1、第3章简单的有机化合物第1节认识有机化合物第1课时认识有机化合物的一般性质碳原子的成键特点一、认识有机化合物的一般性质一、认识有机化合物的一般性质1.1.定义定义:大多数含有大多数含有_的化合物。的化合物。碳元素碳元素【做一做做一做】下列化合物中属于有机物的是下列化合物中属于有机物的是_;_;属于无机物属于无机物的是的是_。甲烷甲烷;聚氯乙烯聚氯乙烯;淀粉淀粉;碳酸钙碳酸钙;醋酸醋酸;纯碱。纯碱。2.2.性质性质(1)(1)一般共性一般共性大多数熔点较低大多数熔点较低,常温下为液态或固态。常温下为液态或固态。大多数难溶于水大多数难溶于水,易溶于有机溶剂。易溶于有机溶剂。大多数受热易分解大多数受
2、热易分解,而且易燃烧。而且易燃烧。(2)(2)差异差异挥发性挥发性:如乙醇、苯等易挥发如乙醇、苯等易挥发,而甘油等难挥发。而甘油等难挥发。溶解性溶解性:大多数难溶于水大多数难溶于水,但乙醇、乙酸等易溶于水。但乙醇、乙酸等易溶于水。热稳定性热稳定性:大多数受热易分解大多数受热易分解,但酚醛树脂等具有较强但酚醛树脂等具有较强的热稳定性。的热稳定性。特征性质特征性质:许多有机化合物具有一定的特性许多有机化合物具有一定的特性,如乙醇能如乙醇能使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色。溶液褪色。【巧判断巧判断】(1)(1)含有碳元素的物质一定是有机物。含有碳元素的物质一定是有机物。()提示提示:。碳单
3、质、碳的氧化物和碳酸盐等都不属于有。碳单质、碳的氧化物和碳酸盐等都不属于有机物。机物。(2)(2)大多数有机物的熔沸点较低。大多数有机物的熔沸点较低。()提示提示:。大多数有机物都是由分子构成。大多数有机物都是由分子构成,熔沸点比较熔沸点比较低。低。(3)(3)有机物都不溶于水。有机物都不溶于水。()提示提示:。多数有机物水溶性较差。多数有机物水溶性较差,但是部分有机物但是部分有机物(如如乙醇、乙酸等乙醇、乙酸等)易溶于水。易溶于水。【微思考微思考】有机物只能从动植物等有机体中获得吗有机物只能从动植物等有机体中获得吗?提示提示:不一定。早先人们已知的有机物都从动植物等有不一定。早先人们已知的有
4、机物都从动植物等有机体中取得机体中取得,后来科学家们先后用无机物人工合成许多后来科学家们先后用无机物人工合成许多有机物有机物,如尿素如尿素CO(NHCO(NH2 2)2 2、醋酸、醋酸(CH(CH3 3COOH)COOH)、脂肪等、脂肪等,随着有机化学的发展随着有机化学的发展,大量的有机物被合成出来。大量的有机物被合成出来。【情境情境思考思考】家庭生活中化学无处不在家庭生活中化学无处不在,观察下列常见的生活用品观察下列常见的生活用品,其主要的成分中哪些属于有机物其主要的成分中哪些属于有机物?它们与无机物的性质它们与无机物的性质完全不同吗完全不同吗?提示提示:医用酒精中的乙醇、食醋中的醋酸以及花
5、生油都医用酒精中的乙醇、食醋中的醋酸以及花生油都属于有机物属于有机物,医用酒精和食醋中的水以及纯碱属于无机医用酒精和食醋中的水以及纯碱属于无机物。有机物与无机物的性质既有相同点也有不同点物。有机物与无机物的性质既有相同点也有不同点,如如乙醇、醋酸与纯碱都易溶于水乙醇、醋酸与纯碱都易溶于水,但是花生油难溶于水但是花生油难溶于水;乙醇、花生油容易燃烧乙醇、花生油容易燃烧,而纯碱不能燃烧。而纯碱不能燃烧。二、认识有机化合物的结构特点二、认识有机化合物的结构特点1.1.有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点(1)(1)烃烃:仅由仅由_、_两种元素组成的有机化合物两种元素组成的有机化合
6、物,又叫又叫_。_是组成最简单的烃。是组成最简单的烃。碳碳氢氢碳氢化合物碳氢化合物CHCH4 4(2)(2)几种烃的组成和结构几种烃的组成和结构甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔结构式结构式 HCCHHCCH结构简式结构简式CHCH4 4CHCH2 2CHCH2 2CHCHCHCH官能团官能团碳碳双键碳碳双键碳碳三键碳碳三键甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔球棍模型球棍模型 填充模型填充模型 分子构型分子构型正四面体正四面体平面形平面形直线形直线形2.2.有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点碳原子成键特点碳原子成键特点碳原子连接方碳原子连接方式的多样性式的多样性成键原子的多样成键原子的多样性性成键个数成键个数
