1、高考化学真题专项汇编卷（高考化学真题专项汇编卷（20172019） 知识点知识点 16：有机化学基础：有机化学基础 学校：_姓名：_班级：_考号：_ 一、填空题一、填空题 1.选修 5有机化学基础 分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为 3:2 的化合物( ) A. B. C. D. 奥沙拉秦是曾用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎的药物，其由水杨酸为起始物的合成路线如下： 回答下列问题： (1)X的结构简式为 ；由水杨酸制备 X 的反应类型为 _ 。 (2)由 X 制备 Y的反应试剂为 _ 。 (3)工业上常采用廉价的 2 CO，与 Z反应制备奥沙拉秦，通入的 2 CO与 Z的物质的量之比至少应
2、为 _ 。 (4)奥沙拉秦的分子式为 _ ，其核磁共振氢谱为 _ 组峰，峰面积比为 _ 。 (5)若将奥沙拉秦用HCl酸化后，分子中含氧官能团的名称为 _、_。 (6)W 是水杨酸的同分异构体，可以发生银镜反应；W 经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚。 W 的结构简式为 _. 1.答案：. CD . （1） 取代反应 （2）浓 24 H SO，浓 23 H CO （3）2:1 （4） 148262 C H N O Na 4 1:1:1:1 （5）羧基 羟基 （6） 解析： . A. 含 2 种 H，个数比为 1:1，故 A不选； B. 含 3种 H，故 B 不选； C. 含 2种 H，且数目
3、比为 3:2，故 C选； D. 含 2种 H，且数目比为 3:2，故 D选； 故选：CD。 . （1）X的结构简式为；水杨酸中羧基和甲醇发生酯化反应生成 X，所以由 水杨酸制备 X 的反应类型为酯化反应或取代反应，故答案为：；酯化反应或 取代反应； （2）X中 H原子被硝基取代，所以由 X 制备 Y的反应试剂为浓硫酸作催化剂、X 和浓硝酸发生取 代反应得到 Y，故答案为：浓硫酸、浓硝酸； （3）Z为，工业上常采用廉价的 CO2，与 Z反应制备奥沙拉秦，酚钠 和 H2CO3以 1：1 反应，一个 Z化学式中含有 2个酚-ONa，所以 1molZ需要 2molH2CO3，根据 C 原子守恒知，通入
4、的 CO2与 Z的物质的量之比至少应为 2：1，故答案为：2：1； （4）根据结构简式确定奥沙拉秦的分子式为 148262 C H N O Na，有 4种氢原子，则其核磁共振氢谱 为 4组峰，峰面积比为 1：1：1：1，故答案为： 148262 C H N O Na；4；1：1：1：1； （5）若将奥沙拉秦用 HCl酸化后，-COONa、酚-ONa 都和稀盐酸反应，分别生成-COOH、-OH， 反应后的分子中含氧官能团的名称为羧基、羟基，故答案为：羧基、羟基； （6）W是水杨酸的同分异构体，可以发生银镜反应，说明含有酯基；W 经碱催化水解后再酸化可 以得到对苯二酚，W 中含有 1个酚羟基和 1
5、 个酯基且两个取代基为对位，W的结构简式为 ，故答案为：。 2.化合物 F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下： (1).A中含氧官能团的名称为 和 。 (2).AB的反应类型为 。 (3).CD的反应中有副产物 X（分子式为 C12H15O6Br）生成，写出 X的结构简式： 。 (4).C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 能与 FeCl3溶液发生显色反应； 碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为 11。 (5).已知： （R 表示烃基，R和 R“表示烃基或氢） 写出以和 CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程
6、图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 2.答案：(1).（酚）羟基;羧基 (2).取代反应 (3). (4). (5). 解析：（1）由 A的结构简式可知，A中含氧官能团为-OH和-COOH，名称为(酚)羟基、羧基， 故答案为：(酚)羟基；羧基； （2）根据以上分析可知，AB的反应中-COOH中的羟基被氯原子取代，反应类型为取代反应， 故答案为：取代反应； （3）观察对比 C、D的结构可知，CD的反应中酚羟基上的氢原子被-CH2OCH3取代生成 D，根 据副产物 X的分子式 C12H15O6Br，CD的反应生成的副产物为 C中两个酚羟基都发生了取代反应， 可知 X的结构
