1、认识有机化合物认识有机化合物 第一章第一章 第三节第三节 有机化合物的命名有机化合物的命名 第一章第一章 第一章第一章 第第2课时课时 烯烃、炔烃及苯的烯烃、炔烃及苯的 同系物的命名同系物的命名 新情境新情境 激趣入题激趣入题 有机化合物虽然只由少数元素组成，但其种 类繁多、数量巨大。为了方便地认识和研究 有机化合物，有必要对有机化合物进行科学 的分类和命名。 学好烷烃的命名是学习其他有机化合物命名 的基础，其他有机化合物的命名原则是在烷 烃命名原则的基础上延伸出来的。那么烯烃、 炔烃和苯的同系物应该如何命名呢？ 新知识新知识 导学探究导学探究 新知导学 1烯烃和炔烃的命名 (1)选主链 将含
2、有_作为主链， 称为“_”或“_”。 (2)编号位 从_一端给主链碳原 子编号定位。 双键或三键的最长碳链双键或三键的最长碳链 某烯某烯 某炔某炔 离双键或三键最近的离双键或三键最近的 (3)写名称写名称 用阿拉伯数字标明用阿拉伯数字标明_的位置， 用的位置， 用“二二” “三三” 等表示等表示_。 名称：名称：_。 名称：名称： _。 双键或三键双键或三键 双键或三键的个数双键或三键的个数 3- 甲基甲基- 1- 丁烯丁烯 2- 甲基甲基- 2,5- 庚二烯庚二烯 2苯的同系物的命名苯的同系物的命名 (1)习惯命名法习惯命名法 如如称 为称 为 _ ，称 为称 为 _ 。 二 甲 苯 有 三
3、 种 同 分 异 构 体。 二 甲 苯 有 三 种 同 分 异 构 体 ，名称分别为，名称分别为 _、_、_。 甲苯甲苯 乙苯乙苯 邻二甲苯邻二甲苯 间二甲苯间二甲苯 对二甲苯对二甲苯 (2)系统命名法(以二甲苯为例) 若将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基 所在的碳原子的位置为1号，选取_位 次号给另一个甲基编号。 最小最小 1,2- 二甲苯二甲苯 1,3- 二甲苯二甲苯 1,4- 二甲苯二甲苯 自主探究 1烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名有哪些不 同点？ 提示：烯烃和炔烃命名时除遵循烷烃命名的 一般规律外，还要注意以下不同点： (1)选主链的依据不同 选含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链为主链。
4、 (2)编号位的依据不同 从离碳碳双键或碳碳三键最近的一端起用阿 拉伯数字编号。 (3)名称的书写不同名称的书写不同 必须注明碳碳双键或碳碳三键的位置，并把它写在主链名必须注明碳碳双键或碳碳三键的位置，并把它写在主链名 称之前。如称之前。如的系统名称是的系统名称是 2- 甲基甲基- 2- 丁烯。丁烯。 的系统名称是的系统名称是 5- 甲基甲基- 3- 庚庚 炔。炔。 2用系统命名法给有机物命名时，是否一定 将最长的碳链作为主链？ 提示：不一定。如烯烃和炔烃命名时需将含 双键和三键的最长碳链作为主链。 新思维新思维 名师讲堂名师讲堂 教材点拨 1烯烃和炔烃的命名 (1)选主链：将含碳碳双键或碳碳
5、三键的最长 碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称 为“某烯”或“某炔”。(虚线框内为主链) 烯烃和炔烃的命名 (2)编号位：从距离双键或三键最近的一端给 主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳 原子的编号为最小。 (3)写名称：先用大写数字“二、三”在 烯或炔的名称前表示双键或三键的个数；然 后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字 表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原 子的最小编号表示)，最后在前面写出取代基 的名称、个数和位置。 2烯烃、炔烃的命名与烷烃的命名的不同点 (1)主链选择不同 烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链 中的最长碳链作为主链，而烯烃或炔烃要求 选择含有碳碳双键或