7、的多样性的多样性成键方式的多样成键方式的多样性性碳原子除与碳碳原子除与碳原子之间成键原子之间成键外也可以与外也可以与_等其他元素原等其他元素原子形成共价键子形成共价键每个碳每个碳原子形原子形成成_个个共价键共价键单键单键(_)(_)双键双键(_)(_)三键三键(CC)(CC)碳原子之碳原子之间可以构间可以构成成_或或_卤素、氧、氮卤素、氧、氮4 4碳链碳链碳环碳环【想一想想一想】分析下列化学式及结构式中原子间的成键分析下列化学式及结构式中原子间的成键情况是否合理。情况是否合理。提示提示:(1)(1)合理。因为合理。因为C C、N N、H H原子均符合成键情况原子均符合成键情况,C,C形形成成4
8、 4个共价键个共价键,N,N形成形成3 3个共价键个共价键,H,H形成形成1 1个共价键。个共价键。(2)(2)不合理。因为不合理。因为C C、SiSi属于同主族元素属于同主族元素,均应形成均应形成4 4个个共价键。共价键。(3)(3)合理。因为合理。因为C C、O O、S S、H H原子均符合成键情况原子均符合成键情况,C,C形成形成4 4个共价键个共价键,O,O、S S均形成均形成2 2个共价键个共价键,H,H形成形成1 1个共价键。个共价键。(4)(4)合理。因为合理。因为C C、S S、H H原子均符合成键情况原子均符合成键情况,C,C形成形成4 4个个共价键共价键,S,S形成形成2
9、2个共价键个共价键,H,H形成形成1 1个共价键。个共价键。3.3.同系物同系物(1)(1)概念概念:_:_相似相似,在分子组成上相差一个或若干个在分子组成上相差一个或若干个_原子团的有机化合物互称为同系物。原子团的有机化合物互称为同系物。(2)(2)实例实例:碳原子个数不同的烷烃互为同系物碳原子个数不同的烷烃互为同系物,如如CHCH4 4与与_、C C3 3H H8 8等互为同系物。等互为同系物。结构结构CHCH2 2C C2 2H H6 64.4.烷烃烷烃(1)(1)概念概念:碳原子之间都以碳原子之间都以_结合成结合成_,_,碳原子碳原子的剩余价键均与的剩余价键均与_结合结合,这样的烃称为
10、烷烃这样的烃称为烷烃,也叫作饱和链烃。也叫作饱和链烃。(2)(2)分子通式分子通式:_:_。单键单键碳链碳链氢原子氢原子C Cn nH H2n+22n+2(n1(n1且且n n为整数为整数)【巧判断巧判断】(1)(1)含有碳、氢元素的有机物一定是烃。含有碳、氢元素的有机物一定是烃。()提示提示:。只含有碳、氢两种元素的有机物属于烃。只含有碳、氢两种元素的有机物属于烃。(2)(2)分子式为分子式为C C4 4H H1010的有机物属于烷烃。的有机物属于烷烃。()提示提示:。分子组成符合。分子组成符合C Cn nH H2n+22n+2的烃一定是烷烃。的烃一定是烷烃。知识点一有机化合物和无机化合物性
11、质的比较知识点一有机化合物和无机化合物性质的比较【重点释疑重点释疑】有机化合物有机化合物无机化合物无机化合物结构结构大多数有机化合物只大多数有机化合物只含共价键含共价键有些含离子键有些含离子键,有些含共价有些含共价键或同时含离子键和共价键或同时含离子键和共价键键溶解溶解性性多数不溶于水多数不溶于水,易溶于易溶于汽油、酒精等有机溶汽油、酒精等有机溶剂剂多数溶于水多数溶于水,而难溶于有机而难溶于有机溶剂溶剂有机化合物有机化合物无机化合物无机化合物耐热性耐热性多数不耐热多数不耐热,熔点较低熔点较低(一一般低于般低于400)400)多数耐热多数耐热,熔点较高熔点较高可燃性可燃性多数能燃烧多数能燃烧多数