7、简式为， 故答案为：； （4）C为，C的同分异构体满足以下条件：能与 FeCl3溶液发生显色反应，说 明含有酚羟基；碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为 1:1，说 明含苯环的产物分子中有两种类型的氢原子且数目相等，应为间苯三酚，则该同分异构体为酚酯， 结构简式为， 故答案为：； （5）根据逆合成法，若要制备，根据题给已知可先制备和 CH3CH2CHO。结合所给原料，1-丙醇催化氧化生成 CH3CH2CHO，参考题中 EF的反应条件， 在 LiAlH4条件下发生还原反应生成，和 HCl发生取代反应 生成，在 Mg、无水乙醚条件下发生已知中的反应生成， 和 CH3CH2
8、CHO 在一定条件下反应生成，所以合成路线设计为： CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO， ， 故答案为：CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO， 。 3.环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和 胶黏剂等领域。下面是制备一种新型五氧树脂 G 的合成路线： 已知以下信息： 回答下列问题： (1).A是一种烯烃，化学名称为_，C中官能团的名称为_、_。 (2).由 B 生成 C 的反应类型为_。 (3).由 C 生成 D的反应方程式为_。 (4).E的结构简式为_。 (5).E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的
9、结构简式 _、_。 能发生银镜反应；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为 321 (6).假设化合物 D，F和 NaOH 恰好完全反应生成 1 mol 单一聚合度的 G，若生成的 NaCl 和 H2O的 总质量为 765 g，则理论上 G 的 n值应等于_。 3.答案：(1).丙烯；氯原子；羟基； (2).加成反应 (3). (4). (5). (6).8 解析：本题涉及的知识点有有机物结构与性质、反应类型判断、特定结构同分异构体数目判断、 聚合度计算等。通过有机合成信息，考查学生接收、整合化学信息的能力。从分子水平认识物质 的组成、结构、性质和变化，体现宏观辨识与微观探析的学科核心素养。 (1
10、).根据题意可知 A是一种烯烃，则 A为丙烯。 (2).通过比较 A、B、C 的分子式和合成路线中的反应条件，可知 AB、BC分别发生了取代反 应、加成反应，A，B，C的构简武分别为 CH3CH=CH2、ClCH2CH=CH2、（ 或）。 (3).对比 C、D的结构简式可知，C通过分子内取代反应生成 D。 (4).利用信息，由 F逆推可知 E的结构简式。 (5).能发生银镜反应，则含有醛基；核磁共振氢谱有三组且峰面积比为 321，说明结构中存在 甲基（CH3），且分子结构高度对称，则可能的结构有两种、。 (6).由信息可知，当有 1 mol D 参与反应时，生成 NaCl 和 H2O的总质量为
11、 765 g，因此当生成的 NaCl 和 H2O的总质量为 765 g时，有 10 mol D 参与了信息中的反应，再根据聚合物 G 两侧端基的 结构以及信息，可推出 G的 n 值为 8。 4.氧化白藜芦醇 W具有抗病毒等作用。下面是利用 Heck 反应合成 W 的一种方法： 回答下列问题： （1）A的化学名称为_。 （2）中的官能团名称是_。 （3）反应的类型为_，W的分子式为_。 （4）不同条件对反应产率的影响见下表： 实验 碱 溶剂 催化剂 产率/% 1 KOH DMF Pd(OAc)2 22.3 2 K2CO3 DMF Pd(OAc)2 10.5 3 Et3N DMF Pd(OAc)2
12、 12.4 4 六氢吡啶 DMF Pd(OAc)2 31.2 5 六氢吡啶 DMA Pd(OAc)2 38.6 6 六氢吡啶 NMP Pd(OAc)2 24.5 上述实验探究了_和_对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究_等对 反应产率的影响。 （5）X为 D的同分异构体，写出满足如下条件的 X的结构简式_。 含有苯环；有三种不同化学环境的氢，个数比为 621；1mol的 X与足量金属 Na反应可 生成 2g H2。 （6）利用 Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线 _。（无机试剂任选） 4.答案：（1） 间苯二酚（1，3-苯二酚） （2）羧基、碳碳双键 （3）取代反应 C14
