1、昆明理工大学2017年硕士研究生招生复试考试试题（A卷）考试科目代码：625 考试科目名称：药物化学基础综合考生答题须知1 所有题目（包括填空、选择、图表等类型题目）答题答案必须做在考点发给的答题纸上，做在本试题册上无效。请考生务必在答题纸上写清题号。2 评卷时不评阅本试题册，答题如有做在本试题册上而影响成绩的，后果由考生自己负责。3 答题时一律使用蓝、黑色墨水笔或圆珠笔作答（画图可用铅笔），用其它笔答题不给分。4 答题时不准使用涂改液等具有明显标记的涂改用品。有机化学部分（共120分）一、单一选择题（60分，每小题3分）1. 下列化合物中碱性最大的是（ ）A. B. C. D. 2. 可用于
2、下列反应的条件是（ ）A. Br2, CCl4B. NBS, H2OC. PBr3, heat D. HBr, H2O3. 下列化合物中Friedel-Crafts酰化反应活性最高的是（ ）A. B. C. D. 4. 下列环己烷构象中最稳定的是（ ）A. B. C. D. 5. 下列化合物中单分子消除反应活性最高的是（ ）A. B. C. D. 6. 下列反应的条件是（ ）A. 碱性B. 酸性C. 加热 D. 光照7. 对于下列反应，使反应速度最快的取代基是（ ）A. BrB. CH3C. (CH3)2C D. COCH38. 下列化合物中能用于促进羧酸和醇反应形成酯的是（ ）A. DCCB
3、. NBSC. DMSOD. THF9. 下列化合物中最容易与顺式丁烯二酸酐发生Diels-Alder反应的是（ ）A. B. C. D. 10. 下列化合物中能发生自身羟醛缩合反应的是（ ）A. B. C. D. 11. 下列重排反应的条件是（ ）A. 碱性B. 酸性C. 加热 D. 光照12. 下列化合物经酸处理后得到的产物是（ ）A. B. C. D. 13. 下列试剂中能用于将烷基伯醇氧化为醛的是（ ）A. DMSOB. SeO2C. H2CrO4D. KMnO414. 下列试剂中能用于将烯烃环氧化反应的是（ ）A. mCPBAB. Pb(OAc)4C. KMnO4D. OsO415.
4、 适用于下列反应的试剂是（ ）A. NaBH4B. LiAlH4C. Zn/Hg D. Na16. 下列化合物中最容易与乙醇钠发生烃化反应的是（ ）A. B. C. D. 17. 下列离去基团中活性最高的是（ ）A. FB. Cl C. I D. Br18. 可用于将羧酸转化为酰氯的试剂是（ ）A. Cl2B. NCSC. SOCl2 D. HCl19. 下列化合物的四个羟基中最容易和重氮甲烷反应的是（ ）20. 下列化合物中能与硝酸反应生成炸药TNT的是（ ）A. 苯胺B. 甲苯C. 苯酚D.苯甲酸二、填空题（30分，每空5分）按要求完成如下反应式1.2.3.4.三、综合题（30分，每题10
5、分）从指定原料出发，利用必要的试剂，完成下列多步合成：1.2.3.药物化学部分（共90分）下图中给出了八个常见药物的化学结构式，请按照要求分别解析回答以下试题。一、 选择题（根据题意将上述图中结构式所示药物对应的字母填写入以下每小题括号中，每小题3分，共30分）1、上述药物分子中，既具有酸性基团，又具有碱性基团的两性分子是（ ）；2、上述药物分子中，在日光和空气作用下会发生二聚化反应生成毒性产物的是（ ）；3、上述药物分子中，含有一个手性碳原子的是（ ）；4、上述药物分子中，可与醛或酮发生缩合反应生成酰腙衍生物的是（ ）；5、上述药物分子中，具有最大水溶性的是（ ）；6、上述药物分子中，具有最
