1、第2课时 乙 酸 1.1.乙酸的分子组成及结构乙酸的分子组成及结构: : 分子式分子式 结构式结构式 结构简式结构简式 官能团官能团 比例模型比例模型 _ _ _ ( (COOH)COOH) C C2 2H H4 4O O2 2 CHCH3 3COOHCOOH 羧基羧基 _ 2.2.乙酸的物理性质乙酸的物理性质: : 俗名俗名 颜色颜色 状态状态 气味气味 溶解性溶解性 _ 无色无色 _ 强烈强烈_ 气味气味 易溶于易溶于_和和 _ 冰醋酸冰醋酸 液体液体 刺激性刺激性 水水 乙醇乙醇 3.3.乙酸的化学性质乙酸的化学性质: : (1)(1)酸性酸性: :乙酸具有酸的通性乙酸具有酸的通性, ,
2、写出以下相应反应的化写出以下相应反应的化 学方程式。学方程式。 _,_, _,_, _,_, _,_, _。 2CH2CH3 3COOH+2Na COOH+2Na 2CH2CH3 3COONa+ HCOONa+ H2 2 2CH2CH3 3COOH+NaCOOH+Na2 2O O 2CH2CH3 3COONa+HCOONa+H2 2O O CHCH3 3COOH+NaOH COOH+NaOH CHCH3 3COONa+HCOONa+H2 2O O 2CH2CH3 3COOH+NaCOOH+Na2 2COCO3 3 2CH2CH3 3COONa+HCOONa+H2 2O+COO+CO2 2 CH
3、CH3 3COOH+NaHCOCOOH+NaHCO3 3 CHCH3 3COONa+HCOONa+H2 2O+COO+CO2 2 (2)(2)酯化反应。酯化反应。 定义定义: :酸和醇反应生成酸和醇反应生成_和和_的反应。的反应。 乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式为乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式为 _。 酯酯 水水 CHCH3 3COOH+CHCOOH+CH3 3CHCH2 2OH CHOH CH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O O 浓硫酸浓硫酸 4.4.酯酯: : (1)(1)酯的概述。酯的概述。 酯是羧酸中的酯是羧酸中的OHOH被被OROR取代后的产物取代后的
4、产物, ,可简写成可简写成 RCOORRCOOR。 其官能团为其官能团为_或或_。 (2)(2)酯的物理性质。酯的物理性质。 颜色颜色 状态状态 气味气味 溶解性溶解性 密度密度 无色无色 _ _ 芳香芳香 气味气味 水中水中:_:_ 有机溶剂中有机溶剂中: : _ 比水比水_ 油状油状 液体液体 不溶不溶 易溶易溶 小小 (3)(3)酯的存在酯的存在: :鲜花、水果中。鲜花、水果中。 (4)(4)酯的用途。酯的用途。 用作用作_:_:如饮料、糖果、香水、化妆品。如饮料、糖果、香水、化妆品。 用作用作_:_:如指甲油、胶水。如指甲油、胶水。 香料香料 溶剂溶剂 探究探究: :乙酸的组成、结构与
5、性质乙酸的组成、结构与性质 【问题探究问题探究】 1.1.乙酸分子的组成与结构乙酸分子的组成与结构: : (1)1(1)1个乙酸分子中含有个乙酸分子中含有4 4个氢原子个氢原子, ,那么它属于四元酸那么它属于四元酸 吗吗? ? 提示提示: :不属于。虽然不属于。虽然1 1个乙酸分子中含有个乙酸分子中含有4 4个氢原子个氢原子, ,但但 只有羧基上的只有羧基上的1 1个氢原子可以电离出来个氢原子可以电离出来, ,故属于一元酸。故属于一元酸。 (2)(2)有同学说乙酸分子中也含有羟基有同学说乙酸分子中也含有羟基, ,所以和乙醇性质所以和乙醇性质 相似相似, ,你认为对吗你认为对吗? ? 提示提示:
