1、烃的含氧衍生物易错点警示 烃的衍生物是中学有机化学的核心内容，考试中出现的频率也非常高。在复习时 要抓住各类烃的衍生物的重要代表物的结构和官能团。官能团对物质的性质起决定性 作用。因此需要我们在学习过程中去挖掘和积累，克服一些容易出现的误点。 一、一、苯酚的酸性苯酚的酸性 苯酚分子结构中含有OH，显弱酸性，氢原子相对活泼，能与 NaOH 反应生成苯酚 钠和水。不同于苯甲醇的结构，虽然苯甲醇也有OH，但它属于醇类，不显酸性，不 能与 NaOH 反应。 例 1.已知酸性强弱顺序为 H2CO3 HCO3 -，下列化学方程式正确的是 ( ) 思路分析：思路分析：可由较强的酸能与较弱的酸的盐反应生成较弱
2、的酸和较强的酸的盐反应规律， 以及题给的酸性强弱顺序来解答。根据碳酸能与苯酚钠反应，生成 NaHCO3及苯酚，故 A 错， B 对；根据苯酚与碳酸钠溶液反应生成碳酸氢钠，但不能与碳酸氢钠反应生成 CO2和 H2O，故 C 对，D 错，所以 B、C 符合题意。 误区警示：误区警示：不少同学对于本题误点是没有搞清楚苯酚钠与 CO2、水的反应规律， ， 误认为 CO2不足量时， 反应为 2 + CO2+H2O 2 + Na2CO3。 苯酚的酸性强弱的规律，错误的认为苯酚钠与碳酸反应生成 Na2CO3和苯酚；也会错误的 认为苯酚与 Na2CO3不反应，从而出现误选。苯酚显弱酸性，碳酸钠的碱性相对较强，
3、两者不 能共存，不论 CO2是否过量，产物均为 NaHCO3。 答案：答案：B、C 二、有机物多官能团性质的判断二、有机物多官能团性质的判断 烃的衍生物的官能团不同，表现出的性质不同，而且具有同一官能团的物质，由于 原子（或原子团）的影响，又表现出相异的性质。化学性质取决于物质结构，因此若结 构中有多种官能团， 则应具有每种官能团的性质。 根据物质中的官能团和每种官能团对 应的代表物的性质，来确定该陌生有机物的性质。同时培养他们对知识的归纳、迁移、 分析推理能力。 例 2：丁香油酚的结构简式为： 。从它的结构简式可推测 它不可能有的化学性质是 ( ) A.既可燃烧，也可使酸性 KMnO4溶液褪
4、色 B.可与 NaHCO3溶液反应放出 CO2气体 C.可与三氯化铁溶液发生显色反应 D.可与溴水发生反应 思路分析：思路分析：由该物质的结构简式可知：丁香油酚是一种含多种官能团的复杂有机物。分 子中含有 C、H 元素，一般来讲可以燃烧；含 C=C 双键，可发生与 Br2的加成反应，也可被 酸性 KMnO4溶液氧化； 苯环上连有OH， 属于酚类， 可与强碱 NaOH 溶液反应， 但不能与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2气体。分子中的三种官能团：C=C，OH，COC（醚键），都不能水解， 故答案为 B。 误点警示：误点警示： 有机化合物体现的是官能团的性质， 但一个复杂的有机物含有多个官能团
5、时， 它应当拥有多类化合物的性质。目的是考查学生对多官能团有机物性质的认识能力。 答案：B 例 3：阿斯匹林是一种古老常用的解热镇痛抗感冒药物。又称乙酰水杨酸，是苯环上连 邻位一个乙酰基和一个碳的羧基。阿司匹林的结构简式为： 1mol 阿司匹林与足量烧碱溶液共热，充分反应后消耗 NaOH 的物质的量是（ ） A1mol B2mol C3mol D4mol 思路分析：思路分析：能直接和 NaOH 反应的有COOH、酯基。先酯水解。 “酯基”消耗 1molNaOH。 酯基水解之后 得到酚羟基和COOH，水解后苯环上得到一个羟基，叫做“酚羟基”。酚羟基和COO H 均可与 NaOH 发 生反应。此时