13、H12O4 （4）不同碱 不同溶剂 不同催化剂（或温度等） （5） （6） 解析：（1）A物质所含官能团是两个酚羟基，且苯环上有两个是间位的取代基，那物质的命名就 是间苯二酚 （2）物质中含碳碳双键和羧基 （3）D物质到 E物质没有双键的消失，且在 o原子处增加了氢原子，没有双键参与反应所以属于 取代反应，W物质中可以轻松数出共有 14个 C原子，4个氧原子，氢原子的个数可以通过不饱和 度来推断出，14个碳的烷应该有 30个氢，现在该分子有 9个不饱和度，其中一个苯环 4个，一个 双键 1个，一个不饱和度少 2 个氢，所以 30-9*2=12，因此有 12个氢原子。 （4）可以从表格中寻找溶剂
14、一样的实验、碱一样的实验发现得出：实验 1,2,3,探究了不同碱对反 应的影响；实验 4,5，6,探究了不同溶剂对反应的影响，最后只剩下不同催化剂对实验的影响。 （5）D的分子式为：C8H9O2I，要求含苯环，那支链最多含两个 C，且 1molX与足量 Na反应可生 成 2g氢气，那就证明有两个酚羟基或醇羟基，又有三种不同环境的氢 6:2:1，那一定是有两个甲基 和两个酚羟基，因为醇羟基没有 6 个相同环境的氢。 （6）由题意中的 heck反应可知需要一个反应物中含双建，一个反应物中含 I；从苯出发可以经过 溴乙烷和溴化铁的反应制得乙苯，乙苯在乙基上通过烷烃的取代反应生成氯乙苯，氯乙苯在氢氧
15、化钠醇溶液下发生卤代烃的水解从而生成双键，得到苯乙烯；可以仿照反应 1通过相同条件在苯环 上上一个碘原子取代苯环的氢。 5.某研究小组拟合成染料 X 和医药中间体 Y。已知请回答: （1）下列说法正确的是( ) A.化合物 A 能与 FeCI3溶液发生显色反应 B.化合物 C具有弱喊性 C.化合物 F能发生加成、取代、还原反应 D.X的分子式是 C17H22N2O3 （2）化合物 B 的结构简式是_。 （3）写出 C+DE 的化学方程式_。 （4）写出化合物 A(C10H12O2)同时符合下列条件的 M分异构体的结构简式_。 1H-NMR 谱和 IR 谘检测表明: 分子中有 4种化学环境不同的
16、氢原子; 分子中有有苯环、甲氧基 ( 3 -OCH) ,没有羟基、过氧键 (OO) （5）设计以和为原料制备 Y()的合成路线(用流程图表示,无机试别 任选)_。 5.答案：（1）BC; （2） （3） （4） （5） 解析：（1）由题意知 A为、B 为、C 为 、D 为、E 为、F 为 。 A化合物 A为，不含有酚羟基，不能与 FeCl3溶液发生显色反应，选项 A 错误；B化合物 B为，含有氨基，具有弱碱性，选项 B正确； C化合物 C 为，含有苯环能与氢气发生加成反应，含有肽键能发生水解属 于取代反应，含有硝基能发生还原反应，选项 C 正确；D根据结构简式 可知，D的分子式是 C17H20
17、N2O3，选项 D 错误。 故选：BC。 （2）化合物 B 的结构简式是。 （3）C+DE 的化学方程式为。 （4）化合物 A（C10H14O2）同时符合下列条件的同分异构体的结构简式： 谱和 IR谱检测表明： 分子中有 4种化学环境不同的氢原子； 分子中含有苯环、甲氧基（），没有羟基、过氧键（），符合条件的 同分异构体有：、。 （5）与氯气发生加成反应生成 12 二氯乙烷，12 二氯乙烷与氨气反应生成 ，与反应生成（），合成路线的流 程图表示如下： 。 6.8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是 8-羟基喹啉 的合成路线。 已知:. .同一个碳原子上连有
18、 2个羟基的分子不稳定。 （1）按官能团分类，A 的类别是 。 （2）AB 的化学方程式是 。 （3）C可能的结构简式是 。 （4）CD所需的试剂 a是 。 （5）DE 的化学方程式是 。 （6）FG的反应类型是 。 （7）将下列 KL的流程图补充完整: 。 （8）合成 8-羟基喹啉时，L发生了 （填“氧化”或“还原”）反应。反应时还生成了水，则 L与 G物质的量之比为 。 6.答案：（1）烯烃;（2）CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl （3）或 （4）NaOH,H2O;（5） （6）取代反应;（7） （8）氧化;3:1 解析：（1）A 的分子式为 C3H6，应为丙烯。
19、（2）烯烃分子和 Cl2在高温条件下发生的是取代反应而不是加成反应，且取代反应通常发生在烷 基上。 （3）由于 CH2=CHCH2Cl(B)的结构不对称，所以在和 HOCl 发生加成反应时可能生成两种产物。 （4）CD的转化过程中，C 分子去掉 2个 Cl原子增加了 2个“OH”原子团,所以该过程应是卤代 烃的水解反应，所需试剂是 NaOH水溶液。 （5）根据合成路线可知 E应是 CH2=CHCHO，所以 DE 的化学方程式应是 。 （6）根据合成路线可知 J为，G为。 F应是苯酚，FG应是苯酚与浓硝酸发生取代反应生成邻硝基苯酚。 （7）根据信息 i可知 KL的中间产物的结构简式为，由中间产物