12、不能燃烧多数不能燃烧化合物化合物类型类型多数为共价化合物多数为共价化合物,多数多数属于非电解质属于非电解质有离子化合物有离子化合物,也有共也有共价化合物价化合物,多数多数(如酸、如酸、碱、盐等碱、盐等)属于电解质属于电解质有机化合物有机化合物无机化合物无机化合物反应反应特点特点一般比较复杂一般比较复杂,副反应多副反应多,反应速率慢反应速率慢,方程式一般方程式一般用用“”“”连接连接 一般比较简单一般比较简单,副反应副反应少少,反应速率快反应速率快,方程式方程式一般用一般用“=”=”连接连接 【易错提醒易错提醒】有机物中的有机物中的“大多数大多数”有机化合物的性质是指大多数有机物的性质有机化合物
13、的性质是指大多数有机物的性质,并不是绝并不是绝对的。对的。(1)(1)大多数有机物难溶于水大多数有机物难溶于水,但乙醇、乙酸但乙醇、乙酸(醋酸醋酸)等易等易溶于水。溶于水。(2)(2)大多数有机物可以燃烧大多数有机物可以燃烧,但但CClCCl4 4却能灭火。却能灭火。(3)(3)大多数有机物为非电解质大多数有机物为非电解质,但醋酸及其盐在溶液中但醋酸及其盐在溶液中能够发生电离。能够发生电离。(4)(4)大多数有机反应进行得很慢大多数有机反应进行得很慢,但一些有机炸药爆炸但一些有机炸药爆炸是在瞬间完成的。是在瞬间完成的。【思考思考讨论讨论】(1)(1)书写有机化学方程式时用书写有机化学方程式时用
14、“”“”,是因为有机化学是因为有机化学反应不遵循质量守恒定律吗反应不遵循质量守恒定律吗?提示提示:不是。有机化学方程式不用不是。有机化学方程式不用“=”=”而用而用“”,是因为一般有机反应副反应多是因为一般有机反应副反应多,反应慢反应慢,但仍遵循质量但仍遵循质量守恒定律。守恒定律。(2)(2)有机物易溶于有机溶剂有机物易溶于有机溶剂,易溶于有机溶剂的物质一易溶于有机溶剂的物质一定是有机物吗定是有机物吗?提示提示:不一定。一些物质不一定。一些物质(如单质溴、单质碘等如单质溴、单质碘等)也易溶也易溶于有机溶剂于有机溶剂,但它们都不属于有机物。但它们都不属于有机物。【案例示范案例示范】【典例典例】(
15、2019(2019滁州高一检测滁州高一检测)下列关于有机物的说下列关于有机物的说法正确的是法正确的是()A.A.有机物大多数易溶于水有机物大多数易溶于水B.B.有机物只含有碳、氢两种元素有机物只含有碳、氢两种元素C.C.含碳元素的化合物不一定属于有机物含碳元素的化合物不一定属于有机物D.D.有机物都易燃烧有机物都易燃烧【解题指南解题指南】解答本题时应注意以下两点解答本题时应注意以下两点:(1)(1)有机化合物一定含有碳元素有机化合物一定含有碳元素,但是有些无机物也含但是有些无机物也含有碳元素。有碳元素。(2)(2)有机化合物的一般通性中有很多特例。有机化合物的一般通性中有很多特例。【解析解析】
16、选选C C。大多数有机物难溶于水。大多数有机物难溶于水,A,A错误错误;有机物有机物除含有碳元素外除含有碳元素外,还可能含有氢、氧、氮、硫等元素还可能含有氢、氧、氮、硫等元素,B,B错误错误;含碳元素的还有单质、碳的氧化物等含碳元素的还有单质、碳的氧化物等,这些物质这些物质不属于有机物不属于有机物,C,C正确正确;有的有机物是灭火剂有的有机物是灭火剂,如如CClCCl4 4,D,D错误。错误。【迁移迁移应用应用】(2019(2019北师大附中高一检测北师大附中高一检测)下列有关有机物的说法下列有关有机物的说法中中,正确的是正确的是()A.A.有机物都是从有机体中分离出来的物质有机物都是从有机体
17、中分离出来的物质B.B.有机物都是共价化合物有机物都是共价化合物C.C.有机物不一定都难溶于水有机物不一定都难溶于水D.D.有机物不具备无机物的性质有机物不具备无机物的性质【解析解析】选选C C。很多有机物可以合成出来。很多有机物可以合成出来,A,A不正确不正确;有有机物分子中各原子大都以共价键结合机物分子中各原子大都以共价键结合,为共价化合物为共价化合物,但也有形成离子键的离子化合物但也有形成离子键的离子化合物,如如CHCH3 3COONaCOONa、CHCH3 3COONHCOONH4 4等等,B,B不正确不正确;有机物大多数不溶于水有机物大多数不溶于水,但也有但也有易溶于水的易溶于水的,
