1、第第 3 34 4 讲讲 生命中的基础有机化学物质生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子合成有机高分子 考纲要求 1.了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要性质,认识化学科 学在生命科学发展中的重要作用。2.知道简单合成高分子的单体、链节和聚合度。了解合成 高分子的性能及其在高新技术领域中的应用。3.能利用不同类型有机化合物之间的转化关系 设计合理路线合成简单有机化合物。4.认识有机物在生产、生活中的作用和对环境、健康产 生的影响。 考点一考点一 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质 1.糖类 (1)糖类的概念和分类。 概念:从分子结构上看,
2、糖类可以定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。 组成:碳、氢、氧三种元素。大多数糖类化合物的通式为 Cn(H2O)m,所以糖类也叫碳水化 合物。 分类: (2)单糖葡萄糖与果糖 组成和分子结构 分子式 结构简式 官能团 二者关系 葡萄糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4 CHO OH、 CHO 同分异构体 果糖 CH2OH(CHOH)3 COCH2OH 、 OH 葡萄糖的化学性质 还原性 能发生银镜反应,能与新制 Cu(OH)2悬浊液反应 | 加成反应 与 H2发生加成反应生成己六醇 | 发酵成醇 C6H12O6 葡萄糖 酒化酶2C 2H5OH2CO2 | 生理氧化 C6H12O
3、66O2 6CO26H2O能量 (3)二糖蔗糖与麦芽糖 比较项目 蔗糖 麦芽糖 相同点 分子式 均为 C12H22O11 性质 都能发生水解反应 不同点 是否含醛基 不含 含有 水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖 相互关系 互为同分异构体 (4)多糖淀粉与纤维素 相似点: a.都属于天然有机高分子化合物,属于多糖,分子式都可表示为(C6H10O5)n。 b.都能发生水解反应,如淀粉水解的化学方程式为C 6H10O5n 淀粉 nH2O 酸或酶nC6H12O6 葡萄糖。 c.都不能发生银镜反应。 不同点: a.通式中n值不同。 b.淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。 2.油脂 (1)组成和结构 油脂是高级脂肪酸
4、与甘油反应所生成的酯,由 C、H、O 三种元素组成,其结构可表示为 (2)分类 (3)物理性质 性质 特点 密度 密度比水小 溶解性 难溶于水,易溶于有机溶剂 状态 含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯,常温下一般呈液态; 含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯,常温下一般呈固态 熔、沸点 天然油脂都是混合物,没有固定的熔、沸点 (4)化学性质 油脂的氢化(油脂的硬化) 烃基上含有碳碳双键,能与 H2发生加成反应。如油酸甘油酯与 H2发生加成反应的化学方程式 为3H2 Ni 。 经硬化制得的油脂叫人造脂肪,也称硬化油。 水解反应 a.酸性条件下 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为3H2O H 3C17H35
5、COOH。 b.碱性条件下皂化反应 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 3NaOH 3C17H35COONa; 其水解程度比酸性条件下水解程度大。 3.氨基酸与蛋白质 (1)氨基酸的结构与性质 氨基酸的组成与结构 羧酸分子中烃基的氢原子被氨基取代后的产物。蛋白质水解后得到的几乎都是 -氨基酸, 其通式为,官能团为NH2和COOH。 氨基酸的化学性质 a.两性 氨基酸分子中既含有酸性基团COOH,又含有碱性基团NH2,因此,氨基酸是两性化合物。 如甘氨酸与 HCl、NaOH 反应的化学方程式分别为 HCl ; NaOH H2O。 b.成肽反应 氨基酸在酸或碱存在的条件下加热,通过一分子的氨基与另一
