取代反应，取代基往往，取代基往往进入进入 位位。（2 2）六元杂环化合物）六元杂环化合物
11、吡啶吡啶杂原子均以杂原子均以spsp2 2杂化（杂化（未杂化的未杂化的P P上有上有1 1电子电子参加成环）参加成环）P(1),Sp2(1,1,2)v 由于芳杂环中电子的离域作用，环中的单、双键与由于芳杂环中电子的离域作用，环中的单、双键与孤立的单、双键不同，因此，可用下列式子表示：孤立的单、双键不同，因此，可用下列式子表示：芳香族化合物的电荷分布：芳香族化合物的电荷分布：环上碳原子电荷密度比苯大的称为多环上碳原子电荷密度比苯大的称为多 电子电子芳杂环，芳杂环，通常为五元芳杂环；通常为五元芳杂环；比苯小的，称为缺比苯小的，称为缺 电子电子芳杂环，六元杂环。芳杂环，六元杂环。N有有3个个 键的键
12、的,如如-NH-,则则N为为SP2（1,1,1）,剩余剩余P=2电子电子(电子电子)N有有2个个 键的键的,如如-N=,则则N为为SP2（1,1,2）,剩余剩余P=1电子电子(电子电子)下列化合物哪些具有芳香性？下列化合物哪些具有芳香性？电子数电子数=6=6 电子数电子数=8=8 电子数电子数=6=6非共轭体系非共轭体系 电子数电子数=6=6 电子数电子数=6=6有芳香性有芳香性反芳香性反芳香性有芳香性有芳香性无芳香性无芳香性有芳香性有芳香性有芳香性有芳香性v存在于松木焦油中，为无色液体，难溶于水，易溶存在于松木焦油中，为无色液体，难溶于水，易溶于有机溶剂。其蒸汽遇有被盐酸浸过的松木时，即呈于
13、有机溶剂。其蒸汽遇有被盐酸浸过的松木时，即呈绿色（叫松木反应，鉴别呋喃的存在）。绿色（叫松木反应，鉴别呋喃的存在）。v 工业上用糠醛（工业上用糠醛（-呋喃甲醛）制备呋喃甲醛）制备：实验室采用糠酸加热脱羧制得：实验室采用糠酸加热脱羧制得：14.3 五元杂环化合物五元杂环化合物呋喃呋喃（1 1）呋喃的制备）呋喃的制备v 呋喃具有芳香性，较苯活泼，容易发生取代反应；还呋喃具有芳香性，较苯活泼，容易发生取代反应；还有一定程度的不饱和化合物的性质有一定程度的不饱和化合物的性质(发生加成反应发生加成反应)。v 溴代溴代：硝化硝化（温和试剂）：（温和试剂）：磺化磺化（温和试剂）：（温和试剂）：吡啶与吡啶与S
14、O3的络合物的络合物（2）化学性质）化学性质（A）取代反应）取代反应 位取代位取代v （使用缓和路易斯酸催化剂）（使用缓和路易斯酸催化剂）呋喃具有共轭双键的性质呋喃具有共轭双键的性质(双烯合成双烯合成)在催化剂作用下，呋喃加氢生成在催化剂作用下，呋喃加氢生成四氢呋喃四氢呋喃(优良的溶优良的溶剂和有机原料剂和有机原料):傅傅-克酰基化反应克酰基化反应四氢呋喃四氢呋喃（B）加成反应加成反应无芳香性无芳香性v 学名学名:-呋喃甲醛呋喃甲醛。制造糠醛树脂等。制造糠醛树脂等。（1）糠醛的制法）糠醛的制法（麦杆、花生壳、甘蔗渣等含多缩戊（麦杆、花生壳、甘蔗渣等含多缩戊糖的物质）：糖的物质）：14.3.2
15、糠醛糠醛v 糠醛在醋酸存在下与苯胺作用显红色糠醛在醋酸存在下与苯胺作用显红色检验糠醛；检验糠醛；v 糠醛具有一般醛基的性质：糠醛具有一般醛基的性质：（2）性质和用途）性质和用途 糠醛可发生糠醛可发生银镜反应银镜反应；v 糠醛为没有糠醛为没有-氢的醛，其性质与苯甲醛或甲醛相似氢的醛，其性质与苯甲醛或甲醛相似：B：生成：生成-呋喃丙烯酸呋喃丙烯酸 A：坎尼扎罗反应（歧化反应）：坎尼扎罗反应（歧化反应）普尔金反应普尔金反应（Perkin）噻吩存在于煤焦油的粗苯中，约为粗苯含量的噻吩存在于煤焦油的粗苯中，约为粗苯含量的0.5%0.5%在石油和页岩油中也含有噻吩及其同系物。在石油和页岩油中也含有噻吩及其