6、 :不对。乙酸的官能团是羧基不对。乙酸的官能团是羧基( (COOH),COOH),乙醇的官乙醇的官 能团是羟基能团是羟基, ,两者性质不同。两者性质不同。 2.2.乙酸的物理性质及酸性乙酸的物理性质及酸性: : 乙酸属于弱酸乙酸属于弱酸, ,但其酸性比碳酸强但其酸性比碳酸强, ,因为它在水中比碳因为它在水中比碳 酸更易电离出氢离子。酸更易电离出氢离子。 (1)(1)温度较低时温度较低时, ,无水乙酸会凝结成像冰一样的晶体。无水乙酸会凝结成像冰一样的晶体。 若在实验室中遇到这种情况时若在实验室中遇到这种情况时, ,应如何从试剂瓶中取应如何从试剂瓶中取 出无水乙酸出无水乙酸? ? 提示提示: :可
7、将试剂瓶用手或热毛巾焐热可将试剂瓶用手或热毛巾焐热, ,也可放在温水浴也可放在温水浴 中温热中温热, ,待冰醋酸熔化后待冰醋酸熔化后, ,倒出即可。倒出即可。 (2)(2)如何证明如何证明CHCH3 3COOHCOOH的酸性比的酸性比H H2 2COCO3 3强强? ? 提示提示: :将将CHCH3 3COOHCOOH溶液滴加到盛有少量溶液滴加到盛有少量NaNa2 2COCO3 3或或NaHCONaHCO3 3 溶液的试管中溶液的试管中, ,产生使澄清石灰水变浑浊的无色无味产生使澄清石灰水变浑浊的无色无味 气体气体, ,即证明酸性即证明酸性CHCH3 3COOHHCOOHH2 2COCO3 3
8、。 (3)(3)某有机物能与碳酸氢钠溶液反应产生无色气体某有机物能与碳酸氢钠溶液反应产生无色气体, ,则则 该有机物分子中含有的官能团是该有机物分子中含有的官能团是_。 提示提示: :羧基羧基( (COOH)COOH)。 (4)(4)能用一种试剂把苯、乙醇、乙酸鉴别出来吗能用一种试剂把苯、乙醇、乙酸鉴别出来吗? ? 提示提示: :能。用能。用NaHCONaHCO3 3溶液溶液( (或或NaNa2 2COCO3 3溶液溶液),),液体分成上、液体分成上、 下两层的是苯下两层的是苯, ,互溶的是乙醇互溶的是乙醇, ,产生气泡的是乙酸。产生气泡的是乙酸。 3.3.酯化反应酯化反应: : 乙醇乙醇 乙
9、酸乙酸 浓硫酸浓硫酸 饱和饱和NaNa2 2COCO3 3 有透明的油状液体生成有透明的油状液体生成 香味香味 (1)(1)导管末端为什么不伸入饱和导管末端为什么不伸入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液液面以下溶液液面以下? ? 提示提示: :加热时温度不是很稳定加热时温度不是很稳定, ,挥发出来的挥发出来的CHCH3 3COOHCOOH、 CHCH3 3CHCH2 2OHOH溶于水溶于水, ,易造成溶液倒吸易造成溶液倒吸, ,故导管末端不能伸故导管末端不能伸 入饱和碳酸钠溶液中。入饱和碳酸钠溶液中。 (2)(2)该实验中浓硫酸起什么作用该实验中浓硫酸起什么作用? ? 提示提示: :催化剂催
