1、第3章简单的有机化合物第2节 从化石燃料中获取有机化合物第3课时煤的干馏与苯一、煤的干馏一、煤的干馏1.1.定义定义:将煤将煤_加强热使其分解的过程。加强热使其分解的过程。隔绝空气隔绝空气2.2.主要产品及用途主要产品及用途干馏产物干馏产物主要成分主要成分主要用途主要用途出出炉炉煤煤气气焦炉气焦炉气氢气、甲烷、乙烯、氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳一氧化碳气体燃料、化工原料气体燃料、化工原料粗氨水粗氨水氨气、铵盐氨气、铵盐氮肥氮肥粗苯粗苯苯、甲苯、二甲苯苯、甲苯、二甲苯炸药、染料、医药、炸药、染料、医药、农药、合成材料农药、合成材料干馏产物干馏产物主要成分主要成分主要用途主要用途_炸药、染料、医药、
2、农药、炸药、染料、医药、农药、合成材料合成材料酚类、萘酚类、萘医药、染料、农药、医药、染料、农药、合成材料合成材料沥青沥青电极、筑路材料电极、筑路材料_碳碳冶金、燃料、合成氨冶金、燃料、合成氨煤焦油煤焦油苯、甲苯、苯、甲苯、二甲苯二甲苯焦炭焦炭【情境情境思考思考】煤和煤油均是十分重要的燃料煤和煤油均是十分重要的燃料,请同学们观察如图并思请同学们观察如图并思考考:煤油是煤的干馏产品吗煤油是煤的干馏产品吗?提示提示:不是。煤油是轻质石油产品的一类不是。煤油是轻质石油产品的一类,由碳原子数由碳原子数为为11111616的烷烃、芳烃组成的烷烃、芳烃组成,通常由石油经分馏或裂化通常由石油经分馏或裂化而得
3、。而得。二、苯二、苯1.1.分子结构分子结构2.2.结构特点结构特点(1)(1)苯分子为平面苯分子为平面_结构。结构。(2)(2)分子中分子中_个碳原子和个碳原子和_个氢原子在同一平面内。个氢原子在同一平面内。(3)6(3)6个碳碳键完全相同个碳碳键完全相同,是一种介于是一种介于_之间的特殊共价键。之间的特殊共价键。正六边形正六边形6 66 6碳碳单键和碳碳碳碳单键和碳碳双键双键3.3.物理性质物理性质颜颜色色状态状态气味气味水中水中溶解性溶解性密度密度(与与水相比较水相比较)熔、熔、沸点沸点毒性毒性无无色色_特殊气特殊气味味_溶于溶于水水比水比水_较较_液体液体难难小小低低有毒有毒4.4.化
4、学性质化学性质(1)(1)稳定性。稳定性。不能与不能与_溶液发生加成反应而使其褪色溶液发生加成反应而使其褪色,也不能被也不能被_氧化而使其褪色。氧化而使其褪色。溴的四氯化碳溴的四氯化碳酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液(2)(2)可燃性。可燃性。现象现象:燃烧时产生燃烧时产生_而带有而带有_的火焰。的火焰。原因原因:苯中苯中_很大很大,苯不易苯不易_。化学方程式化学方程式:_:_。明亮明亮浓烟浓烟碳的质量分数碳的质量分数完全燃烧完全燃烧2C2C6 6H H6 6+15O+15O2 2 12CO 12CO2 2+6H+6H2 2O O(3)(3)取代反应。取代反应。在有催化剂在有催化剂FeF
5、e存在时存在时,苯与液溴发生反应生成苯与液溴发生反应生成(4)(4)加成反应。加成反应。在催化剂的条件下在催化剂的条件下,苯可以与苯可以与H H2 2发生加成反应发生加成反应,化学方化学方程式为程式为 5.5.用途用途(1)(1)一种重要的一种重要的_原料原料,广泛用于生产合成橡胶、合广泛用于生产合成橡胶、合成纤维、塑料、农药、医药、染料、香料等。成纤维、塑料、农药、医药、染料、香料等。(2)(2)常用作常用作_。化工化工有机溶剂有机溶剂【巧判断巧判断】(1)(1)苯分子中所有化学键之间的夹角都是苯分子中所有化学键之间的夹角都是120120。()提示提示:。苯分子是平面正六边形结构。苯分子是平
6、面正六边形结构,所有共价键的所有共价键的夹角均为夹角均为120120。(2)(2)苯分子中含有苯分子中含有3 3个碳碳双键。个碳碳双键。()提示提示:。苯分子中碳原子之间是介于碳碳单键和碳碳。苯分子中碳原子之间是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。双键之间的特殊共价键。(3)(3)苯与溴水混合振荡后静置苯与溴水混合振荡后静置,溴水褪色说明苯分子中溴水褪色说明苯分子中含有碳碳双键。含有碳碳双键。()提示提示:。苯与溴水混合振荡后静置。苯与溴水混合振荡后静置,溴水褪色溴水褪色,是由于是由于苯将溴单质从溴水中萃取出来。苯将溴单质从溴水中萃取出来。【情境情境思考思考】18901890年的一天年的一
