高考实验有机物制备题训练课件(DOC 12页).doc

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资源描述

1、高考实验有机物制备题训练1 “结晶玫瑰”具有强烈的玫瑰香气,是一种很好的定香剂。其化学名称为“乙酸三氯甲基苯甲酯”通常用三氯甲基苯基甲醇和醋酸酐为原料制备:已知:三氯甲基苯基甲醇式量:224.5。无色液体。不溶于水,溶于乙醇。醋酸酐无色液体。溶于水形成乙酸,溶于乙醇。结晶玫瑰式量:267.5。白色至微黄色晶体。熔点:88。不溶于水,溶于乙醇,70时在乙醇中溶解度为a g。醋酸无色的吸湿性液体,易溶于水、乙醇。加料加热3小时,控制温度在110粗产品反应液倒入冰水中抽滤请根据以上信息,回答下列问题:(1)加料时,应先加入三氯甲基苯基甲醇和醋酸酐,然后慢慢加入浓硫酸并 。待混合均匀后,最适宜的加热方

2、式为 (填“水浴加热”或“油浴加热”)。(2)粗产品的成分是结晶玫瑰与少量_的混合物,设计了如下方案进行提纯和检验,实验结果表明推测正确。请在答题卡上完成表中内容。序号实验方案实验现象结论将粗产品溶解在 中,按粗产品、溶剂的质量比为1: 混合,用水浴加热到70回流溶剂使粗产品充分溶解得到无色溶液将步骤1所得溶液_干燥步骤2所得白色晶体, _白色晶体是结晶玫瑰(3)某同学欲在重结晶时获得较大的晶体,查阅资料得到如下信息:不稳定区出现大量微小晶核,产生较多颗粒的小晶体;亚稳过饱和区,加入晶种,晶体生长;稳定区晶体不可能生长由信息可知,从高温浓溶液中获得较大晶体的操作为 。(4)22.45g三氯甲基

3、苯基甲醇与足量乙酸酐充分反应得到结晶玫瑰22.74g,则产率是_。(保留两位有效数字)2苯甲酸广泛应用于制药和化工行业,某同学尝试用甲苯的氧化反应制备苯甲酸,反应原理:实验方法:一定量的甲苯和适量的KMnO4溶液在100反应一段时间后停止反应,按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。已知:苯甲酸相对分子质量122 ,熔点122.4,在25和95时溶解度分别为0.3 g和6.9 g;纯净固体有机物一般都有固定熔点。(1)操作为 ,需要用到的主要玻璃仪器为 ;操作为 。(2)无色液体A是 ,定性检验A的试剂是 ,现象是 。(3)测定白色固体B的熔点,发现其在115开始熔化,达到130时仍有少量不

4、熔,该同学推测白色固体B是苯甲酸与KCl的混合物,设计了如下方案进行提纯和检验,实验结果表明推测正确请在答题卡上完成表中内容。序号实验方案实验现象结论将白色固体B加入水中,加热溶解, 得到白色晶体和无色溶液取少量滤液于试管中, 生成白色沉淀滤液含Cl-干燥白色晶体, 白色晶体是苯甲酸(4)纯度测定:称取1.220 g产品溶解在甲醇中配成100 ml溶液,移取2 5.00 ml溶液,滴定,消耗KOH的物质的量为2.40 10 -3 mol,产品中苯甲酸质量分数的计算表达式为 ,计算结果为 。(保留两位有效数字)。3.正丁醚常用作有机反应的溶剂。实验室制备正丁醚的反应和主要实验装置如下: 2CH3

5、CH2CH2CH2OH(CH3CH2CH2CH2)2O+H2O,反应物和产物的相关数据如下表:相对分子质量沸点/密度/(g/cm3)水中的溶解性正丁醇74117208109微溶正丁醚130142007704几乎不溶将6 mL浓硫酸和37 g正丁醇,按一定顺序添加到A中,并加几粒沸石。 加热A中反应液,迅速升温至135,维持反应一段时间。分离提纯:待A中液体冷却后将其缓慢倒入盛有70 mL水的温度分液漏斗中,振摇后静置,分液得粗产物。粗产物依次用40 mL水、20 mL NaOH溶液和40 mL水洗涤,分液后加入约3g无水氯化钙颗粒,静置一段时间后弃去氯化钙。将上述处理过的粗产物进行蒸馏,收集馏