18、如乙醇、乙酸、葡萄糖等如乙醇、乙酸、葡萄糖等,C,C正确正确;有机物有机物与无机物性质差别较大与无机物性质差别较大,但有些有机物具有某些无机物但有些有机物具有某些无机物的性质的性质,如乙酸如乙酸(CH(CH3 3COOH)COOH)具有酸性等具有酸性等,D,D不正确。不正确。知识点二有机化合物组成和结构的表示方法知识点二有机化合物组成和结构的表示方法 【要点释疑要点释疑】种类种类实例实例含义含义应用范围应用范围分子式分子式C C2 2H H6 6用元素符号表示物质分子用元素符号表示物质分子组成的式子组成的式子,可反映出一个可反映出一个分子中原子的种类和数目分子中原子的种类和数目多用于研究物多用
19、于研究物质组成质组成种类种类实例实例含义含义应用范围应用范围最简式最简式(实验式实验式)CHCH3 3表示组成物质的各表示组成物质的各元素原子最简整数元素原子最简整数比的式子比的式子有共同组成的有共同组成的物质物质电子式电子式 用用“”或或“”表示原子最外层电表示原子最外层电子成键情况的式子子成键情况的式子多用于表示离多用于表示离子型、共价型子型、共价型的物质的物质种类种类实例实例含义含义应用范围应用范围结构结构式式 用短线用短线“”表示表示原子所形成的共价键原子所形成的共价键,能反映物质的结构能反映物质的结构能表示分子中原子能表示分子中原子的结构或排列顺序的结构或排列顺序,但不能表示空间构型
20、但不能表示空间构型多用于研究多用于研究有机物的性质有机物的性质由于能反映由于能反映有机物的结构有机物的结构,有机反应常用有机反应常用结构式表示结构式表示种类种类实例实例含义含义应用范围应用范围结构结构简式简式CHCH3 3CHCH3 3结构式中省略部结构式中省略部分短线分短线“”,”,着着重突出结构特点重突出结构特点同同“结构式结构式”球棍球棍模型模型 小球表示原子小球表示原子,短短棍表示共价键棍表示共价键表示分子内各原子表示分子内各原子在空间的相对位置在空间的相对位置和立体构型和立体构型种类种类实例实例含义含义应用范围应用范围填充填充模型模型 用不同体积的用不同体积的小球表示不同小球表示不同
21、原子的大小原子的大小能表示分子内各成能表示分子内各成键原子的相对大小键原子的相对大小和结合顺序和结合顺序【规律方法规律方法】正确认识有机化合物组成和结构的表示方法正确认识有机化合物组成和结构的表示方法(1)(1)注意区分电子式和结构式之间的关系。电子式是书注意区分电子式和结构式之间的关系。电子式是书写结构式的基础写结构式的基础,只有会书写电子式才会书写结构式。只有会书写电子式才会书写结构式。(2)(2)注意结构式和结构简式的关系。结构简式是在结构注意结构式和结构简式的关系。结构简式是在结构式的基础之上省略部分价键或者将所有价键均省略的式的基础之上省略部分价键或者将所有价键均省略的情况。情况。(
22、3)(3)分子式的最简整数比即为最简式。分子式的最简整数比即为最简式。(4)(4)填充模型填充模型(比例模型比例模型)最能体现分子的真实结构。最能体现分子的真实结构。【思考思考讨论讨论】(1)(1)根据甲烷结构式根据甲烷结构式 可确定甲烷分子中可确定甲烷分子中CHCH键的夹角为键的夹角为9090吗吗?为什么为什么?提示提示:不能。有机物的结构简式只能表明原子间的成键不能。有机物的结构简式只能表明原子间的成键方式方式,与空间构型无关与空间构型无关,甲烷分子为空间正四面体结构甲烷分子为空间正四面体结构,而不是平面正方形结构。而不是平面正方形结构。(2)(2)结构式只能表示有机物吗结构式只能表示有机
23、物吗?提示提示:不一定。无机物也可以用结构式来表示不一定。无机物也可以用结构式来表示,如二氧如二氧化碳化碳:O:OC CO O。【案例示范案例示范】【典例典例】(2019(2019嘉兴高一检测嘉兴高一检测)下列各项中下列各项中,表达正确表达正确的是的是()A.A.乙烯的结构简式乙烯的结构简式:CH:CH2 2CHCH2 2B.CB.C2 2H H2 2分子的结构式分子的结构式:CHCH:CHCHC.C.乙烷的最简式乙烷的最简式:CH:CH3 3D.D.甲烷为平面正方形结构甲烷为平面正方形结构,其结构式为其结构式为 【解题指南解题指南】解答本题注意以下两点解答本题注意以下两点:(1)(1)结构式