20、再发生醇羟基的消去 反应得 L（）。 （8）合成 8-羟基喹啉的过程中,L发生的是去氢氧化,一个 L分子脱去了 2个氢原子,而一个 G 分子 中-NO2变为-NH2需要 6 个氢原子,则 L与 G的物质的量之比应为 3:1. L8-羟基喹啉，分子组成上少了 2个 H原子，所以 L发生了氧化反应。每个（G）中的 一 NO2转化为一 NH2的同时一 NO2中的氧原子转化为 H2O,此时需要 6 个氢原子，需 3个 分子来提供，所以 L与 G的物质的量之比为 3:1。 7.化合物 N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下: (1)A的系统命名为_,E 中官能团的名称为_。 (2)AB 的反应类型为
21、_,从反应所得液态有机混合物中提纯 B 的常用方法为_。 (3)CD的化学方程式为_。 (4)C的同分异构体 W(不考虑手性异构)可发生银镜反应:且 1mol W 最多与 2mol NaOH 发生反应,产 物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的 W 有_种,若 W的核磁共振氢谱具有四组峰, 则其结构简式为_。 (5)F与 G 的关系为(填序号)_。 a.碳链异构 b.官能团异构 c.顺反异构 d.位置异构 (6)M 的结构简式为_。 (7)参照上述合成路线,以为原料,采用如下方法制备医药中间体, 该路线中试剂与条件 1为_,X 的结构简式为_;试剂与条件 2为_,Y的 结构简式为_。 7.答案
22、：(1)1,6-己二醇;碳碳双键，酯基; (2)取代反应;减压蒸馏(或蒸馏); (3) (4)5, (5)c; (6) (7)HBr, 2 O / Cu或 Ag, 解析：(1)A 为 6个碳的二元醇,在第一个和最后一个碳上各有 1 个羟基,所以名称为 1,6-己二醇。明 显 E 中含有碳碳双键和酯基两个官能团。 (2)AB的反应是将 A中的一个羟基替换为溴原子,所以反应类型为取代反应。反应后的液态有机 混合物应该是 A、B混合,B比 A 少一个羟基,所以沸点的差距应该较大,可以通过蒸馏的方法分离。 实际生产中考虑到 A、B的沸点可能较高,直接蒸馏的温度较高可能使有机物炭化,所以会进行减压 蒸馏
23、以降低沸点。 (3)CD的反应为 C与乙醇的酯化,所以化学方程式为 ,注意反应可 逆 (4)C的分子式为 6112 C H O Br,有一个不饱和度。其同分异构体可发生银镜反应说明有醛基;1mol W 最 多与 2mol NaOH发生反应,其中 1mol是溴原子反应的,另 1mol只能是甲酸酯的酯基反应(不能是羧 基,因为只有两个 O);所以得到该同分异构体一定有甲酸酯(HCOO-)结构。又该同分异构体水解得到 的醇应该被氧化为二元醛,能被氧化为醛的醇一定为 2 -CH OH的结构,其他醇羟基不可能被氧化为醛 基。所以得到该同分异构体水解必须得到有两个 2 -CH OH结构的醇,因此酯一定是
24、2 HCOOCH -的结 构,Br 一定是 2 -CH Br的结构,此时还剩余三个饱和的碳原子,在三个饱和碳原子上连接 2 HCOOCH -有 2 种可能:,每种可能上再连接 2 -CH Br,所以一共有 5 种: 。其中核磁共振氢谱具有四组峰的同分异构体,要求有一 定的对称性,所以一定是。 (5)F 为,G 为,所以两者的关系为顺反异构, 选项 c 正确。 (6)根据 G的结构明显得到 N中画圈的部分为 M,所以 M 为。 (7)根据路线中化合物 X的反应条件,可以判断利用题目的 D到 E 的反应合成。该反应需要的官能团 是 X 有 Br原子,Y 有碳氧双键。所以试剂与条件 1是 HBr,
25、;将取代为,X 为 。试剂与条件 2 是 2 O / Cu或 Ag, ;将氧化为,所以 Y为。 8.化学选修 5:有机化学基础 以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E 是一种治疗 心绞痛的药物。有葡萄糖为原料合成 E 的路线如下: 回答下列问题: （1）葡萄糖的分子式为_。 （2）A中含有的官能团的名称为_。 （3）由 B到 C的反应类型为_。 （4）C的结构简式为_。 （5）由 D到 E的反应方程式为_。 （6）F是 B的同分异构体，7.30 g的 F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出 2.24 L二氧化碳（标准 状况），F的可能结构共有_种（不考虑立