6、三键的最长碳链作为主 链，也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是 分子中的最长碳链。 (2)编号定位不同 编号时，烷烃要求离支链最近，即保证支链 的位置尽可能的小，而烯烃或炔烃要求离双 键或三键最近，保证双键或三键的位置最小。 但如果两端离双键或三键的位置相同，则从 距离取代基较近的一端开始编号。 (3)书写名称不同书写名称不同 必须在必须在“某烯某烯”或或“某炔某炔”前标明双键或三键的位置。以前标明双键或三键的位置。以 为例，命名为：为例，命名为：4,5- 二甲基二甲基- 3- 丙基丙基- 1- 己炔。己炔。 提示：烯烃或炔烃的命名是以烷烃的系统 命名为基础的，要明确二者的异同。 名称中要标明双
7、键或三键的位置，但只标 明双键或三键碳原子编号较小的数字即可。 遵循“最长、最近、最多、最小”的原则， 关键是主链必须含双键或三键。 典例透析典例透析 某烯烃与氢气加成后得到某烯烃与氢气加成后得到 2,2- 二甲基丁烷， 则这二甲基丁烷， 则这 种烯烃的正确名称是种烯烃的正确名称是( ) A2,2- 二甲基二甲基- 3- 丁烯丁烯 B3,3- 二甲基二甲基- 2- 丁烯丁烯 C2,2- 二甲基二甲基- 1- 丁烯丁烯 D3,3- 二甲基二甲基- 1- 丁烯丁烯 【解析】【解析】 本题主要考查烯烃的结构及命名。难度较小。本题主要考查烯烃的结构及命名。难度较小。 2,2- 二甲基丁烷的结构简式为二
8、甲基丁烷的结构简式为， 由此可知加氢， 由此可知加氢 前的烯烃结构简式为前的烯烃结构简式为， 名称为， 名称为 3,3- 二甲基二甲基- 1- 丁烯，丁烯，D 项正确。项正确。 【答案】 D 变式训练 1某炔烃经催化加氢后可得到2甲基丁烷， 则该炔烃的名称是( ) A2甲基1丁炔 B2甲基3丁炔 C3甲基1丁炔 D3甲基2丁炔 解析：解析：本题考查有机物的命名，考查考生对系统命名法的本题考查有机物的命名，考查考生对系统命名法的 掌握情况。难度中等。掌握情况。难度中等。2- 甲基丁烷的碳骨架为甲基丁烷的碳骨架为，根，根 据碳的四价原则，只能在最右侧碳原子之间补充三键，根据炔据碳的四价原则，只能在
9、最右侧碳原子之间补充三键，根据炔 烃的命名原则，让官能团位次最小，确定其名称为烃的命名原则，让官能团位次最小，确定其名称为 3- 甲基甲基- 1- 丁炔。丁炔。 答案：C 教材点拨 1苯的同系物的命名 苯的同系物的命名是以苯作母体，苯环上的 烃基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环。 例如苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲 苯，被乙基取代后生成乙苯，表示如下： 苯的同系物的命名 若苯环上的两个氢原子被两个甲基取代后， 则生成的是二甲苯。由于取代基位置不同， 二甲苯有三种同分异构体。其差别在于两个 甲基在苯环上的相对位置不同，可分别用 “邻”“间”“对”来表示。 若苯环上有两个或两个以上的取代基时
