1、第二节第二节有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点第二课时物质名称物质名称正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷 结构式结构式(用碳骨架用碳骨架)相同点相同点 不同点不同点 沸点沸点分子式分子式 相同相同 C C5 5H H1212结构不同结构不同36.0727.99.5二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象同分异构现象：同分异构现象：同分异构体：同分异构体：理解：理解：（分子式、分子组成、相对分子质量（分子式、分子组成、相对分子质量相同相同）（结构、性质（结构、性质不同不同）化合物具有化合物具有，但，但，因而，因而，这种，这种现象叫同分异构现象。现象叫同分异构现象。具有同分
2、异构现象的化合物互为同分异具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。构体。阅读教材P9、10，归纳同分异构体种类？官能团异构：官能团异构：由于由于取代基或官能团在碳链或碳环上的位置取代基或官能团在碳链或碳环上的位置不同不同而产生的异构现象。而产生的异构现象。碳链异构：碳链异构：由于由于而产生的异构现象。而产生的异构现象。位置异构：位置异构：由于由于而产生的异构现象而产生的异构现象 。1丁烯丁烯 :CH2=CHCH2CH32丁烯丁烯 :CH3CH=CHCH3 乙酸乙酸:CH3COOH 甲酸甲酯甲酸甲酯:HCOOCH3、组成通式组成通式可能的类别可能的类别典型实例典型实例CnH2n烯烃、环烷烃烯烃、
3、环烷烃CH2CHCH3与与CnH2n2炔烃、二烯烃炔烃、二烯烃和环和环烯烃烯烃CH2CHCHCH2与与CHCCH2CH3CnH2n+2O醇、醚醇、醚C2H5OH与与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醛、酮、烯醇、环醇、环醚醇、环醚CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与与HOCH2CHOCnH2n6O酚、芳香醇、芳香酚、芳香醇、芳香醚醚CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与与H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖单糖或二糖葡萄糖与果糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11
4、)【判断判断】下列下列异构属于何种异构异构属于何种异构？、CH3COOH和和 HCOOCH3、CH3-CH2-CHO和和 CH3-C-CH3 、CH3-CH-CH3和和 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3、CH3CH=CHCH2CH3 和和 CH3CH2CHCH=CH 官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构O 1.以下各组属于同分异构体的是以下各组属于同分异构体的是 。A.与与 B.CH3(CH2)7CH3与与C金刚石与石墨金刚石与石墨 D.CH3CH=CHCH=CH2 与与CH CCHCH3CH3DCl C ClHHH C ClHCl观察空间结构观察空间
5、结构相对分子质量均为相对分子质量均为128单质单质分子式均为分子式均为C5H8分子式分子式不同不同由此可见由此可见.反馈练习2.指出下列哪些是碳链异构指出下列哪些是碳链异构_；哪些是位置异构哪些是位置异构_；哪些是官；哪些是官能团异构能团异构_。ACH3CH2COOH BCH3CH(CH3)CH3 CCH2=CHCH=CH2 DCH3COOCH3 ECH3CH2CCH FHCOOCH2CH3 GCH3CCCH3 HCH3CH2CH2CH3 B和和HE和和G、D和和FAD、AF、CE、CG 反馈练习注意事项注意事项:“异构异构”指结构不同，区别于同一种物质。若指结构不同，区别于同一种物质。若 分
6、子式相同，结构也相同，就是同一种物质；分子式相同，结构也相同，就是同一种物质；同分异构体的研究对象是化合物同分异构体的研究对象是化合物 如：如：NH4CNO与与CO(NH2)2P10“P10“学与问学与问”的第一问：的第一问：己烷己烷(C(C6 6H H1414)有有5 5种同分异构体种同分异构体,你你能写出它们的结构式吗能写出它们的结构式吗?并总结同分异构体书写的基本规律并总结同分异构体书写的基本规律!C-C-C-C-C-CC-C-C-C-CCC-C-C-C-CCC-C-C-CCCC-C-C-CCCC6H14C C6 6H H1414的同分异构体：的同分异构体：CHCH3 3CHCH2 2C
7、HCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CCHCCH3 3CHCH3 3CHCH3 3练习练习 ：分子式为分子式为C C6 6H H1414的烷烃在结构式中含有的烷烃在结构式中含有3 3个个甲基的同分异构体有（甲基的同分异构体有（）个）个（A A）2 2个个 （B B）3 3个个 （C C）4 4个个 （D D）5 5个个 【巩