10、化剂加快反应速率加快反应速率, ,缩短达到平衡所需缩短达到平衡所需 时间。时间。 吸水剂吸水剂吸收反应中生成的水吸收反应中生成的水, ,促使反应向生成促使反应向生成 乙酸乙酯的方向进行乙酸乙酯的方向进行, ,提高提高CHCH3 3COOHCOOH、CHCH3 3CHCH2 2OHOH的转化的转化 率。率。 (3)(3)该实验中饱和碳酸钠溶液的作用是什么该实验中饱和碳酸钠溶液的作用是什么? ? 提示提示: :中和挥发出来的乙酸。溶解挥发出来的乙中和挥发出来的乙酸。溶解挥发出来的乙 醇。减小乙酸乙酯在水中的溶解度醇。减小乙酸乙酯在水中的溶解度, ,便于分层便于分层, ,得到得到 乙酸乙酯。乙酸乙酯
11、。 【探究总结探究总结】 1.1.探究酯化反应的实质探究酯化反应的实质原子示踪法原子示踪法: : 用含用含18 18O O的乙醇参与反应 的乙醇参与反应, ,生成的乙酸乙酯生成的乙酸乙酯 (CH(CH3 3COCO18 18OC OC2 2H H5 5) )分子中含分子中含18 18O, O,表明反应物羧酸分子中的表明反应物羧酸分子中的 羟基与乙醇分子中羟基上的氢原子结合生成水羟基与乙醇分子中羟基上的氢原子结合生成水, ,其余其余 部分结合生成酯部分结合生成酯( (即水中的氧原子来自羧酸即水中的氧原子来自羧酸) )。 2.2.酯化反应实验中注意的酯化反应实验中注意的4 4个问题个问题: : (
12、1)(1)注意防暴沸注意防暴沸: :大试管中常加入几片碎瓷片或沸石防大试管中常加入几片碎瓷片或沸石防 暴沸。暴沸。 (2)(2)注意试剂的加入顺序注意试剂的加入顺序: :不能先加浓硫酸不能先加浓硫酸, ,以防止液以防止液 体飞溅体飞溅; ;通常的顺序是乙醇、浓硫酸、乙酸。通常的顺序是乙醇、浓硫酸、乙酸。 (3)(3)注意乙酸的吸收注意乙酸的吸收: :用饱和用饱和NaNa2 2COCO3 3溶液吸收溶液吸收, ,而不用而不用 NaOHNaOH溶液吸收。溶液吸收。 (4)(4)注意酯的分离注意酯的分离: :对于生成的酯对于生成的酯, ,通常用分液漏斗进通常用分液漏斗进 行分液行分液, ,将酯和饱和
13、碳酸钠溶液分离。将酯和饱和碳酸钠溶液分离。 3.3.乙醇、水、碳酸和乙酸中羟基性质的比较乙醇、水、碳酸和乙酸中羟基性质的比较: : 乙乙 醇醇 水水 碳碳 酸酸 乙乙 酸酸 羟基氢的羟基氢的 活泼性活泼性 电离程度电离程度 不电离不电离 部分电离部分电离 部分电离部分电离 部分电离部分电离 酸碱性酸碱性 中性中性 中性中性 弱酸性弱酸性 弱酸性弱酸性 乙乙 醇醇 水水 碳碳 酸酸 乙乙 酸酸 与与NaNa 反应反应 反应反应 反应反应 反应反应 与与NaOHNaOH 不反应不反应 不反应不反应 反应反应 反应反应 与与NaHCONaHCO3 3 不反应不反应 不反应不反应 不反应不反应 反应反
14、应 4.4.乙醇、乙酸的结构与性质比较乙醇、乙酸的结构与性质比较: : 物质物质 乙醇乙醇 乙酸乙酸 分子分子 式式 C C2 2H H6 6O O C C2 2H H4 4O O2 2 结构结构 简式简式 C C2 2H H5 5OHOH CHCH3 3COOHCOOH 官能官能 团团 羟基羟基( (OH)OH) 羧基羧基( (COOH)COOH) 物质物质 乙醇乙醇 乙酸乙酸 主要主要 化学化学 性质性质 与钠的取代反应与钠的取代反应 与与O O2 2的氧化反应的氧化反应: : 彻底氧化彻底氧化 催化氧化催化氧化 直接氧化成乙酸直接氧化成乙酸 酯化反应酯化反应( (或取或取 代反应代反应)
