1、节芳香烃节芳香烃1.芳香烃芳香烃分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃自主学习2、苯的物理性质、苯的物理性质无色无色小于水小于水液体液体3、苯的组成结构、苯的组成结构C C6 6H H6 6正六边形正六边形同一平面同一平面是一种介于单键与双键之间是一种介于单键与双键之间 苯的特殊结苯的特殊结构（介于单构（介于单双键之间）双键之间）烷烃烷烃烯烃烯烃取代取代加成加成4.苯的苯的化学性质化学性质2C6H6 +15 O2 12CO2+6 H2O点燃点燃+3H2Ni环己烷环己烷探究探究1 1：你能证明苯分子不是单双键交替的 结构吗？如何证明？探究探究2、根据
2、苯与溴反应的条件请你设计制备根据苯与溴反应的条件请你设计制备溴苯的实验方案，并同时验证苯与溴是发生取溴苯的实验方案，并同时验证苯与溴是发生取代反应代反应探究探究3、根据苯与浓硝酸反应的条件，设计制根据苯与浓硝酸反应的条件，设计制备硝基苯的实验方案备硝基苯的实验方案信息信息:溴、苯、均具有强挥发性溴、苯、均具有强挥发性 制溴苯的反应为剧烈的放热反应制溴苯的反应为剧烈的放热反应 溴苯的沸点较高溴苯的沸点较高【探究探究1】如何用实验证明苯中的碳碳键是一种介于单双如何用实验证明苯中的碳碳键是一种介于单双键之间的一种特殊的键，而不是单双键交替键之间的一种特殊的键，而不是单双键交替 1ml溴水溴水2ml苯
3、苯振荡振荡2ml苯苯1mlKMnO4(H+)溶液溶液振荡振荡分层：上层无色分层：上层无色分层：下层紫色分层：下层紫色分层：上层橙红色分层：上层橙红色分层：下层无色分层：下层无色【探究探究2】设计制备溴苯的实验方案设计制备溴苯的实验方案反应现象：反应现象：剧烈反应，轻微翻腾，剧烈反应，轻微翻腾，烧瓶内充满红棕色蒸烧瓶内充满红棕色蒸气，气，有气体逸出。有气体逸出。导导管口有白雾，烧瓶底管口有白雾，烧瓶底部有褐色不溶于水的部有褐色不溶于水的液体，液体，反应放热。反应放热。锥形瓶中出现淡黄色锥形瓶中出现淡黄色沉淀沉淀1.加铁粉的作用是什么？加铁粉的作用是什么？讨论:2.2.长导管的作用：长导管的作用：
4、用于导气和冷凝回流用于导气和冷凝回流3.3.导管末端不能插入液面以下导管末端不能插入液面以下防止倒吸，因为溴化氢易溶于水防止倒吸，因为溴化氢易溶于水铁粉与铁粉与Br2反应生成催化剂反应生成催化剂FeBr3讨论:苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。成反应不会生成溴化氢。可以用可以用AgNOAgNO3 3和稀和稀HNOHNO3 3检验锥形瓶内的溶液。检验锥形瓶内的溶液。4.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？CCl4的作用是什么？如果不加CCl4的装置
5、，能否证明一定发生了取代反应?为什么？AgNO3+HBr=AgBr+HNO35.纯净的溴苯是无色的液体，为什么纯净的溴苯是无色的液体，为什么烧瓶中液体烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体体？如何恢复其本来的面目？如何恢复其本来的面目？加入加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗溶液，振荡，再用分液漏斗分液分液可以使褐色褪去可以使褐色褪去所得溴苯为褐色，是因为溶解了溴所得溴苯为褐色，是因为溶解了溴得到无水溴苯的如下操作顺序是_蒸馏 水洗 用干燥剂干燥10%NaOH溶液洗 水洗 【探究探究3】根据苯与硝酸反应的条件请根据苯与硝酸反应的条件请你
