1、第第2章章 烃烃第三节芳香第三节芳香烃烃第第2 2课时课时 苯的同系物苯的同系物一一.芳香芳香族族化合物化合物：芳芳香香族族化化合合物物芳香烃芳香烃芳香烃芳香烃衍生物衍生物苯及其同系物其他芳香烃：含有含有苯环苯环的化合物的化合物（含有苯环的烃）（含有苯环的烃）苯的同系物：只有苯的同系物：只有1个苯环且个苯环且苯环上的取代基全部为苯环上的取代基全部为链状链状烷基烷基（芳香烃分子中的（芳香烃分子中的H原子被原子被其它原子或原子团取代）其它原子或原子团取代）苯乙烯苯乙烯CH2二苯甲烷联苯等多环芳烃等多环芳烃萘蒽等稠环芳烃等稠环芳烃OHCH3CH3CH3CH = CH2COOHCH2NO2哪些属于芳香
2、族化合物？芳香烃？苯的同系物？哪些属于芳香族化合物？芳香烃？苯的同系物？只有只有1个苯环且苯环上的取代基全部为个苯环且苯环上的取代基全部为链状烷基。链状烷基。二、苯的同系物的物理性质：二、苯的同系物的物理性质：苯的同系物的通式：观察表观察表2-22-2，总结苯的同系物的通式，物理性质以及，总结苯的同系物的通式，物理性质以及命名规则命名规则一个苯环有一个苯环有4个不饱和度个不饱和度CnH2n6 (n6)二、苯的同系物的物理性质：二、苯的同系物的物理性质：气味气味类似苯，无色液体类似苯，无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也常作为有机溶剂于有机溶剂，本身
3、也常作为有机溶剂 。随碳原子数增多，熔沸点升高，密度增大。随碳原子数增多，熔沸点升高，密度增大。含有含有2个侧链时，个侧链时，沸点按邻、间、对顺序降低沸点按邻、间、对顺序降低三、苯的同系物的命名：三、苯的同系物的命名： 以苯作母体，烃基作为取代基，称某苯以苯作母体，烃基作为取代基，称某苯1.苯的一元烃基取代物只有一种甲苯 乙苯 异丙苯2.苯的二元烃基取代物有3种，可用邻、间、对表示， 也可用1，2- ，1，3- 和1，4-表示。邻二甲苯1,2-二甲苯间二甲苯1,3-二甲苯对二甲苯1,4-二甲苯CH3邻甲基乙苯1甲基2乙基苯对甲基丙苯 1甲基4丙基苯【例1】写出分子式为C8H10的芳香烃的结构简
4、式并命名【例2】用系统命名法对下列苯的同系物进行命名四、苯的同系物的化学性质：四、苯的同系物的化学性质：（1）氧化反应）氧化反应燃烧反应：燃烧反应：现象：火焰明亮并带有浓烟现象：火焰明亮并带有浓烟【实验】将酸性【实验】将酸性KMnO4溶液溶液分别滴加到苯和甲苯中，并振荡分别滴加到苯和甲苯中，并振荡。苯的同系物与酸性苯的同系物与酸性KMnO4溶液反应。溶液反应。苯酸性高锰酸钾甲苯酸性高锰酸钾不反应不反应KMnO4溶溶液褪色液褪色结论：苯环影响侧链：使侧链活化， 易于被氧化。KMnO4、H+KMnO4、H+KMnO4、H+KMnO4、H+不反应不反应反应规律？苯的同系物与酸性苯的同系物与酸性KMn
5、O4溶液反应：溶液反应：CHKMnO4、H+COOH苯环使烷基苯环使烷基C上的上的H变得活泼，所以当直接与苯环相连变得活泼，所以当直接与苯环相连的碳上有的碳上有H原子时，能被酸性原子时，能被酸性KMnO4溶液氧化成溶液氧化成羧基羧基。KMnO4、H+？可用可用酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液鉴别溶液鉴别苯的同系物与苯或烷烃。苯的同系物与苯或烷烃。某烃的分子式为某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只有一个烷基，符合条件的溶液褪色，分子结构中只有一个烷基，符合条件的烃有烃有( )A 2种种 B 3种种 C 4种种 D
6、 5种种B【例3】【例4】某烃的分子式为某烃的分子式为C11H16，它不能因反应使溴水褪色，但可，它不能因反应使溴水褪色，但可使酸性使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中除含苯环外不再含有溶液褪色，分子结构中除含苯环外不再含有其它环状结构其它环状结构,且苯环上只有一个侧链，符合条件的烃的结且苯环上只有一个侧链，符合条件的烃的结构有（构有（ ）A 5种种 B 6种种 C 7种种 D 8种种C（2）苯的同系物的取代反应：）苯的同系物的取代反应：由于烃基对苯环的影响，使苯环上由于烃基对苯环的影响，使苯环上邻、对邻、对位上的位上的氢氢较活泼，较活泼，易被取代易被取代。R邻位邻位对位对位邻位邻位卤代反应卤
