1、“酒是陈的香” 厨师厨师 烧鱼时常烧鱼时常 加醋并加加醋并加 点酒，这点酒，这 样鱼的味样鱼的味 道就变得道就变得 无腥、香无腥、香 醇醇，特别特别 鲜美。鲜美。 乙酸乙酸(俗称醋酸俗称醋酸）的物理性质）的物理性质 颜色、状态：颜色、状态： 气味：气味： 沸点：沸点： 熔点：熔点： 溶解性：溶解性： 无色液体无色液体 有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味 117.9117.9 （易挥发）（易挥发） 16.616.6 (无水乙酸又称为 无水乙酸又称为:冰醋酸冰醋酸) 易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂 思维延伸思维延伸在室温较低时，无水乙酸就会凝在室温较低时，无水乙酸就会凝 结成像冰一样的晶体
2、。请简单说明在实验结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验 中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶 中取出无水乙酸。中取出无水乙酸。 乙酸的分子结构探究乙酸的分子结构探究 实验测得乙酸的分子式为实验测得乙酸的分子式为C C2 2HH4 4OO2 2，试运用所学，试运用所学 C C、HH原子数目关系推测乙酸的可能结构有哪些？原子数目关系推测乙酸的可能结构有哪些？ 请设计实验来证明你所猜想的结构。请设计实验来证明你所猜想的结构。 （注：注： C CC C上连有上连有OHOH不稳定，不稳定， CHOCHO也能也能 使溴水褪色，使溴水褪色， 不考虑成环情况不考虑成环情况）
3、 乙酸的分子结构探究乙酸的分子结构探究 实验方案：实验方案： （1 1）取少量乙酸置于试管中，加入金属）取少量乙酸置于试管中，加入金属 钠，观察现象；钠，观察现象； 实验编号实验编号 实验现象实验现象 实验结论实验结论 （1） （2） 剧烈反应，有气体产生剧烈反应，有气体产生 结构中有结构中有OH 不能使溴水褪色不能使溴水褪色 结构中没有结构中没有CC和和CHO （2 2）取少量乙酸置于试管中，滴加少量）取少量乙酸置于试管中，滴加少量 溴水，观察现象。溴水，观察现象。 乙酸的结构与分子模型乙酸的结构与分子模型 C H H H HC O O HC O OCH3 HCOOCH3 甲基甲基 羧基羧基
4、 分子式分子式： 结构式结构式 结构简式结构简式 或或 C2H4O2 官能团官能团 球棍模型球棍模型 比例模型比例模型 上的反应上的反应 结构分析结构分析 发生在发生在 羧基羧基 受受C CO O的影响：的影响： 氢氧键更易断（氢氧键更易断（酸性酸性） 断碳氧单键断碳氧单键 上的反应上的反应 发生在发生在 受受O OH H的影响的影响: : 碳氧双键不易断碳氧双键不易断 想 一 想 ？ 想 一 想 ？ 羰基羰基 羟羟 基基 乙酸的酸性及强弱的探究乙酸的酸性及强弱的探究 实验设计：根据下列提供的药品，设计实验设计：根据下列提供的药品，设计 实验证明乙酸的酸性实验证明乙酸的酸性 药品：镁带、药品：
5、镁带、NaOH溶液、溶液、Na2CO3溶溶 液、液、Na2SO3溶液、溶液、乙酸溶液乙酸溶液、 酚酞、石蕊、酚酞、石蕊、CuSO4 溶液。溶液。 仪器仪器: 若干小试管若干小试管 证明乙酸酸性的证明乙酸酸性的可行方案：可行方案： 方案一方案一: : 往乙酸溶液中加石蕊试液往乙酸溶液中加石蕊试液 方案二方案二：将镁条插入乙酸溶液：将镁条插入乙酸溶液 方案三方案三：往：往NaNa2 2COCO3 3溶液中加入乙酸溶液溶液中加入乙酸溶液 方案四方案四：NaOHNaOH溶液与乙酸溶液混和溶液与乙酸溶液混和 方案五方案五： 试液变试液变红红 镁条溶解，产镁条溶解，产 生无色气体生无色气体 产生无色产生无