6、设计制备硝基苯的实验方案。你设计制备硝基苯的实验方案。苯、浓硝酸均具有强挥发性苯、浓硝酸均具有强挥发性 硝基苯的沸点较高硝基苯的沸点较高 硝化反应的温度为硝化反应的温度为5060CNO2+HO-NO2 浓浓H2SO4+H2O 5060C硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，密硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，密度大于水度大于水玻璃管玻璃管实验步骤实验步骤:先将先将1.5mL1.5mL浓硝酸注入大试管浓硝酸注入大试管中中,再慢慢注入再慢慢注入2mL2mL浓硫酸浓硫酸,并及时摇匀和冷并及时摇匀和冷却却.向冷却后的酸中逐滴加入向冷却后的酸中逐滴加入1mL1mL苯苯,充分振充分振荡荡,混和均匀混和
7、均匀.将混合物控制在将混合物控制在50-6050-60的条件下约的条件下约10min,10min,实验装置如左图实验装置如左图.将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可可以看到烧杯底部有黄色油状物生成以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分经过分离得到粗硝基苯离得到粗硝基苯.粗产品依次用蒸馏水和粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH5%NaOH溶液洗涤溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤最后再用蒸馏水洗涤.将用无水将用无水CaClCaCl2 2干燥干燥后的粗硝基苯进行蒸馏后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯得到纯硝基苯.1.1.三种试剂添加的顺序：三种试剂添加的顺序：把浓硫酸沿器壁慢
8、慢加入到浓把浓硫酸沿器壁慢慢加入到浓硝酸中，并用玻璃棒不断搅拌，硝酸中，并用玻璃棒不断搅拌，待冷却后再加入苯，为什么？待冷却后再加入苯，为什么？因混和时要放出大量的热因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发量，以免浓硫酸溅出，发生事故。生事故。讨论:2.为了使反应在50-60下进行,常用的方法是什么?温度计的位置在哪里？采用水浴法来控制温度，采用水浴法来控制温度，温度计的位置，必须温度计的位置，必须悬挂在水浴中悬挂在水浴中水洗，再用水洗，再用5%NaOH溶液洗涤溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗最后再用蒸馏水洗涤涤.将用无水将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得得到
9、纯硝基苯到纯硝基苯4、硝基苯是一种无色、密度比水大，带有苦杏、硝基苯是一种无色、密度比水大，带有苦杏仁味、无色油状的液体，实验中得到的是产物是仁味、无色油状的液体，实验中得到的是产物是黄色的，为什么？黄色的，为什么？5%NaOH溶液洗涤的目的是什么溶液洗涤的目的是什么?如何得到纯净的硝基苯？如何得到纯净的硝基苯？不纯的硝基苯显黄色是不纯的硝基苯显黄色是因为溶有因为溶有NO2NO2+HO-NO2 浓浓H2SO4+H2O 水浴加热水浴加热4、敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸作用是什么？浓硫酸作用是什么？讨论：催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂使苯蒸气冷凝回流，减少挥发使苯蒸气冷凝回流，减少挥发【探究探究4
10、 4】.加成反应（与加成反应（与H H2 2、ClCl2 2，不能与溴水）不能与溴水）CH2CH2CH2CH2CH2CH2+3H2催化剂催化剂 C6H6C6H12+3H2Ni环己烷环己烷 二、苯的同系物二、苯的同系物1.1.定义定义:苯的苯的苯环苯环上氢原子被上氢原子被烷基烷基代替的代替的产物产物。CH3|CH2CH3|CH3|CH3|CH3CH3|CH3CH3H3CH3C甲苯甲苯(C7H8)乙苯乙苯(C8H10)对二甲苯对二甲苯(C8H10)六甲基苯六甲基苯(C12H18)只含有只含有一个苯环一个苯环，且侧链为，且侧链为C-CC-C单键单键的芳香烃的芳香烃。2.2.通式：通式：C Cn nH