15、 ) 与碱反应与碱反应: : 与部分盐反应与部分盐反应: : 与活泼金属反应与活泼金属反应: : 与碱性氧化物反应与碱性氧化物反应: : 酯化反应酯化反应( (或取代反应或取代反应):): 醇醇+ +酸酸= = 酯酯+ +水水, , 酸脱酸脱OH,OH,醇脱氢醇脱氢 弱酸性弱酸性: :使紫色石蕊试使紫色石蕊试 液变红色液变红色 【拓展提升拓展提升】酯是酸酯是酸( (羧酸或无机含氧酸羧酸或无机含氧酸) )与醇反应生与醇反应生 成的一类有机化合物。分子通式为成的一类有机化合物。分子通式为R RCOOCOOR(RR(R可可 以是烃基以是烃基, ,也可以是氢原子也可以是氢原子,R,R不能为氢原子不能为
16、氢原子, ,否则就否则就 是羧基是羧基),),饱和一元酯的通式为饱和一元酯的通式为C Cn nH H2n 2nO O2 2(n2,n (n2,n为正整为正整 数数) )。 【探究训练探究训练】 1.1.苹果酸的结构简式为苹果酸的结构简式为 下列说法正确的是下列说法正确的是 ( ( ) ) A.A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2 2种种 B.1 molB.1 mol苹果酸可与苹果酸可与3 mol NaOH3 mol NaOH发生中和反应发生中和反应 C.1 molC.1 mol苹果酸与足量金属苹果酸与足量金属NaNa反应生成反应生成1 mol H1 mol H
17、2 2 D. D. 与苹果酸互为同分异构体与苹果酸互为同分异构体 【解题指南解题指南】解答本题需注意以下两点解答本题需注意以下两点: : (1)(1)含羟基官能团的物质具有与乙醇相似的性质。含羟基官能团的物质具有与乙醇相似的性质。 (2)(2)含羧基官能团的物质具有与乙酸相似的性质。含羧基官能团的物质具有与乙酸相似的性质。 【解析解析】选选A A。苹果酸分子中含有羟基和羧基两种官。苹果酸分子中含有羟基和羧基两种官 能团能团, ,都能发生酯化反应都能发生酯化反应,A,A项正确项正确; ;羟基不能与羟基不能与NaOHNaOH发发 生中和反应生中和反应, ,故故1 mol1 mol苹果酸可与苹果酸可
18、与2 mol NaOH2 mol NaOH发生中发生中 和反应和反应,B,B项错误项错误; ;羟基和羧基均能与金属羟基和羧基均能与金属NaNa反应反应, ,故故 1 mol1 mol苹果酸与足量金属钠反应生成苹果酸与足量金属钠反应生成1.5 mol H1.5 mol H2 2,C,C项项 错误错误; ;苹果酸的结构简式可写为苹果酸的结构简式可写为 或或 即二者为同一即二者为同一 物质物质,D,D项错误。项错误。 【延伸探究延伸探究】(1)(1)苹果酸是几元酸苹果酸是几元酸? ? 提示提示: :二元酸。羧基氢可以电离二元酸。羧基氢可以电离, ,羟基氢不能电离羟基氢不能电离, , 1 mol1 m
19、ol苹果酸含有苹果酸含有2 mol2 mol羧基羧基, ,故属于二元酸。故属于二元酸。 (2)1 mol(2)1 mol苹果酸能与多少苹果酸能与多少molmol钠反应钠反应? ? 提示提示: :3 mol3 mol钠。钠。1 mol1 mol苹果酸含有苹果酸含有2 mol2 mol羧基和羧基和 1 mol1 mol羟基羟基, ,可与可与3 mol3 mol钠反应。钠反应。 2.(20182.(2018潍坊高一检测潍坊高一检测) )某有机物的结构简式如下某有机物的结构简式如下, , 则此有机物可发生的反应类型有则此有机物可发生的反应类型有 ( ( ) ) 取代取代 加成加成 氧化氧化 酯化酯化