6、色 气体气体 乙酸具有乙酸具有 酸性酸性 乙酸具有乙酸具有 酸性酸性 乙酸具有酸乙酸具有酸 性性,且酸性比且酸性比 碳酸强碳酸强 进一步探究乙酸酸性的强弱进一步探究乙酸酸性的强弱 实验设计：根据下列提供的药品，设计实验设计：根据下列提供的药品，设计 实验证明实验证明乙酸乙酸与与亚硫酸亚硫酸(H2SO3） 的酸性强弱的酸性强弱 药品：镁带、药品：镁带、NaOH溶液、溶液、Na2CO3溶溶 液、液、Na2SO3溶液、溶液、乙酸溶液乙酸溶液、 酚酞、石蕊、酚酞、石蕊、CuSO4 溶液。溶液。 仪器仪器: 若干小试管若干小试管 乙酸的化学性质乙酸的化学性质 1. 弱酸性：弱酸性： CH3COOH CH
7、3COO +H+ 思考：水、乙醇、醋酸中均含有羟基思考：水、乙醇、醋酸中均含有羟基(OH)， 试比较羟基中氢原子的活泼性。试比较羟基中氢原子的活泼性。 羟基中氢原子活泼性：羟基中氢原子活泼性： CHCH3 3COOHCOOHH H2 2O OCHCH3 3CHCH2 2OHOH 请看漫画，你能悟出其中的化学原理吗？ 如何除水垢？如何除水垢？ 水垢主要成分：水垢主要成分： g(OH)2和和CaCO3 2CH3COOH + CaCO3 = Ca(CH3COO)2 +H2O+CO2 实际应用实际应用 请看漫画，你能悟出其中的化学原理吗？请看漫画，你能悟出其中的化学原理吗？ 观察思考！观察思考！ 装药
8、品的顺序如何？装药品的顺序如何？ 反应后饱和反应后饱和NaNa2 2COCO3 3溶液上层有什么现象溶液上层有什么现象? ? 2、酯化反应酯化反应 CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 定义：定义：酸和醇酸和醇起作用，生成酯和水的反应起作用，生成酯和水的反应 叫做酯化反应。叫做酯化反应。 乙酸乙酯乙酸乙酯 酯酯:酸跟醇作用脱水后生成的化合物酸跟醇作用脱水后生成的化合物 物理性质物理性质: 命名命名: 某酸某酯某酸某酯 (根据酸和醇的名称来命名根据酸和醇的名称来命名) 低级酯有香味，低级酯有香味， 密度比水小，不溶密度比水小，不溶 于水，易溶于有机于水，易溶于有机 溶剂
9、，可作溶剂溶剂，可作溶剂 乙酸乙酯的酯化过程乙酸乙酯的酯化过程 探究探究酯化反应可能的脱水方式酯化反应可能的脱水方式 可能一可能一 可能二可能二 CH3COOH CH3COO+ HOCH2CH3 CH2CH3+H2O 浓硫 酸 CH3COOH CH3COO+ HOCH2CH3 CH2CH3+H2O 浓硫 酸 同位素示踪法同位素示踪法 酯化反应的本质：酯化反应的本质：酸酸脱脱羟基羟基、醇醇脱脱氢氢。 CH3COOH + H18OCH2 CH3 浓硫酸 + H2O CH3CO18OCH2 CH3 实验验证实验验证 酯化反应属于哪一类有机反应类型？ 讨论：乙酸乙酯的实讨论：乙酸乙酯的实 验室制备的几
10、个常见验室制备的几个常见 问题问题 1.1.装药品的顺序如何？装药品的顺序如何？试管倾斜加热的目的是什么试管倾斜加热的目的是什么? 2.2.浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？ 3.3.如何提高乙酸乙酯的产率？如何提高乙酸乙酯的产率？ 4.4.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？ 5.5.饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？能否用氢氧化钠溶液代替溶液有什么作用？能否用氢氧化钠溶液代替 饱和碳酸钠溶液饱和碳酸钠溶液? ? 6.6.为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中？有无其他防倒吸溶液中？有无其
11、他防倒吸 的方法？的方法？ 催化剂，吸水剂。酯化反应在常温下反应极慢，一催化剂，吸水剂。酯化反应在常温下反应极慢，一 般般15年才能达到平衡。年才能达到平衡。 防止发生倒吸防止发生倒吸 乙酸乙酯制取注意事项乙酸乙酯制取注意事项 1. 浓硫酸的作用：浓硫酸的作用： 4. 导管位置高于液面的目的：导管位置高于液面的目的： 中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便 闻到乙酸乙酯的气味。闻到乙酸乙酯的气味。 溶解乙醇，吸收乙醇。溶解乙醇，吸收乙醇。 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯 分层析出。分层析出。 3
