1、目目 录录核苷酸医学知识讲座目目 录录核苷酸的结构与功能核苷酸的结构与功能第第 二二 节节The Structure and Function of Nucleotides核苷酸医学知识讲座2目目 录录核苷酸核苷酸是核酸的基本结构单位是核酸的基本结构单位脱氧核糖核酸：脱氧核糖核酸：（deoxyribonucleotide，DNA）脱氧核糖核苷酸脱氧核糖核苷酸 核糖核酸：核糖核酸：（ribonucleotide，RNA）核糖核苷酸核糖核苷酸 核酸（核酸（nucleic acidnucleic acid）是生物信息大分子）是生物信息大分子核苷酸医学知识讲座3目目 录录1.元素组成元素组成C、H、O
2、、N、P2.分子组成分子组成 碱基碱基(base)：嘌呤碱，嘧啶碱：嘌呤碱，嘧啶碱 戊糖戊糖(ribose)：核糖，脱氧核糖：核糖，脱氧核糖 磷酸磷酸(phosphate)一、一、核苷酸的组成成分核苷酸的组成成分核苷酸医学知识讲座4目目 录录核酸核酸核苷酸核苷酸磷酸磷酸核苷核苷或或脱氧核苷脱氧核苷核酸酶核酸酶水解水解核苷酶核苷酶核糖核糖脱氧核糖脱氧核糖碱基碱基戊糖戊糖嘌呤嘌呤嘧啶嘧啶核苷酸医学知识讲座5目目 录录POOOHOHOCH2OHOHNNNH2O核苷酸医学知识讲座6目目 录录嘌呤嘌呤(purine)NNNHN123456789NNNHNNH2腺嘌呤腺嘌呤(adenine,A)NNHNH
3、NNH2O鸟嘌呤鸟嘌呤(guanine,G)（一）碱（一）碱 基基核苷酸医学知识讲座7目目 录录目目 录录NHNNHNONH2NHNNNOHNH2GNHNHOONNOHOHUNHNHOOCH3NNOHOHCH3TNNNHNNH2NHNNHNNHANNHNH2ONHNHNHOC碱基可发生互变异构碱基可发生互变异构烯醇式烯醇式酮式酮式氨式氨式亚氨式亚氨式核苷酸医学知识讲座9目目 录录稀有碱基稀有碱基（rare base）：核酸中含量较少的碱基核酸中含量较少的碱基多数是甲基化碱基多数是甲基化碱基。tRNA中含有较多的稀有碱基，可高达中含有较多的稀有碱基，可高达10%10%。DNARNA嘌呤嘌呤m m
4、7 7G 7-G 7-甲基鸟嘌呤甲基鸟嘌呤 N N6 6,N,N6 6-2m-2m6 6A NA N6 6,N,N6 6-二甲基腺嘌呤二甲基腺嘌呤N N6 6-m-m6 6A NA N6 6-甲基腺嘌呤甲基腺嘌呤N N6 6-m-m6 6A NA N6 6-甲基腺嘌呤甲基腺嘌呤m m7 7G 7-G 7-甲基鸟嘌呤甲基鸟嘌呤嘧啶嘧啶m m5 5 C 5-C 5-甲基胞嘧啶甲基胞嘧啶DHU DHU 二氢尿嘧啶二氢尿嘧啶hmhm5 5 C 5-C 5-羟甲基胞嘧啶羟甲基胞嘧啶T T 胸腺嘧啶胸腺嘧啶核苷酸医学知识讲座10目目 录录（二）戊糖（二）戊糖（RNA）12345OHOCH2OHOHOH核糖
5、核糖(ribose)（DNA）OHOCH2OHOH脱氧核糖脱氧核糖(deoxyribose)H核苷酸医学知识讲座11目目 录录（三）核苷（三）核苷嘌呤嘌呤N-9-9或或嘧啶嘧啶N-1-1与核糖与核糖C-1C-1 通过通过-N-糖苷糖苷键键相连形成相连形成核苷核苷(ribonucleoside)。NNNN9NH2OHOOHHHHCH2OHH12糖苷键糖苷键核苷酸医学知识讲座12目目 录录NNNN9NH2OHOHHHHCH2OHH12糖苷键糖苷键脱氧核苷脱氧核苷核苷酸医学知识讲座13目目 录录（四）核苷酸：（四）核苷酸：AMP,GMP,UMP,CMP脱氧核苷酸：脱氧核苷酸：dAMP,dGMP,dT