16、同系物。噻吩的结构：噻吩的结构：（1 1）噻吩的制法）噻吩的制法14.3.3 噻吩噻吩丁烷、丁烯和丁烷、丁烯和丁二烯丁二烯方法方法1方法方法3 3实验室制法实验室制法方法方法2（2 2）噻吩的性质噻吩的性质亲电取代发生亲电取代发生在在 位位傅傅-克克反应反应14.3.4 吡咯吡咯 吡咯的制备吡咯的制备（A A）弱酸性）弱酸性（B B）取代反应）取代反应偶合反应偶合反应四碘吡咯四碘吡咯常用来代替碘仿作伤口消毒剂常用来代替碘仿作伤口消毒剂.卤化卤化v反应活性吡咯呋喃噻吩苯反应活性吡咯呋喃噻吩苯 N+NaOHIIIINaIH2OI2+N+HHO+0Br二f 烷OBr2S+IHgOI2S 对比反应对比
17、反应硝硝 化化v呋喃与吡咯在强酸性条件下易开环形成聚合物，噻吩用混酸呋喃与吡咯在强酸性条件下易开环形成聚合物，噻吩用混酸硝化时反应剧烈，易发生爆炸硝化时反应剧烈，易发生爆炸 HN+-10HNNO2CH3COONO2OONO2+CH3COONO2-5-30S+SNO20CH3COONO2乙酐/乙酸磺磺 化化v噻吩在室温下可与浓硫酸顺利发生磺化反应，吡咯、呋喃由噻吩在室温下可与浓硫酸顺利发生磺化反应，吡咯、呋喃由于反应活性比噻吩要大，对强酸敏感，易开环聚合于反应活性比噻吩要大，对强酸敏感，易开环聚合 S+SSO3H室温H2SO4O+OSO3HSO3吡啶N+HSO3NH吡啶SO3H 付付-克酰基化克
18、酰基化 v呋喃、噻吩、吡咯也能发生烷基化反应，但呋喃、噻吩、吡咯也能发生烷基化反应，但产率低，选择性差产率低，选择性差 HNNHCOCH3+（CH3CO)2O150200OOCOCH3+（CH3CO)2OBF3S+C2H5COClSCOCH2CH3AlCl3瑞默尔瑞默尔-梯门（梯门（Reimer-Timann）反）反应及与重氮盐偶联应及与重氮盐偶联 v吡咯环对亲电取代反应高度活泼，与苯酚的性质相似吡咯环对亲电取代反应高度活泼，与苯酚的性质相似 HN+CHCl325%KOHCHOHNHN+HNPhN+Cl-2乙醇-水N=N-Ph加氢加氢v四氢呋喃（四氢呋喃（THFTHF）是一种常用溶剂，其性质与
19、醚相似，但沸点高得多）是一种常用溶剂，其性质与醚相似，但沸点高得多（6767），且可溶于水，它还是重要的有机合成原料。），且可溶于水，它还是重要的有机合成原料。v四氢吡咯为仲胺，其碱性是吡咯的四氢吡咯为仲胺，其碱性是吡咯的10101111倍，在有机合成中有重要用途。倍，在有机合成中有重要用途。v四氢噻吩的性质与一般硫醚性质相似。四氢噻吩的性质与一般硫醚性质相似。H2NiO+OH2Pd-CS+SHN+H2NiHN1.1.碱性和亲核性碱性和亲核性吡啶环上氮原子有一对未共用电子没参加环上的共轭吡啶环上氮原子有一对未共用电子没参加环上的共轭体系，因此能与质子结合，具有弱碱性：体系，因此能与质子结合，具
20、有弱碱性：吡啶容易和吡啶容易和SOSO3 3结合结合生成生成N-N-磺酸吡啶，作磺酸吡啶，作为温和的磺化剂。为温和的磺化剂。14.4 14.4 六元杂环化合物六元杂环化合物14.4.1 14.4.1 吡啶吡啶N+HClClNH苯胺苯胺 pKb=9.30 吡啶吡啶 pKb=8.81 氨氨 pKb=4.75 脂肪胺脂肪胺 pKb=35 v 吡啶与叔胺相似，可与卤烷结合生成相当于季铵盐吡啶与叔胺相似，可与卤烷结合生成相当于季铵盐的产物，受热则发生分子重排而生成吡啶的同系物：的产物，受热则发生分子重排而生成吡啶的同系物：吡啶与酰氯作用生成盐，是良好的酰化剂：吡啶与酰氯作用生成盐，是良好的酰化剂：N+N