6、分,得纯净正丁醚11 g。请回答:(1)步骤中浓硫酸和正丁醇的添加顺序为:应先加 。(2)加热A前,需先从 (填“a”或“b”)口向B中通入水。(3)步骤的目的是初步洗去 ,振摇后静置,粗产物应 (填“上”或“下”)口倒出。(4)步骤中最后一次水洗的目的为 。(5)步骤中,加热蒸馏时应收集 (填选项字母)左右的馏分。 A100 B117 C135 D142(6)反应过程中会观察到分水器中收集到液体物质,且分为上下两层,随着反应的进行,分水器中液体逐渐增多至充满时,上层液体会从左侧支管自动流回A。分水器中上层液体的主要成分为 ,下层液体的主要成分为(7)本实验中,正丁醚的产率为 (精确到1%)。

7、4(16分)某小组利用如图装置,用苯与溴在FeBr3催化作22mL苯10mL液溴少量铁粉蒸馏水用下制备溴苯:+ Br2FeBr3+ HBrBr反应剧烈进行,烧瓶中有大量红棕色蒸气,锥形瓶中导管口有白雾出现,蒸馏水逐渐变成黄色。反应停止后按如下流程分离产品:反应混合物操作液体固体残留物水洗水相有机相NaOH溶液洗水相有机相操作溴苯苯已知:溴苯难溶于水,与有机溶剂互溶;溴、苯、溴苯的沸点依次为59、80、156。(1)操作为_,操作为_。(2)“水洗”、“NaOH溶液洗”需要用到的玻璃仪器是_、烧杯。(3)向“水洗”后所得水相中滴加KSCN溶液,溶液变红色。推测水洗的主要目的是除去_。(4)锥形瓶

8、中蒸馏水变黄的原因是_。(5)已知苯与溴发生的是取代反应,推测反应后锥形瓶中液体含有的两种大量离子,并设计实验方案验证你的推测。 (限选试剂:镁条、四氯化碳、氯水、溴水、蒸馏水)序号实验步骤预期现象结论12锥形瓶中液体含大量_3锥形瓶中液体含大量_5实验室制备溴乙烷(C2H5Br)的装置和步骤如右图:(已知溴乙烷的沸点384) 检查装置的气密性,向装置图所示的大烧杯中加入冰水;在圆底烧瓶中加入10 mL 95%乙醇、28 mL 78%浓硫酸,然后加入研细的13g溴化钠和几粒碎瓷片;小心加热,使其充分反应。回答下列问题:(1)该实验制取溴乙烷的化学方程式为(产物中有硫酸氢钠生成), _。(2)反

9、应时若温度较高时,可看到有红棕色气体产生。实验员老师建议把上述装置中的仪器连接部分都改成标准玻璃接口,其原因是:_。(3)为了更好的控制反应温度,除用图示的小火加热,更好的加热方式是_。(4)反应结束后,U形管中粗制的C2H5Br呈棕黄色。为了除去粗产品中的杂质,最好选择下列试剂中的_(填序号)ANaOH溶液 BH2O CNa2SO3溶液 DCCl4 所需的主要玻璃仪器是_。使用前须_,要进一步制得纯净的C2H5Br,可用水洗,然后加入无水CaCl2干燥后,再进行_(填操作名称)(5)下列几项实验步骤,可用于检验溴乙烷中溴元素,其正确的操作顺序是:取少量溴乙烷,然后_(填代号)。 加热;加入A

10、gNO3溶液;加入稀HNO3酸化;加入NaOH溶液;冷却6乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。某课外小组设计实验室制取并提纯乙酸乙酯的方案如下:已知:氯化钙可与乙醇形成CaCl26C2H5OH有关有机物的沸点:试剂乙醚乙醇乙酸乙酸乙酯沸点/34.778.511877.12CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3H2O I制备过程装置如图所示,A中放有浓硫酸,B中放有9.5mL无水乙醇和6mL冰醋酸,D中放有饱和碳酸钠溶液。(1)写出乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式 。(2)实验过程中滴加大约3mL浓硫酸,B的容积最合适的是 (填字母)A25mL B50mL C250mL D500mL(3