11、 H2n-6 2n-6 (n6)(n6)2mL苯苯3 3滴高锰酸钾酸性溶液滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡用力振荡2mL甲苯甲苯3 3滴高锰酸钾酸性溶液滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡用力振荡实验结论：实验结论：苯苯不能不能被被KMnO4酸性溶液氧化，酸性溶液氧化，甲苯甲苯能能被被KMnO4酸性溶液氧化酸性溶液氧化未褪色未褪色褪色褪色【实验2-2】2mL甲苯甲苯1mL1mL溴水溴水溶液溶液用力振荡用力振荡未褪色未褪色 甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：该反应可简单表示为：CH3KMnOKMnO4 4、H H+COOH（苯甲酸）（苯甲酸）结论：结论：苯环
12、上的烷烃基苯环上的烷烃基比烷烃性质比烷烃性质活泼活泼。这活泼性是苯环对烷基影响的结果。这活泼性是苯环对烷基影响的结果。对比思考:3.化学性质：化学性质：（1 1）氧化反应）氧化反应a.燃烧氧化燃烧氧化b.被高锰酸钾氧化：被高锰酸钾氧化：不论它的侧链长短，氧化都发不论它的侧链长短，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上生在跟苯环直接相连的碳原子上CHCOOHKMnO4（H+）烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子 C|CC|C（2 2）取代反应）取代反应CH3NO2NO2O2NCH3浓硫酸浓硫酸+3HNO3+3H2OCH3对苯环的影响使取代反应更易进行对苯环的影响
13、使取代反应更易进行2,4,6-三硝基甲苯三硝基甲苯淡黄色针状晶体，不溶于水。不淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸稳定，易爆炸Fe+Cl2+HClCH3ClCH3光光+Cl2+HClCH3CH2Cl 以下两个反应能否发生？若能发生请指出以下两个反应能否发生？若能发生请指出反应的条件是什么？反应的条件是什么？（3 3）加成反应）加成反应CH3CH3催化剂催化剂+3H2小结：小结：苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质4CH3|CH3B己烷己烷1 1己烯己烯邻二甲苯邻二甲苯KMnO4不褪色不褪色褪色褪色1 1己烯己烯邻二甲苯邻二甲苯己烷己烷溴水溴水不褪色不褪色褪色褪色邻二甲苯邻二甲苯1 1己
14、烯己烯1 1、下列属于苯的同系物的是（下列属于苯的同系物的是（）D2 2.下列事实可以说明下列事实可以说明“苯分子结构中不存在碳碳苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构单键和双键交替结构”的是的是()A 苯不能使溴水和酸化高锰酸钾溶液褪色苯不能使溴水和酸化高锰酸钾溶液褪色B 邻二甲苯只有一种结构邻二甲苯只有一种结构C 间二甲苯只有一种结构间二甲苯只有一种结构D 苯环上碳碳键的键长相等苯环上碳碳键的键长相等3.在在 分子中，在同一平面内的碳原分子中，在同一平面内的碳原子至少应有子至少应有()A.7 B.8 C.9 D.10CABD CH3|CCH3|CH3CH3|CH2R CH3|CH3CH
