1、化学 选修5有机化学基础第三节羧酸酯第1课时羧酸第 2 页羧酸温故知新乙醛具有哪些化学性质？1.氧化反应被弱氧化剂氧化银氨溶液新制Cu(OH)2燃烧催化氧化被强氧化剂氧化 酸性高锰酸钾溶液2.加成反应第 3 页羧酸蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOH自然界中的有机酸知识卡片第 4 页羧酸一、羧酸1.定义：由烃基（或H）与羧基相连的化合物R C OH=OH C OH=O2.分子通式：饱和一元羧酸：CnH2nO2CnH2n+1-COOH或问题导学第 5 页羧酸3.分类：羧酸烃基种类羧基数目脂肪酸：芳香酸：CH
2、3CH2COOHC6H5COOH一元羧酸：二元羧酸：多元羧酸：CH2=CH-COOHHOOC-COOHCH2-COOHCH-COOHCH2-COOH问题导学第 6 页羧酸温故知新羧酸的代表物质乙酸1.乙酸的物理性质乙酸又叫醋酸，无色冰状晶体（又称冰醋酸），熔点16.6，沸点117.9，有刺激性气味，易溶于水。2.乙酸的分子结构分子式：结构简式：C2H4O2CH3COOHOH C C O HHH CHOOCHHH第 7 页羧酸吸收强度12 10 8 6 4 2 0图3-16乙酸的核磁共振氢谱比例模型球棍模型第 8 页羧酸科学探究3.乙酸的化学性质（1）弱酸性1.利用下图所示的仪器和药品，设计一个
3、简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液酸性的酸性强弱。CH3COOHNa2CO3饱和NaHCO3溶液 苯酚钠溶液第 9 页羧酸2CH3COONa+CO2+H2O2CH3COOH+Na2CO3CO2+H2O+C6H5ONaNaHCO3+C6H5OH实验装置图问题导学第 10 页羧酸乙酸酸性的具体表现：使石蕊变红，能电离出H+能与活泼金属反应产生H2 能与碱发生中和反应能与碱性氧化物反应能与一些盐发生反应2CH3COOH+CO32-2CH3COO-+CO2+H2OCH3COOH CH3COO- + H+ 问题导学第 11 页羧酸（2）酯化反应 CH3-C-O-H + H-18O-CH
4、2-CH3浓硫酸=O CH3-C-18O-CH2-CH3 + H2O=O饱和碳酸钠溶液 乙醇、乙酸、浓硫酸 同位素示踪法问题导学海维西酸脱-OH醇脱H实验示意图第 12 页羧酸实验分析：1、浓硫酸的作用是：3、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有 哪些？4、饱和Na2CO3溶液有什么作用？催化剂、吸水剂不纯净；主要含乙酸、乙醇。 降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。2、试剂加入的顺序应该怎样：无水乙醇、浓硫酸、乙酸问题导学 溶解乙醇 中和乙酸 第 13 页羧酸6、有无其它防倒吸的方法？5、为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？防止受热不匀发生倒吸。问题导学倒扣漏斗加干燥管安全瓶第 14 页
5、羧酸 乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：(1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。(2)使用过量的乙醇，可提高乙酸转化率。(3)使用浓H2SO4作吸水剂，提高反应转化率。思考交流第 15 页羧酸（4）还原反应（3）羧酸-H的取代反应R-CH2COOH+Cl2R-CH-COOH+HClCl催化剂R-COOHLiAlH4R-CH2OH知识拓展第 16 页羧酸（1）甲酸预测化学性质：俗名蚁酸，是具有刺激性气味的无色液体，有腐蚀性，能与水、乙醇、
6、乙醚、甘油等互溶。酸性（电离方程式）： ;酯化反应： ;银镜反应： ;与新制Cu(OH)2反应： ;CHO-H=O问题导学HCOOH HCOO- + H+ 第 17 页羧酸（2）苯甲酸COOH苯甲酸俗称安息香酸，是白色针状晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其钠盐或钾盐常用作食品防腐剂。问题导学第 18 页羧酸（3）乙二酸COOHCOOH 乙二酸俗称草酸，是无色透明晶体，能溶于水或乙醇。通常以结晶水合物形式存在。草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。第 19 页羧酸问题导学（4）高级脂肪酸 高级脂肪酸是指含碳原子数较多的脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中溶
7、解度不大甚至难溶于水，常见高级脂肪酸有:C17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油 酸C15H31COOH软脂酸C17H31COOH亚油酸第 20 页羧酸代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增强中性比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能能能，不产生CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较知识归纳第 21 页羧酸1. 能用来鉴别乙醇、乙醛、甲酸、乙酸四种无色溶液的试剂是 （ ） AFeCl3溶液 B溴水 C金属钠 D新制Cu(OH)2D当堂巩固甲酸中含有醛基和羧基第 22 页羧酸2.酸牛奶中含有乳酸，其结构为 ， 试写出：（）乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式：（）乳酸跟少量碳酸钠反应的化学方程式：OHCH3CHCOOHOHCH3CHCOOH + 2NaONaCH3CHCOONa + H2OH2CH3CHCOOH+ Na2CO3OH2CH3CHCOONa+CO2 + H2O 当堂巩固第 23 页羧酸(1) Na(2) NaOH(3) NaHCO33. 1mol有机物 最多能消耗下列各物质多少 mol?HOCH-CH2OHCOOHCH2OH421当堂巩固第 24 页羧酸再 见