8、固练习巩固练习】1、书写、书写C7H16的同分异构体的同分异构体(9种种)C-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-CCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-CC CC-C-C-C-C-CCC-C-C-CC CC 注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。位。碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子碳原子数数8910同分异同分异体数体数18 35 75碳原子碳原子数数1112
9、.1543472040同分异同分异体数体数159355.36631962491178805931下面是烷烃的同分异构体的数目随下面是烷烃的同分异构体的数目随C C原子数变化原子数变化有机物分子普遍存在同分异构现象有机物分子普遍存在同分异构现象（这是有机物种类繁多的主要原因）（这是有机物种类繁多的主要原因）(1).(1).碳链异构碳链异构同分异构体的书写口诀：同分异构体的书写口诀：主链由长到短；支链由整到散；主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布邻对间。位置由心到边；排布邻对间。注注 意：烷烃只存在碳链异构意：烷烃只存在碳链异构3 3、同分异构体的类型及书写规律、同分异构体的类型及书写规
10、律 练习：书写练习：书写C7H16 的同分异构体的同分异构体HHHHHHHHHHCCCCCCCHHHHHH1、一直链、一直链CCCCCCCCCCCCC CCCCCCCCC2、主链少一个碳、主链少一个碳3、主链少二个碳、主链少二个碳CCCCCCCCC（1）支链为乙基CCCCCCCCCCC（2）支链为两个甲基）支链为两个甲基CCCCCCCCCCCCCCA、两甲基在同一个碳原子上、两甲基在同一个碳原子上CCCCCCCCC两者是一样的两者是一样的两者是一样的两者是一样的CCCCCA、两甲基在同一个碳原子上、两甲基在同一个碳原子上B、两甲基在不同一个碳原子上、两甲基在不同一个碳原子上CCCCCCCCCC
11、CCCCCCC支链邻位支链邻位支链间位支链间位CCCC4、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子CCCCCC CCCCCCCC4、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(2).(2).官能团位置异构官能团位置异构 -官能团的位置不同引起的异构官能团的位置不同引起的异构()先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。例例1 1：书写分子式为书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体的烯烃的同分异构体双键可分别在、号位置插入双键：双键可分别在、号位置插
12、入双键：5 5种种取代法取代法()注意：注意：例例2 2：书写分子式为书写分子式为C C5 5H H1212O O的醇的同分异构体的醇的同分异构体如图如图(图中数字即为图中数字即为OHOH接入后的位置，接入后的位置，即这样的醇合计为即这样的醇合计为8 8种种)：练习练习1 1：分子式分子式为为C4H10O的的醇醇的同分异构体的同分异构体:C C C CC C C CC C C C C C C COHOHOHOHC C C CC C C COHOHOHOHC C C C C C C CC C C CC C C CC C C C C C C CC C C CC C C CC C C C C C C
13、 CCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOH练习练习 3 3：请写出分子式为请写出分子式为的羧酸的同分异构体的羧酸的同分异构体练习练习2 2：请写出分子式为请写出分子式为的同分异构体（的同分异构体（4种）种）P10“P10“学与问学与问”的第二问：的第二问：分子式为分子式为C C3 3H H6 6的有同分异构体吗的有同分异构体吗?如果有如果有,你写出它可能的同分异构体吗你写出它可能的同分异构体吗?CCCCCCCH2CHCH3CCCCH2CH2CH2官能团不同引起的异构。官能团不同引起的异构。如如:丙烯和环丙烷丙烯和环丙烷(3)(3)官能团异构官能团异构:例例3:3:书写
14、分子式为书写分子式为C2H6O的同分异体的同分异体提示提示:饱和一元醇和饱和一元醚的通式都是饱和一元醇和饱和一元醚的通式都是:CnH2n+2O!CCCCCCOHCCOHCHCH3 3CHCH2 2OHOHCOCCOCCHCH3 3OCHOCH3 3CCCC醇醇:醚醚:序号序号类别类别通式通式1 1烯烃烯烃环烷烃环烷烃2 2炔烃炔烃二烯烃二烯烃3 3饱和一元脂肪醇饱和一元脂肪醇饱和醚饱和醚4 4饱和一元脂肪醛饱和一元脂肪醛酮酮5 5饱和羧酸饱和羧酸酯酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2常见的官能团常见的官能团类别类别异构现象异构现象练习练习1 1：写出化学式写出化