7、代反应 苯环和侧链都能发生取代反应苯环和侧链都能发生取代反应,条件不同时，条件不同时，取代的位置不同。取代的位置不同。氯化苄（苄基氯、氯化苄（苄基氯、-氯甲苯氯甲苯）+ Cl2光照光照+ HCl氯化苄还可以继续取代，生成氯化苄还可以继续取代，生成 、 类似于甲烷取代，产物不唯一类似于甲烷取代，产物不唯一+ Br2光照光照?卤代反应卤代反应+ Cl2FeCl3在催化剂作用下，苯环上的在催化剂作用下，苯环上的邻、对位邻、对位H原子原子被取代被取代。+ HCl+ HCl或( )+ Br2FeBr3+ HBr+ 3Br2FeBr3+ 3HBr硝化反应硝化反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以
8、发生取代反应，甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成生成一硝基取代物一硝基取代物、二硝基取代物二硝基取代物和和三硝基取代物三硝基取代物，硝基取代的，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。位置均以甲基的邻、对位为主。例如在例如在3030条件下，主要生成条件下，主要生成邻硝基甲苯邻硝基甲苯和和对硝基甲苯对硝基甲苯两种一取两种一取代产物：代产物：62%33%硝化反应硝化反应甲苯与发烟硝酸和浓硫酸的混合酸在甲苯与发烟硝酸和浓硫酸的混合酸在110110条件下可发生取条件下可发生取代反应，生成代反应，生成2,4,6-2,4,6-三硝基甲苯三硝基甲苯： 2,4,6-三硝基甲苯又叫梯恩
9、梯（TNT），淡黄淡黄色针状晶体，不溶于水。烈性炸药，应用于国色针状晶体，不溶于水。烈性炸药，应用于国防、采矿、筑路、水利建设等防、采矿、筑路、水利建设等下列化合物中，苯环上的氢原子被溴原子取代，所得一溴代物有三种同分异构体的是( )A B C D【例5】A(3)加成反应加成反应在一定条件下甲苯与在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷发生加成反应，生成甲基环己烷煤焦油、石油的催化重整和裂化各类芳香烃多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起二苯甲烷(C13H12)联苯或多联苯：几个苯环以单键直接相连联苯(C12H10)稠环芳烃：几个苯环共用两个邻位碳原子萘(C10H8)蒽(C14H10)第
10、n并环？课堂小结(2)取代反应：能与卤素单质(X2)、浓硝酸等发生取代反应(1)燃烧：燃烧时火焰明亮并伴有浓烟，燃烧通式：CnH2n6 O2 nCO2(n3)H2O(3)加成反应：与H2等发生加成反应，如苯和甲苯的化学性质相似点：(1)由于苯环上侧链的影响，使苯的同系物的苯环上的氢原子的活性增强，发生取代反应的位置不同。例如：课堂小结(2)苯的同系物中，与苯环直接相连的碳原子上含有氢原子的能被酸性KMnO4溶液氧化，而苯与酸性KMnO4溶液不反应。苯和甲苯的化学性质不同点：1同一种试剂可将三种无色液体同一种试剂可将三种无色液体CCl4、苯、甲苯鉴别出来，、苯、甲苯鉴别出来，该试剂是该试剂是(
11、)A硫酸溶液硫酸溶液 B水水C溴水溴水 D酸性酸性KMnO4溶液溶液D【练习】【练习】（1）符合）符合CnH2n-6（n6）通式的有机物一定是苯及其同系物。（）通式的有机物一定是苯及其同系物。（ ）（2）苯的邻、间、对位二元取代物都只有一种，均能证明苯分子中不）苯的邻、间、对位二元取代物都只有一种，均能证明苯分子中不存在单、双键交替结构。存在单、双键交替结构。（ ）（3）含有一个苯环的烃一定属于苯的同系物。）含有一个苯环的烃一定属于苯的同系物。（ ）（4） 所有原子可在同一平面上。（所有原子可在同一平面上。（ ）（5）苯和甲苯都能在空气中燃烧产生较多黑烟。（）苯和甲苯都能在空气中燃烧产生较多黑烟。（ ）（6）甲苯和己烷能用高锰酸钾酸性溶液区别。（）甲苯和己烷能用高锰酸钾酸性溶液区别。（ ）（7）甲苯与溴水在加入甲苯与溴水在加入FeBr3的条件下发生取代反应。（的条件下发生取代反应。（ ）（8）苯比甲苯更容易与硝酸反应苯比甲苯更容易与硝酸反应。（。（ ）2.判断对错：分子式为C9H12的芳香烃有 种同分异构体84有下列物质：有下列物质：(1)属于芳香烃的是属于芳香烃的是_。(2)属于苯的同系物的是属于苯的同系物的是_。(3)的一氯代物有的一氯代物有_种。种。(4)的硝化反应生成的硝化反应生成TNT的的化学方程式为化学方程式为5再再 见见