20、中和中和 A.A. B.B. C.C. D.D. 【解析解析】选选A A。该有机物的官能团有碳碳双键、酯基、。该有机物的官能团有碳碳双键、酯基、 羟基和羧基羟基和羧基, ,所以能发生取代反应、加成反应、氧化所以能发生取代反应、加成反应、氧化 反应、酯化反应、中和反应。反应、酯化反应、中和反应。 3.(20183.(2018红河高一检测红河高一检测) )下列关于乙醇和乙酸的说法下列关于乙醇和乙酸的说法 正确的是正确的是 ( ( ) ) A.A.都是常用调味品的主要成分都是常用调味品的主要成分 B.B.都能使紫色石蕊试液变色都能使紫色石蕊试液变色 C.C.都能和都能和CaCOCaCO3 3反应反应
21、 D.D.都能发生催化氧化反应都能发生催化氧化反应 【解析解析】选选A A。A A选项选项, ,乙醇和乙酸都是常用调味品的乙醇和乙酸都是常用调味品的 主要成分主要成分, ,故正确故正确;B;B选项选项, ,乙醇显中性乙醇显中性, ,不能使紫色石不能使紫色石 蕊试液变色蕊试液变色, ,而乙酸电离产生而乙酸电离产生H H+ +, ,使溶液显酸性使溶液显酸性, ,因此因此 可以使紫色石蕊试液变红色可以使紫色石蕊试液变红色, ,故错误故错误;C;C选项选项, ,乙酸的酸乙酸的酸 性强于碳酸性强于碳酸, ,因此能和因此能和CaCOCaCO3 3反应反应, ,而乙醇显中性而乙醇显中性, ,不能不能 与与C
22、aCOCaCO3 3反应反应, ,故错误故错误;D;D选项选项, ,乙醇在乙醇在CuCu或或AgAg催化作用催化作用 下能发生催化氧化反应下能发生催化氧化反应, ,而乙酸不能而乙酸不能,D,D错误。错误。 4.14.1- -丁醇丁醇(CH(CH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OH)OH)和乙酸在和乙酸在 浓硫酸作用下浓硫酸作用下, ,通过酯化反应制得乙通过酯化反应制得乙 酸丁酯酸丁酯, ,反应温度为反应温度为115115125 ,125 , 反应装置如图反应装置如图, ,下列对该实验的下列对该实验的 描述错误的是描述错误的是 ( ( ) ) A.A.不能用水浴加热不能用水浴加热
23、 B.B.长玻璃管起冷凝回流作用长玻璃管起冷凝回流作用 C.1C.1- -丁醇和乙酸能反应完或者其中一种能消耗完丁醇和乙酸能反应完或者其中一种能消耗完 D.D.为了提高反应速率为了提高反应速率, ,所以要加入浓硫酸作催化剂并所以要加入浓硫酸作催化剂并 加热加热 【解析解析】选选C C。因加热温度超过。因加热温度超过100 ,100 ,故不能用水浴故不能用水浴 加热加热,A,A项正确项正确; ;受热时受热时1 1- -丁醇和乙酸均易挥发丁醇和乙酸均易挥发, ,故长玻故长玻 璃管有冷凝回流的作用璃管有冷凝回流的作用,B,B项正确项正确; ;因酯化反应是可逆因酯化反应是可逆 反应反应, ,所以任何一
24、种反应物均不可能被消耗完所以任何一种反应物均不可能被消耗完,C,C项错项错 误误; ;加入催化剂和加热均能提高反应速率加入催化剂和加热均能提高反应速率,D,D项正确。项正确。 5.(20185.(2018广州高一检测广州高一检测) )在实验室制得在实验室制得1 mL1 mL乙酸乙酯乙酸乙酯 后后, ,沿器壁加入沿器壁加入0.5 mL0.5 mL紫色石蕊溶液紫色石蕊溶液, ,这时紫色石蕊溶这时紫色石蕊溶 液将存在于饱和液将存在于饱和NaNa2 2COCO3 3溶液层与乙酸乙酯层之间溶液层与乙酸乙酯层之间( (整整 个过程不振荡试管个过程不振荡试管) )。对于可能出现的现象。对于可能出现的现象,