24、并不能表示其真实的结构结构式并不能表示其真实的结构;(2)(2)书写结构简式时双键或三键不能省略。书写结构简式时双键或三键不能省略。【解析】【解析】选选C C。书写结构简式时。书写结构简式时,碳碳双键和碳碳三键碳碳双键和碳碳三键不能省略不能省略,A,A错错;书写结构式时要把所有的化学键都写出书写结构式时要把所有的化学键都写出来来,B,B错错;乙烷的分子式为乙烷的分子式为C C2 2H H6 6,因此其最简式为因此其最简式为CHCH3 3,C,C正正确确;甲烷为正四面体结构甲烷为正四面体结构,D,D错。错。【母题追问母题追问】(1)(1)与与 是否为同一种物质是否为同一种物质?提示提示:二者是同
25、一种物质。因为甲烷为正四面体结构二者是同一种物质。因为甲烷为正四面体结构,分子中的任意两个顶点均处于相邻位置分子中的任意两个顶点均处于相邻位置,因此两者是同因此两者是同一种物质。一种物质。(2)CH(2)CH2 2ClCl2 2的分子构型是否为正四面体结构的分子构型是否为正四面体结构?提示提示:否。由于氢原子和氯原子的半径不同否。由于氢原子和氯原子的半径不同,因此因此CHCH2 2ClCl2 2为四面体结构为四面体结构,但不是正四面体结构。但不是正四面体结构。【迁移迁移应用应用】1.(20191.(2019泰安高一检测泰安高一检测)下列化学用语正确的下列化学用语正确的是是()A.A.甲烷的结构
26、式甲烷的结构式:CH:CH4 4B.B.乙烷的结构简式乙烷的结构简式:CH:CH3 3CHCH3 3 C.C.四氯化碳的电子式四氯化碳的电子式:D.D.丙烷的结构简式丙烷的结构简式:C:C3 3H H8 8 【解析解析】选选B B。甲烷的结构式应为。甲烷的结构式应为 ,A,A项错误项错误;乙烷的结构简式为乙烷的结构简式为CHCH3 3CHCH3 3,B,B项正确项正确;CCl;CCl4 4的电子式应的电子式应为为 ,C,C项错误项错误;丙烷的结构简式应为丙烷的结构简式应为CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3,D,D项错误。项错误。2.2.如图是如图是CHCH4 4、CClCCl4 4、C
27、HCH3 3ClCl的分子球棍模型图。下列说的分子球棍模型图。下列说法正确的是法正确的是世纪金榜导学号世纪金榜导学号()A.CHA.CH4 4、CClCCl4 4和和CHCH3 3ClCl都是正四面体结构都是正四面体结构B.CHB.CH4 4、CClCCl4 4都是正四面体结构都是正四面体结构C.CHC.CH4 4和和CClCCl4 4中的化学键完全相同中的化学键完全相同D.CHD.CH4 4、CClCCl4 4的结构相同的结构相同,性质也相同性质也相同【解析解析】选选B B。甲烷、四氯化碳中各自的键的长度相等。甲烷、四氯化碳中各自的键的长度相等,故为正四面体故为正四面体,一氯甲烷中一氯甲烷中
28、“CH”CH”和和“CCl”CCl”键的键的长度不等长度不等,故故CHCH3 3ClCl不是正四面体结构。不是正四面体结构。【补偿训练补偿训练】(2019(2019贵港高一检测贵港高一检测)(1)(1)下列各图均能表示甲烷下列各图均能表示甲烷的分子结构的分子结构,按要求回答下列问题按要求回答下列问题:上述哪一种更能反映其真实存在状况上述哪一种更能反映其真实存在状况_(_(填字填字母母,下同下同)。a.a.b.b.c.c.d.d.下列事实能证明甲烷分子是正四面体结构的是下列事实能证明甲烷分子是正四面体结构的是_。a.CHa.CH3 3ClCl只代表一种物质只代表一种物质b.CHb.CH2 2Cl
29、Cl2 2只代表一种物质只代表一种物质c.CHClc.CHCl3 3只代表一种物质只代表一种物质d.CCld.CCl4 4只代表一种物质只代表一种物质(2)(2)烃分子中的碳原子与氢原子结合的方式是烃分子中的碳原子与氢原子结合的方式是_。a.a.形成形成4 4对共用电子对对共用电子对b.b.通过通过1 1个共价键个共价键c.c.通过通过2 2个共价键个共价键d.d.通过离子键和共价键通过离子键和共价键【解析解析】(1)(1)这几种形式中这几种形式中,结构示意图、球棍模型结构示意图、球棍模型及填充模型均能反映甲烷分子的空间构型及填充模型均能反映甲烷分子的空间构型,但其中填充但其中填充模型更能形象
