1、第二节第二节 芳香烃芳香烃 教学目标: 1、掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质; 2、了解芳香烃的来源及其应用 教学重点：苯和苯的同系物的结构特点和化学性质。 教学难点：苯的同系物的结构和化学性质。 教学过程： 复习脂肪烃，回忆必修 2 中有关苯的知识，完成表格 完成 P37思考与交流中 1、2 小结苯的物理性质和化学性质 一、苯的物理性质： 苯是无色有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水,苯的沸点 80.1C,熔点 5.5C 二、苯的化学性质 在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代 等反应。 1）苯的氧化反应：在空气中燃烧，有黑烟。 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2）苯的取
2、代反应（卤代、硝化、磺化） 3）苯的加成反应 （与 H2、Cl2) 总结：能燃烧， 难加成， 易取代 课堂练习 ： 1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 （ ） （导学） （A） 苯的邻位二元取代物只有一种 （B） 苯的间位二元取代物只有一种 （C） 苯的对位二元取代物只有一种 （D） 苯的邻位二元取代物有二种 2、苯环结构中不存在 C-C 单键与 C=C 双键的交替结构，可以作 为证据的是 苯不能使溴水褪色 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应 经测定，邻二甲苯只有一种结构 经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是 1.4010 -10m A B
3、C D 3、 下列物质中所有原 子都有可能在同一平面上 的是 （ ） 4、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是 A、苯是无色带有特殊气味的液体 B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加 成反应 三、P37思考与交流中第 3 问 1、由于制取溴苯需要用剧毒试剂液溴为原料，因此不宜作 为学生操作的实验，只要求学生根据反应原理设计出合理的实验方 案。下面是制取溴苯的实验方案与实验步骤： 把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。用 带导管的瓶塞塞紧瓶口（如图 2-4） ，跟瓶口垂直的一段导
4、管可以兼 起冷凝器的作用。在常温时，很快就会看到，在导管口附近出现白雾 （由溴化氢遇水蒸气所形成） 。反应完毕后，向锥形瓶内的液体里滴 入 AgNO3溶液，有浅黄色溴化银沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有 冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。不溶于水的液体是 溴苯，它是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。 图 2-4 溴苯的制取 图 2-5 硝基苯的制 取 注意事项： (1)装置特点:长导管;长管管口接近水面,但不接触 (2)长导管的作用:导气;冷凝 冷苯与溴 (3)苯,溴,铁顺序加药品(强调:是液溴,不是溴水,苯与溴水只萃 取,不反应) (4)铁粉的作用:催化(真正的催化剂是
5、FeBr3) (5)提示观察三个现象:导管口的白雾;烧瓶中的现象;滴入硝酸 银后水中生成的沉淀 白雾是如何形成的?(长管口与水面位置关系为什么是这样) (6)将反应的混合物倒入水中的现象是什么?有红褐色的油状液 体沉于水底 (7)溴苯的物理性质如何?比水重,不溶于水,油状 (8)如何除去溴苯中的溴?水洗,再用10%烧碱溶液洗,再干燥,蒸 馏 (9)反应方程式 Fe +Br2 -Br+HBr 2、制取硝基苯的实验方案与实验步骤： 配制混和酸：先将 1.5 mL 浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入 2 mL 浓硫酸，并及时摇匀和冷却。 向冷却后的混酸中逐滴加入 1 mL 苯，充分振荡，混和均匀。 将大
6、试管放在 5060 的水浴中加热约 10 min，实验装置如 图 2-5 所示。 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧 杯底部有黄色油状物生成，用分液漏斗分离出粗硝基苯。 粗产品依次用蒸馏水和 5%NaOH 溶液洗涤， 最后再用蒸馏水洗 涤。若将用无水 CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，可得纯硝基苯。 蒸馏应在通风柜或通风良好处进行。 纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。 注意事项： (1)装置特点:水浴;温度计位置;水浴的水面高度 （反应装置中的 温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。 ） (2)药品加入的顺序:先浓硝酸再浓硫酸 冷却到 50-60
7、C 再加 入苯(讲清为什么) (3)水浴温度:50-60C(温度高苯挥发,硝酸分解,温度低),水浴加 热 (4)HNO3HO-NO2去 HO-后,生成-NO2称为硝基 (5)浓硫酸的作用:催化剂,吸水剂 (6)硝基苯的物质性质如何?有杂质与纯净时的颜色有什么不同? 要想得到纯净的硝基苯,如何除去其中的杂质?硝基苯的毒性如何? (7)化学方程式 +HO-NO2 -NO2+H-O-H 四、苯的同系物 苯的同系物的通式是 CnH2n-6苯的同系物都有与苯相似的化学性 质 练习写出下列化学方程式 (1)甲苯与氢气 (2)苯乙烯与溴水,加聚,过量的氢气 1、实验 2-2P38 甲苯,二甲苯与酸性高锰酸钾
8、溶液的反应 现象：P38 分析 ： 苯环的存在使-CH3变得活泼了,乙烷中有-CH3,但不能使 高锰酸钾溶液褪色,但甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,-CH3被氧化 了 2、乙苯与浓硫酸共热 CH3 CH3 +3HO-NO2 O2N- -NO2+3H2O NO2 分析-CH3的存在,使苯环更易发生取代反应.甲苯与浓硫酸浓 硝酸共热时苯环上的三个 H 原子都被取代 学与问P39 讲解苯环和烃基相互影响。 小结：比较苯和甲苯 练习用化学方法来鉴别下列各组物质 (1)苯和乙苯 (2)已烷和已烯 (3)苯、二甲苯、乙烯 五、芳香烃的来源及其应用 P39 实践活动P39 （2）苯的毒性 苯有毒，对中枢神经和血液有较强的作用。严重的急性苯中毒可 以引起抽搐，甚至失去知觉。慢性苯中毒能损害造血功能。长期吸入 苯及其同系物的蒸气，会引起肝的损伤，损坏造血器官及神经系统， 并能导致白血病。空气中苯蒸气的容许量各国都有不同的规定，从每 立方米几毫克到几百毫克不等。 小结： 作业 P39T1、2、3、4