25、,下列叙述下列叙述 正确的是正确的是 ( ( ) ) A.A.液体分为两层液体分为两层, ,石蕊溶液仍呈紫色石蕊溶液仍呈紫色, ,有机层呈无色有机层呈无色 B.B.石蕊溶液层分为三层石蕊溶液层分为三层, ,由上而下呈蓝色、紫色、红由上而下呈蓝色、紫色、红 色色 C.C.石蕊溶液层分为两层石蕊溶液层分为两层, ,上层呈紫色上层呈紫色, ,下层呈蓝色下层呈蓝色 D.D.石蕊溶液层分为三层石蕊溶液层分为三层, ,由上而下呈红色、紫色、蓝由上而下呈红色、紫色、蓝 色色 【解析解析】选选D D。生成的乙酸乙酯密度比水小。生成的乙酸乙酯密度比水小, ,且混有乙且混有乙 酸和乙醇酸和乙醇, ,乙酸使紫色石蕊
26、溶液变红色乙酸使紫色石蕊溶液变红色,Na,Na2 2COCO3 3溶液呈溶液呈 碱性碱性, ,使紫色石蕊溶液变蓝色。使紫色石蕊溶液变蓝色。 6.(20186.(2018衡水高一检测衡水高一检测) )某化学兴趣小组用甲、乙两某化学兴趣小组用甲、乙两 套装置套装置( (如图所示如图所示) )进行乙酸与乙醇酯化反应的实验。进行乙酸与乙醇酯化反应的实验。 回答下列问题回答下列问题: : (1)(1)实验过程中会用到碎瓷片实验过程中会用到碎瓷片, ,其作用是其作用是_。 (2)(2)乙装置中长玻璃导管乙装置中长玻璃导管c c的作用是的作用是_ _;_;冷凝水应该从冷凝水应该从 _进入。进入。 (3)(3
27、)甲、乙两套装置中效果比较好的装置是甲、乙两套装置中效果比较好的装置是_,_, 原因是原因是_。 【解析解析】(1)(1)液体加热时为防止暴沸应加入碎瓷片。液体加热时为防止暴沸应加入碎瓷片。 (2)(2)乙装置中长玻璃导管乙装置中长玻璃导管c c的作用是平衡气压的作用是平衡气压, ,冷凝回冷凝回 流流; ;冷凝水从冷凝水从b b口进口进,a,a口出冷凝效果好。口出冷凝效果好。(3)(3)甲、乙两甲、乙两 装置相比较装置相比较, ,可看出乙装置更好可看出乙装置更好, ,因为其冷凝效果好因为其冷凝效果好, , 同时减少酯的挥发。同时减少酯的挥发。 答案答案: :(1)(1)防暴沸防暴沸 (2)(2
28、)平衡气压、冷凝回流平衡气压、冷凝回流 b b (3)(3)乙乙 其冷凝效果更好其冷凝效果更好, ,同时减少酯的挥发同时减少酯的挥发 【补偿训练补偿训练】 .断键发生断键发生_反应反应, ,乙酸能使石蕊溶液变乙酸能使石蕊溶液变 _色色, ,其酸性比碳酸强。其酸性比碳酸强。 (1)(1)与钠反应的离子方程式与钠反应的离子方程式: : _。 (2)(2)与氢氧化钠溶液反应的离子方程式与氢氧化钠溶液反应的离子方程式: : _ _。 (3)(3)与碳酸氢钠反应的离子方程式与碳酸氢钠反应的离子方程式:_:_ _。 .断键发生断键发生_反应反应, ,与与CHCH3 3CHCH2 2OHOH反应的化学反应的化学 方程式方程式:_:_。 【解析解析】乙酸体现酸性时断键乙酸体现酸性时断键, ,发生酯化反应时断发生酯化反应时断 键。键。 答案答案: :.取代取代 红红 (1)2CH(1)2CH3 3COOH+2Na2CHCOOH+2Na2CH3 3COOCOO- -+H+H2 2+2Na+2Na+ + (2)CH(2)CH3 3COOH+OHCOOH+OH- - CH CH3 3COOCOO- -+H+H2 2O O (3)CH(3)CH3 3COOH+ CHCOOH+ CH3 3COOCOO- -+H+H2 2O+COO+CO2 2 3 HCO 【知识图谱知识图谱】