12、. 饱和碳酸钠溶液的作用：饱和碳酸钠溶液的作用： 2.杂质有杂质有 乙酸、乙醇乙酸、乙醇 O CH3COH 酸性酸性 酯化酯化 小结：小结： 乙酸的用途乙酸的用途 乙酸是一种重要的有机化工原乙酸是一种重要的有机化工原 料，可用于生产醋酸纤维、合成料，可用于生产醋酸纤维、合成 纤维、喷漆溶剂、香料、燃料、纤维、喷漆溶剂、香料、燃料、 医药和农药等。医药和农药等。 1.下列关于乙酸的说法中不正确的是下列关于乙酸的说法中不正确的是 ( ) A.乙酸易溶于水和乙醇乙酸易溶于水和乙醇 B.无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物 C.乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气乙酸是一种重要
13、的有机酸，是有刺激性气 味的液体味的液体 D.乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元 酸酸 D 练练 习习 2. 酯化反应属于（酯化反应属于（ ） A中和反应中和反应 B不可逆反应不可逆反应 C离子反应离子反应 D取代反应取代反应 D C 3. 若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分，乙醇分 子中的氧都是子中的氧都是16O，二者在浓硫酸作用，二者在浓硫酸作用 下发生反应，一段时间后，分子中含有下发生反应，一段时间后，分子中含有 18O的物质有（ 的物质有（ ） A.1种种 B.2种种 C.3 种种 D.4种种 生成物中水的相对分子质量为生成物中
14、水的相对分子质量为 。 20 +CH3C O OCH3H2O +H2O CH2 CH2 O O C C O O CH3 CH3 2 酯化反应酯化反应 醇改变：醇改变： 酸改变：酸改变： +H2OCH3CH2ONO2 浓硫酸浓硫酸 足量足量 无机无机含氧酸含氧酸与醇与醇 可以形成无机酸酯可以形成无机酸酯 CH2 CH O O CH2 NO2 NO2 ONO2 硝化甘油硝化甘油 浓硫酸浓硫酸 浓硫酸浓硫酸 2 2 元数改变元数改变 C C O CH2 CH2 O O O CH3-CH-COOH OH 练习：练习： 浓硫酸浓硫酸 浓硫酸浓硫酸 + 2H2O 酯化反应酯化反应 羧酸羧酸:分子里烃基跟羧
15、基直接相连的有机物。分子里烃基跟羧基直接相连的有机物。 CH3CH2COOH HCOOH COOH COOH COOH 丙酸丙酸 甲酸甲酸 苯甲酸苯甲酸 乙二酸乙二酸 H 羧基羧基 CH2=CHCOOH（丙烯酸）（丙烯酸） 高级脂肪酸高级脂肪酸 名称名称 分子式分子式 结构简式结构简式 状态状态 硬脂酸硬脂酸 C18H36O2 C17H35COOH 固态固态 软脂酸软脂酸 C16H32O2 C15H31COOH 固态固态 油油 酸酸 C18H34O2 C17H33COOH 液态液态 二十六碳六烯酸二十六碳六烯酸(C25H39COOH) 又称又称DHA O O CH3C-OCH3 + H-OH CH3COH+HOCH3 无机酸 RCOOR+NaOH RCOONa + ROH 小结小结: 1、酯在酸、酯在酸(或碱或碱)存在的条件下存在的条件下, 水解生成酸和醇。水解生成酸和醇。 2、酯的水解和酸与醇的酯化反应是、酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆可逆的。的。 3、在有碱存在时、在有碱存在时, 酯的水解趋近于完全。酯的水解趋近于完全。 (用用化学平衡化学平衡知识解释知识解释) 延伸延伸:形成酯的酸可以是形成酯的酸可以是有机酸有机酸也可以是也可以是无机无机 含氧酸含氧酸(如如:HNO3,H2SO4,H3PO4)。 C2H5OH+HNO3C2H5ONO2+H2O