6、分子的羧基间脱去一分子水, 缩合形成含肽键的化合物叫做成肽反应。 两分子氨基酸脱水形成二肽,如: H2O。 多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合,可形成蛋白质。 (2)蛋白质的结构与性质 组成与结构 a.蛋白质含有 C、H、O、N、S 等元素。 b.蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应生成的,蛋白质属于天然有机高分子化合物。 性质 水解 在酸、碱或酶的作用下最终生成氨基酸 两性 含有NH2显碱性和含有COOH显酸性 盐析 某些浓的无机盐可降低蛋白质的溶解度而使蛋白 质从水溶液中析出,为可逆过程。可用于分离 提纯蛋白质 变性 加热、加压、紫外线、X射线、强酸、强碱、 重金属盐条件下,一些有机物会使蛋白质变
7、 性,属于不可逆过程。是杀菌、消毒的原理 颜色 反应 含苯环的蛋白质遇浓硝酸,加热显黄色蛋 白质的检验方法 燃烧 有烧焦羽毛的气味检验毛、丝纺织品 (3)酶 大部分酶是一种蛋白质,具有蛋白质的性质。 酶是一种生物催化剂,催化作用具有以下特点: a.条件温和,不需加热 b.具有高度的专一性 c.具有高效催化作用 题组一 糖类、油脂、蛋白质的组成和性质 1.下列有关糖类、油脂和蛋白质的说法正确的是( ) A.油脂水解的共同产物是乙二醇 B.从混合物中分离提纯蛋白质可采用过滤的方法 C.淀粉、油脂和蛋白质都能在 NaOH 溶液中发生水解 D.糖类、油脂和蛋白质中一定都含有碳、氢、氧三种元素 答案 D
8、 2.下列说法正确的是( ) A.在紫外线、饱和 Na2SO4、CuSO4溶液、福尔马林等作用下,蛋白质均会发生变性 B.油脂属于高分子化合物,是混合物 C.在一定条件下,氨基酸之间能发生反应,合成更加复杂的化合物 D.检验淀粉在稀硫酸催化条件下水解产物的方法是:取适量水解液于试管中,加入少量新制 Cu(OH)2悬浊液,加热,观察是否有砖红色沉淀 答案 C 解析 A 项,饱和 Na2SO4溶液可使蛋白质发生盐析;B 项,油脂相对分子质量较小,不属于高 分子化合物;C 项,氨基酸含有氨基、羧基,可发生取代、缩聚反应,可生成二肽、多肽或 蛋白质;D 项,淀粉是在酸性条件下水解,而葡萄糖和新制 Cu
9、(OH)2悬浊液反应必须在碱性条 件下,所以用新制氢氧化铜悬浊液检验葡萄糖时要先中和酸,否则无法成功。 3.下列关于蛋白质的叙述中,不正确的是( ) 蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液,有沉淀析出,再加入蒸馏水,沉淀不溶解 人工合成的具有生命活力的蛋白质结晶牛胰岛素是我国科学家在 1965 年首次合成的 重金属盐能使蛋白质变性,所以误食重金属盐会中毒 浓硝酸溅在皮肤上,使皮肤呈黄色是由于浓硝酸与蛋白质发生了颜色反应 蛋白质溶液里的蛋白质能透过半透膜 A.B.C.D. 答案 C 解析 属于蛋白质的盐析,再加蒸馏水沉淀溶解;蛋白质溶液属于胶体,蛋白质分子不 能透过半透膜。 题组二 氨基酸的成肽规律及蛋
10、白质的水解 4.下列有关蛋白质的说法正确的是 ( ) 氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 蛋白质是结构复杂的高分子化合物,分子中都含有 C、H、O、N 若两种二肽互为同分异构体,则二者的水解产物一定不一致 用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成四种二肽 A.B.C.D. 答案 D 解析 淀粉属于高分子化合物,氨基酸不属于高分子化合物,错误;蛋白质是由氨基酸 缩合而成的高分子化合物,都含有 C、H、O、N,有的也含 S,正确;如甘氨酸和丙氨酸缩 合形成的两种二肽互为同分异构体,但水解产物相同,错误;两种氨基酸自身缩合可形成 两种二肽,交叉缩合又可形成两种二肽,故最多能形成四种二肽,正确。 5.下图表