15、CH3|CCH3|CH3HOOC|COOHHOOCKMnOKMnO4 4/H/H+4.下列反应的下列反应的产物是什么？产物是什么？可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。(1)写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式：写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式：_；_写出装置写出装置B中右边试管所发生反应的化学方程式：中右边试管所发生反应的化学方程式：_。(2)装置装置A和和C均采用了长玻璃导管，其作用是均采用了长玻璃导管，其作用是_。2Fe3Br2=2FeBr3HBrAgNO3=AgBrHNO3导气、冷凝回流导气、冷凝回流(3)在按装置在按装置B、C装好仪
16、器及药品后要使反应开始，应对装装好仪器及药品后要使反应开始，应对装置置B进行的操作是进行的操作是_；应对装置应对装置C进行的操作是进行的操作是_。(4)装置装置B中采用了双球洗气管吸收装置，其作用是中采用了双球洗气管吸收装置，其作用是_，反应后双球洗气管中可能出现，反应后双球洗气管中可能出现的现象是的现象是_。(5)装置装置B存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或使实验存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或使实验不能正常进行，这两个缺点是不能正常进行，这两个缺点是_。旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯的混合液
17、中托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯的混合液中吸收逸出的苯蒸气、吸收逸出的苯蒸气、Br2CCl4由无色变成橙色由无色变成橙色随随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入利用率低；由于导管插入AgNO3溶液中而易发生倒吸溶液中而易发生倒吸 85.每一年，我都更加相信生命的浪费是在于：我们没有献出爱，我们没有使用力量，我们表现出自私的谨慎，不去冒险，避开痛苦，也失去了快乐。约翰B塔布 86.微笑，昂首阔步，作深呼吸，嘴里哼着歌儿。倘使你不会唱歌，吹吹口哨或用鼻子哼一哼也可。如此一来，你想让自己烦恼都不可能。戴尔卡内基 87.当一
18、切毫无希望时，我看着切石工人在他的石头上，敲击了上百次，而不见任何裂痕出现。但在第一百零一次时，石头被劈成两半。我体会到，并非那一击，而是前面的敲打使它裂开。贾柯瑞斯 88.每个意念都是一场祈祷。詹姆士雷德非 89.虚荣心很难说是一种恶行，然而一切恶行都围绕虚荣心而生，都不过是满足虚荣心的手段。柏格森 90.习惯正一天天地把我们的生命变成某种定型的化石，我们的心灵正在失去自由，成为平静而没有激情的时间之流的奴隶。托尔斯泰 91.要及时把握梦想，因为梦想一死，生命就如一只羽翼受创的小鸟，无法飞翔。兰斯顿休斯 92.生活的艺术较像角力的艺术，而较不像跳舞的艺术；最重要的是：站稳脚步，为无法预见的攻
19、击做准备。玛科斯奥雷利阿斯 93.在安详静谧的大自然里，确实还有些使人烦恼.怀疑.感到压迫的事。请你看看蔚蓝的天空和闪烁的星星吧!你的心将会平静下来。约翰纳森爱德瓦兹 94.对一个适度工作的人而言，快乐来自于工作，有如花朵结果前拥有彩色的花瓣。约翰拉斯金 95.没有比时间更容易浪费的,同时没有比时间更珍贵的了，因为没有时间我们几乎无法做任何事。威廉班 96.人生真正的欢欣，就是在于你自认正在为一个伟大目标运用自己；而不是源于独自发光.自私渺小的忧烦躯壳，只知抱怨世界无法带给你快乐。萧伯纳 97.有三个人是我的朋友爱我的人.恨我的人.以及对我冷漠的人。爱我的人教我温柔；恨我的人教我谨慎；对我冷漠