11、)球形干燥管的主要作用是 。(4)如预先向饱和Na2CO3溶液中滴加几滴酚酞试液,目的是 II提纯方法将D中混合液转入分液漏斗进行分液。有机层用5mL饱和食盐水洗涤,再用5mL饱和氯化钙溶液洗涤,最后用水洗涤。有机层倒入一干燥的烧瓶中,用无水硫酸镁干燥,得粗产物。将粗产物蒸馏,收集77.1的馏分,得到纯净干燥的乙酸乙酯。(5)第步分液时,选用的两种玻璃仪器的名称分别是 、 。(6)第步中用饱和食盐水、饱和氯化钙溶液、最后用水洗涤,分别主要洗去粗产品中的 , , 。7某化学小组以苯甲酸为原料制取苯甲酸甲酯。有关物质的沸点和相对分子质量如右表:物质甲醇苯甲酸苯甲酸甲酯沸点64.7249199.6相

12、对分子质量32122136.合成苯甲酸甲酯粗产品在烧瓶中加入12.2g 苯甲酸和20mL 甲醇(密度约0.79g/mL) ,再小心加入3mL 浓硫酸,混匀后,投入几粒碎瓷片,小心加热使反应完全,得苯甲酸甲酯粗产品。(1)该反应中浓硫酸的作用是 ,甲醇过量的原因 。(2)若反应产物水分子中有同位素18O,写出表示反应前后18O位置的化学方程式: , (3)甲、乙、丙三位同学分别设计了如图三套实验室制取苯甲酸甲酯的装置(夹持仪器和加热仪器均已略去)。根据有机物的特点,最好采用 装置(填“甲”、“乙”、“丙”)。II粗产品的精制(4)苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲硫酸、苯甲酸和水等,现拟用下列流程

13、图进行精制,请根据流程图填入恰当操作方法的名称:操作I为 ,操作II为 。(5)以上流程图中加入Na2CO3溶液后,放入分液漏斗中振荡、静置,要得到有机层,其具体操作是 。(6)苯甲酸甲酯的产率为 。 8苯甲酸广泛应用于制药和化工行业。某化学小组用甲苯作主要原料制备苯甲酸,反应过程如下: 甲苯、苯甲酸钾、苯甲酸的部分物理性质见下表:物质熔点/沸点/密度/gcm-3在水中溶解性甲苯95110.60.8669难溶苯甲酸钾121.5123.5易溶苯甲酸122.42481.2659微溶(1)将步骤得到混合物(有未反应完的甲苯)加少量水,分离有机相和水相。有机相在 (填“上”或“下”)层;实验操作的名称

14、是 。(2)步骤用浓盐酸酸化的目的是 。(3)已知温度越低苯甲酸的溶解度越小,但为了得到更多的苯甲酸晶体,重结晶时并非温度越低越好,理由是 。(4)重结晶时需要趁热过滤,目的是 。(5)纯度测定:称取1.220 g 产品,配成100 mL甲醇溶液,移取25.00 mL溶液,滴定,消耗KOH的物质的量为2.4010-3 mol。产品中甲苯酸质量分数的计算表达式为_,计算结果为_(保留两位有效数字)。9(18分)三苯甲醇是一种重要的化工原料和医药中间体,实验室合成三苯甲醇(C6H5)3COH的合成流程如图1所示。|已知:i)格氏试剂容易水解,ii)相关物质的物理性质如下:iii)三苯甲醉的相对分子

15、质量是260,纯净固体有机物一般都有固定熔点。请回答以下问题:(1)实验室合成三苯甲醇的装置图2,写出玻璃仪器A的名称_,装有无水CaCl2的仪器A的作用是_。(2)制取格氏试剂时要保持微沸,可以采用水浴加热,优点是_,微沸回流时冷凝管中水流的方向是_ (填“XY”或“YX”)。(3)制得的三苯甲醉粗产品中,含有乙醚、溴苯、苯甲酸乙酯等有机物和碱式溴化镁、氯化铵等杂质,可以设计如下提纯方案,请填写空白:其中,操作为:_;洗涤液最好选用:_ 。A、水 B、乙醚 C、乙醇 D、苯 检验产品已经洗涤干净的操作为_。(4)纯度测定:称取2.60g产品,配成乙醚溶液,加入足量金属钠(乙醚与钠不会反应),