26、体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积 比为 311的结构简式为_。 8.答案：（1）C6H12O6 （2）羟基; （3）取代反应; （4） （5） （6）9, 解析：（1）葡萄糖的分子式为 C6H12O6 （2）葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成 A,因此 A中含有的官能团的名称为羟 基 （3）由 B到 C 发生酯化反应,反应类型为取代反应 （4）根据 B的结构简式可知 C 的结构简式为 （5）由 D到 E 是乙酸形成的酯基水解,反应方程式为 （6）F是 B的同分异构体，7.30 g的 F与足量饱和碳酸氢钠可释放出 2.24 L二氧化碳（标准状 况），说明 F 分子中含有羧
27、基，7.30 g F的物质的量是 7.3g146g/mol0.05mol，二氧化碳是 0.1mol，因此 F分子中含有 2 个羧基，则 F相当于是丁烷分子中的 2 个氢原子被羧基取代，如果是 正丁烷，根据定一移一可知有 6种结构。如果是异丁烷，则有 3 种结构，所以可能的结构共有 9种 （不考虑立体异构），即、 、 、。其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 311 的结构简式为。 二、推断题二、推断题 9.丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下: 已知: (1)A中的官能团名称为_(写两种) (2)DE的反应类型为_。 (3)B的分子式为 914 C H O,写出 B
28、 的结构简式:_。 (4)的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简 式:_。 分子中含有苯环,能与 3 FeCl溶液发生显色反应,不能发生银镜反应; 碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有 2 种不同化学环境的氢 (5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任 用,合成路线流程图示例见本题题干)。 9.答案：(1)碳碳双键,羰基; (2)消去反应; (3) (4) (5) 解析：(1)根据 A 的结构简式,A 中的官能团为碳碳双键、羰基。 (2)对比 D和 E 的结构简式,DE脱去了小分子水,且 E中生成新的碳碳双键,故为消去反应。 (3)B的分子式为 91
29、4 C H O,根据 ABC结合题给已知可推断出 B 的结构简式为 。 (4)的分子式为 963 C H O,结构中有五个双键和两个环,不饱和度为 7;的同 分异构体中含有苯环,能与 3 FeCl溶液发生显色反应,不能发生银镜反应,则其结构中含酚羟基、不含 醛基;碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有 2种不同化学环境的氢,说明其分子结构中含 酯基且水解产物的结构对称性高;符合条件的的同分异构体的结构简 式为。 (5)对比 与和的结构简式,根据题给已知,模仿题给已知构建碳干骨 架;需要由合成,官能团的变化由 1 个碳碳双键变为 2个碳碳双键,联想官能团之间的相互转 化,由与 2 Br发生
30、加成反应生成,在 NaOH醇溶液中发生消去反应生成; 与发生加成反应生成,与 2 H发生加成反应生成 。合成路线流程图为: 。 10.近来有报道,碘代化合物 E 与化合物 H在 Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化 合物 Y,其合成路线如下: 已知: 回答下列问题: （1）A的化学名称是_ （2）B为单氯代烃,由 B生成 C的化学方程式为_ （3）由 A生成 B、G生成 H 的反应类型分别是_ （4）D的结构简式为_ （5）Y中含氧官能团的名称为_ （6）E与 F在 Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为_ （7）X与 D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X