6、MP,dCMP NNNN9N H2OO HO HHHHC H2H1 2OPO-H OO糖苷键糖苷键酯键酯键核苷酸医学知识讲座14目目 录录Nucleotide核苷酸医学知识讲座15目目 录录核苷酸医学知识讲座16目目 录录 腺嘌呤核苷三磷酸腺嘌呤核苷三磷酸 ATP腺嘌呤脱氧核苷一磷酸腺嘌呤脱氧核苷一磷酸 dAMP核苷酸医学知识讲座17目目 录录 环式腺苷一磷酸环式腺苷一磷酸(环磷酸腺苷环磷酸腺苷cAMP)环式鸟苷一磷酸环式鸟苷一磷酸(环磷酸鸟苷环磷酸鸟苷cGMP)核苷酸医学知识讲座18目目 录录二、核苷酸的功能二、核苷酸的功能1.1.核苷酸是细胞内化学能的载体核苷酸是细胞内化学能的载体 ATP
7、：高能化合物：高能化合物 UTP：糖代谢中间物的活化：糖代谢中间物的活化 CTP：磷脂代谢中间物的活化：磷脂代谢中间物的活化 GTP：参与蛋白质合成代谢功能：参与蛋白质合成代谢功能2.2.核苷酸可以作为细胞内信号转导信使核苷酸可以作为细胞内信号转导信使 cAMP、cGMP3.3.核苷酸是一些重要辅酶的结构成分核苷酸是一些重要辅酶的结构成分4.4.核苷酸是重要的药物研究对象核苷酸是重要的药物研究对象抗癌药：抗癌药：6-6-巯基嘌呤、巯基嘌呤、5-5-氟鸟嘌呤、阿糖胞苷氟鸟嘌呤、阿糖胞苷核苷酸医学知识讲座19目目 录录体内重要的游离核苷酸及其衍生物体内重要的游离核苷酸及其衍生物 含核苷酸的生物活性
8、物质：含核苷酸的生物活性物质：NAD+、NADP+、CoA-SH、FAD 等都含有等都含有 AMPl 多磷酸核苷酸：多磷酸核苷酸：NMP，NDP，NTPl 环化核苷酸环化核苷酸:cAMP，cGMPNOCH2OOHOHNNNNH2POOHOHNOCH2OOHOHNNNNH2POOHOPOOHOHNOCH2OOHOHNNNNH2POOHOPOOHOPOOHOHNOCH2OOHONNNNH2POOHNADP+NAD+核苷酸医学知识讲座20目目 录录（一）核苷酸的紫外吸收特征：（一）核苷酸的紫外吸收特征：核酸定性定量分析的基核酸定性定量分析的基础础三、三、核苷酸的理化性质核苷酸的理化性质核苷酸医学知识
9、讲座21目目 录录1.DNA或或RNA的定量的定量OD260=1.0相当于相当于50g/ml双链双链DNA40g/ml单链单链DNA（或（或RNA）20g/ml寡核苷酸寡核苷酸2.判断核酸样品的纯度判断核酸样品的纯度DNA纯品纯品:OD260/OD280=1.8RNA纯品纯品:OD260/OD280=2.0OD260的应用的应用核苷酸医学知识讲座22目目 录录（二）核苷酸的解离特征：（二）核苷酸的解离特征：分离纯化的基础分离纯化的基础核苷酸分子各基团的解离常数（核苷酸分子各基团的解离常数（pK）和等电点（和等电点（pI）为特征性常数。）为特征性常数。层析和电泳方法层析和电泳方法核苷酸医学知识讲座23