15、学式C4H8O2的所有可能物质的结构简的所有可能物质的结构简式式C C C C C C COOHCOOHC C C C C C COOHCOOH羧酸羧酸酯酯甲酸丙酯甲酸丙酯C C C C C C C C C C C C COO COO COO COO 乙酸乙酯乙酸乙酯C COO C COO C C C C 丙酸甲酯丙酸甲酯C C COO C C COO C C 丁酸甲酯？丁酸甲酯？练习练习2 2：写出分子式为写出分子式为C4H8的所有烃的同分异构体的所有烃的同分异构体C C C CC C C CC C C CC C C CC C C C C C C CC CC CC CC CC C C CC
16、CC C 烯烃烯烃环烷烃环烷烃在书写同分异构体时，顺序规律为？在书写同分异构体时，顺序规律为？碳链异构碳链异构例例:写出化学式写出化学式C C3 3H H8 8O O的所有可能物质的结构简式的所有可能物质的结构简式醇醇:醚醚:CCCCCCOHCCCOHCCCCOCCC C CHHHHHHHHC3H8C5H12HHHHHHHHHC C C C CHHH等效氢：结构上等效氢：结构上不等效氢原子的数目等于一取代物同分异构体数目不等效氢原子的数目等于一取代物同分异构体数目三、同分异构体数目的判断方法三、同分异构体数目的判断方法 等效氢规律等效氢规律注意：注意：同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上
17、的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。处于对称位置上的碳原子上的氢原子是等效的。处于对称位置上的碳原子上的氢原子是等效的。处于对称位置上的碳原子上所连甲基上的氢原处于对称位置上的碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。子是等效的。判断判断“等效氢等效氢”的四条原则的四条原则CH3CH3CH3 C C CH3CH3CH3CH3CH3 一元取代物只有一种的一元取代物只有一种的1010个个碳原子以内的烷烃碳原子以内的烷烃CH3CH3CH4 CH3CH3CCH3 CH3例如：对称轴例如：对称轴CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-C
18、H-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3CH3 C CH2-CH3 CH3 aabbbbaa对称技巧对称技巧:寻找对称轴寻找对称轴练习练习1：下列有机物中一氯代物的同分异体的数目：下列有机物中一氯代物的同分异体的数目CH3-CH2-CH3CH3找不等效氢的种类找不等效氢的种类例例1:进行一氯取代后，只能生成进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的种沸点不同的产物的烷烃是（产物的烷烃是（）A.（CH3）2CHCH2CH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3C.（CH3）2CHCH（CH3）2D.（CH3）3CCH2CH3A.C CCCC C D.C CCCC C D例例2：某种烯烃与某种烯烃
19、与H2加成后的产物如下图加成后的产物如下图所示所示,则该烯烃的结构式可能有则该烯烃的结构式可能有 ()A.1种种 B.2 种种 C.3种种 D.4种种CH3 CH CH C(CH3)3CH3CH3C例如：二氯苯有例如：二氯苯有3 3种同分异构体，则四氯种同分异构体，则四氯苯也有苯也有3 3种同分异构体。种同分异构体。例例3：已知化学式为：已知化学式为C12H12的物质的物质A的结构简式为的结构简式为 A苯环上的二溴代物有苯环上的二溴代物有9种同分异构体，以此推种同分异构体，以此推断断 A苯环上的四溴代物的异构体数目有苯环上的四溴代物的异构体数目有 A.9种种 B.10种种 C.11种种 D.1
20、2种种CH3CH3A硼氮苯结构类似苯，则其一氯取代产物有硼氮苯结构类似苯，则其一氯取代产物有_种种 其二氯取代产物有其二氯取代产物有_种种NNNBBBHHHHHH42 对于对于的同分异构体的判定，的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一个取可固定一个取代基位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。代基，以确定同分异构体的数目。有机物中二氯代物的同分异体的数目有机物中二氯代物的同分异体的数目1.CH42.CH3CH33.CH3CH2CH34.定一移一定一移一XXXXXXX例例4 4：C C1111H H1616 的苯的同系物中的苯的同系物中,只含有一只含有一个支链个支链,且支