21、CCH3+_ClCH3CClOON+ROH+H_ClCH3COOR2.取代反应取代反应亲电取代反应与硝基苯类似，发生在亲电取代反应与硝基苯类似，发生在 位；较苯难磺化、硝化和卤化。位；较苯难磺化、硝化和卤化。吡啶不能起傅吡啶不能起傅-克反应克反应亲电取代亲电取代 位取代位取代NKNO3，300HNO3，H2SO4（20%）NNO2N发烟H2SO4250（71%）NSO3HN300（33%）NBrBr2 发生亲电取代反应的活性较差，远不如苯。发生亲电取代反应的活性较差，远不如苯。-由于氮的吸电子和成盐由于氮的吸电子和成盐 3.3.亲核取代亲核取代：与硝基苯相似与硝基苯相似。吡啶与强的亲核试剂起。
22、吡啶与强的亲核试剂起亲核取代亲核取代反应，主要生成反应，主要生成 取代产物（取代产物（齐齐巴宾反应齐齐巴宾反应）与与2-2-硝基氯苯相似硝基氯苯相似，当当位或位或位有较好的离去基团（如位有较好的离去基团（如卤素、硝基）时，亲核取代反应更易发生卤素、硝基）时，亲核取代反应更易发生 ：取代取代产物产物N+NNaNH2NHNa100150+_NNH2H2ON+PhLiNPh+LiHNNOHBrNaOH/H2ONBrNNH2NH3/H2ONBrNNH2Br160Brv 吡啶环上卤素被亲核试剂取代的反应机制是吡啶环上卤素被亲核试剂取代的反应机制是加成加成-消除机制，反应活性是消除机制，反应活性是位大于位
23、大于位，它位，它们远大于们远大于位位。NClClCH3ONaCH3OHNOCH3Cl4.4.氧化与还原氧化与还原吡啶比苯稳定，不易被氧化剂氧化。吡啶比苯稳定，不易被氧化剂氧化。吡啶的同系物被氧化时总是侧链先氧化而芳杂环不破吡啶的同系物被氧化时总是侧链先氧化而芳杂环不破坏，生成相应的吡啶甲酸：坏，生成相应的吡啶甲酸：N-吡啶甲酸（异烟酸）吡啶甲酸（异烟酸）HOOCN吡啶与过酸作用时，可得到在合成上很有用的中间体吡啶与过酸作用时，可得到在合成上很有用的中间体吡啶吡啶N-N-氧化物氧化物 v吡啶吡啶N-N-氧化物与吡啶不同，它易发生亲电取代反应，同时又氧化物与吡啶不同，它易发生亲电取代反应，同时又易
24、发生亲核取代反应，且取代反应都发生在易发生亲核取代反应，且取代反应都发生在位或位或位位 N+H2O2CH3COOH65NO+_90NO+_HNO3,H2SO4NO+_NO2NO+_NO+_CH3ONaCH3OHOCH3NO+_NOMgBrPhMgBrPhH2ONPh 吡啶经催化氢化或用乙醇和钠还原，可得六氢吡啶：吡啶经催化氢化或用乙醇和钠还原，可得六氢吡啶：思考题思考题湿AgOH,？NN或Pt/H2HNa+EtOH-甲基氢活泼甲基氢活泼v-甲基吡啶和甲基吡啶和-甲基吡啶是吡啶的重要衍生物。甲基吡啶是吡啶的重要衍生物。由于氮原子的吸电子诱导效应，使甲基上的由于氮原子的吸电子诱导效应，使甲基上的氢
25、氢原子原子较活泼，可以和羰基化合物发生缩合反应较活泼，可以和羰基化合物发生缩合反应 N120,72%CH3+PhCHOKOH,DMFNCH=CHPh尼古丁尼古丁吡啶和哌啶的衍生物吡啶和哌啶的衍生物14.4.2 喹啉和异喹啉喹啉和异喹啉喹啉的制备喹啉的制备喹啉的化学反应喹啉的化学反应 亲电取代，进入苯环的亲电取代，进入苯环的5，8-位（位（异环异环）亲核取代，进入吡啶环的亲核取代，进入吡啶环的-位（位（同环同环）苯环的破裂苯环的破裂 吡啶环的氢化吡啶环的氢化 苯环和吡啶环均氢化苯环和吡啶环均氢化氧化？氧化？还原？还原？（2）异喹啉）异喹啉异喹啉比较重要的衍生物异喹啉比较重要的衍生物罂粟碱、黄连素