20、的人教我自立。JE丁格 98.过去的事已经一去不复返。聪明的人是考虑现在和未来，根本无暇去想过去的事。英国哲学家培根 99.真正的发现之旅不只是为了寻找全新的景色，也为了拥有全新的眼光。马塞尔普劳斯特 100.这个世界总是充满美好的事物，然而能看到这些美好事物的人，事实上是少之又少。罗丹 101.称赞不但对人的感情，而且对人的理智也发生巨大的作用，在这种令人愉快的影响之下，我觉得更加聪明了，各种想法，以异常的速度接连涌入我的脑际。托尔斯泰 102.人生过程的景观一直在变化，向前跨进，就看到与初始不同的景观，再上前去，又是另一番新的气候。叔本华 103.为何我们如此汲汲于名利，如果一个人和他的同
21、伴保持不一样的速度，或许他耳中听到的是不同的旋律，让他随他所听到的旋律走，无论快慢或远近。梭罗 104.我们最容易不吝惜的是时间，而我们应该最担心的也是时间；因为没有时间的话，我们在世界上什么也不能做。威廉彭 105.人类的悲剧，就是想延长自己的寿命。我们往往只憧憬地平线那端的神奇【违禁词，被屏蔽】，而忘了去欣赏今天窗外正在盛开的玫瑰花。戴尔卡内基 106.休息并非无所事事，夏日炎炎时躺在树底下的草地，听着潺潺的水声，看着飘过的白云，亦非浪费时间。约翰罗伯克 107.没有人会只因年龄而衰老，我们是因放弃我们的理想而衰老。年龄会使皮肤老化，而放弃热情却会使灵魂老化。撒母耳厄尔曼 108.快乐和智
22、能的区别在于：自认最快乐的人实际上就是最快乐的，但自认为最明智的人一般而言却是最愚蠢的。卡雷贝C科尔顿 109.每个人皆有连自己都不清楚的潜在能力。无论是谁，在千钧一发之际，往往能轻易解决从前认为极不可能解决的事。戴尔卡内基 110.每天安静地坐十五分钟倾听你的气息，感觉它，感觉你自己，并且试着什么都不想。艾瑞克佛洛姆 111.你知道何谓沮丧-就是你用一辈子工夫，在公司或任何领域里往上攀爬，却在抵达最高处的同时，发现自己爬错了墙头。坎伯 112.伟大这个名词未必非出现在规模很大的事情不可；生活中微小之处，照样可以伟大。布鲁克斯 113.人生的目的有二：先是获得你想要的；然后是享受你所获得的。只
23、有最明智的人类做到第二点。罗根皮沙尔史密斯 114.要经常听.时常想.时时学习，才是真正的生活方式。对任何事既不抱希望，也不肯学习的人，没有生存的资格。阿萨赫尔帕斯爵士 115.旅行的精神在于其自由，完全能够随心所欲地去思考.去感觉.去行动的自由。威廉海兹利特 116.昨天是张退票的支票，明天是张信用卡，只有今天才是现金；要善加利用。凯里昂 117.所有的财富都是建立在健康之上。浪费金钱是愚蠢的事，浪费健康则是二级的谋杀罪。BC福比斯 118.明知不可而为之的干劲可能会加速走向油尽灯枯的境地，努力挑战自己的极限固然是令人激奋的经验，但适度的休息绝不可少，否则迟早会崩溃。迈可汉默 119.进步不
24、是一条笔直的过程，而是螺旋形的路径，时而前进，时而折回，停滞后又前进，有失有得，有付出也有收获。奥古斯汀 120.无论那个时代，能量之所以能够带来奇迹，主要源于一股活力，而活力的核心元素乃是意志。无论何处，活力皆是所谓“人格力量”的原动力，也是让一切伟大行动得以持续的力量。史迈尔斯 121.有两种人是没有什么价值可言的：一种人无法做被吩咐去做的事，另一种人只能做被吩咐去做的事。CHK寇蒂斯 122.对于不会利用机会的人而言，机会就像波浪般奔向茫茫的大海，或是成为不会孵化的蛋。乔治桑 123.未来不是固定在那里等你趋近的，而是要靠你创造。未来的路不会静待被发现，而是需要开拓，开路的过程，便同时改
25、变了你和未来。约翰夏尔 124.一个人的年纪就像他的鞋子的大小那样不重要。如果他对生活的兴趣不受到伤害，如果他很慈悲，如果时间使他成熟而没有了偏见。道格拉斯米尔多 125.大凡宇宙万物，都存在着正、反两面，所以要养成由后面.里面，甚至是由相反的一面，来观看事物的态度。老子 126.在寒冷中颤抖过的人倍觉太阳的温暖，经历过各种人生烦恼的人，才懂得生命的珍贵。怀特曼 127.一般的伟人总是让身边的人感到渺小；但真正的伟人却能让身边的人认为自己很伟大。G.K.Chesteron 128.医生知道的事如此的少，他们的收费却是如此的高。马克吐温 129.问题不在于：一个人能够轻蔑、藐视或批评什么，而是在于：他能够喜爱、看重以及欣赏什么。约翰鲁斯金