7、天,凯库勒这样描述他发现苯分子的凯库勒这样描述他发现苯分子的过程过程:1855:1855年的一个傍晚年的一个傍晚,他坐在壁炉旁的椅子上睡着了。梦中他坐在壁炉旁的椅子上睡着了。梦中见到一条蛇身体盘成一个圈咬自己的尾巴。醒来之后见到一条蛇身体盘成一个圈咬自己的尾巴。醒来之后,凯库勒意凯库勒意识到自己找到了苯的分子式识到自己找到了苯的分子式C C6 6H H6 6。当时的化学家们对此不理解。当时的化学家们对此不理解,认为这与认为这与1 1个碳原子带有个碳原子带有4 4个氢原子的事实不相符。但是如果分个氢原子的事实不相符。但是如果分子里面有子里面有6 6个碳原子个碳原子,每个碳原子又有每个碳原子又有1
8、 1个氢原子个氢原子,而且原子交叉而且原子交叉地呈环状排列地呈环状排列,问题就解决了。问题就解决了。(1)(1)苯中的碳碳键是否和烷烃或烯烃中的碳碳键一样苯中的碳碳键是否和烷烃或烯烃中的碳碳键一样?(2)(2)苯能否发生加成反应苯能否发生加成反应?提示提示:(1)(1)苯中的碳碳键既不是碳碳单键也不是碳碳双苯中的碳碳键既不是碳碳单键也不是碳碳双键键,是介于二者之间的一种特殊的键。是介于二者之间的一种特殊的键。(2)(2)苯能发生加苯能发生加成反应。成反应。知识点一甲烷、乙烯、苯的性质比较知识点一甲烷、乙烯、苯的性质比较【重点释疑重点释疑】【规律方法规律方法】从结构入手理解有机物的性质从结构入手
9、理解有机物的性质(1)(1)甲烷属于饱和烃甲烷属于饱和烃,因此只能发生取代反应。因此只能发生取代反应。(2)(2)乙烯分子中的官能团为碳碳双键乙烯分子中的官能团为碳碳双键,属于不饱和烃属于不饱和烃,因因此能发生加成反应此能发生加成反应,能被酸性高锰酸钾溶液氧化。能被酸性高锰酸钾溶液氧化。(3)(3)苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键特的键,具有一定的稳定性。具体为具有一定的稳定性。具体为苯不能使酸性苯不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液和溴水褪色溶液和溴水褪色,由此可知苯在由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。化学性质上与烯烃有很大
10、差别。苯在催化剂苯在催化剂(Fe)(Fe)作用下与液溴发生取代反应作用下与液溴发生取代反应,说明苯说明苯具有类似烷烃的性质。具有类似烷烃的性质。苯又能与苯又能与H H2 2在催化剂作用下发生加成反应在催化剂作用下发生加成反应,说明苯具说明苯具有烯烃的性质。有烯烃的性质。总之总之,苯易发生取代反应苯易发生取代反应,能发生加成反应能发生加成反应,难被氧化难被氧化,其化学性质不同于烷烃、烯烃其化学性质不同于烷烃、烯烃。【知识拓展知识拓展】苯的同系物与甲苯苯的同系物与甲苯(1)(1)苯的同系物是指分子里含有一个苯环苯的同系物是指分子里含有一个苯环,且侧链为烷且侧链为烷基的碳氢化合物基的碳氢化合物,分子
11、通式为分子通式为C Cn nH H2n-62n-6(n6)(n6)。(2)(2)甲苯甲苯能与硝酸发生取代反应能与硝酸发生取代反应,生成生成2,4,6-2,4,6-三硝基甲苯三硝基甲苯,化化学方程式为学方程式为2,4,6-2,4,6-三硝基甲苯俗名三硝基甲苯俗名TNT,TNT,它是一种烈性炸药它是一种烈性炸药,可用于可用于军事、开矿、筑路、水利建设等方面。军事、开矿、筑路、水利建设等方面。甲苯能被酸性甲苯能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化,从而使酸性从而使酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液褪色。褪色。【思考思考讨论讨论】(1)(1)如何用实验方法证明苯分子中没有碳碳双键如何用实验方法
