1、Vitamins主要内容*掌握：掌握：各类维生素的结构特点、理化性质各类维生素的结构特点、理化性质*熟悉：熟悉：维生素分类、重要维生素的来源、缺乏症及维生素分类、重要维生素的来源、缺乏症及应用；应用；VitD3的体内生物代谢活化过程、的体内生物代谢活化过程、VitB体内生体内生物转化、物转化、VitC的各种异构体及活性，的各种异构体及活性，VitE的主要代的主要代谢产物。谢产物。*了解：了解：其他天然维生素及维生素原的结构特点；维其他天然维生素及维生素原的结构特点；维生素酸抗肿瘤研究进展。生素酸抗肿瘤研究进展。定义与分类*Vitamin：维持生命代谢过程所必需的一类微量的天然维持生命代谢过程所
2、必需的一类微量的天然有机化合物，通常人体自身不能合成或合成的量不足以有机化合物，通常人体自身不能合成或合成的量不足以供机体的需要，而必须从食物中摄取。供机体的需要，而必须从食物中摄取。*维生素不提供人体所需的能量，也不是机体细胞的组维生素不提供人体所需的能量，也不是机体细胞的组成部分，但不能缺乏，摄取量不足会产生维生素缺乏症。成部分，但不能缺乏，摄取量不足会产生维生素缺乏症。*按溶解性质：按溶解性质：脂溶性维生素、水溶性维生素脂溶性维生素、水溶性维生素A,D,E,KB,C,H,M常用维生素类药物的主要来源、作用类别类别名称名称应用应用来源来源天然存在的主要形式天然存在的主要形式脂溶性维生素脂溶
3、性维生素VitA视黄醇，视黄醇，Retinol抗干眼病抗干眼病、维生、维生素缺乏症素缺乏症动物脂肪、鱼动物脂肪、鱼肝油、蛋黄等肝油、蛋黄等VitA1、VitA2、胡萝卜、胡萝卜素（素（VitA源）源）VitD3胆骨化醇胆骨化醇维生素维生素D3缺乏症、缺乏症、佝偻病、骨软化佝偻病、骨软化症症动物肝脏、奶、动物肝脏、奶、蛋黄等蛋黄等VitD2（麦角骨化醇），（麦角骨化醇），VitD3VitE生育酚醋生育酚醋酸酯酸酯VitE缺乏症、间缺乏症、间歇性跛行歇性跛行麦胚油、花生麦胚油、花生油、玉米油油、玉米油、生育酚，生育酚，、三烯母育酚三烯母育酚VitK3甲萘醌甲萘醌新生儿出血症、新生儿出血症、长期服用
4、广谱抗长期服用广谱抗菌素所致的菌素所致的VitK缺乏症缺乏症绿色植物：卷绿色植物：卷心菜、番茄、心菜、番茄、甘薯甘薯VitK、vitK2、VitK3、VitK4类别类别名称名称应用应用来源来源天然存在的天然存在的主要形式主要形式水溶性维生素水溶性维生素Vitamin C（抗坏（抗坏血酸）血酸）Vitamin C缺乏症、酸缺乏症、酸化尿、特发性高铁血化尿、特发性高铁血红蛋白症红蛋白症蔬菜、水果（如蔬菜、水果（如番茄、辣椒、山番茄、辣椒、山楂楂)抗坏血酸抗坏血酸Vitamin H（生物（生物素素Biotin,VitB7）VitH缺乏引起的皮炎、缺乏引起的皮炎、舌炎、食欲减退等舌炎、食欲减退等动物肝
5、、肾、蛋动物肝、肾、蛋黄、酵母及蔬菜、黄、酵母及蔬菜、谷类谷类游离或结合型游离或结合型生物素生物素Vitamin B1（盐（盐酸硫胺）酸硫胺）Vitamin B缺乏症、周缺乏症、周围神经炎，脚气病围神经炎，脚气病谷物、豆类种皮、谷物、豆类种皮、酵母、鸡蛋酵母、鸡蛋盐酸硫胺盐酸硫胺VitB2（核黄素）（核黄素）VitB2缺乏症缺乏症米糠、动物肝脏、米糠、动物肝脏、蛋黄等蛋黄等核黄素核黄素VitB6(盐酸吡多辛）盐酸吡多辛）VitB6依赖综合征、缺依赖综合征、缺乏症、乏症、etc谷物外皮谷物外皮吡多醇、吡多吡多醇、吡多醛、吡多胺醛、吡多胺VitB12（氰钴胺）（氰钴胺）贫血、神经系统疾病贫血、神经
