1、机密启用前四川理工学院四川理工学院 2018 年研究生招生考试业务课试卷年研究生招生考试业务课试卷（满分：（满分：150 分，所有答案一律写在答题纸上）分，所有答案一律写在答题纸上）适用专业：适用专业：0817 化学工程与技术、化学工程与技术、082203 发酵工程发酵工程、085204 材料工程材料工程考试科目：考试科目：802 有机化学有机化学 B 卷卷考试时间：考试时间：3 小时小时一、写出下列化合物的名称或结构（20 分，每小题 2 分）1.OCH32.Br3.CHOHOHCH3HOH4.NSO3H5.CCH3CCOOHHOOCCH36.N-甲基苯甲酰胺7.乙酰乙酸乙酯8.-呋喃甲醛9
2、.对甲基苯磺酰氯10.反-1-甲基-3-异丙基环己烷的优势构象二、写出下列反应的有关中间物、反应试剂及反应条件或主要产物，按顺序完成反应式，第 9 小题需写出产物的立体结构(28 分，每空 1 分)CZn-Hg/HClCH2CH2CH2COOHSOCl2A无水AlCl3B1.（共 5 页，第 1 页）NO2BCANH2O2NNO2O2NNaNO2H2SO4CKCN2.H3CONHACH2=CHCOOC2H5BHClC3.ABCH=CH2Mg干乙醚(1)(2)H3O+CCO2CH2CH2Br4.NHCH3(1)过量CH3I(2)湿Ag2OAB(1)过量CH3I(2)湿Ag2OCD+(CH3)3N
3、5.NHOONaOHABrCH2CH=CH2B(1)H2O,OH-(2)H+C +D7.(CH3)3COCH2CH31 mol HI6.A+BABCH3H2SO4,HgSO4CH2OCH2BrHCCNa8.9.CH3C2H5HBrAgNO3NaICA+BC(注明产物构型)三、用化学方法鉴别下列各组化合物（12 分，每小题 6 分）13-溴-1-戊烯，1-戊烯，1-戊炔，1,3-戊二烯23-戊醇，3-甲基丁醛，3-甲基-2-丁酮，1-戊醇（共 5 页，第 2 页）四、判断题（正确的画“”，错误的画“”，并改正之或说明理由。15 分）NO2浓HNO3浓H2SO4NO2O2N1.CCHH3CHCH3
4、(1)CH3COOOH(2)H2OCCHOOHHCH3H3CH2.CCH2CH3ClCH3NaCNCCH2CH3CNCH3乙醇3.CH=CHClCH2Cl4.NaOH/H2OCH=CHOHCH2OH5.OHClCH3NO2芳烃发生亲电取代反应的活泼性顺序为:五、立体化学（12 分）用菲歇尓投影式表示化合物 A 的所有立体异构体，并用 R/S 标记其构型，指出哪些是对映体，哪些是非对映体，哪些可组成外消旋体，有无内消旋体。（共 5 页，第 3 页）A.CH3CHCHCOOHOHOH六、写出下面反应的反应历程（8 分）环己基乙烯与 HBr 加成得到 1-乙基-1-溴环己烷HBrBr七、由指定的有机
5、物合成下列各化合物（31 分）1.以丙烯为原料合成（其它有机物不可任选，无机物可任选，7 分）CH2=CHCH2OCCH3CH3CH2CH2CH32.由指定原料合成（5 分）ClCH2OH3.以苯为原料合成（6 分）BrBrBr4.以乙酸乙酯和 2 个碳原子的化合物为原料，经乙酰乙酸乙酯合成法合成 CH3COCH2CH2CH2CH2COCH3，无机试剂可任选（6 分）5.以指定原料合成，除乙醚外不能使用其它有机试剂，无机试剂任选（7 分）CCH3CH2CHCH=CHCH=CH2CH3（共 5 页，第 4 页）八、推断结构（14 分）1.某化合物 A 的分子式为 C10H12O，其 IR 谱在
6、1715cm-1处有强吸收，在 3010cm-1处有中等强度吸收。其1HNMR 谱数据如下，H：1.3(三重峰,3H)；2.3(四重峰,2H)；3.8(单峰,2H）；7.3(多重峰,5H）。请写出 A 的构造式，并指出 IR 和1HNMR 的归属。（5 分）2.化合物 A(C6H12O)，能与羟胺反应，与银氨溶液或饱和亚硫酸氢钠溶液均不反应，A 催化加氢得 B(C6H14O)，B 和浓硫酸作用脱水生成 C(C6H12)，C 经臭氧化、还原水解生成 D 和 E，两者分子式均为C3H6O，D 有碘仿反应而无银镜反应，E 有银镜反应而无碘仿反应，试写出 A、B、C、D、E 的构造式及 B、C、D、E 的有关反应式。(9 分)九、实验题（10 分）（1）写出硫酸催化下乙醇和乙酸制备乙酸乙酯的主反应和副反应。（2）为了提高乙酸乙酯的产率，在实验过程中应采取哪些措施？（3）画出制备乙酸乙酯的合成装置图。（4）能否用 NaOH 溶液除去初蒸馏产物中的乙酸，为什么？（5）未反应的乙醇如何除去？为何之前要先用饱和食盐水洗涤混合液？可否用水代替饱和食盐水来洗涤，为什么？（共 5 页，第 5 页）