16、充分反应后,测得生成气体体积为100.80mL(标准状况)。产品中三苯甲醇质量分数为_(保留两位有效数字)。若配成乙醇溶液,来测三苯甲醇质量分数,结果会 (填偏高、不变或偏低)。10 2012浙江卷 实验室制备苯乙酮的化学方程式为:制备过程中还有CH3COOHAlCl3CH3COOAlCl2HCl等副反应。主要实验装置和步骤如下: ()合成:在三颈瓶中加入20 g无水AlCl3和30 mL无水苯。为避免反应液升温过快,边搅拌边慢慢滴加6 mL乙酸酐和10 mL无水苯的混合液,控制滴加速率,使反应液缓缓回流。滴加完毕后加热回流1小时。()分离与提纯:边搅拌边慢慢滴加一定量浓盐酸与冰水混合液,分离

17、得到有机层。水层用苯萃取,分液。将所得有机层合并,洗涤、干燥、蒸去苯,得到苯乙酮粗产品。蒸馏粗产品得到苯乙酮。回答下列问题:(1)仪器a的名称:_;装置b的作用:_。(2)合成过程中要求无水操作,理由是_。(3)若将乙酸酐和苯的混合液一次性倒入三颈瓶,可能导致_。A反应太剧烈 B液体太多搅不动 C反应变缓慢 D副产物增多(4)分离与提纯操作的目的是_。该操作中是否可改用乙醇萃取?_(填“是”或“否”),原因是_。(5)分液漏斗使用前须_并洗净备用。萃取时,先后加入待萃取液和萃取剂,经振摇并_后,将分液漏斗置于铁架台的铁圈上静置片刻,分层。分离上下层液体时,应先_,然后打开活塞放出下层液体,上层

18、液体从上口倒出。(6)粗产品蒸馏提纯时,下列装置中温度计位置正确的是_,可能会导致收集到的产品中混有低沸点杂质的装置是_。112012广东卷 苯甲酸广泛应用于制药和化工行业,某同学尝试用甲苯的氧化反应制备苯甲酸。反应原理:C6H5-CH32KMnO4 C6H5-COOKKOH2MnO2H2OC6H5-COOKHClC6H5-COOHKCl实验方法:一定量的甲苯和KMnO4溶液在100 反应一段时间后停止反应,按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。已知:苯甲酸相对分子质量122,熔点122.4 ,在25 和95 时溶解度分别为0.3 g和6.9 g;纯净固体有机物一般都有固定熔点。(1)操作

19、为_,操作为_。(2)无色液体A是_,定性检验A的试剂是_,现象是_。(3)测定白色固体B的熔点,发现其在115 开始熔化,达到130 时仍有少量不熔。该同学推测白色固体B是苯甲酸与KCl的混合物,设计了如下方案进行提纯和检验,实验结果表明推测正确,请完成表中内容。序号实验方案实验现象结论将白色固体B加入水中,加热溶解,_得到白色晶体和无色溶液取少量滤液于试管中,_生成白色沉淀滤液含Cl干燥白色晶体,_白色晶体是苯甲酸(4)纯度测定:称取1.220 g产品,配成100 mL甲醇溶液,移取25.00 mL溶液,滴定,消耗KOH的物质的量为2.40103 mol。产品中苯甲酸质量分数的计算表达式为

20、_,计算结果为_(保留二位有效数字)。122012课标全国卷 溴苯是一种化工原料,实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下:苯溴溴苯密度/gcm30.883.101.50沸点/8059156水中溶解度微溶微溶微溶按下列合成步骤回答问题:(1)在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL液态溴。向a中滴入几滴溴,有白色烟雾产生,是因为生成了_气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是_;(2)液溴滴完后,经过下列步骤分离提纯:向a中加入10 mL水,然后过滤除去未反应的铁屑;滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是_;向