26、罂粟碱、黄连素罂粟花罂粟花14.4.3 嘧啶、嘌呤及其衍生物嘧啶、嘌呤及其衍生物（1）嘧啶的衍生物）嘧啶的衍生物广泛存在于生物体内。广泛存在于生物体内。是核酸的重要组成部分是核酸的重要组成部分（2）嘌呤及其衍生物）嘌呤及其衍生物 嘌呤的结构嘌呤的结构是核酸的重要组成部分是核酸的重要组成部分 嘌呤的衍生物（嘌呤的衍生物（1）嘌呤的衍生物（嘌呤的衍生物（2）尿酸尿酸咖啡碱咖啡碱14.5 生物碱v自学有机化合物和合成方法有机化合物和合成方法 资料：资料：*1900-2000年的年的100年中，化学合成和分离了年中，化学合成和分离了2285万种化合物（包括天然产物、药物、材料等）。万种化合物（包括天然
27、产物、药物、材料等）。其中大部分都是有机合成的产物。其中大部分都是有机合成的产物。*许多天然存在的有机化合物，包括复杂的天然产许多天然存在的有机化合物，包括复杂的天然产物，都可以用有机合成方法制得。物，都可以用有机合成方法制得。*生命科学生命科学:生物大分子，生物活性分子，生化分析试生物大分子，生物活性分子，生化分析试剂等剂等*医药学医药学:药物，药理、病理分析试剂等药物，药理、病理分析试剂等*农业农业:农药、农用化学品等农药、农用化学品等*石油石油:石油化工产品等石油化工产品等*材料科学材料科学:高分子化合物，功能材料等高分子化合物，功能材料等*食品食品:食品添加剂等食品添加剂等*日用化工日
28、用化工:染料，涂料，化装品等染料，涂料，化装品等有机合成是有机化学中永不枯竭的研究资源有机合成是有机化学中永不枯竭的研究资源有机合成有机合成是从容易得到的简单工业原料（有机或是从容易得到的简单工业原料（有机或 无机试剂），通过一步或多步反应来制无机试剂），通过一步或多步反应来制 备所需的化合物。备所需的化合物。通常有机合成的方法有两种：通常有机合成的方法有两种：（1）从已给的原料出发，通过有机反应逐步转变为所）从已给的原料出发，通过有机反应逐步转变为所 需要的化合物（目标化合物）。这种方法一般需要的化合物（目标化合物）。这种方法一般是是 目标化合物比较简单，反应步骤少；目标化合物比较简单，反应
29、步骤少；（2）逆向分析法）逆向分析法从目标化合物开始，通过从目标化合物开始，通过“切断切断”和倒推，以得到简单的起始原料。和倒推，以得到简单的起始原料。（反合成分（反合成分 析）。析）。目标分子目标分子即打算加以合成的分子，以即打算加以合成的分子，以TM表示。表示。切断切断用于合成上的一种方法，即将分子的一个用于合成上的一种方法，即将分子的一个键切断，使分子转变成一种以上的可能原料，这是键切断，使分子转变成一种以上的可能原料，这是化学反应中的逆过程。化学反应中的逆过程。合成子合成子在切断时所得出的概念性的分子碎片，在切断时所得出的概念性的分子碎片，通常是离子。通常是离子。合成步骤设计合成步骤设
30、计合成一种目标分子应尽可能考虑以下几点：合成一种目标分子应尽可能考虑以下几点：1、步骤少步骤少(多则总产率低、时间、原材料消耗多多则总产率低、时间、原材料消耗多)；2、产率高产率高(副反应少，分离能化简副反应少，分离能化简)；3、原料便宜易得原料便宜易得（还要加上无毒、少毒）（还要加上无毒、少毒）反应条件、反应条件、设备易于实现设备易于实现；还应加上；还应加上绿色化学绿色化学的考虑：的考虑：(“原子原子 经济性经济性”，污染尽可能少，污染尽可能少)。在设计一种合成法时，应主要考虑基本在设计一种合成法时，应主要考虑基本骨架骨架的构的构成、成、官能团官能团的引入，的引入，基团的保护与去除基团的保护与去除及及立体化立体化学学等因素。等因素。