30、地表达出模型更能形象地表达出H H、C C的位置及所占比例的位置及所占比例,电子式电子式只反映原子的最外层电子的成键情况。如果甲烷是只反映原子的最外层电子的成键情况。如果甲烷是平面正方形结构平面正方形结构,则则CHCH3 3ClCl、CHClCHCl3 3、CClCCl4 4都只有一种结都只有一种结构构,但但CHCH2 2ClCl2 2却有两种结构却有两种结构,一种是两个氯原子相邻一种是两个氯原子相邻,另另一种是两个氯原子处于对角关系。如果甲烷是正四面一种是两个氯原子处于对角关系。如果甲烷是正四面体结构体结构,其其4 4个顶点的位置完全相同个顶点的位置完全相同,它的一氯代物它的一氯代物(CH(
31、CH3 3Cl)Cl)、二氯代物、二氯代物(CH(CH2 2ClCl2 2)、三氯代物、三氯代物(CHCl(CHCl3 3)、四氯、四氯代物代物(CCl(CCl4 4)都只有一种结构。所以都只有一种结构。所以,CH,CH2 2ClCl2 2只有一种结只有一种结构构,可以判断可以判断CHCH4 4应为正四面体结构应为正四面体结构,而不是平面正方形而不是平面正方形结构。结构。(2)(2)烃分子中碳原子与氢原子间只能形成一对共用电子烃分子中碳原子与氢原子间只能形成一对共用电子对对,即一个共价键。即一个共价键。答案答案:(1)(1)d db b(2)b(2)b知识点三甲烷的取代反应知识点三甲烷的取代反
32、应【重点释疑重点释疑】1.1.甲烷与氯气的取代反应甲烷与氯气的取代反应反应条件反应条件光照时光照时,甲烷与氯气发生平静的取代反应甲烷与氯气发生平静的取代反应;若在强若在强光直射下光直射下,两者则可能发生爆炸两者则可能发生爆炸反应物反应物甲烷能与氯气单质反应甲烷能与氯气单质反应,但不能与氯水反应但不能与氯水反应反应特点反应特点(1)“(1)“一上一下一上一下,取而代之取而代之”,用一个卤素原子用一个卤素原子代替一个氢原子代替一个氢原子,下来的氢原子与卤素原子形下来的氢原子与卤素原子形成卤化氢。成卤化氢。(2)(2)该反应为连锁反应该反应为连锁反应,即使甲烷与氯气按即使甲烷与氯气按1111混合反应
33、混合反应,得到的有机产物也不是只有一得到的有机产物也不是只有一氯甲烷氯甲烷,而是而是CHCH3 3ClCl、CHCH2 2ClCl2 2、CHClCHCl3 3、CClCCl4 4的混的混合物合物反应产物反应产物不论如何控制反应物的用量不论如何控制反应物的用量,反应产物都是反应产物都是CHCH3 3ClCl、CHCH2 2ClCl2 2、CHClCHCl3 3和和CClCCl4 4四种有机物与四种有机物与HClHCl形成的混合物形成的混合物,五种产物中五种产物中HClHCl最多最多物质的量物质的量的关系的关系参加反应的参加反应的ClCl2 2的物质的量的物质的量=生成的生成的HClHCl的物质
34、的物质的量的量=有机产物中氯原子的物质的量有机产物中氯原子的物质的量2.2.取代反应和置换反应的比较取代反应和置换反应的比较类别类别取代反应取代反应置换反应置换反应定义定义有机物分子里的原子有机物分子里的原子(或或原子团原子团)被其他原子被其他原子(或或原子团原子团)所替代的反应所替代的反应一种单质与一种化合物反一种单质与一种化合物反应应,生成另一种单质和另生成另一种单质和另一种化合物的反应一种化合物的反应反应物反应物一种有机物和另一种化一种有机物和另一种化合物或单质合物或单质一种单质和一种化合物一种单质和一种化合物类别类别取代反应取代反应置换反应置换反应生成物生成物一般生成两种新化合物一般生
35、成两种新化合物一种化合物和一种单质一种化合物和一种单质副反应副反应 通常有副反应发生通常有副反应发生 通常没有副反应发生通常没有副反应发生反应条反应条件件 反应受催化剂、温度、光照反应受催化剂、温度、光照等外界条件影响等外界条件影响反应一般遵循氧化还原反应反应一般遵循氧化还原反应的强弱规律等的强弱规律等实例实例CHCH4 4+Cl+Cl2 2 CH CH3 3Cl+HCl Cl+HCl Zn+HZn+H2 2SOSO4 4=ZnSO=ZnSO4 4+H+H2 2 光照【思考思考讨论讨论】(1)CH(1)CH4 4与与ClCl2 2反应共有几种产物反应共有几种产物?根据取代反应的原理根据取代反应