6、“酚羟基”和苯环上“羧基”都分别能消耗 1molNaOH。 酯类物质水解之后得到的羧基可以消耗 NaOH，得到的羟基，如果连在苯环上，同样可 以消耗 NaOH。所 以总共消耗 3mol NaOH。答案选 C 误点警示：误点警示：同学们容易忽略酯基与 NaOH 的反应而误选 A；还有可能忽略阿司匹林水解 生成的酚羟基也能 与 NaOH 反应而消耗更多的 NaOH，因此误选 B。 答案：C 三、物质的除杂与分离方法三、物质的除杂与分离方法 化学常用的物质的分离方法很多，一般有以下几种： 1.溶解过滤法：一种物质易溶于水，另一种物质难溶于水，可以将这两种物质的混合物 溶于水，然 后过滤，就可以分离出
7、这两种物质。 2.冷却热饱和溶液法： 根据两种物质的在水中的溶解度有较大的差异。 将这两种物质的 混合物配制成混合溶液，然后突然降低温度，溶解度较小的那种物质就结晶析出了，因此， 就将这两种物质分离出来了。 3.物质溶解特性法（萃取法）：两种物质的混合物中，有一种物质不容于有机溶剂，而 另一种物质易溶于有机溶剂，且这两种物质都不和有机溶剂反应，可根据这种特性，先将其 中的一种物质溶解在这种有机溶剂中，产生分层的现象，然后分离出它们。 4.气体沉淀法：两种物质的混合物中，有一种物质能和其它的物质发生反应，产生沉淀 或者是气体，而另一种物质不反应，利用这种性质，将这两种物质分离出来。 例 4.写出
8、除去下列物质中的杂质（括号内），可选用的试剂和方法。 苯(苯酚) 乙酸乙酯(乙酸) 溴苯(溴) 乙醇(水) 选用试剂 分离方法 思路分析：思路分析：在第一项中，学生易错填“浓溴水、过滤”，虽然浓溴水与苯酚生成三溴苯 酚沉淀，但因它仍易溶于苯中而不易分离，故只能采取加 NaOH 溶液，让其与苯酚反应生成 可溶性的苯酚钠溶液，然后采用“分液”操作进行分离。在第二项中，学生易错填 NaOH 溶 液，因在 NaOH 溶液中，乙酸乙酯极易发生水解反应。还有一部分学生填“饱和 Na2CO3溶液” 时漏掉“饱和”二字而失分。第四项中，因对加入“CaO”试剂的作用不清楚，而采取直接 “蒸馏”的方法，实际上乙醇
9、和水都易挥发，加入 CaO 的目的是起到“固定”水的作用。 例 5欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：蒸馏 过滤 静置分 液 加入足量的金属钠 通入过量的二氧化碳 加入足量的 NaOH 溶液 加入足量的 FeCl3溶液 加入乙酸与浓硫酸混合液加热。合理的步骤顺序是（ ） A B C D 思路分析：思路分析：有机物形成的混合溶液要想分离，一般采用蒸馏的方法。但是针对本题，苯 酚的乙醇溶液，常规方法蒸馏，苯酚易被氧化，无法回收。所以只好采用转变晶型，先进行 步骤， 使苯酚变为苯酚钠 （离子晶体） ， 沸点高， 易溶于水。 然后进行蒸馏， 乙醇馏出。 留下苯酚钠的水溶液。接着向其中通入过量的 CO2（），苯酚钠又变回苯酚，不易溶于水， 两者静置会分层，分液即可分离，回收了苯酚。选 B 项。许多学生易错选 A。若先向溶液中 加 Na，苯酚反应生成苯酚钠，乙醇反应生成乙醇钠，再进行步骤。学生试想： 变回，再分液。但忽略了苯酚的乙醇溶液，溶剂为乙醇，体系 中无水，自然也就不能进行上述反应。故排除 A 项。C、D 项中均有步骤，加入了新的杂 质， 在后续步骤中无法分离，故排除。 答案：B