6、系统疾病动物肝脏、蛋、动物肝脏、蛋、乳及豆类食物乳及豆类食物氰钴胺氰钴胺VitM(叶酸）叶酸）巨幼红细胞贫血、血巨幼红细胞贫血、血小板减少症小板减少症新鲜蔬菜、动物新鲜蔬菜、动物肝、肾等肝、肾等-羟基蝶呤、羟基蝶呤、蝶酸蝶酸结构式VitBVitB1 1VitAVitAVitDVitD3 3VitCVitHVitHVitEVitEVitK1.脂溶性维生素 Oil soluble vitamins 1.维生素维生素A醋酸酯醋酸酯 P414 2.VitaminD3 P417 3.维生素维生素E醋酸酯醋酸酯P422VitAVitAVitDVitD3 3VitEVitEVitA 醋酸酯 P414（结构特
7、点、理化性质、应用）*VitA存在于存在于肝、奶、蛋，尤其以海洋鱼类的鱼肝油中含量肝、奶、蛋，尤其以海洋鱼类的鱼肝油中含量最为丰富。最为丰富。*植物中的为维生素植物中的为维生素A源，在体内转变为维生素，转变率最源，在体内转变为维生素，转变率最高的为高的为-胡萝卜素胡萝卜素天然形式：天然形式：A1（视黄醇）（视黄醇）A2（3-脱氢视黄醇）脱氢视黄醇）活性形式活性形式：视黄醇、视黄醛、视黄酸视黄醇、视黄醛、视黄酸.9.结构特点*环己烯、侧链四个全反式（环己烯、侧链四个全反式（E)烯键烯键*醋酸酯较稳定醋酸酯较稳定.10.SAR1.1.环己烯；环己烯；2.2.侧链四反、五烯共轭；侧链四反、五烯共轭；
8、3.3.双键饱和活性失；双键饱和活性失；4.4.端位羟酯醛例外羧端位羟酯醛例外羧.11.理化性质*还原性：还原性：1.紫外线不稳定；空气中紫外线不稳定；空气中O可氧化之（可氧化之（环氧物环氧物-环上环上1,2、侧链侧链8,9）。）。纯品需纯品需Al容器，充容器，充N2、封闭、封闭 2.氧化剂或酶（维生素氧化剂或酶（维生素A醛）醛）*脱水：脱水：酸性条件脱水酸性条件脱水脱水维生素脱水维生素A*鉴别：鉴别：有强黄绿色荧光；有强黄绿色荧光；SbCl3(深蓝色深蓝色）.12.代谢Retinoic AcidRetinoic Acid不在体内储存肝不在体内储存肝中与葡萄糖醛酸结合或氧化中与葡萄糖醛酸结合或
9、氧化随胆汁或尿液排出体外随胆汁或尿液排出体外抗肿瘤抗肿瘤.13.Vit A 缺乏*易患人群：易患人群：学龄前儿童学龄前儿童*临床表现：临床表现：*皮肤症状：皮肤症状：皮肤干燥、脱屑、粗糙，继而发生丘疹，好发于皮肤干燥、脱屑、粗糙，继而发生丘疹，好发于上臂外侧及下肢伸侧、肩部、臀部、背部及后颈部；由于呼吸上臂外侧及下肢伸侧、肩部、臀部、背部及后颈部；由于呼吸道上皮发生角化，气管、支气管易受感染，幼儿还可引起支气道上皮发生角化，气管、支气管易受感染，幼儿还可引起支气管肺炎管肺炎*眼部表现：眼部表现：暗适应能力下降（即当从光亮的环境突然进入到暗适应能力下降（即当从光亮的环境突然进入到黑暗处时，人的眼
10、睛看清楚暗处物体的时间延长。）严重者在黑暗处时，人的眼睛看清楚暗处物体的时间延长。）严重者在暗光下无法看清物体，成为暗光下无法看清物体，成为夜盲症夜盲症，俗称，俗称“雀目眼雀目眼”。严重维生。严重维生素素A缺乏者还可引起缺乏者还可引起干眼病干眼病，表现为结膜干燥，儿童可出现结，表现为结膜干燥，儿童可出现结膜皱摺，结膜增生变厚。有时眼睛角膜外侧与眼球平行线上形膜皱摺，结膜增生变厚。有时眼睛角膜外侧与眼球平行线上形成一个底边向内的三角形或圆形、椭圆形的斑点，颜色呈灰白成一个底边向内的三角形或圆形、椭圆形的斑点，颜色呈灰白色或银白色，状如细小的肥皂泡，擦不去，称为色或银白色，状如细小的肥皂泡，擦不去