11、示蛋白质分子结构的一部分,图中(A)、(B)、(C)、(D)标出了分子中不同的键,当 蛋白质发生水解反应时,断裂的键是( ) 答案 C 解析 两个氨基酸分子,在酸或碱的存在下加热,通过一分子的氨基和另一分子的羧基间脱 去一分子水缩合形成含有肽键的化合物,称为成肽反应,所以蛋白质水解断裂的是肽键,所 以应断裂的键是 C。 氨基酸的成肽规律 (1)2 种不同氨基酸(只含一个氨基和一个羧基), 脱水可形成 4 种二肽(可以是相同分子之间, 也可以是不同分子之间),如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下 4 种二肽: (2)分子间或分子内脱水成环 2H2O H2O (3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物 nH2
12、O 考点二考点二 合成有机高分子合成有机高分子 1.基本概念 (1)单体:能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。 (2)链节:高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。 (3)聚合度:高分子链中含有链节的数目。 如: 2.合成高分子化合物的两个基本反应 (1)加聚反应:小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。 (2)缩聚反应:单体分子间缩合脱去小分子(如 H2O、HX 等)生成高分子化合物的反应。 3.高分子化合物的分类及性质特点 其中,塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。 4.加聚反应、缩聚反应方程式的书写方法 (1)加聚反应的书写方法 单烯烃型单体加聚时
13、,“断开双键,键分两端,添上括号,右下写n”。例如: nCH2=CHCH3 催化剂 二烯烃型单体加聚时,“单变双,双变单,破两头,移中间,添上括号,右下写n”。例 如: nCH2=CHCH=CH2 一定条件 CH2CH=CHCH2 含有一个双键的两种单体聚合时,“双键打开,中间相连,添上括号,右下写n”。例如: nCH2=CH2 催化剂 (2)缩聚反应的书写方法 写缩聚反应方程式时,除单体物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外,也要注意生成的 小分子的物质的量。由一种单体进行缩聚反应,生成的小分子物质的量为n;由两种单体进 行缩聚反应,生成的小分子物质的量应为 2n。例如: a.聚酯类:OH
14、与COOH 间的缩聚 nHOCH2CH2OHnHOOCCOOH 催化剂 2nH2O。 nHOCH2CH2COOH 催化剂 nH2O。 b.聚氨基酸类:NH2与COOH 间的缩聚 nH2NCH2COOH 催化剂 nH2O。 nH2NCH2COOH 催化剂 2nH2O。 c.酚醛树脂类: nHCHOn H (n1)H2O。 (1)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子化合物() (2)盛放汽油的试剂瓶不能用橡胶塞() (3)天然橡胶是高聚物,不能使溴水褪色() (4)为防止污染,可以将塑料购物袋直接烧掉() (5)天然橡胶聚异戊二烯()为纯净物() (6)酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料()
15、(7)聚乙烯可包装食品,而聚氯乙烯塑料不可用于包装食品() (8)高分子化合物的结构大致可以分为线型结构、支链型结构和网状结构三类() (9)的单体是 CH2=CH2和() 按要求完成下列方程式并指出反应类型 (1)由苯乙烯合成聚苯乙烯。 _,_。 答案 n 催化剂 加聚反应 (2)由对苯二甲酸与乙二醇合成涤纶。 _,_。 答案 nHOCH2CH2OH 催化剂 2nH2O 缩聚反应 (3)由 2-氯-1,3-丁二烯合成氯丁橡胶。 _,_。 答案 催化剂 加聚反应 1.今有高聚物,对此分析正确的是( ) A.它是一种体型高分子化合物 B.其单体是 CH2=CH2和 C.其链节是 D.其单体是 答