12、证明苯分子中没有碳碳双键?提示提示:方法一方法一:向苯中加入酸性高锰酸钾溶液向苯中加入酸性高锰酸钾溶液,振荡振荡,观观察是否褪色察是否褪色,若不褪色若不褪色,说明苯分子中不存在碳碳双键说明苯分子中不存在碳碳双键。方法二方法二:向苯中加入溴的四氯化碳溶液向苯中加入溴的四氯化碳溶液,振荡振荡,观察是否观察是否褪色褪色,若不褪色若不褪色,说明苯分子中不存在碳碳双键。说明苯分子中不存在碳碳双键。(2)(2)能否用溴水除去苯中溶有的乙烯能否用溴水除去苯中溶有的乙烯?提示提示:不能。乙烯与溴的加成产物以及可能剩余的溴仍不能。乙烯与溴的加成产物以及可能剩余的溴仍然可以溶于苯中然可以溶于苯中,无法除去。无法除
13、去。【案例示范案例示范】【典例典例】(2019(2019青岛高一检测青岛高一检测)苯乙烯是一种重要的苯乙烯是一种重要的有机化工原料有机化工原料,其结构简式为其结构简式为 ,关于苯乙关于苯乙烯的有关说法中不正确的是烯的有关说法中不正确的是()A.A.只能发生加成反应不能发生取代反应只能发生加成反应不能发生取代反应B.B.在空气中燃烧产生黑烟在空气中燃烧产生黑烟C.C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.D.能发生加成反应能发生加成反应,在一定条件下可与在一定条件下可与4 4倍物质的量的倍物质的量的氢气加成氢气加成【思维建模思维建模】解答有不同官能团的思路流程如下解答有不同官能团的
14、思路流程如下:【解析解析】选选A A。含有碳碳双键。含有碳碳双键,可以发生加成反应可以发生加成反应,含有含有苯环苯环,一定条件下也可以发生取代反应一定条件下也可以发生取代反应,A,A项错误项错误;其分其分子式为子式为C C8 8H H8 8,与苯与苯(C(C6 6H H6 6)具有相同的最简式具有相同的最简式,故燃烧时现故燃烧时现象相同象相同,B,B项正确项正确;因分子中含因分子中含 CHCHCHCH2 2,故能被酸性故能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化,C,C项正确项正确;1;1 molmol 能与能与3 3 molmol H H2 2发发生加成反应生加成反应,1,1 molmo
15、l CH CH2 2CHCH能与能与 1 1 molmol H H2 2发生加成发生加成反应反应,故故D D项正确。项正确。【母题追问母题追问】(1)(1)如何用实验证明甲苯中含有苯乙烯如何用实验证明甲苯中含有苯乙烯?(?(假设不含有其他杂质假设不含有其他杂质)()(科学探究与创新意识科学探究与创新意识)提示提示:苯乙烯可以使溴水褪色苯乙烯可以使溴水褪色,而甲苯不能。取少量样而甲苯不能。取少量样品加入几滴溴水品加入几滴溴水,振荡振荡,若褪色证明甲苯中含有苯乙烯若褪色证明甲苯中含有苯乙烯。(2)(2)苯乙烯和甲苯是否互为同系物苯乙烯和甲苯是否互为同系物?(?(宏观辨识与微观探宏观辨识与微观探析析
16、)提示提示:否。二者结构不同否。二者结构不同,苯乙烯中含有碳碳双键苯乙烯中含有碳碳双键,而甲而甲苯中不含有。苯中不含有。【迁移迁移应用应用】1.(20191.(2019厦门高一检测厦门高一检测)下列能说明苯与一般的烯烃下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的实验事实是性质不同的实验事实是()A.A.苯分子是高度对称的平面形分子苯分子是高度对称的平面形分子B.B.苯与溴水混合无明显现象苯与溴水混合无明显现象C.C.苯不与酸性苯不与酸性KMnOKMnO4 4溶液反应溶液反应D.1 D.1 molmol C C6 6H H6 6在一定条件下可与在一定条件下可与3 3 molmol Cl Cl2 2发生加成
17、反发生加成反应应【解析解析】选选C C。苯分子。苯分子(C(C6 6H H6 6)尽管不饱和尽管不饱和,但不能与溴水但不能与溴水反应反应,苯与溴水混合可将溴单质从溴水中萃取出来苯与溴水混合可将溴单质从溴水中萃取出来,故故溴水褪色。苯也不能和酸性溴水褪色。苯也不能和酸性KMnOKMnO4 4溶液反应溶液反应,这是苯明这是苯明显不同于一般烯烃性质的事实。显不同于一般烯烃性质的事实。2.(20192.(2019宣威高一检测宣威高一检测)与甲烷、乙烯相比与甲烷、乙烯相比,苯的独特苯的独特性质具体来说是性质具体来说是()A.A.难氧化难氧化,易加成易加成,难取代难取代B.B.易取代易取代,能加成能加成,