11、，称为“毕脱氏斑毕脱氏斑”。眼球结膜和角膜光泽减退，泪液分泌减少，或不分泌泪液。更眼球结膜和角膜光泽减退，泪液分泌减少，或不分泌泪液。更严重的可引起角膜溃疡、穿孔，甚至完全失明。严重的可引起角膜溃疡、穿孔，甚至完全失明。.14.应用*视觉：视觉：夜盲症夜盲症(VitA缺乏）、眼干症缺乏）、眼干症*上皮组织：上皮组织：皮肤干裂、皮肤硬化症皮肤干裂、皮肤硬化症*防治多种癌症防治多种癌症*但防癌变剂量大，易引起但防癌变剂量大，易引起VitA过多症过多症(疲劳、烦躁、骨和关疲劳、烦躁、骨和关节痛、呕吐等）节痛、呕吐等）.15.练习*维生素维生素A醋酸酯在体内被酶催化水解成维生素醋酸酯在体内被酶催化水解
12、成维生素A，进而，进而氧化成：氧化成：A.视黄醇和视黄醛视黄醇和视黄醛 B.视黄醛和视黄酸视黄醛和视黄酸 C.视黄醛和醋酸视黄醛和醋酸 D.视黄醛和维生素视黄醛和维生素A酸酸 E.维生素维生素A醛和视黄醛醛和视黄醛*维生素维生素A 立体异构体中活性最强的异构体为立体异构体中活性最强的异构体为 A.全反式全反式 B.9-顺式顺式 C.13-顺式顺式 D.9，13-二顺式二顺式 E.11，13-二顺式二顺式BAA.16.VitD胆骨化醇 P417（结构特点、应用）*1800年就知道儿童佝偻病与日光照射有关年就知道儿童佝偻病与日光照射有关*VitD是一类是一类抗佝偻病抗佝偻病的维生素的总称，主的维生
13、素的总称，主要有要有、。*结构特点：结构特点：9-10开环胆甾、共轭三烯、开环胆甾、共轭三烯、Z,7E1.17.VitD源*人体内可由人体内可由胆甾醇胆甾醇转变成转变成7-脱氢胆甾醇，并储存于脱氢胆甾醇，并储存于皮下皮下，在日光或紫外线的照射下，后者在日光或紫外线的照射下，后者B环裂开环裂开可转变为可转变为D3，7-脱氢胆固醇为脱氢胆固醇为D3原原*多晒太阳是预防多晒太阳是预防Vitamin D缺乏的主要方法之一缺乏的主要方法之一*植物油和酵母中含有不被人体吸收的植物油和酵母中含有不被人体吸收的麦角甾醇麦角甾醇，日光或紫，日光或紫外线照射，外线照射，环转变为可吸收的环转变为可吸收的VitD2V
14、itD2比比VitD322位多一个、位多一个、24位多位多1个个CH3.18.SAR.19.代谢骨化二醇骨化二醇骨化三醇骨化三醇活性活性VitD3无活性无活性活性维生活性维生素素.20.应用：*防治儿童佝偻病；防治儿童佝偻病；*成人骨软化症；成人骨软化症；*老年性骨质疏松症等老年性骨质疏松症等.21.*活性维生素活性维生素D为为 A.1，25-二羟基维生素二羟基维生素D3 B.4-羟基维生素羟基维生素D3 C.9-羟基维生素羟基维生素D3 D.5-羟基维生素羟基维生素D3 E.20-羟基维生素羟基维生素D3A A.22.天然VitE生育酚 P422，区别在于甲基在苯并吡喃环的位置和数目区别在于