16、案 D 解析 高聚物为线型高分子化合物,其链节为 ,是的加聚产物,据此进行判断。 2.下列关于合成材料的说法中,不正确的是( ) A.结构为CH=CHCH=CHCH=CHCH=CH的高分子的单体是乙炔 B.聚氯乙烯可制成薄膜、软管等,其单体是 CH2=CHCl C.合成酚醛树脂()的单体是苯酚和甲醇 D.合成顺丁橡胶()的单体是 CH2=CHCH=CH2 答案 C 解析 A 项,根据加聚产物的单体推断方法,凡链节的主链上只有两个碳原子(无其他原子) 的高聚物,其合成单体必为一种,将两半键闭合即可知其单体为 CHCH;B 项,聚氯乙烯的 单体是 CH2=CHCl;C 项,合成酚醛树脂的单体是苯酚
17、和甲醛。 3.环己烯常用于有机合成。现通过下列流程,以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶,其中 F 可以作内燃机的抗冻剂,J 分子中无饱和碳原子。 已知:R1CH=CHR2 O3,Zn/H2OR 1CHOR2CHO (1)的反应条件是_。 (2)H 的名称是_。 (3)有机物 B 和 I 的关系为_(填字母)。 A.同系物 B.同分异构体 C.都属于醇类 D.都属于烃 (4)写出下列反应的化学方程式并注明反应类型: 反应_,_; 反应_,_; 反应_,_; 反应_,_。 (5)写出两种 D 的属于酯类的链状同分异构体的结构简式:_。 答案 (1)NaOH 醇溶液、加热 (2)聚乙二酸乙二酯 (3
18、)C (4)2NaOH 水 2NaBr 取代反应 nn 催化剂 2nH2O 缩聚反应 HOCH2CH2CH2CH2OH 浓硫酸 CH2=CHCH=CH22H2O 消去反应 nCH2=CHCH=CH2 一定条件 CH2CH=CHCH2 加聚反应 (5)CH2=CHCOOCH3、HCOOCH2CH=CH2(其他合理答案也可) 解析 根据题中信息结合已学知识可知流程图中的各步反应为 Br2 NaOH水溶液 (A) (B) NaOH 醇溶液 O3 Zn/H2O (A) (C)(D) H2催化剂 浓硫酸 一定条件 合成橡胶 (D) (I)(J) H2催化剂 浓硫酸 (C) (F) (G) O2催化剂 F
19、催化剂 。 (C) (E)(H) 高聚物单体的推断方法 推断单体时,一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物,并找准分离处。 (1)加聚产物的主链一般全为碳原子,按“凡双键,四个碳;无双键,两个碳”的规律画线断 键,然后半键闭合、单双键互换。如的单体为 CH2=CH2和 CH2=CHCN, 的单体为 CH2=CHCH3和 CH2=CHCH=CH2。 (2)缩聚产物的链节中不全为碳, 一般有“、”等结构, 在或 画线处断键,碳原子上连OH,氧原子和氮原子上连H,即得单体。 考点三考点三 有机合成的思路与方法有机合成的思路与方法 1.有机合成题的解题思路 2.有机合成中碳骨架的构建 (1)碳链增长的反应
20、 加聚反应; 缩聚反应; 酯化反应; 利用题目信息所给反应,如:醛酮中的羰基与 HCN 加成。 CH3CHOHCN 加成 水解 (2)碳链减短的反应 烷烃的裂化反应; 酯类、糖类、蛋白质等的水解反应; 利用题目信息所给反应,如:烯烃、炔烃的氧化反应,羧酸及其盐的脱羧反应 (3)常见由链成环的方法 二元醇成环: 如:HOCH2CH2OH 浓硫酸 H2O; 羟基酸酯化成环: 如: 浓硫酸 H2O; 氨基酸成环: 如:H2NCH2CH2COOH H2O; 二元羧酸成环: 如:HOOCCH2CH2COOH 浓硫酸 H2O; 利用题目所给信息成环,如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环: 一定条件 。 3.