18、难氧化难氧化C.C.易氧化易氧化,易加成易加成,难取代难取代D.D.因是单双键交替结构因是单双键交替结构,故易加成变为环己烷故易加成变为环己烷【解析解析】选选B B。在。在505060 60 条件下条件下,苯能与混合酸苯能与混合酸(浓浓硫酸与浓硝酸混合而成硫酸与浓硝酸混合而成)发生取代反应发生取代反应,反应较易进行反应较易进行;在加热并有催化剂存在时在加热并有催化剂存在时,苯能跟苯能跟H H2 2发生加成反应发生加成反应,但但不能与溴水发生加成反应不能与溴水发生加成反应,苯的加成反应较难进行苯的加成反应较难进行;苯苯很难被氧化很难被氧化(燃烧除外燃烧除外),),故不能使酸性故不能使酸性KMnO
19、KMnO4 4溶液褪色溶液褪色。【补偿训练补偿训练】(2019(2019清远高一检测清远高一检测)下列关于有机化合物的说下列关于有机化合物的说法正确的是法正确的是()A.A.乙烯和苯都存在碳碳双键乙烯和苯都存在碳碳双键B.B.甲烷和乙烯都可以与氯气反应甲烷和乙烯都可以与氯气反应C.C.高锰酸钾可以氧化苯和甲烷高锰酸钾可以氧化苯和甲烷D.D.乙烯可以与氢气发生加成反应乙烯可以与氢气发生加成反应,苯不能与氢气加成苯不能与氢气加成【解析解析】选选B B。乙烯和苯中只有乙烯存在碳碳双键。乙烯和苯中只有乙烯存在碳碳双键;甲甲烷可与氯气发生取代反应烷可与氯气发生取代反应,乙烯可与氯气发生加成反应乙烯可与氯
20、气发生加成反应;高锰酸钾不能氧化苯和甲烷高锰酸钾不能氧化苯和甲烷;乙烯和苯都可与氢气发乙烯和苯都可与氢气发生加成反应。生加成反应。【素养提升素养提升】俗话说俗话说:“:“无醛不成胶无醛不成胶,无苯不成漆。无苯不成漆。”大部分人只知道甲醛有毒大部分人只知道甲醛有毒,而忽略了苯而忽略了苯的危害。苯是一种无色、具有特殊芳香的危害。苯是一种无色、具有特殊芳香气味的液体。国际卫生组织已经把苯定为强烈致癌物气味的液体。国际卫生组织已经把苯定为强烈致癌物质质,苯可以引起白血病和再生障碍性贫血也被医学界公苯可以引起白血病和再生障碍性贫血也被医学界公认。认。已知分子式为已知分子式为C C6 6H H6 6的烃结
21、构有多种的烃结构有多种,其中的三种为其中的三种为(1)(1)简述上述三种物质中分别与溴水混合后的现象。简述上述三种物质中分别与溴水混合后的现象。提示提示:物质物质()()分子结构中含有碳碳双键分子结构中含有碳碳双键,因此能与溴因此能与溴发生加成反应发生加成反应,故与溴水混合后溶液分层并褪色故与溴水混合后溶液分层并褪色;物质物质()()、()()分别与溴水混合后的现象基本相同分别与溴水混合后的现象基本相同,均为混均为混合后溶液分层合后溶液分层,上层有机层为橙红色。上层有机层为橙红色。(2)(2)能否用酸性能否用酸性KMnOKMnO4 4溶液鉴别上述三种物质溶液鉴别上述三种物质?提示提示:不能。物
22、质不能。物质()()分子结构中含有碳碳双键分子结构中含有碳碳双键,因此因此能与酸性能与酸性KMnOKMnO4 4溶液发生氧化反应溶液发生氧化反应,从而使溶液褪色从而使溶液褪色,因因此可以用酸性此可以用酸性KMnOKMnO4 4溶液鉴别出物质溶液鉴别出物质()()。而物质。而物质()()、()()均不与酸性均不与酸性KMnOKMnO4 4溶液反应溶液反应,无法鉴别。无法鉴别。(3)(3)等量的等量的()()()()两种物质与足量氢气反应时两种物质与足量氢气反应时,消耗消耗的氢气的量之比为多少的氢气的量之比为多少?提示提示:2323。物质。物质()()的分子中含有的分子中含有2 2个碳碳双键个碳碳
23、双键,因此因此1 mol1 mol物质物质()()会消耗会消耗2 mol H2 mol H2 2,而而1 mol1 mol苯能与苯能与3 mol 3 mol H H2 2发生加成反应。发生加成反应。知识点二有机物分子中的原子共线、共面问题知识点二有机物分子中的原子共线、共面问题【重点释疑重点释疑】1.1.四种结构四种结构掌握所学各类烃中代表物的分子构型特点。掌握所学各类烃中代表物的分子构型特点。(1)CH(1)CH4 4为正四面体结构为正四面体结构,三个碳以上的烷烃的碳链呈锯三个碳以上的烷烃的碳链呈锯齿状。齿状。(2)CH(2)CH2 2CHCH2 2为平面形为平面形(即即6 6个原子共面个原