15、甲基在苯并吡喃环的位置和数目.23.SAR.24.VitE 醋酸酯醋酸酯（-生育酚）生育酚）*化学名：化学名：（）3，4-二氢二氢-2，5，7，8-四甲基四甲基-（4，8，12-三甲基十三烷基三甲基十三烷基）-2H-1-苯并吡喃苯并吡喃-6-醇醋酸酯醇醋酸酯*结构特点：结构特点：个手性（天然均型；合成为消旋体，个手性（天然均型；合成为消旋体，活性活性左旋左旋*理化性质：理化性质：对光、对光、不稳定；碱性条件水解。具体见不稳定；碱性条件水解。具体见后述后述*应用：应用：抗不育，抗衰老，预防动脉粥样硬化。抗不育，抗衰老，预防动脉粥样硬化。.25.理化性质*水解性水解性*氧化性氧化性 1，碱性醇液碱
16、性醇液2，氧化剂氧化剂生育红生育红-生育醌生育醌.26.理化性质3，Vitamin E在无氧条件下对热稳定在无氧条件下对热稳定加热至加热至200也不被破坏也不被破坏但对氧十分敏感但对氧十分敏感遇光、空气可被氧化遇光、空气可被氧化部分氧化产物为部分氧化产物为-生育醌、生育醌、-生育酚二聚体生育酚二聚体4，易发自动氧化易发自动氧化*Vitamin E侧链上的叔碳原子（侧链上的叔碳原子（C-4，C-8，C-12）.27.理化性质-Tocopherol Acetate较稳定较稳定*不受空气和紫外线的影响不受空气和紫外线的影响*无氧下，于酸或碱溶液中回流，水解为游离的消旋无氧下，于酸或碱溶液中回流，水解
17、为游离的消旋-Tocopherol*有氧下，生成的消旋有氧下，生成的消旋-Tocopherol 迅速氧化成醌。碱液中迅速氧化成醌。碱液中更快更快.28.代谢.29.练习*在维生素在维生素E异构体中活性最强的是异构体中活性最强的是A.-生育酚生育酚 B.-生育酚生育酚 C.-生育酚生育酚 D.-生育酚生育酚 E.-生育酚生育酚A.30.2.水溶性维生素Water Soluble Vitamins*VitC*VitB7VitHVitHVitBVitB7 7(VitH)(VitH)、生物素、生物素BiotinBiotin：3 3个手性（个手性（3 3，6 6）；）；全顺式全顺式(+(+）具活性）具活
18、性.31.VitC*抗坏血酸 P425*L（+）-苏糖型苏糖型-2，3，4，5，6-五羟基五羟基-2-己烯己烯酸酸-4-内酯内酯*结构特点：结构特点：含六个的多羟基化合物含六个的多羟基化合物*两个手性，两个手性，22 个光学异构体个光学异构体*L-（+）抗坏血酸的活性最高）抗坏血酸的活性最高L-(+)-L-(+)-抗坏血酸抗坏血酸 D-(-)-D-(-)-抗坏血酸抗坏血酸 D-(-)-D-(-)-异抗坏血酸异抗坏血酸 L-(+)-L-(+)-异抗坏血酸异抗坏血酸.32.天然来源*Vitamin C 广泛存在于新鲜水果及绿叶蔬菜中广泛存在于新鲜水果及绿叶蔬菜中番茄、橘子、鲜枣、山楂、刺梨及辣椒等
19、含量丰富番茄、橘子、鲜枣、山楂、刺梨及辣椒等含量丰富.33.理化性质1，互变异构互变异构2，酸性酸性3，水解性水解性4，还原性还原性5，定量测定定量测定6，鉴别反应鉴别反应7，去氢抗坏血酸的降解去氢抗坏血酸的降解内酯内酯烯二醇烯二醇.34.1，互变异构*干燥固体较稳定，但遇光及湿气，色渐变黄，干燥固体较稳定，但遇光及湿气，色渐变黄，避光、密闭避光、密闭保存保存*在水溶液中可发生互变异构在水溶液中可发生互变异构*主要以烯醇式存在主要以烯醇式存在两种酮式异构体中，两种酮式异构体中，2-氧代物氧代物较较3-氧代物稳定，能分离出来氧代物稳定，能分离出来3-氧代物极不稳定氧代物极不稳定，易变成烯醇式结构