21、有机合成中官能团的转化 (1)官能团的引入 引入官能团 引入方法 引入卤素原子 烃、酚的取代; 不饱和烃与 HX、X2的加成; 醇与氢卤酸(HX)反应 引入羟基 烯烃与水加成; 醛、酮与氢气加成; 卤代烃在碱性条件下水解; 酯的水解 引入碳碳双键 某些醇或卤代烃的消去; 炔烃不完全加成; 烷烃裂化 引入碳氧双键 醇的催化氧化; 连在同一个碳上的两个羟基脱水; 含碳碳叁键的物质与水加成 引入羧基 醛基氧化; 酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 (2)官能团的消除 通过加成反应可以消除不饱和键(双键、叁键、苯环); 通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基; 通过加成或氧化反应等消除醛基; 通过水解反应消除酯
22、基、肽键、卤素原子。 (3)官能团的改变 利用官能团的衍生关系进行衍变,如 RCH2OH O2 H2 RCHO O2 RCOOH; 通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如 CH3CH2OH 消去 H2OCH2=CH2 加成 Cl2ClCH2CH2Cl 水解 HOCH2CH2OH; 通过某种手段改变官能团的位置,如 。 1.完成下列官能团的衍生关系: RCH2Cl O O RCOOCH2R 答案 RCH2OH RCHO RCOOH RCH2OH 2.补充完成由环戊烷转化为最终产物的过程中各步反应所需的条件、反应物(产物)的结构简 式及反应类型。 答案 1.4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如
23、下: 下列说法正确的是( ) A.化合物 W、X、Y、Z 中均有一个手性碳原子 B.、的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应 C.由化合物 Z 一步制备化合物 Y 的转化条件是 NaOH 醇溶液,加热 D.化合物 Y 先经酸性高锰酸钾溶液氧化,再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物 X 答案 B 解析 A 项,X、Y、Z 连接支链的碳原子为手性碳原子,连接 4 个不同的原子或原子团,W 中 没有手性碳原子,错误;B 项,由官能团的转化可知 1,3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应 生成 X,X 发生还原反应生成 Y,Y 发生取代反应生成 Z,正确;C 项,由化合物 Z 一步制备化 合物 Y
24、,应发生水解反应,应在氢氧化钠的水溶液中进行,错误;D 项,Y 中含有碳碳双键, 可被酸性高锰酸钾溶液氧化,错误。 2.(2018南宁高三联考)由合成水杨酸的路线如下: 反应 反应 NaOH,催化剂 高温、高压 H (1)反应的化学方程式为_。 (2)反应的条件为_。 答案 (1)Br2 Fe HBr (2)酸性 KMnO4溶液 3.化合物可由 1-氯丁烷经过四步反应合成: CH3CH2CH2CH2Cl 反应1X 反应2Y 反应3CH 3CH2CH2COOH SOCl2 反应 1 的反应条件为_, 反应 2 的化学方程式为_ _。 答案 NaOH 水溶液、加热 2CH3CH2CH2CH2OHO
25、2 Cu 2CH3CH2CH2CHO2H2O 解析 反应 1 为 CH3CH2CH2CH2Cl 的水解反应,反应条件为 NaOH 水溶液、加热。反应 2 为 CH3CH2CH2CH2OH 的催化氧化反应。 4.E 是一种环保型塑料,其合成路线如图所示: 已知:a.;b. KMnO4/H R3COOH。(R1、R2、 R3、R 为烃基) 请回答下列问题: (1)A 中官能团的名称是_, 检验该官能团的试剂为_(任写一种)。 (2)反应的化学方程式是_, 其反应类型为_,在反应中,还可以得到另一种分子式为 C10H16的化合物,其结 构简式为_。 (3) 已 知系 统 命 名 为2- 丁 酮 酸