21、链上含有两个且支链上含有两个“CHCH3 3”的的结构有四种结构有四种,写出其结构简式写出其结构简式.1 1、概念：、概念：结构相似，在分子组结构相似，在分子组成上相差一个或若干个成上相差一个或若干个CHCH2 2原子团的原子团的物质互称为同系物。物质互称为同系物。一一.同系物同系物官能团种类、数目相同官能团种类、数目相同烃基的种类和形状相同烃基的种类和形状相同即：即：通式相同通式相同(1)结构相似结构相似是指：是指：碳链和碳键特点相同；碳链和碳键特点相同；官能团与其它原子的连接方式相同。如官能团与其它原子的连接方式相同。如 CH2CH2 和和CH2CHCHCH2、OH和和CH2OH、CH3C
22、H2OH和和HOCH2CH2OH等都等都不是同系物不是同系物.(2)同系物组成肯定同系物组成肯定，但组成符合同一通式的物质并不一定是同系，但组成符合同一通式的物质并不一定是同系物，如物，如C3H6和和C4H8，因其可能为单烯烃或环烷烃。，因其可能为单烯烃或环烷烃。(3)同系物同系物。CH3CH2Br与与CH3CH2CH2Cl虽然碳氢原子数相差一个虽然碳氢原子数相差一个CH2原子原子团团,又都符合又都符合CnH2n+1X通式，同属卤代烃，但因卤通式，同属卤代烃，但因卤原子不同，即组成元素不同，故不是同系物。原子不同，即组成元素不同，故不是同系物。(4)同系物之间同系物之间相对分子质量相差相对分子
23、质量相差14n(n为两种为两种同系物的碳原子数差数值同系物的碳原子数差数值)。(5)同系物中拥有相同种类和数目的官能团，同系物中拥有相同种类和数目的官能团，势必势必具有相类似的化学性质；具有相类似的化学性质；但碳原子数目不同，但碳原子数目不同，结构也不同，故结构也不同，故物理性质具有递变规律物理性质具有递变规律，但不可能，但不可能完全相同。例如：完全相同。例如：C2H4、C3H6、C4H8等烯烃的密等烯烃的密度、熔点、沸点呈逐渐增大度、熔点、沸点呈逐渐增大(升高升高)的趋势。的趋势。练习：练习：下列物质是否为同系物下列物质是否为同系物 CH CH3 3CHO CHO 和和 CHCH3 3COO
24、HCOOH CH CH2 2=CH=CH2 2 和和 CH CH4 4 和和 CHCH3 3CHCH3 3 CH CH3 3CHCH2 2CHCH3 3 和和H H2 2C CCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3 CHCH2 2=CH=CH2 2 和和 CH CH C CHC CH3 3 CHCH3 3OHOH和和CHCH2 2OHCHOHCH2 2OHOH CH CH3 3COOHCOOH和和CHCH2 2CHCOOHCHCOOH2
25、 2、性质：、性质：物理性质递变（随物理性质递变（随n n）化学性质相似化学性质相似同系物同系物同分异构体同分异构体同素异同素异形体形体同位素同位素组成组成结构结构对象对象例子例子分子组成相差分子组成相差一个或几个一个或几个CHCH2 2原子团原子团同种同种元素元素相似相似 不同不同不同不同原子核结构不同原子核结构不同CHCH4 4 和和 CHCH3 3CHCH3 3正丁烷和正丁烷和异丁烷异丁烷电子层结构相同电子层结构相同例例3下列是八种环状的烃类物质：下列是八种环状的烃类物质：(1)互为同系物的有互为同系物的有_和和_(填名称填名称)。互。互为同分异构体的有为同分异构体的有_和和_、_和和_
26、(填写名称，可以不填满，也可以再补充填写名称，可以不填满，也可以再补充)。(2)正四面体烷的二氯取代产物有正四面体烷的二氯取代产物有_种；立方种；立方烷的二氯取代产物有烷的二氯取代产物有_种；金刚烷的一氯取代产种；金刚烷的一氯取代产物有物有_种。种。解析解析(1)根据同系物和同分异构体的概念即可根据同系物和同分异构体的概念即可作出判断。同系物：结构相似，分子组成上相差一个作出判断。同系物：结构相似，分子组成上相差一个或若干个或若干个CH2原子团的化合物，因此判断出环己烷与原子团的化合物，因此判断出环己烷与环辛烷环辛烷(均为环烷烃均为环烷烃)互为同系物；同分异构体：分子互为同系物；同分异构体：分
27、子式相同，结构不同的化合物，因此苯与棱晶烷式相同，结构不同的化合物，因此苯与棱晶烷(分子式分子式均为均为C6H6)，环辛四烯与立方烷，环辛四烯与立方烷(分子式均为分子式均为C8H8)互为互为同分异构体。同分异构体。(2)正四面体烷完全对称，只有一种氢原子，故二氯正四面体烷完全对称，只有一种氢原子，故二氯代物只有一种；立方烷分子中只有一种氢原子，代物只有一种；立方烷分子中只有一种氢原子，但其二氯代物有但其二氯代物有3种，分别为种，分别为 ，；金刚烷金刚烷 分子中有两种氢原子，其一氯代物有分子中有两种氢原子，其一氯代物有2种。种。答案答案(1)环己烷环辛烷苯棱晶烷环辛四烯环己烷环辛烷苯棱晶烷环辛四烯立方烷立方烷(2)132伯碳：伯碳：与一个与一个C原子直接原子直接相连。相连。仲碳：仲碳：与二个与二个C原子直接原子直接相连相连。叔碳：叔碳：与三个与三个C原子直接相原子直接相连。连。季碳：季碳：与四个与四个C原子直接原子直接相连。相连。CH3CH2CH2CH2CH31。2。1。2。2。CH3CCH3CH3CHCH3CH33。4。1。1。1。1。1。（一）（一）.碳原子分类碳原子分类知识引申知识引申