20、，易变成烯醇式结构.35.2，酸性*有有连二烯醇连二烯醇的结构的结构*由于两个烯醇羟基极易游离，释放出由于两个烯醇羟基极易游离，释放出H+*水溶液显酸性水溶液显酸性pKa4.2,11.6 .36.3，水解性*浓碱液中，内酯环浓碱液中，内酯环酮酸盐酮酸盐.37.4，还原性*烯醇结构，烯醇结构，Vitamin C还易释放出还易释放出H而呈现强还原性而呈现强还原性 在水溶液中易被空气中的氧所氧化在水溶液中易被空气中的氧所氧化 生成去氢抗坏血酸生成去氢抗坏血酸*二者可以相互转化二者可以相互转化*Vitamin C有氧化型和还原型两种形式有氧化型和还原型两种形式*二者有同等的生物学活性二者有同等的生物学
21、活性.38.5，定量测定*化学氧化剂：化学氧化剂：AgNO3、FeCl3、碱性酒石酸铜、碱性酒石酸铜、I2、碘酸盐及碘酸盐及2，6-二氯靛酚二氯靛酚.39.6，鉴别反应 加加AgNOAgNO3 3 Ag Ag（黑色（黑色 ）加入加入2 2，6-6-二氯靛酚：红二氯靛酚：红无色无色.40.7，去氢抗坏血酸的降解*Vitamin C被氧化为去氢抗坏血酸后，分子中的共轭体被氧化为去氢抗坏血酸后，分子中的共轭体系被破坏，更易水解系被破坏，更易水解*去氢抗坏血酸水解生成去氢抗坏血酸水解生成2，3-二酮古戊糖酸二酮古戊糖酸*进一步氧化为苏阿糖酸和草酸而失活进一步氧化为苏阿糖酸和草酸而失活共轭结构被破坏，共
22、轭结构被破坏，C3、C4氧原子的吸氧原子的吸电性，使电性，使C1的电负性的电负性，使水解加速，使水解加速.41.易变色*去氢抗坏血酸在去氢抗坏血酸在无氧条件下无氧条件下就容易发生就容易发生脱水脱水和和水解水解反应反应*在酸性介质中受质子催化反应速度比在碱性介质中快，在酸性介质中受质子催化反应速度比在碱性介质中快，进而脱羧生成进而脱羧生成呋喃甲醛呋喃甲醛*呋喃甲醛呋喃甲醛易于聚合而呈现易于聚合而呈现黄色斑点黄色斑点.42.使用注意*密闭避光贮存密闭避光贮存 空气、光线、热和金属离子都可加速反应的进行空气、光线、热和金属离子都可加速反应的进行*配置注射液时配置注射液时 应使用应使用CO饱和注射用水
23、饱和注射用水 pH控制在控制在5.06.0之间之间 并加入并加入EDTA和焦亚硫酸钠或半胱氨酸等作为稳定剂和焦亚硫酸钠或半胱氨酸等作为稳定剂.43.应用*临床用于预防和治疗临床用于预防和治疗Vitamin C缺乏症缺乏症*防治坏血病，预防冠心病防治坏血病，预防冠心病*也用于尿的酸化、高铁血红蛋白症和许多其它疾患也用于尿的酸化、高铁血红蛋白症和许多其它疾患.*用作制药和食品工业的用作制药和食品工业的抗氧剂和添加剂抗氧剂和添加剂.44.Vit C 缺乏*易患人群：易患人群：各年龄组人群均可因摄入不足而患病。儿童各年龄组人群均可因摄入不足而患病。儿童坏血病常见于坏血病常见于2岁以下的婴幼儿岁以下的婴
24、幼儿*坏血病的临床表现：坏血病的临床表现：食欲不振，疲乏无力，精神烦躁；食欲不振，疲乏无力，精神烦躁；牙龈疼痛红肿、出血，严重者牙床溃烂、牙齿松动，甚牙龈疼痛红肿、出血，严重者牙床溃烂、牙齿松动，甚至脱落；皮肤干燥，皮肤於点、於斑，甚至皮下大片青至脱落；皮肤干燥，皮肤於点、於斑，甚至皮下大片青肿；下肢骨膜下出血、腿肿、疼痛；患儿两腿外展、小肿；下肢骨膜下出血、腿肿、疼痛；患儿两腿外展、小腿内弯呈腿内弯呈蛙腿状蛙腿状；眼结膜出血，眼窝骨膜下出血可致；眼结膜出血，眼窝骨膜下出血可致眼球突出；骨膜下出血，易骨折，骨萎缩；面色苍白、眼球突出；骨膜下出血，易骨折，骨萎缩；面色苍白、呼吸急促等贫血表现；免