26、, 则C的 系 统 命 名 应 为 _。 (4)写出反应的化学方程式:_。 (5)C 的同分异构体 X 满足下列条件:常温下,与碳酸钠溶液反应放出气体;能发生银镜 反应。则符合条件的 X 共有_种。其中核磁共振氢谱共有四组峰且峰面积之比为 1122 的 X 的结构简式为_。 (6)参照 E 的合成路线, 设计一条由 4-甲基-3-戊酮酸和甲醇为起始原料制备 的合成路线(无机试剂任选)。 答案 (1)碳碳双键 溴水(或溴的 CCl4溶液,其他合理答案也可) (2)CHCCH(CH3)2 一定条件 加成反应 (3)3-丁酮酸 (4) 催化剂 nH2O (5)2 HOOCCH2CH2CHO (6)
27、H2/催化剂 浓硫酸 (CH3)2CHCH=CHCOOH CH3OH 浓硫酸, 一定条件 1.2018江苏, 17(2)(3)(5)丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。 合成丹参醇的部 分路线如下: 已知: (2)DE 的反应类型为_。 (3)B 的分子式为 C9H14O,写出 B 的结构简式:_。 (5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用, 合成路线流程图示例见本题题干)。 答案 (2)消去反应 (3) (5) 解析 (2)在 DE 的反应中,根据 D 和 E 的结构简式分析,E 比 D 少了 1 个羟基,多了 1 个 碳碳双键,所以 DE 发生了消去反应。(3)根据
28、 BC 的反应,结合 A 的结构简式及 B 的分子 式知,B 的结构简式为。 2.2017江苏,17(2)(4)(5)化合物 H 是一种用于合成 -分泌调节剂的药物中间体,其合 成路线流程图如下: (2)DE 的反应类型为_。 (4)G 的分子式为 C12H14N2O2,经氧化得到 H,写出 G 的结构简式:_。 (5)已知: CH32SO4 K2CO3 (R 代表烃基,R代表烃基或 H) 请写出以、和(CH3)2SO4为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用, 合成路线流程图示例见本题 题干)。 答案 (2)取代反应 (4) (5) 解析 (2)对比 D、E 结构可知 D 中 N 原子上的
29、 H 原子被CH2COCH3取代,同时还有 HBr 生成。 (4)对比 F、H 的结构,结合反应类型“氧化”,可知 G 中CH2OH 被 MnO2氧化为CHO,G 为 。(5)对比原料和产品之间的不同,可知酚OHCH3O,利用 AB 的 反应; 将两种原料连结, 利用 DE 的反应条件, 因此NO2要被还原为NH2,与 HBr 反应生成。因为题给信息NH2可以和(CH3)2SO4反应,因此,先将酚OH 与(CH3)2SO4 反应,再将NO2还原为NH2。 3.2016江苏, 17(5)化合物 H 是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体, 可通过以下 方法合成: 已知:苯胺()易被氧化 酸性K
30、MnO4溶液 浓HNO3 浓H2SO4、 请以甲苯和(CH3CO)2O 为原料制备, 写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。 答案 浓HNO3 浓H2SO4、 H2 Pd/C CH3CO2O 酸性KMnO4溶液 4.2015江苏,17(4)化合物 F 是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成: NaBH4C 14H14O2 A B SOCl2 NaCN C 1NaOH 2HCl D 1CH3I,K2CO3 2LiAlH4 E F 已知:RCH2CN H2 催化剂,RCH2CH2NH2,请写出以 为原料制备化合物 X(结构简式 见右图)的合成路线流程图
31、(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下: CH3CHO O2 催化剂,CH3COOH CH3CH2OH 浓硫酸,CH3COOCH2CH3 答案 解析 由 HOCH2CH=CHCH2OH ,主要变化体现在:一是羟基脱水成环醚,二是 引入CH2NH2。由题给信息引入CH2NH2,可先引入CN,由 CD 的反应可知,引入CN, 可先引入Cl,所以可通过碳碳双键与 HCl 加成引入Cl。需要注意的是NH2具有碱性,不 能先引入NH2后再用浓硫酸将羟基脱水成醚,要防止NH2与浓硫酸反应。 一、不定项选择题 1.下列叙述正确的是( ) A.蚕丝、酶、病毒主要成分都是蛋白质 B.在饱和(NH4)2SO4