24、子共面)。(3)CHCH(3)CHCH为直线形为直线形(即即4 4个原子共线个原子共线)。(4)(4)为平面六边形为平面六边形(即即1212个原子共面个原子共面)。2.2.一种方法一种方法拆分组合法拆分组合法判断有机物分子中的原子共线、共面时判断有机物分子中的原子共线、共面时,只需要将已知只需要将已知有机物分子拆分为上述四种结构有机物分子拆分为上述四种结构,对其进行分析、组合对其进行分析、组合、综合、综合,即可判断其中原子是否共线或共面。其中分子即可判断其中原子是否共线或共面。其中分子中的共价单键中的共价单键(如如CC)CC)能绕对称轴旋转能绕对称轴旋转;但但C CC C不能旋不能旋转转,如如
25、 可展开为可展开为 ,故其中所故其中所有的原子可能处于同一个平面上有的原子可能处于同一个平面上,但不一定都处于同一但不一定都处于同一个平面上。个平面上。【思考思考讨论讨论】(1)(1)丁烯丁烯(C(C4 4H H8 8)有三种同分异构体有三种同分异构体,分别是分别是CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3、CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3、CHCH2 2C(CHC(CH3 3)2 2,碳原子一定处于同一个平面的有哪些碳原子一定处于同一个平面的有哪些?提示提示:碳原子一定共面的有碳原子一定共面的有CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3和和CHCH2 2C(CHC(CH
26、3 3)2 2,CH,CH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3中碳原子不一定在同一平中碳原子不一定在同一平面上。面上。(2)(2)苯分子中一定共线的原子有几个苯分子中一定共线的原子有几个?提示提示:4 4个。如图所示个。如图所示,虚线上的虚线上的2 2个碳原个碳原子和子和2 2个氢原子一定位于同一直线上。个氢原子一定位于同一直线上。【案例示范案例示范】【典例典例】(2019(2019延吉高一检测延吉高一检测)已知异丙已知异丙苯的结构简式如图苯的结构简式如图,下列说法错误的是下列说法错误的是()A.A.异丙苯的分子式为异丙苯的分子式为C C9 9H H1212B.B.异丙苯中处于同一直线上
27、的原子至少有异丙苯中处于同一直线上的原子至少有4 4个个C.C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D.D.异丙苯的一氯代物有异丙苯的一氯代物有5 5种种【解题指南解题指南】解答本题要注意以下两点解答本题要注意以下两点:(1)(1)苯环是平面结构苯环是平面结构;(2)(2)饱和碳原子属于四面体形立体结构。饱和碳原子属于四面体形立体结构。【解析解析】选选C C。A A项项,异丙苯的分子式为异丙苯的分子式为C C9 9H H1212;B;B项项,异丙异丙苯中处于同一直线上的原子至少有苯中处于同一直线上的原子至少有4 4个个;C;C项项,异丙苯中异丙苯中与苯环相连的碳原子
28、上有四个单键与苯环相连的碳原子上有四个单键,所有碳原子不可能所有碳原子不可能共面共面;D;D项项,异丙苯中的氢原子被氯原子取代的产物异丙苯中的氢原子被氯原子取代的产物,苯苯环上有环上有“临、间、对临、间、对”3 3种种,侧链上有侧链上有2 2种种,共共5 5种。种。【方法规律方法规律】有机物共面问题的解题规律有机物共面问题的解题规律(1)(1)甲烷、苯、乙烯分子中的氢原子如果被其他原子所甲烷、苯、乙烯分子中的氢原子如果被其他原子所取代取代,则取代后的分子构型基本不变。则取代后的分子构型基本不变。(2)(2)当分子中出现碳原子与其他原子形成四个单键当分子中出现碳原子与其他原子形成四个单键(即即饱