21、分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙,静置、过滤。加入氯化钙的目的是_;(3)经以上分离操作后,粗溴苯中还含有的主要杂质为_,要进一步提纯,下列操作中必须的是_(填入正确选项前的字母);A重结晶B过滤C蒸馏D萃取(4)在该实验中,a的容积最适合的是_(填入正确选项前的字母)。A25 mL B50 mL C250 mL D500 mL答案与解析1.(1)搅拌; 油浴加热 (2)三氯甲基苯基甲醇序号实验方案实验现象结论无水乙醇 ;100/a冷却结晶,抽滤。 加热使其融化,测其熔点;白色晶体在88左右、完全熔化(3)加入晶种,缓慢降温 (4)85%【解析】试题分析:(1)加料时,应先加入三氯甲基苯基甲

22、醇和醋酸酐,然后慢慢加入浓硫酸并不断用玻璃棒搅拌,使物质充分接触。待混合均匀后,由于反应温度在110,所以要采用110油浴加热的方式进行加热。(2)待反应完全后,反应液倒入冰水中降温,由于结晶玫瑰熔点为88,不溶于水;醋酸酐溶于水形成乙酸,而三氯甲基苯基甲醇不能在水中溶解,所以粗产品的成分是结晶玫瑰与少量三氯甲基苯基甲醇。结晶玫瑰与三氯甲基苯基甲醇都能在乙醇中溶解,所以将粗产品溶解在乙醇中,结晶玫瑰在70时在乙醇中溶解度为a g。所以按粗产品、溶剂的质量比为1: 100/a混合,用水浴加热到70回流溶剂使粗产品充分溶解。将步骤1所得溶液进行冷却结晶,然后抽滤即可得到较纯净的结晶玫瑰。干燥步骤2

23、所得白色晶体,加热测其熔点,看到白色晶体在白色晶体在88左右、完全熔化。就证明了该白色晶体是结晶玫瑰。(3)由信息可知,从高温浓溶液中获得较大晶体的操作为加入晶种,缓慢降温。(4)三氯甲基苯基甲醇的物质的量为22.45g 225.5g/mol=0.0996mol,所以理论上得到的结晶玫瑰质量为0.0996mol 267. 5g/mol =26.63g.而实际得到的质量为22.74g,所以产率为(22.74g26.63g)100% =85%。2.(1)分液(1分),分液漏斗、烧杯等(1分);蒸馏(1分)(2)甲苯(1分);酸性KMnO4溶液(1分),溶液褪色(1分)(3)序号实验方案实验现象结论

24、将白色固体B加入水中加热,溶解,冷却结晶、过滤 (2分)得到白色晶体和无色溶液取少量滤液于试管中,滴入2-3滴硝酸酸化的AgNO3溶液(2分)生成白色沉淀滤液含有Cl-干燥白色晶体,加热使其融化,测其熔点(2分)熔点为122.4(2分)白色晶体是苯甲酸(4)(2.4010-31224)/1.22(2分);96%(2分)【解析】试题分析:(1)一定量的甲苯和KMnO4溶液在100反应一段时间后停止反应,按流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯;所以操作是分离出有机相甲苯,用分液方法得到,分液操作的主要玻璃仪器是分液漏斗、烧杯等;操作是蒸馏的方法控制甲苯沸点得到纯净的甲苯液体;(2)依据流程和推断可知

25、,无色液体A为甲苯,检验试剂可以用酸性高锰酸钾溶液,甲苯被氧化为苯甲酸,高锰酸钾溶液紫色褪去;(3)通过测定白色固体B的熔点,发现其在115开始熔化,达到130时仍有少量不熔,推测白色固体B是苯甲酸与KCl的混合物,氯化钾可以用硝酸酸化的硝酸银溶液检验氯离子的存在;利用苯甲酸的溶解度特征在25和95时溶解度分别为0.3g和6.9g;利用不同温度下的溶解度,分离混合物,得到晶体后通过测定熔点判断是否为苯甲酸;(4)称取1.220g产品,配成100ml甲醇溶液,移取25.00ml溶液,滴定,消耗KOH的物质的量为2.4010-3mol,苯甲酸是一元弱酸和氢氧化钾1:1反应,所以物质的量相同,则样品

