1、第二章第二章 烃和烃和卤代烃卤代烃第二节第二节 芳香芳香烃烃 1.1.掌握苯的结构与性质。（掌握苯的结构与性质。（重点重点）2.2.掌握苯的同系物的结构与性质的掌握苯的同系物的结构与性质的关系。（关系。（难点难点）3.3.简单了解芳香烃的来源及其应用。简单了解芳香烃的来源及其应用。1.什么叫芳香族化合物？什么叫芳香族化合物？什么叫芳香烃？分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃2.最简单的芳香烃是最简单的芳香烃是 苯苯一、苯分子的结构一、苯分子的结构C6H6分子式分子式1 1）结构式）结构式2 2）结构简式）结构简式CCCCCCHHHHHH1、组成与结构组成与结构：3）
2、结构特点：）结构特点：（1 1）苯分子是平面正）苯分子是平面正六边形的稳定结构；六边形的稳定结构；（2 2）苯分子中的六个）苯分子中的六个碳碳键完全相同碳碳键完全相同,是介是介于于碳碳单键碳碳单键与与碳碳双碳碳双键键之间的一种之间的一种独特的独特的共价键共价键,碳原子采取碳原子采取spsp2 2杂化；杂化；（3 3）苯分子中六个碳）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原原子等效，六个氢原子等效。子等效。苯是一种无色有特殊气味的液苯是一种无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，。苯体，密度比水小，不溶于水，。苯的沸点是的沸点是80.1 80.1，熔点是，熔点是5.5 5.5 ，易，易挥发。挥发。二
3、、苯的物理性质二、苯的物理性质（苯有毒苯有毒！是常用的有机溶剂。）！是常用的有机溶剂。）从苯的分子组成看，高度不饱和，从苯的分子组成看，高度不饱和，苯是否具有不饱和烃的典型性质？苯是否具有不饱和烃的典型性质？思考：思考：1mLKMnO4酸性溶液酸性溶液2mL苯苯振荡振荡（）1mL溴水溴水振荡振荡（2mL苯苯紫红色不褪紫红色不褪橙黄色不褪去橙黄色不褪去 而转移到苯层而转移到苯层）三、苯的化学性质三、苯的化学性质苯具有怎样的化学性质呢？苯的苯的特殊特殊结构结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃的性质的性质不饱和烃不饱和烃的性质的性质取代反应取代反应加成反应加成反应？现象：现象：明亮的明亮的火焰火
4、焰并伴有大量的并伴有大量的黑烟黑烟2C6H6 +15 O2 12CO2+6 H2O点燃点燃1、氧化反应、氧化反应P37 思考与交流思考与交流 12、加成反应、加成反应环己烷环己烷CH2CH2CH2CH2CH2CH2+3H2催化剂催化剂 苯在一定的条件下能进行加成反应。苯在一定的条件下能进行加成反应。C6H6Cl6 “六六六六六六”（1）苯与溴的反应）苯与溴的反应反应条件：反应条件：无色液体，密度大于水无色液体，密度大于水是是液溴液溴不是溴水，不是溴水，催化剂实质是催化剂实质是FeBr33、取代反应、取代反应连接好实验装置连接好实验装置,并检验装置的气密性并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放把
5、少量苯和液态溴放在烧瓶里在烧瓶里.同时加入少量同时加入少量铁粉铁粉.在常温下在常温下,很快就会看很快就会看到实验现象到实验现象.苯与溴反应苯与溴反应2Fe+3Br2 =2FeBr3AgNO3+HBr=AgBr+HNO33.Fe3.Fe屑的作用是什么？屑的作用是什么？与与BrBr2 2反应生成反应生成FeBrFeBr3 3作催化剂作催化剂1.1.长导管的作用是什么？长导管的作用是什么？用于导气和冷凝回流用于导气和冷凝回流2.2.为什么导管末端不插入液面下？为什么导管末端不插入液面下？4.4.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？怎样证明？哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？怎样证明？溴
6、化氢易溶于水，防止倒吸溴化氢易溶于水，防止倒吸苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成成.AgN03.AgN03产生淡黄色沉淀产生淡黄色沉淀思考与掌握思考与掌握水洗水洗除除 HBr HBr、FeFe3+3+NaOHNaOH溶液洗溶液洗除去除去 Br Br2 2水洗水洗除去除去NaOHNaOH溶液溶液用干燥剂干燥用干燥剂干燥除水除水蒸馏蒸馏 除苯除苯5、分离提纯溴苯的方法、分离提纯溴苯的方法硝基苯硝基苯 烃分子中的氢原子被烃分子中的氢原子被NO2所取代所取代的反应叫做的反应叫做硝化反应硝化反应硝基硝基:NO2(注意与注意与NO2 区别区别）（）（）硝化反应硝化反应:
7、苯苯与硝酸反应与硝酸反应浓浓H2SO45560NO2+H2O+HONO2H吸水剂和催化剂吸水剂和催化剂浓硫酸的作用：浓硫酸的作用：硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色的硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色的油状液体，油状液体，密度比水大密度比水大。难溶于水，。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（硝易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收，都能引起中毒），是制造染料的收，都能引起中毒），是制造染料的重要原料。重要原料。实验步骤实验步骤:先将先将1.5mL1.5mL浓硝酸浓硝酸注入大试注入大试管中管中,再慢慢注入再慢慢注入2mL2mL浓硫酸浓硫酸,
8、并及时摇匀和冷却。并及时摇匀和冷却。向冷却后的酸中逐滴加入向冷却后的酸中逐滴加入1mL1mL苯苯,充分振荡充分振荡,混合均匀。混合均匀。将混合物将混合物控制在控制在50506060的的条件条件下约下约10min,10min,实验装置如图。实验装置如图。将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中,可可以看到烧杯底部有黄色油状物生成以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分经过分离得到粗硝基苯。离得到粗硝基苯。粗产品依次粗产品依次用蒸馏水和用蒸馏水和5%5%的的NaOHNaOH溶液洗涤溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。将用无水最后再用蒸馏水洗涤。将用无水CaClCaCl2 2干燥干燥
9、后的粗硝基苯进行蒸馏后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。得到纯硝基苯。（）磺化反应（）磺化反应磺酸基中的硫原子和苯环直接相连磺酸基中的硫原子和苯环直接相连（磺酸基：（磺酸基：SO3H）苯磺酸苯磺酸原理：原理：连接方式连接方式：吸水剂和磺化剂吸水剂和磺化剂浓硫酸的作用：浓硫酸的作用：总之：苯能氧化、易取代，难加成。总之：苯能氧化、易取代，难加成。结构特点结构特点:只含有只含有一个一个苯环苯环,侧链是侧链是烷烷基基.定义定义:苯环上的氢原子被烷基取代的产物苯环上的氢原子被烷基取代的产物通式通式:CnH2n-6 (n6)三、苯的同系物三、苯的同系物四、苯的同系物的性质四、苯的同系物的性质1、物理性质
10、：、物理性质：类似于苯，均为难溶于水、密度类似于苯，均为难溶于水、密度小于水的、有特殊气味的液体（或固体）小于水的、有特殊气味的液体（或固体）2、化学性质、化学性质b、可使酸性高锰酸钾褪色、可使酸性高锰酸钾褪色（1）、氧化反应）、氧化反应a、可燃性、可燃性实验实验 2-2：把苯、甲苯各把苯、甲苯各2mL分别注入分别注入2支试管，支试管，各加入各加入3滴高锰酸钾酸性溶液，用力振荡，观察滴高锰酸钾酸性溶液，用力振荡，观察并记录溶液的颜色变化。并记录溶液的颜色变化。在苯中在苯中KMnO4酸性溶液未褪色，酸性溶液未褪色，在甲苯中在甲苯中KMnO4酸性溶液褪色了。酸性溶液褪色了。苯不能被苯不能被KMnO
11、4酸性溶液氧化，酸性溶液氧化，甲苯能被甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化酸性溶液氧化实验结论：实验结论：现象：现象：思考：如何鉴别苯和甲苯？思考：如何鉴别苯和甲苯？（2）、取代反应）、取代反应a、卤代反应、卤代反应产物以邻、对产物以邻、对位取代为主位取代为主CH3+Cl2CH3Cl+HClFeCH3+Cl2CH3Cl+HClFeCH3对苯环的影响：使对苯环的影响：使苯环上苯环上邻、对邻、对位的活动性位的活动性增强，取代反应更易进行增强，取代反应更易进行CH3NO2NO2O2NCH3浓硫酸浓硫酸+3HNO3+3H2Ob、硝化反应硝化反应(3)、加成反应、加成反应CH3CH3催化剂催化剂+3H2P39