29、和碳原子饱和碳原子)时时,所有原子不可能共面。所有原子不可能共面。(3)(3)共价单键可以自由旋转共价单键可以自由旋转,共价双键不能旋转。共价双键不能旋转。【母题追问母题追问】正丙苯是重要的化工产品正丙苯是重要的化工产品,可直接作为溶可直接作为溶剂剂,也是合成其他重要化工原料的中间体也是合成其他重要化工原料的中间体,可用于纺织可用于纺织染料、印刷、作醋酸纤维溶剂及合成聚丙烯成核剂的染料、印刷、作醋酸纤维溶剂及合成聚丙烯成核剂的中间体等中间体等,其结构简式如图所示。其结构简式如图所示。正丙苯分子中所有的碳原子一定能处于同一个平面吗正丙苯分子中所有的碳原子一定能处于同一个平面吗?提示提示:不一定。
30、由于碳碳单键可以旋转不一定。由于碳碳单键可以旋转,因此正丙苯侧因此正丙苯侧链上的碳原子链上的碳原子,除了与苯环相连的这个碳原子一定与苯除了与苯环相连的这个碳原子一定与苯环共面之外环共面之外,另外两个碳原子不一定在这个平面上。另外两个碳原子不一定在这个平面上。【迁移迁移应用应用】1.(20191.(2019雅安高一检测雅安高一检测)下列有机物分子中下列有机物分子中,所有的原所有的原子不可能在同一平面上的是子不可能在同一平面上的是()【解析解析】选选C C。A A项苯为平面分子项苯为平面分子,中所有的原子中所有的原子都在同一平面上都在同一平面上;B;B项项 可看作可看作 替代替代了乙烯中的一个氢原
31、子了乙烯中的一个氢原子,而而 中所有的原子都在同一中所有的原子都在同一平面内平面内,而且相互间连接的原子都可在另一部分的平面而且相互间连接的原子都可在另一部分的平面内内,所以可判断这两部分可能在同一平面内所以可判断这两部分可能在同一平面内;C;C项项 中中CHCH3 3的碳原子与其他的原子形成四面体结构的碳原子与其他的原子形成四面体结构,所以所以所有原子不可能在同一平面上所有原子不可能在同一平面上;D;D项项CHCH2 2CHBrCHBr中的溴原中的溴原子取代了乙烯分子中的一个氢原子子取代了乙烯分子中的一个氢原子,因此所有原子均在因此所有原子均在同一平面上。同一平面上。2.(20192.(20
32、19深圳高一检测深圳高一检测)某烃结构简式为某烃结构简式为 ,有关其结构的说法有关其结构的说法,正确的是正确的是世纪金榜导学号世纪金榜导学号()A.A.所有原子可能在同一平面内所有原子可能在同一平面内B.B.所有原子可能在同一条直线上所有原子可能在同一条直线上C.C.所有碳原子可能在同一平面内所有碳原子可能在同一平面内D.D.所有氢原子可能在同一平面内所有氢原子可能在同一平面内【解析解析】选选C C。该烃含有苯环、。该烃含有苯环、CCCC、,所所有碳原子可能都在同一平面内有碳原子可能都在同一平面内,但至多有但至多有1919个原子共面个原子共面,即甲基上有即甲基上有2 2个氢原子不可能在该平面内
33、个氢原子不可能在该平面内,有有5 5个碳原子个碳原子和和1 1个氢原子共线。个氢原子共线。【补偿训练补偿训练】(2019(2019成都高一检测成都高一检测)下列有机物分子中下列有机物分子中,所有原所有原子可能在同一平面上的是子可能在同一平面上的是()A.CHA.CH3 3CHCHCHCH2 2B.CHB.CH2 2CHCHCHCHCHCH2 2C.CHC.CH3 3CHCH2 2CHCH3 3D.CHD.CH2 2ClCl2 2【解析解析】选选B B。A A项项CHCH3 3CHCHCHCH2 2可看作乙烯分子中一个氢可看作乙烯分子中一个氢原子被甲基取代原子被甲基取代,甲基上的碳原子与三个氢原
34、子不可能甲基上的碳原子与三个氢原子不可能都在同一平面上都在同一平面上;B;B项项CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2相当于两个乙烯相当于两个乙烯基通过单键相连基通过单键相连,乙烯基的所有原子共平面乙烯基的所有原子共平面,两个平面两个平面可以重合可以重合,故所有原子可能处于同一平面上故所有原子可能处于同一平面上;C;C项项CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3可看作两个甲基取代了甲烷中的两个氢可看作两个甲基取代了甲烷中的两个氢原子原子,甲烷为正四面体结构甲烷为正四面体结构,CH,CH3 3CHCH2 2CHCH3 3不可能所有不可能所有原子共平面原子共平面;D;D项项CHCH2 2C