26、中苯甲酸质量分数100%96%。3.(1)正丁醇 (2)b (3)浓硫酸 上(4)洗去有机层中残留的NaOH及中和反应生成的盐()D()正丁醇水()4(16分)(1)过滤 (2分) 蒸馏 (2分) (2)分液漏斗 (2分) (3)FeBr3 (2分)(4)溶解了从烧瓶中挥发出的溴 (2分)(5)(6分) 方案一:序号实验步骤预期现象结论1将锥形瓶中液体转入分液漏斗,加入适量四氯化碳,振荡后分液。分别取少量上层无色溶液于试管A、B中2向试管A中加入少量氯水溶液由无色变黄色Br3向试管B中加入镁条有大量气泡生成H+ 方案二:序号实验步骤预期现象结论1用烧杯取适量溴水,加入蒸馏水使其与锥形瓶中液体的

27、颜色一致2取等体积的锥形瓶中液体和步骤1所得溴水,分别加入试管A、B中,再分别滴加等体积的氯水试管A中溶液颜色比试管B深Br3取等体积的锥形瓶中液体和步骤1所得溴水,分别加入试管C、D中,再分别加入等量的镁条试管C中有大量气泡生成,试管D中气泡不明显H+5(1)C2H5OH+NaBr+H2SO4NaHSO4+C2H5Br+H2O (3分 )(或NaBrH2SO4HBrNaHSO4、1分 HBrCH3CH2OHCH3CH2BrH2O。2分)(2)反应会产生Br2,腐蚀橡胶。2分 (3)水浴加热。1分 (4)c 1分、 分液漏斗; 1分、检漏1分 蒸馏。 1 (5)。2分(填代号)。6(1)CH3

28、COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3H2O(2分) (2)B (2分)(3)防倒吸 (2分) (4)便于观察液体分层(答案合理即可得分)(2分)。(5)分液漏斗 (2分);烧杯 (2分) (6)碳酸钠(1分) 乙醇(1分) 氯化钙(1分)7(1)催化剂和吸水剂 (2分) 该反应是可逆反应,甲醇比苯甲酸价廉,且甲醇沸点低,易损失,增加甲醇的量,可提高产率 (2分)(2) C6H5CO18OH+CH3OH催化剂加热C6H5COOCH3+H218O 。(2分) (3) 乙 (2分) (4) 分液;蒸馏(各1分)(5)将分液漏斗上口的玻璃塞打开(或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔),再旋开

29、分液漏斗活塞,用锥形瓶接收下层液体,待下层液体刚好流尽时关闭活塞,将有机层从分液漏斗上口倒入另一干净的容器(或烧杯)中(2分) (6) 65 % (2分)8(1)上(2分)分液(2分) (2)使苯甲酸析出(2分)(3)其它杂质也有可能析出(2分) (4)为了减少苯甲酸的损失(2分)(5)100% (2分)96%(2分) (5)89%(2分) 9. (共18分)(1)干燥管;(2分) 防止空气中的水蒸气进入装置(2分)(2)受热均匀,温度容易控制;(2分) XY(2分)(3)蒸馏;(2分) A;(2分)取最后一次洗出液于试管中,滴加AgNO3溶液,若无沉淀生成,则已洗涤干净。(2分)(4)90;(2分) 偏高(2分)10(1)干燥管吸收HCl气体 (2)防止三氯化铝和乙酸酐水解(只答三氯化铝水解或乙酸酐水解也可)(3)AD (4)把溶解在水中的苯乙酮提取出来以减少损失否乙醇与水混溶(5)检漏放气打开上口玻璃塞(或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔) (6)CAB11(1)分液蒸馏 (2)甲苯酸性KMnO4溶液溶液颜色褪去(其他合理答案也可给分)(3)冷却结晶,过滤 滴入稀HNO3和AgNO3溶液测定熔点白色晶体在122.4 左右完全熔化(4)100%96%12(1)HBr吸收HBr和Br2 (2)除去HBr和未反应的Br2 干燥 (3)苯C (4)B15

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