32、溶液、CuSO4溶液等作用下,蛋白质均会发生盐析 C.糖类、油脂和蛋白质都是高分子化合物 D.向淀粉溶液中加入稀硫酸加热,反应一段时间后再加入新制氢氧化铜悬浊液并加热,没有 出现砖红色沉淀,说明淀粉没有水解 答案 A 解析 B 项,在饱和(NH4)2SO4溶液、CuSO4溶液的作用下,蛋白质分别会发生盐析和变性,错 误;C 项,糖类中的单糖和二糖、油脂都不是高分子化合物,错误;D 项,向淀粉溶液中加入 稀硫酸加热,反应一段时间后首先加入氢氧化钠中和稀硫酸,然后再加入新制氢氧化铜悬浊 液并加热,如果没有出现砖红色沉淀,说明淀粉没有水解,错误。 2.已知聚乳酸可在乳酸菌作用下分解,下列有关聚乳酸的
33、说法正确的 是( ) A.聚乳酸是一种纯净物 B.聚乳酸的单体是 C.聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的 D.聚乳酸是一种酸性高分子材料 答案 B 解析 高分子聚合物为混合物,故 A 错误;由聚乳酸的结构可知,该物质是由羟基和羧基脱 水而形成的,属于缩聚反应,故 B 正确、C 错误;乳酸显酸性,但聚乳酸并不显酸性,故 D 错误。 3.下列说法正确的是( ) A.羊毛、蚕丝主要成分都是蛋白质 B.鸡蛋清溶液中加入浓的(NH4)2SO4溶液,生成的沉淀加水不能再溶解 C.葡萄糖可通过水解反应生成酒精 D.油脂在碱的催化作用下可发生水解,工业上利用该反应生产肥皂 答案 AD 解析 B 项,硫酸铵使蛋
34、白质发生盐析,不是变性,错误;C 项,葡萄糖在酒化酶的作用下分 解生成二氧化碳和酒精,错误。 4.以玉米(主要成分是淀粉)为原料制取酒精的流程如下: 玉米 H2OH C12H22O11 H2OH 化合物X 发酵 酒精 下列说法中不正确的是( ) A.C12H22O11属于二糖 B.化合物 X 属于还原性糖 C.反应中 1mol 化合物 X 可分解成 3mol 乙醇 D.欲使发酵液中的乙醇和水分离,可采取的操作是蒸馏 答案 C 解析 淀粉水解生成了 C12H22O11,C12H22O11属于二糖,A 项正确;化合物 X 是葡萄糖,葡萄糖属 于还原性糖,B 项正确;葡萄糖发酵生成乙醇和二氧化碳,
35、化学方程式为 C6H12O6 酒化酶2C 2H5OH 2CO2,C 项错误;乙醇能溶于水,分离互溶且沸点相差较大的液体混合物可用蒸馏的方 法,D 项正确。 5.能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱,现有一种叫 HEMA 的材料,是用来制备软质隐 形眼镜的,其结构简式为,则合成它的单体为( ) A.CH3CH=CHCOOH CH3CH2OH B. HOCH2CH2OH C.CH2=CHCH2COOH HOCH2CH2OH D. CH3CH2OH 答案 B 解析 该高聚物为加聚反应的产物, 其链节为, 它是由对应的单 体和 HOCH2CH2OH 先发生酯化反应,再发生加聚反应而生成的。 6.下列
36、说法正确的是( ) A.HCOOH 是一元羧酸,对应的酸根是 HCOO B.CH2(NH2)CH2COOH 不是 -氨基酸,但它可以和甘氨酸反应形成肽键 C.葡萄糖溶液中加入新制的 Cu(OH)2悬浊液可看到有红色沉淀生成 D.纤维素的水解和油脂的皂化反应都是由高分子生成小分子的过程 答案 AB 解析 A 项,HCOOH 是一元羧酸,对应的酸根是 HCOO ,正确;B 项,CH 2(NH2)CH2COOH 不是 - 氨基酸,同样能和甘氨酸反应形成肽键,正确;C 项,葡萄糖分子结构中含有醛基,其水溶 液中加入新制的 Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸后看到有红色沉淀生成,错误;D 项,油脂不是有 机
37、高分子化合物,错误。 7.近年来,由于石油价格不断上涨,以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是 以烃 A 为原料生产人造羊毛的合成路线。 下列说法正确的是 ( ) A.合成人造羊毛的反应属于缩聚反应 B.A 生成 C 的反应属于加成反应 C.A 生成 D 的反应属于取代反应 D.烃 A 的结构简式为 CH2=CH2 答案 B 解析 人造羊毛的单体是 CH2=CHCN 和 CH2=CHOOCCH3,推测 A 生成 C 的反应属于加成反 应,即 A 为乙炔,由此推测 A 生成 D 的反应属于加成反应。 二、非选择题 8.(2019常州田家炳高级中学高三月考)环己烯常用于有机合成。现通过下