36、的原理,思考能否用思考能否用CHCH4 4和和ClCl2 2按按1111的体积比混合来制取纯净的的体积比混合来制取纯净的CHCH3 3Cl?Cl?提示提示:CHCH4 4和和ClCl2 2的反应是连锁反应的反应是连锁反应,不可能只发生第一步不可能只发生第一步取代反应取代反应,生成物为混合物生成物为混合物,即即CHCH3 3ClCl、CHCH2 2ClCl2 2、CHClCHCl3 3和和CClCCl4 4四种有机物与氯化氢形成的混合物四种有机物与氯化氢形成的混合物,CH,CH3 3ClCl的产率低。的产率低。因此不能用因此不能用CHCH4 4和和ClCl2 2按按1111的体积比混合来制取纯净
37、的的体积比混合来制取纯净的CHCH3 3ClCl。(2)CH(2)CH4 4和和ClCl2 2取代反应的产物中物质的量最多的是什么取代反应的产物中物质的量最多的是什么?它与它与ClCl2 2在物质的量上有什么关系在物质的量上有什么关系?提示提示:因为在因为在CHCH4 4和和ClCl2 2的取代反应中的取代反应中,每一步都有每一步都有HClHCl生生成成,故产物中物质的量最多的是故产物中物质的量最多的是HClHCl。根据化学方程式。根据化学方程式可知可知,每生成每生成1 mol HCl1 mol HCl则消耗则消耗1 mol Cl1 mol Cl2 2,故反应生成故反应生成的的HClHCl与反
38、应消耗的与反应消耗的ClCl2 2的物质的量相等。的物质的量相等。【案例示范案例示范】【典例典例】利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴趣小组通过酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴趣小组通过在实验室中模拟上述过程在实验室中模拟上述过程,其设计的模拟装置如图所示其设计的模拟装置如图所示:请思考请思考:(1)(1)写出甲烷与氯气反应的化学方程式写出甲烷与氯气反应的化学方程式,并判断反应的并判断反应的类型。类型。(宏观辨识与微观探析宏观辨识与微观探析)提示提示:CHCH4 4和和ClCl2 2在漫射光条件下发生如下反应在漫射
39、光条件下发生如下反应:CHCH4 4+Cl+Cl2 2 CH CH3 3Cl+HCl;CHCl+HCl;CH4 4+2Cl+2Cl2 2 CH CH2 2ClCl2 2+2HCl;+2HCl;CHCH4 4+3Cl+3Cl2 2 CHCl CHCl3 3+3HCl;CH+3HCl;CH4 4+4Cl+4Cl2 2 CCl CCl4 4+4HCl+4HCl。反应的类型为取代反应。反应的类型为取代反应。光 光 光 光(2)(2)理论上欲获得最多的氯化氢理论上欲获得最多的氯化氢,Cl,Cl2 2与与CHCH4 4的体积比应控的体积比应控制为多少制为多少?(?(证据推理与模型认知证据推理与模型认知)提
40、示提示:根据取代反应的特点根据取代反应的特点,取代甲烷分子中的取代甲烷分子中的1 1个氢原个氢原子需要子需要1 1个个ClCl2 2,因此要获得最大量的因此要获得最大量的HCl,HCl,需要将甲烷分需要将甲烷分子中的所有氢原子全部取代子中的所有氢原子全部取代,故故ClCl2 2与与CHCH4 4的体积比应大的体积比应大于等于于等于4 4。(3)(3)分析上述实验装置中分析上述实验装置中B B和和E E的作用。的作用。(科学探究与创科学探究与创新意识新意识)提示提示:装置装置B B中盛有浓硫酸中盛有浓硫酸,因此其作用有干燥甲烷和因此其作用有干燥甲烷和氯气氯气,并使二者混合均匀并使二者混合均匀;通
41、过观察气泡的速度可以通过观察气泡的速度可以控制甲烷和氯气的流速控制甲烷和氯气的流速,以调节二者的体积比。装置中以调节二者的体积比。装置中盛有水盛有水,故用于吸收反应生成的故用于吸收反应生成的HClHCl气体气体,其中的干燥管其中的干燥管能起到防止倒吸的作用。能起到防止倒吸的作用。(4)(4)若若D D装置的石棉中均匀混有装置的石棉中均匀混有KIKI粉末粉末,用化学方程式表用化学方程式表示其作用。示其作用。(科学探究与创新意识科学探究与创新意识)提示提示:过量的氯气进入过量的氯气进入D D装置装置,发生反应发生反应:Cl:Cl2 2+2KI+2KI=2KCl+I=2KCl+I2 2,所以所以D