12、 学与问学与问苯的同系物含有侧链，性质与苯有所不同苯的同系物含有侧链，性质与苯有所不同（1 1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代苯更易被取代（2 2）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化比较苯和甲苯被高锰酸钾酸性溶液氢化的现象，以比较苯和甲苯被高锰酸钾酸性溶液氢化的现象，以及硝化反应的条件，你从中能得到什么启示？及硝化反应的条件，你从中能得到什么启示？稠环芳香烃稠环芳香烃萘萘蒽蒽 苯环间共用两个或两个以上碳原子形成苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃的一类芳香烃C10H8C14H10苯并芘苯并芘致癌物
13、致癌物C20H12五、芳香烃的来源及其应用五、芳香烃的来源及其应用1 1、来源：、来源：a a、煤的干馏、煤的干馏 b b、石油的催化重整、石油的催化重整2 2、应用：简单的芳香烃是基本的有机、应用：简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。化工原料。1.1.下列关于甲苯的实验中，能说明侧链对苯环下列关于甲苯的实验中，能说明侧链对苯环有影响的是（有影响的是（）A.A.甲苯硝化生成三硝基甲苯甲苯硝化生成三硝基甲苯 B.B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.C.甲苯燃烧带有浓厚的黑烟甲苯燃烧带有浓厚的黑烟D.D.甲苯与氢气可以发生加成反应甲苯与氢气可以发生加成反应A A C C
14、2.2.下列变化属于取代反应的是（下列变化属于取代反应的是（）A.A.苯与溴水混合，水层褪色苯与溴水混合，水层褪色B.B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色C.C.甲苯制三硝基甲苯甲苯制三硝基甲苯D.D.苯和氯气在一定条件下生成六氯环已烷苯和氯气在一定条件下生成六氯环已烷A A3.3.下列化合物属于苯的同系物的是（下列化合物属于苯的同系物的是（）A.B.A.B.C.D.C.D.CH3CH3CHCH2C H2苯苯苯的同系物苯的同系物取代反应取代反应氧化反应氧化反应加成反应加成反应被酸性高锰酸被酸性高锰酸钾溶液氧化钾溶液氧化苯环上的氢原苯环上的氢原子被烷基取代子被烷基取代特性特性
15、共性共性要有自信，然后全力以赴假如有这种信念，任何事情十有八九都能成功。威尔逊 苯系物，苯系物，如苯、甲苯和二甲苯。如苯、甲苯和二甲苯。它主要存在于油漆、化学胶水以及它主要存在于油漆、化学胶水以及各种内墙涂料中。由于苯属芳香烃各种内墙涂料中。由于苯属芳香烃类，人一时不易警觉其毒性。但如类，人一时不易警觉其毒性。但如果人在散发着较高浓度苯气体的密果人在散发着较高浓度苯气体的密封房间里，可能在短时间内就会出封房间里，可能在短时间内就会出现头晕、胸闷、恶心、呕吐等症状，现头晕、胸闷、恶心、呕吐等症状，若不及时脱离现场，严重的可能会若不及时脱离现场，严重的可能会导致死亡。苯可致癌，引发血液病导致死亡。
16、苯可致癌，引发血液病等，已被世界卫生组织确定为致癌等，已被世界卫生组织确定为致癌物质物质。苯对人体健康的危害苯对人体健康的危害 被世界卫生组织（被世界卫生组织（WHOWHO）国际癌症研究）国际癌症研究中心（中心（IARCIARC）确认为高毒致癌物质。急性毒作用，主要对）确认为高毒致癌物质。急性毒作用，主要对中枢神经系统，慢性主要作用于造血组织及神经系统，但中枢神经系统，慢性主要作用于造血组织及神经系统，但若造血功能完全破坏，可发生致命的颗粒性白细胞消失症，若造血功能完全破坏，可发生致命的颗粒性白细胞消失症，并引起白血病。对皮肤也有刺激作用。苯、甲苯和二甲苯并引起白血病。对皮肤也有刺激作用。苯、
17、甲苯和二甲苯是以蒸气状态存在于空气中，中毒作用一般是由于吸入蒸是以蒸气状态存在于空气中，中毒作用一般是由于吸入蒸气或皮肤吸收所致。由于苯属芳香烃类，使人一时不易警气或皮肤吸收所致。由于苯属芳香烃类，使人一时不易警觉其毒性。如果长期接触觉其毒性。如果长期接触-定浓度的甲苯、二甲苯会引起定浓度的甲苯、二甲苯会引起慢性中毒，可出现头痛、失眠、精神萎靡、记忆力减退等慢性中毒，可出现头痛、失眠、精神萎靡、记忆力减退等神经衰弱症。甲苯、二甲苯对生殖功能亦有一定影响，并神经衰弱症。甲苯、二甲苯对生殖功能亦有一定影响，并导致胎儿先天性缺陷导致胎儿先天性缺陷(即畸形即畸形)。对皮肤和粘膜刺激性大，。对皮肤和粘膜刺激性大，对神经系统损害比苯强，长期接触还有引起膀胱癌的可能。对神经系统损害比苯强，长期接触还有引起膀胱癌的可能。