6、大分子量的是（ ）；7、上述药物分子中，纯品化合物为油状物，而一水合物成为固体的是（ ）；8、上述药物分子中，口服后在胃酸作用下开环，而后又可在碱性肠液中环合重新生成原型药物的是（ ）；9、上述药物分子中，同时也是体内天然活性物质的是（ ）；10、上述药物分子中，其酸性水溶液经加热处理放冷后，加入稀硝酸立即显示红色的是（ ）。二、填空题（每空2分，共30分）1、结构式为A的药物的中文名称（国际非专利名）为 ，化学名： ，系一种常见 药物。2、结构式为B的药物的中文名称（国际非专利名）为 ，为一种 受体激动剂，其制剂常用于 的治疗。3、结构式为C的药物的中文名称（国际非专利名）为 ，为一种 受体
7、阻断剂，其制剂常用于 的治疗。4、结构式为G的药物的中文名称（国际非专利名）为 ，为一种 酶抑制剂，其制剂常用于 的治疗。5、结构式为H的药物的中文名称（国际非专利名）为 ，为一种 受体激动剂，其制剂常用于 的治疗。三、问答题（本大题共3小题，每小题10分，共30分）1、 试写出（结构式A所示）药物的构效关系。2、 试写出（结构式C所示）药物的合成方法或路线。3、 试写出（结构式D所示）药物在体内发挥抗癌作用的分子机制。天然药物化学部分（共90分）一、单项选择题（每题2分，共10题，共20分）1、樟木中樟脑的提取方法采用的是（ ）A .回流法 B.浸渍法 C.渗漉法 D.连续回流 E .升华法
8、2、极性最小的溶剂是（ ）A.丙酮 B.乙醇 C.乙酸乙酯 D.水 E.正丁醇3、利用氢键缔和原理分离物质的方法是（ ）A.硅胶色谱法 B.氧化铝色谱法 C.凝胶过滤法 D.聚酰胺 E.离子交换树脂4、利用中药中各成分沸点的差别进行提取分离的方法是（ ）A.分馏 B.回流法 C.连续回流法 D.水蒸气蒸馏法 E.升华法5、用于判断分子结构中是否有无共轭体系的是（ ）A. IR B. UV C. MS D.1H-NMR E.13C-NMR6、环烯醚萜属于（ ）A.单萜 B.倍半萜 C.二萜 D.三萜 E.挥发油7、具有溶血作用的苷类化合物为A.蒽酯苷 B.黄酮苷 C.三萜皂苷 D.香豆素苷 E.
9、强心苷8、对生物碱进行分离常用的吸附剂为（ ）A硅胶 B活性碳 C葡聚糖凝胶 D碱性氧化铝 E.聚酰胺9、下列化合物呈中性的是（ ）A.叔胺生物碱 B.羟基蒽醌 C.甾体皂苷元 D.7-OH香豆素 E,7-OH黄酮类10、伯、仲、叔和季碳的区别可利用13C-NMR中的（ ）A. NOE效应 B.全氢去偶谱 C. DEPT谱 D.化学位移 E.偶合常数二、结构类型（每题4分，共5题，共20分）指出下列化合物的名称及结构类型活性或画出结构式（一） 指出下列化合物的名称及结构类型1、2、化合物名称（）化合物名称（）结构类型（ ） 结构类型（ ）3、化合物名称（）结构类型（ ）（二） 画出下列化合物的
10、结构式4、-D-葡萄糖 5、木犀草素（Haworth式）（5,7,3,4,-四羟基-黄酮）三、区别比较（每题5分，共4题，共20分）1、葡聚糖凝胶柱洗脱下列化合物，出柱的先后顺序是什么？并简要说明。ABCDEF2、比较下列A、B、C化合物的酸性，并简要说明理由。3、用化学方法区别下列化合物，并给出反应名称、反应试剂和结果。ABC4、用化学方法区别下列化合物，并给出反应名称、反应试剂和结果。四、结构鉴定（共30分，共1题）从某植物中得到一成分，mp. 314，FeCl3反应呈阳性，HCl-Mg试验呈阳性（显红色），加入ZrOCl3试剂显黄色，再加入柠檬酸后不退色。MS：302 M +UV： MeOH nm（log）: 256(4.21), 371 (4.16)1H-NMR： 6.2（d，1H，J = 2.5Hz），6.5（d，1H，J = 2.5Hz），6.9（d，1H，J = 8.5Hz），7.6（d，1H，J = 2.5Hz），7.8（dd，1H，J = 2.5Hz及8.5Hz），12.9（s，1H）试根据以上数据推测可能的结构，说明判断依据，解释和归属其1H-NMR谱数据，画出结构式，标出碳编号，并命名化合物（以系统名称表述）。第 8 页 共 8 页