42、D装置可以吸收过量的装置可以吸收过量的ClCl2 2。【母题追问母题追问】(1)(1)实验完成后实验完成后E E装置中除生成盐酸外装置中除生成盐酸外,还还含有一定量的有机物含有一定量的有机物,写出此有机物的结构简式和名称写出此有机物的结构简式和名称,并简述怎样分离得到盐酸。并简述怎样分离得到盐酸。(科学探究与创新意识科学探究与创新意识)提示提示:进入装置进入装置E E的气体有的气体有HClHCl和和CHCH3 3Cl(Cl(一氯甲烷一氯甲烷),),而而CHCH3 3ClCl不溶于水不溶于水,与盐酸不互溶与盐酸不互溶,故可用分液法将二者分故可用分液法将二者分离离,其中的水层即为盐酸。其中的水层即
43、为盐酸。(2)(2)分析此装置的缺点分析此装置的缺点,并进行改进。并进行改进。(科学探究与创新科学探究与创新意识意识)提示提示:此装置没有进行尾气处理此装置没有进行尾气处理,其中尾气成分是多余其中尾气成分是多余的的CHCH4 4和产物和产物CHCH3 3ClCl。可以在装置。可以在装置D D与与E E之间增加一盛有有之间增加一盛有有机溶剂的洗气瓶吸收机溶剂的洗气瓶吸收CHCH4 4和和CHCH3 3ClCl。【规律总结规律总结】与光有关的化学反应与光有关的化学反应(1)HClO(1)HClO见光分解见光分解:2HClO 2HCl+O:2HClO 2HCl+O2 2(2)(2)浓硝酸见光分解浓硝
44、酸见光分解:4HNO:4HNO3 3 4NO 4NO2 2+O+O2 2+2H+2H2 2O O(3)(3)氢气和氯气混合气体见光发生爆炸氢气和氯气混合气体见光发生爆炸:ClCl2 2+H+H2 2 2HCl 2HCl光照 光照 光照(4)(4)甲烷和氯气光照时发生取代反应甲烷和氯气光照时发生取代反应:CHCH4 4+Cl+Cl2 2 CH CH3 3Cl+HClCl+HClCHCH3 3Cl+ClCl+Cl2 2 CH CH2 2ClCl2 2+HCl+HClCHCH2 2ClCl2 2+Cl+Cl2 2 CHCl CHCl3 3+HCl+HClCHClCHCl3 3+Cl+Cl2 2 CC
45、l CCl4 4+HCl+HCl光照 光照 光照 光照【迁移迁移应用应用】(2019(2019南阳高一检测南阳高一检测)下列关于甲烷与下列关于甲烷与ClCl2 2的取代反应的取代反应所得产物的说法正确的是所得产物的说法正确的是()A.A.都是有机物都是有机物B.B.都不溶于水都不溶于水C.C.有一种气态物质有一种气态物质,其余均是液体其余均是液体D.D.除一种外均是四面体结构除一种外均是四面体结构【解析】【解析】选选D D。甲烷与。甲烷与ClCl2 2反应的产物中反应的产物中HClHCl不是有机物不是有机物,产物中产物中CHCH3 3ClCl、HClHCl是气态物质是气态物质,除除HClHCl
46、外外,其余产物均为其余产物均为四面体结构。四面体结构。【补偿训练补偿训练】(2019(2019济南高一检测济南高一检测)关于取代反应和置换反应关于取代反应和置换反应的下列说法中的下列说法中,正确的是正确的是()A.A.取代反应和置换反应中一定都有单质生成取代反应和置换反应中一定都有单质生成B.B.取代反应和置换反应一定都属于氧化还原反应取代反应和置换反应一定都属于氧化还原反应C.C.取代反应大多是可逆的取代反应大多是可逆的,反应速率慢反应速率慢,而置换反应一而置换反应一般是单向进行的般是单向进行的,反应速率快反应速率快D.D.取代反应和置换反应的产物都是唯一的取代反应和置换反应的产物都是唯一的,不会有多种不会有多种产物并存的现象产物并存的现象【解析解析】选选C C。取代反应不一定有单质生成。取代反应不一定有单质生成,也不一定也不一定是氧化还原反应是氧化还原反应,产物会存在多种产物并存的现象。产物会存在多种产物并存的现象。【课堂回眸课堂回眸】