35、lCl2 2可看作两个氯原子取代了甲烷分可看作两个氯原子取代了甲烷分子中的两个氢原子子中的两个氢原子,CH,CH2 2ClCl2 2为四面体结构为四面体结构,所有原子不可所有原子不可能在同一平面上能在同一平面上,故选故选B B项。项。知识点三烃燃烧规律总结知识点三烃燃烧规律总结【重点释疑重点释疑】1.1.烃的燃烧化学方程式烃的燃烧化学方程式不论是烷烃、烯烃还是苯不论是烷烃、烯烃还是苯,它们的组成均可用它们的组成均可用C Cx xH Hy y来表来表示示,当它在氧气或空气中完全燃烧时当它在氧气或空气中完全燃烧时,其方程式可表示其方程式可表示为为2.2.气态烃燃烧的体积变化气态烃燃烧的体积变化在在
36、T100 T100 时时,V=(x+)-1+(x+)=-1,V=(x+)-1+(x+)=-1。当当y4y4时时,V0,V0,即体积增大即体积增大;当当y=4y=4时时,V=0,V=0,即体积不变即体积不变;当当y4y4时时,V0,V0,即体积减小。即体积减小。y2y4y43.3.烃燃烧时耗氧量烃燃烧时耗氧量n(On(O2 2)、生成二氧化碳量、生成二氧化碳量n(COn(CO2 2)、生、生成水量成水量n(Hn(H2 2O)O)的比较的比较(1)1 mol(1)1 mol 烃烃C Cx xH Hy y燃烧时燃烧时n(On(O2 2)=x+)=x+n(COn(CO2 2)=x)=xn(Hn(H2
37、2O)=O)=y2y4(2)(2)质量相同的烃质量相同的烃C Cx xH Hy y(转换成转换成 )燃烧时燃烧时质量相同、含氢质量分数较大的烃质量相同、含氢质量分数较大的烃,即即 值越大燃值越大燃烧时耗氧量较多、生成二氧化碳量较少、生成水量较烧时耗氧量较多、生成二氧化碳量较少、生成水量较多。多。最简式相同的烃最简式相同的烃,不论以何种比例混合不论以何种比例混合,只要混合物只要混合物的总质量一定的总质量一定,完全燃烧后的耗氧量、生成二氧化碳的完全燃烧后的耗氧量、生成二氧化碳的量、生成水的量也一定。量、生成水的量也一定。yxCHyx【规律方法规律方法】差量法在烃燃烧计算中的应用差量法在烃燃烧计算中
38、的应用由于烃在燃烧过程中生成由于烃在燃烧过程中生成COCO2 2和和H H2 2O,O,气体的物质的量或气体的物质的量或体积在反应的前后会发生变化体积在反应的前后会发生变化,因此要灵活应用物质的因此要灵活应用物质的量差量或体积差量进行分析或计算。同时注意以下两量差量或体积差量进行分析或计算。同时注意以下两点点:(1)(1)反应的温度条件决定了水的状态反应的温度条件决定了水的状态,在利用气体体积在利用气体体积差量法计算时要注意水是否为气体。差量法计算时要注意水是否为气体。(2)(2)注意相应规律的应用注意相应规律的应用,如氢原子为如氢原子为4 4时的燃烧的特点时的燃烧的特点。【思考思考讨论讨论】
39、(1)(1)若某烃充分燃烧后生成的若某烃充分燃烧后生成的COCO2 2与与H H2 2O O物质的量相等物质的量相等,则该烃的组成有何特点则该烃的组成有何特点?提示提示:根据烃的燃烧通式可知根据烃的燃烧通式可知,若烃燃烧生成的若烃燃烧生成的COCO2 2与与H H2 2O O物质的量相等物质的量相等,则其分子组成应满足则其分子组成应满足C Cn nH H2n2n。(2)(2)若某气态烃分子中氢原子数为若某气态烃分子中氢原子数为4,4,则此烃完全燃烧前则此烃完全燃烧前后气体的体积如何变化后气体的体积如何变化?提示提示:若燃烧时水为气态若燃烧时水为气态,则燃烧前后气体体积不变则燃烧前后气体体积不变
40、;若若燃烧时水为非气态燃烧时水为非气态,则燃烧后气体体积将减小。则燃烧后气体体积将减小。【案例示范案例示范】【典例典例】(2019(2019榆林高一检测榆林高一检测)在在120,1.01120,1.0110105 5 Pa Pa时时,将将3 L3 L炔烃和烷烃的混合气体与相同状况下炔烃和烷烃的混合气体与相同状况下的的14 L O14 L O2 2混合混合,充分燃烧后充分燃烧后,恢复到原来状态时恢复到原来状态时,所得所得气体的体积是气体的体积是17 L17 L。则该混合气体可能是下列各组中。则该混合气体可能是下列各组中的的 ()A.CA.C2 2H H4 4和和C C2 2H H6 6B.CB.