31、 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的 氢,其峰面积之比为 3:3:2。写出 3 种符合上述条件的 X 的结构简式_ 10.答案：（1）丙炔; （2） （3）取代反应、加成反应; （4） （5）羟基、酯基; （6） （7） 解析：（1）CH3-CCH的名称为丙炔。 （2）CH3-CCH 与 Cl2在光照条件下发生取代反应生成 ClCH2-CCH(B),ClCH2-CCH 与 NaCN在 加热条件下发生成代反应生成 HCC-CH2CN(C),即 BC的化学方程式为 ClCH2-CCH+NaCN HCC-CH2CN+NaCl. （3）A生成 B 的反应为取代反应,结合已知信息可推出 G 生成 H的
32、反应为加成反应。 （4）HCC-CH2CN 水解后生成 HCC-CH2COOH,HCC-CH2COOH与 CH3CH2OH 发生酯化反应生 成 HCC-CH2COOC2H5(D)。 （5）根据 Y的结构简式可知,Y 中含有酯基和羟基两种含氧官能团。 （6）F为,其与在 Cr-Ni 催化下发生偶联反应生成 . （7）根据题设条件可知,X中含有 2个-CH3、1个碳碳三键、1 个酯基、1个-CH2-,则符合条件的 X 的结构简式为： 11.化合物 W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下: 回答下列问题: （1）A的化学名称为_ （2）的反应类型是_ （3）反应所需试剂、条件分别为_ （4）G的分子
33、式为_ （5）W中含氧官能团的名称是_ （6）写出与 E 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为 1:1)_ （7）苯乙酸苄酯()是花香类香料,设计由苯甲醇为起始原 料制备苯乙酸苄酯的合成路线_(无机试剂任选)。 11.答案：（1）氯乙酸; （2）取代反应; （3）乙醇/浓硫酸、加热; （4）C12H18O3 （5）羟基,醚键; （6） （7） 解析：（1）A 的化学名称为氯乙酸. （2）反应中-CN 取代-Cl,为取代反应。 （3）比较 D和 E的结构简式可知,反应是 HOOC-CH2-COOH与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生 的酯化反应. （4）由 G的结构简
34、式可知 G 的分子式为 C12H18O3. （5）由 W 的结构简式可知,W中含氧官能团的名称为羟基、醚键. （6）根据题意知,满足条件的 E的酯类同分异构体具有高度对称结构,则满足条件的同分异构体见 答案. （7） 由苯甲醇合成苯乙酸苄酯,需要增长碳链.联系题图中反应、设计合成路线。 12.氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下: A Cl2 光照 C7H5Cl3 SbF3 DMSO C B CF3CF3 NO2 D Fe 20%HCl CF3 NH2 E O Cl 吡啶 F CF3 N H O O2N G 回答下列问题： （1）A的结构简式为_。C的化学名
35、称是_。 （2）的反应试剂和反应条件分别是_，该反应的类型是_。 （3）的反应方程式为_。吡啶是一种有机碱，其作用是_。 （4）G的分子式为_。 （5）H是 G的同分异构体，其苯环上的取代基与 G的相同但位置不同，则 H可能的结构有 _种。 （6）4-甲氧基乙酰苯胺（ H3CONHCCH3 O ）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚 （ H3CO ）制备 4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线_（其他试剂任选）。 12.答案：（1） ,三氟甲苯; （2）浓 HNO3/浓 H2SO4、加热; 反应类型是取代反应 （3）反应的化学方程式为: ,吡啶的作用是吸 收反应产生的HCl,提高反应转化率。 （4） 1
36、111 323 C H F N O （5）9; （6） 解析：（1）由反应的条件和产物 B的分子式，可倒推出 A为甲苯； （2）对比 C与 D的结构，可知反应为苯环上的硝化反应； （3）通过 G可倒推 F的结构，再根据取代反应的基本规律，可得反应方程式，吡啶是碱，可以消 耗反应产物HCl； （4） 1111323 C H O N F； （5）当苯环上有三个不同的取代基时，共有 10 种同分异构体（见下图，三种取代基分别用 X、Y、 Z表示），除去 G本身还有 9 种； X Z Y X Y Z X Y Z X YZ X Y Z X Y Z X ZY X Y Z X Y Z X Y Z （6）完成