10、，则 将苯环进行编号，编号时从小的取代基开始， 并沿取代基位次和较小的方向进行。 如：如： 邻二甲苯或邻二甲苯或 1,2- 二甲苯、二甲苯、间间 二甲苯或二甲苯或 1,3二甲苯、二甲苯、对二甲苯或对二甲苯或 1,4二二 甲苯。甲苯。 2探究有机化合物命名的原则 有机物的种类繁多，命名时总体可分为不含 官能团和含有官能团的两大类。命名的原则 是“一长、二多、三近”，具体见下表： 无官能团 有官能团 类别 烷烃 烯、炔、卤代烃、 烃的含氧衍生物 主链条 件 碳链最长，同碳数 时支链最多 含官能团的最长碳 链 编号原 则 (小)取代基最近 官能团最近、兼顾 取代基尽量近 名称写 法 支位支名母名，
11、支名同，要合并， 支名异，简在前 支位支名官位 母名 符号使 用 数字与数字间用“，”隔开，数字与 汉字间用“”连接，文字间不加 任何符号 烃的衍生物命名比较复杂，醇、醛、羧酸等物质常常根据烃的衍生物命名比较复杂，醇、醛、羧酸等物质常常根据 碳原子数命名为某醇、某醛、某酸，酯类物质的命名是以对应碳原子数命名为某醇、某醛、某酸，酯类物质的命名是以对应 的醇、酸为基础进行命名，称为某酸某酯，如的醇、酸为基础进行命名，称为某酸某酯，如称称 为乙二酸乙二酯。为乙二酸乙二酯。 典例透析典例透析 的名称为的名称为_或或_。 【解析】【解析】 苯的同系物的命名是以苯为母体的，所以苯的同系物的命名是以苯为母体
12、的，所以 为间三甲苯或为间三甲苯或为为 1,3,5- 三甲苯。三甲苯。 【答案】 间三甲苯 1,3,5-三甲苯 【点评】 (1)单环芳烃：以苯为母体 单烷基取代苯，命名为“某烷基苯”。 多烷基取代苯，按最小数目编号原则，给苯 环碳原子编号，标明烷基位置；名称格式同 烷烃。 取代基有烷基、卤原子或硝基，则烷基苯为 母体。 (2)多环芳烃：联苯为母体 (3)稠环芳烃：稠环芳烃的母体有萘、蒽、菲 三种 (4)芳香化合物 环上的取代基连接有官能团，含官能团部分 为母体，苯为取代基，命名规则同烯、炔、 醇、醛、酮和羧酸的命名。羟基直接连接在 苯环上，命名为苯酚。 变式训练变式训练 2(2014 试题调研
13、试题调研)对于有机物对于有机物用系统命名法应用系统命名法应 命名为命名为( ) A间甲乙苯间甲乙苯 B1,3- 甲乙苯甲乙苯 C1- 甲基甲基- 3- 乙基苯乙基苯 D1- 甲基甲基- 5- 乙基苯乙基苯 解析：A选项为习惯命名。对苯环上的取代 基进行编号时，应将连有最简单取代基的碳 原子定为1号，选取最小位次号给另一个取代 基编号，D选项不正确。 答案：C 新考题新考题 随堂自测随堂自测 1下面选项中是下面选项中是 2,3- 二甲基二甲基- 2- 丁烯的结构简式的是丁烯的结构简式的是( ) 解析：解析：依据名称写出相应的结构简式，或给四个选项分别依据名称写出相应的结构简式，或给四个选项分别
14、命名， 找出与题目相同名称的结构简式。 主链上有命名， 找出与题目相同名称的结构简式。 主链上有 4 个碳原子，个碳原子， 碳碳双键在碳碳双键在 2 号位上，且号位上，且 2,3 号位上分别有号位上分别有 1 个甲基，故其结个甲基，故其结 构简式应为：构简式应为：。 答案：C 2下面选项中是3-甲基-2-戊烯的结构简式 的是( ) 解析：根据有机化合物的名称书写其结构简 式，可按如下过程：先写主碳链，再标官能 团，最后补充氢原子。 答案：C 3某烯烃的结构简式为：某烯烃的结构简式为： ， 有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为：有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为：2- 甲基甲基- 4- 乙