25、疫功能低下，易患各种感染性呼吸急促等贫血表现；免疫功能低下，易患各种感染性疾病疾病 .45.练习*在水溶液中维生素在水溶液中维生素C以何种形式稳定以何种形式稳定A.2-酮式酮式 B.3-酮式酮式 C.4-酮式酮式 D.酮醇式酮醇式 E.烯醇式烯醇式*16.维生素维生素C分子中酸性最强的羟基是分子中酸性最强的羟基是 A.2位羟基位羟基 B.3位羟基位羟基 C.5-位羟基位羟基 D.6位羟基位羟基 E.4-位羟基位羟基*维生素维生素C 经氧化及水解后可生成那些产物经氧化及水解后可生成那些产物A.脱氢抗坏血酸脱氢抗坏血酸 B.2，3-二酮古洛糖酸二酮古洛糖酸C.苏阿糖酸苏阿糖酸 D.呋喃甲醇呋喃甲醇
26、 E.呋喃甲醛呋喃甲醛E EB BABCEABCE.46.Vit B1 缺乏*长期缺乏可引起脚气病长期缺乏可引起脚气病 易患人群：易患人群：*长期以精白米为主食，而又缺乏其它副食补充者；长期以精白米为主食，而又缺乏其它副食补充者；*婴儿型脚气病通常发生在婴儿型脚气病通常发生在25个月的婴儿。个月的婴儿。*临床表现：临床表现：*干性脚气病：干性脚气病：食欲不振、烦燥、全身无力、下肢沉重、四肢末食欲不振、烦燥、全身无力、下肢沉重、四肢末端感觉麻木。肌肉酸痛，有压痛，以小腿肚的腓肠肌最明显，端感觉麻木。肌肉酸痛，有压痛，以小腿肚的腓肠肌最明显，上、下肢肌无力，出现手、足下垂，严重者出现肌肉萎缩、麻上
27、、下肢肌无力，出现手、足下垂，严重者出现肌肉萎缩、麻木，膝反射降低或消失，常表现为对称性。婴幼儿还可引起声木，膝反射降低或消失，常表现为对称性。婴幼儿还可引起声音嘶哑和失音。音嘶哑和失音。*湿性脚气病：湿性脚气病：表现为浮肿，多见于足踝，严重者整个下肢水肿。表现为浮肿，多见于足踝，严重者整个下肢水肿。同时出现活动后心悸、气短，并有右心室扩大，常可导致心力同时出现活动后心悸、气短，并有右心室扩大，常可导致心力衰竭衰竭 婴儿型脚气病（脑型）：食欲不佳、呕吐、呼吸急促、面婴儿型脚气病（脑型）：食欲不佳、呕吐、呼吸急促、面色苍白、心率快甚至突然死亡色苍白、心率快甚至突然死亡 维生素B2缺乏*又称核黄素
28、，是我国居民膳食中最容易缺乏的维生素。又称核黄素，是我国居民膳食中最容易缺乏的维生素。*易患人群；各年龄组人群均易因缺乏而致各种疾病。易患人群；各年龄组人群均易因缺乏而致各种疾病。*临床表现：临床表现：*口角炎：口角炎：口角湿白、口角裂开、出血、糜烂、结痂口角湿白、口角裂开、出血、糜烂、结痂*舌炎：舌炎：舌肿胀、裂纹、疼痛、萎缩、舌苔厚、部分脱落形成地舌肿胀、裂纹、疼痛、萎缩、舌苔厚、部分脱落形成地图状图状*唇炎：唇炎：嘴唇发干、裂、肿胀、出血、溃疡嘴唇发干、裂、肿胀、出血、溃疡*眼炎：眼炎：视力模糊、怕光、流泪、视力减退、眼易疲劳、角膜充视力模糊、怕光、流泪、视力减退、眼易疲劳、角膜充血血*皮肤症状：皮肤症状：引起脂溢性皮炎，多发生在鼻翼两侧、脸颊、前额引起脂溢性皮炎，多发生在鼻翼两侧、脸颊、前额及两眉之间。男性阴囊发痒、红肿、脱屑、渗出、结痂并伴有及两眉之间。男性阴囊发痒、红肿、脱屑、渗出、结痂并伴有疼痛感。女性阴部瘙痒、发炎、白带增多疼痛感。女性阴部瘙痒、发炎、白带增多*继发性贫血：继发性贫血：可出现缺铁性贫血的一系列表现可出现缺铁性贫血的一系列表现 The End!Thanks!