38、列流程,以环己 烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶,其中 F 可以作内燃机的抗冻剂,J 分子中无饱和碳原子。 已知:R1CH=CHR2 O3,Zn/H2OR 1CHOR2CHO (1)C 中含有的官能团的名称是_,E 中含有的官能团的名称是_。 (2)写出下列反应类型:_,_。 (3)写出反应的化学方程式: _。 (4)有机物COCH2CH2CH2CH2COOCH2CH2O是一种广泛应用的高分子材料,请用环己烯和乙烯合 成该有机物, 写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用, 合成路线流程图示例见本题题干)。 答案 (1)醛基 羧基 (2)氧化反应 消去反应 (3)nCH2=CHCH=CH2 一定条件
39、 CH2CH=CHCH2 (4) 解析 环己烯与溴发生加成反应生成 A,A 在氢氧化钠水溶液、加热条件下 发生水解反应生成 B 为,A 发生消去反应生成,发生信息中反应生成 OHCCH2CH2CHO、OHCCHO,C 与氢气发生加成反应生成 F 为醇,C 发生氧化反应生成 E 为羧酸, 故 F、E 含有相同的碳原子数目,由 F 发生分子间脱水反应生成环醚 G 的分子式可知,C 中含 有 2 个碳原子,则 D 为 OHCCH2CH2CHO,C 为 OHCCHO,则 F 为 HOCH2CH2OH,E 为 HOOCCOOH,两 分子 HOCH2CH2OH 发生脱水反应生成环醚 G 为,F、E 通过缩
40、聚反应生成聚酯 H 为 ,D 与氢气发生加成反应生成的 I 为 HOCH2CH2CH2CH2OH,I 在浓 硫酸、 加热条件下生成J, J分子中无饱和碳原子, 应发生消去反应, 可推知J为CH2=CHCH=CH2, J 发生加聚反应得到合成橡胶CH2CH=CHCH2。(1)根据以上分析可知 C 的官能团为醛 基,E 的官能团为羧基;(2)C 到 E 为醛到酸的氧化反应,I 到 J 为醇的消去反应;(3)反应 的化学方程式为nCH2=CHCH=CH2 一定条件 CH2CH=CHCH2;(4)根据信息分析,环己 烯在信息中的条件下反应生成己二醛,己二醛再氧化生成己二酸,然后与乙二醇发生缩聚反 应即
41、可得到该物质。 9.(2019徐州市第一中学高三月考)药物阿佐昔芬 H 主要用于防治骨质疏松症和预防乳腺 癌。合成路线如下: (1)H(阿佐昔芬)中含氧官能团的名称为_、_。 (2)试剂 X 的分子式为 C7H8OS,写出 X 的结构简式_。 (3)DE 的反应类型是_,EF 的反应类型是_。 (4) 写 出 满 足 下 列 条 件 B() 的 一 种 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 _。 .能发生银镜反应;.含苯环,核磁共振氢谱显示其有 3 种不同化学环境的氢原子。 (5)已知: H2/Pd CH3OH , 请以 CH3OH 和为原料制备, 写出制备的合成 路线流程图(无机试剂任用,
42、合成路线流程图示例见本题题干)。 答案 (1)醚键 (酚)羟基 (2) (3)氧化反应 取代反应 (4)(或) (5)CH3OH Na CH3ONa H2/Pd CH3OH O2 Cu, O2 催化剂, 解析 (2)根据 X 的分子式,以及 B 和 C 结构简式的对比,推出试剂 X 的结构简式为 。(3)对比 D 和 E 的结构简式,D 中 S 添加一个硫氧双键,D 生成 E 的反应 类型是氧化反应;对比 E 和 F 的结构简式,EF 属于取代反应。(4)能发生银镜反应,说明 含有醛基,含苯环,核磁共振氢谱显示有 3 种不同化学环境的氢原子,说明是对称结构,即 苯环上有 4 个取代基,且位于对称结构,结构简式为:、。 (5)Br 转 化 成 OCH3, 可 以 根 据 G 生 成 H , 因 此 CH3OH 转 化 成 CH3ONa ,