37、这一合成需三步：首先在苯环上引入硝基（类似流程），然后将硝基还原为氨基（类 似流程），最后发生类似流程的反应。 13.化合物 G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成 G 的路线如下: 已知以下信息: A 的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为 6:1:1。 D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1mol D 可与 1mol NaOH或 2mol Na反应。 回答下列问题: (1)A的结构简式为_。 (2)B的化学名称为_。 (3)C与 D 反应生成 E的化学方程式为_。 (4)由 E 生成 F的反应类型为_。 (5)G是分子式为_。 (6)L是 D 的同分异构体
38、,可 FeCl3与溶液发生显色反应,1mol 的 L可与 2mol的 Na2CO3反应,L共有 _种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为 3:2:2:1 的结构简式为_、_ 。 13.答案：(1); (2)2-丙醇(或异丙醇); (3); (4)取代反应; (5)C18H31NO4; (6)6,;B 解析：(1)A 的分子式为 C2H4O,分子中只含一种化学环境的氢原子,结构简式只能为。 (2)B的分子式为 C3H8O,分子中含三种氢原子,个数比为 6:1:1,故 B的结构简式为 ,名 称为 2-丙醇或异丙醇。 (3)由已知信息知 D 的结构简式为,结合转化流程可知,C 与 D 分子中的醇羟
39、基 发生脱水反应形成醚键。 (6)由 L可与 FeCl3溶液发生显色反应知 L分子中应含有酚羟基,由 1mol L可与 2mol Na2CO3反应知 1mol L分子中应含有 2mol 酚羟基,则 L的苯环上还有一个甲基。,则 L的结构简式可为 ,共 6种;符合“核磁共振氢谱为四组峰,峰 面积比为 3:2:2:1”条件的为和。 14.化合物 H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物 A 制备 H的一种合成路线如下: 已知: RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O 回答下列问题: (1)A的化学名称是_。 (2)由 C 生成 D和 E 生成 F的反应类型分别为_、_。 (3)E
40、的结构简式为_。 (4)G为甲苯的同分异构体,由 F生成 H 的化学方程式为_。 (5)芳香化合物 X 是 F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 2 CO ,其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢,峰面积比为 6:2:2:1,写出 2种符合要求的 X 的结构简式_。 (6)写出用环戊烷和 2-丁炔为原料制备化合物的合成路线_(其他试剂任选)。 14.答案:(1)苯甲醛;(2)加成反应;酯化反应(或取代反应);(3) (4) (5) 、 (任写两种) (6) 解析:(1)A 与 3 CH CHO在 NaOH/ 2 H O 、加热条件下反应生成 B( 98 C H O ),结合已知
41、信息反应可 知,A 为,B 为。B 经两步转化: 2Cu OH 、加热,H (酸化)生成 C( 982 C H O ),该过程中-CHO 转化为-COOH,则 C 为。C 与 24 /BrCCl 发生加成反 应生成 D( 9822 C H Br O ),则 D 为。D 经两步转化:KOH/ 25 C H OH 、加热(消去反 应),H (酸化)生成 E,则 E的结构简式为。E 与 25 C H OH 在浓 24 H SO 、加热条件 下发生酯化反应生成 F,则 F为。F与 G在催化剂作用下生成 H(),G 为甲苯的同分异构体,结合已知信息反应可知,G为。 由上述分析可知,A 为,其化学名称为苯
42、甲醛。 (2)C()与 24 /BrCCl 发生加成反应生成 D()；E与 25 C H OH 在浓 24 H SO 、加热条件下发生酯化反应生成 F(),也属于取代反应。 (3)由上述分析可知,E 的结构简式为。 (4)G为甲苯的同分异构体,其结构简式为,F()与 G在催化剂作用下发生已 知信息反应,生成 H()。 (5)芳香化合物 X 是 F()的同分异构体,满足条件:能与饱和碳酸氢钠溶液反应 放出 2 CO ,则含有-COOH;核磁共振氢谱显示有 4种化学环境的氢原子,峰面积之比为 6:2:1:1,则 X 分子结构对称,且含有 2个 3 CH ,满足条件的 X 的结构可能为、 、 。 (6)与 2 Cl 在光照条件下发生取代反应生成,再在 NaOH/ 25 C H OH 、加热条件下发生消去 反应生成;结合已知信息反应,与 3 CH CCCH ;在催化剂作用下发生反应生成, 最后与 24 /BrCCl 发生加成反应生成,据此写出合成路线。