41、C3 3H H4 4和和CHCH4 4C.CC.C2 2H H2 2和和CHCH4 4D.CD.C4 4H H6 6和和C C2 2H H6 6【解题指南解题指南】解答本题时应注意以下两点解答本题时应注意以下两点:(1)(1)水在水在120120时为气态时为气态;(2)(2)此题中反应前后气体的体积没有发生改变。此题中反应前后气体的体积没有发生改变。【解析解析】选选B B。设混合烃的平均组成为。设混合烃的平均组成为C Cx xH Hy y,因为温度为因为温度为120,120,生成物中的水呈气态生成物中的水呈气态,烃完全燃烧的化学方程烃完全燃烧的化学方程式为式为因为反应前后气体的体积没有发生变化
42、因为反应前后气体的体积没有发生变化(均为均为17 L)17 L)即即 -1=0,-1=0,所以所以y=4,y=4,说明混合烃分子中氢原子数的平均说明混合烃分子中氢原子数的平均值为值为4,4,则则A A、C C、D D三项均不符合题意。三项均不符合题意。y4【母题追问母题追问】若若【典例典例】中燃烧后所得气体体积改为中燃烧后所得气体体积改为16 L,16 L,则混合物组成应选哪项则混合物组成应选哪项?提示提示:所得气体体积为所得气体体积为16 L,16 L,反应后气体总体积减小反应后气体总体积减小,说说明混合烃分子中氢原子数平均值小于明混合烃分子中氢原子数平均值小于4,4,则只有则只有C C项符
43、合项符合。【迁移迁移应用应用】1.(20191.(2019济南高一检测济南高一检测)25)25 某气态烃与某气态烃与O O2 2混合混合,在在密闭容器中点燃爆炸后又恢复至密闭容器中点燃爆炸后又恢复至25,25,此时容器内压此时容器内压强为原来的一半强为原来的一半,再经再经NaOHNaOH溶液处理溶液处理,容器内几乎成为容器内几乎成为真空。该烃的分子式可能为真空。该烃的分子式可能为世纪金榜导学号世纪金榜导学号()A.CA.C2 2H H4 4B.CB.C2 2H H6 6C.CC.C3 3H H6 6D.CD.C4 4H H8 8【解析解析】选选A A。设该烃的分子式为。设该烃的分子式为C Cx
44、 xH Hy y,则则C Cx xH Hy y+(x+(x+)O )O2 2 xCO xCO2 2+H+H2 2O,O,由题意可知由题意可知,烃和烃和O O2 2的物质的的物质的量之和应为量之和应为COCO2 2的物质的量的的物质的量的2 2倍倍,即即1+(x+)=2x,1+(x+)=2x,解解得得x=1+x=1+。讨论讨论:当当y=4y=4时时,x=2;,x=2;当当y=6y=6时时,x=2.5,x=2.5,不符合题意不符合题意;当当y=8y=8时时,x=3,x=3,不符合题意不符合题意,故正确答案为故正确答案为A A。y4y2y4y42.(20192.(2019宁阳高一检测宁阳高一检测)某
45、有机物在氧气中充分燃烧某有机物在氧气中充分燃烧,生成生成COCO2 2和和H H2 2O O的物质的量之比为的物质的量之比为12,12,则则()A.A.分子中分子中C C、H H、O O个数之比为个数之比为123123B.B.分子中分子中C C、H H个数之比为个数之比为1212C.C.分子中可能含有氧原子分子中可能含有氧原子D.D.此有机物的最简式为此有机物的最简式为CHCH4 4【解析解析】选选C C。有机物在氧气中充分燃烧。有机物在氧气中充分燃烧,生成的生成的COCO2 2和和H H2 2O O的物质的量之比为的物质的量之比为12,12,则根据原子守恒可知则根据原子守恒可知,有机有机物分
46、子中碳、氢原子个数比为物分子中碳、氢原子个数比为14,14,所以选项所以选项A A、B B不正不正确确,D,D也不正确。因为不能确定是否含有氧元素也不正确。因为不能确定是否含有氧元素,所以正所以正确的答案选确的答案选C C。【补偿训练补偿训练】(2019(2019镇江高一检测镇江高一检测)等物质的量的乙烷、乙烯等物质的量的乙烷、乙烯、乙炔完全燃烧消耗氧气的物质的量之比为、乙炔完全燃烧消耗氧气的物质的量之比为()A.111A.111B.303542B.303542C.543C.543D.765D.765【解析解析】选选D D。由烃类燃烧的通式。由烃类燃烧的通式C Cx xH Hy y+(x+)O+(x+)O2 2 xCOxCO2 2+H+H2 2O O知知,等物质的量的乙烷、乙烯、乙炔完全燃等物质的量的乙烷、乙烯、乙炔完全燃烧时耗氧量的大小取决于烧时耗氧量的大小取决于x+x+的值的大小的值的大小,从而得出从而得出等物质的量的三种有机物耗氧量之比为等物质的量的三种有机物耗氧量之比为765765。y4y2y4【课堂回眸课堂回眸】