15、基乙基- 4- 戊烯；戊烯；2- 异丁基异丁基- 1- 丁烯；丁烯；2,4- 二甲基二甲基- 3- 己烯；己烯；4- 甲基甲基- 2- 乙基乙基- 1- 戊烯，下面对戊烯，下面对 4 位同学的命名判断正确的是位同学的命名判断正确的是( ) A甲的命名主链选择是错误的甲的命名主链选择是错误的 B乙的命名对主链乙的命名对主链碳原子的编号是错误的碳原子的编号是错误的 C丙的命名主链选择是正确的丙的命名主链选择是正确的 D丁的命名是正确的丁的命名是正确的 解析：根据烯烃的命名法，先正确命名，然 后与四位同学的命名作对比，找出错因，从 而确定正确答案，根据对照可以看出甲的主 链选择正确，但对主链碳原子的
16、编号错误； 乙同学的命名主链选择错误；丙同学的命名 主链选择错误；只有丁同学的命名正确。 答案：D 4有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机 物命名正确的是物命名正确的是( ) A1,4 二甲基丁烷二甲基丁烷 B 3- 甲基丁烯甲基丁烯 C 2- 甲基丁烷甲基丁烷 DCH2ClCH2Cl 二氯乙烷二氯乙烷 解析：A中主链选错，正确的名称应为己烷； B中没有表示出官能团的位置，正确的名称 是3-甲基-1-丁烯(注：官能团在第一位时也要 注明，不能省略)；D中没有表示出氯原子的 位置，正确的名称是1,2-二氯乙烷。 答案：C 5(2014徐州测
17、试)(1)写出下列有机物的结 构简式。 3,4二甲基3乙基庚烷 _。 3乙基2辛烯 _。 对甲基苯乙烯 _。 (2)用系统命名法命名下列有机物。用系统命名法命名下列有机物。 ：_ 解析：解析：(1)依有机物的名称写出有机物的结构简式。依有机物的名称写出有机物的结构简式。 (2)依有机物的依有机物的系统命名法命名之。系统命名法命名之。 该有机物的结构简式变为该有机物的结构简式变为，故，故 其系统名称应是其系统名称应是 2,3,3,4- 四甲基戊烷。四甲基戊烷。 因炔烃是从离碳碳三键较近的一端给主链上的碳原子因炔烃是从离碳碳三键较近的一端给主链上的碳原子 编号，则该炔烃编号，则该炔烃的系统名称为的
18、系统名称为 5,5- 二二 甲基甲基- 4- 乙基乙基- 2- 己炔。己炔。 对苯环上的取代基进行编号时，应将连有最简单取代基对苯环上的取代基进行编号时，应将连有最简单取代基 的碳原子定为的碳原子定为 1 号，选取最小位次号给其他取代基编号，使其号，选取最小位次号给其他取代基编号，使其 他侧链位置的编号之和为最小，故他侧链位置的编号之和为最小，故的系统名的系统名 称应是称应是 1,4- 二甲基二甲基- 2- 乙基苯。乙基苯。 (2)2,3,3,4四甲基戊烷 5,5二甲基4乙基2己炔 1,4二甲基2乙基 苯 有机化合物认识简史 人类使用有机物的历史很长，世界上几个文 明古国很早就已掌握了酿酒、造
19、醋和制饴糖 的技术。据记载，中国古代曾制取到一些较 纯的有机物，如没食子酸(载于982年992 年)、乌头碱(载于1522年以前)、甘露醇(载于 1037年1101年)等；16世纪后期，西欧制 得了乙醚、硝酸乙酯、氯乙烷等。由于这些 有机物都是直接或间接来自动植物体，因此， 那时人们仅将从动、植物体内得到的物质称 为有机物。 1828年，德国化学家维勒(F.Wohler)首次用 无机物氰酸铵合成了有机物尿素。但这个 重要发现并没有立即得到其他化学家的承认， 因为氰酸铵尚未能用无机物制备出来。直到 柯尔柏(H.Kolbe)在1844年合成了醋酸，贝特 罗(M.Berthelot)在1854年合成了油脂类物质， 布特列洛夫(AM.Bytjiepob)在1861年合成 了糖类等，有机化学才进入了合成时代，大 量的有机物被用人工的方法合成出来。 人工合成有机物的发展，使人们清楚地认识 到，在有机物与无机物之间并没有一个明确 的界限，但在组成和性质方面确实存在着某 些不同之处。从组成上讲，元素周期表中的 元素都能组成无机物，而在有机物中却只发 现了为数有限的几种元素。在所有的有机物 中都含有碳，多数含氢，其次还含有氧、氮、 卤素、硫、磷等。从此，化学家们开始将有 机物定义为含碳的化合物。
