1、人教化学选修5-第二章烃和卤代烃-章末总结课件一、脂肪烃的结构和性质一、脂肪烃的结构和性质1.1.结构特点结构特点2.2.主要化学性质主要化学性质(1)(1)烷烃的特征反应是取代反应，与卤素单质在光照条件下烷烃的特征反应是取代反应，与卤素单质在光照条件下发生反应生成卤代烃和卤化氢。发生反应生成卤代烃和卤化氢。(2)(2)烯烃、炔烃的特征反应是加成反应：烯烃、炔烃的特征反应是加成反应：(3)(3)氧化反应氧化反应易燃烧，烃易燃烧，烃C Cx xH Hy y燃烧的通式为燃烧的通式为烷烃不能被酸性烷烃不能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化，烯烃和炔烃易被酸性溶液氧化，烯烃和炔烃易被酸性KMnOKM
2、nO4 4溶液等氧化剂氧化。溶液等氧化剂氧化。xy222yyC H(x)OxCOH O42 点燃点燃 二、芳香烃的性质二、芳香烃的性质1.1.苯的分子结构和性质苯的分子结构和性质(1)(1)结构特点结构特点成键特点：介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键成键特点：介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键空间构型：平面正六边形，所有原子在同一平面上空间构型：平面正六边形，所有原子在同一平面上(2)(2)化学性质化学性质2.2.苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质主要体现在苯环和侧链的相互影响。主要体现在苯环和侧链的相互影响。(1)(1)甲基对苯环的影响甲基对苯环的影响苯的同系物比苯更容易发生苯环上
3、的取代反应，苯主要发苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓硫酸、浓硝酸混合加热主要生成浓硫酸、浓硝酸混合加热主要生成 ，甲苯，甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热易生成与浓硝酸、浓硫酸混合加热易生成2 2，4 4，6-6-三硝基甲苯三硝基甲苯(TNT)(TNT)。(2)(2)苯环对甲基的影响苯环对甲基的影响烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能被酸性高锰酸钾溶能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能被
4、酸性高锰酸钾溶液氧化。液氧化。三、卤代烃的化学性质三、卤代烃的化学性质1.1.水解反应：条件水解反应：条件NaOHNaOH水溶液、加热水溶液、加热如：如：CHCH3 3CHCH2 2Br+NaOH CHBr+NaOH CH3 3CHCH2 2OH+NaBrOH+NaBr。2.2.消去反应：条件消去反应：条件NaOHNaOH醇溶液、加热醇溶液、加热结构特点：结构特点：。如：如：CHCH3 3CHCH2 2Br+NaOH CHBr+NaOH CH2 2CHCH2 2+NaBr+H+NaBr+H2 2O O。H H2 2O O乙醇乙醇四、烃类重要的规律及其应用四、烃类重要的规律及其应用1.1.等量的
5、烃完全燃烧时耗氧量的计算等量的烃完全燃烧时耗氧量的计算(1)(1)等物质的量的烃完全燃烧时耗氧量的计算等物质的量的烃完全燃烧时耗氧量的计算对于等物质的量对于等物质的量(1 mol)(1 mol)的烃的烃C Cx xH Hy y完全燃烧时，消耗氧气的完全燃烧时，消耗氧气的物质的量为物质的量为(x+y/4)mol(x+y/4)mol。若。若(x+y/4)(x+y/4)的值越大，消耗氧气的值越大，消耗氧气的物质的量也就越大。的物质的量也就越大。(2)(2)等质量的烃完全燃烧时耗氧量的计算等质量的烃完全燃烧时耗氧量的计算等质量的烃等质量的烃C Cx xH Hy y完全燃烧时，若烃分子中氢元素的质量分数
6、完全燃烧时，若烃分子中氢元素的质量分数越大，其耗氧量也就越大。即若越大，其耗氧量也就越大。即若y/xy/x的值越大，则该烃完全的值越大，则该烃完全燃烧的耗氧量也越大。燃烧的耗氧量也越大。2.2.有机物完全燃烧时生成的有机物完全燃烧时生成的COCO2 2或或H H2 2O O的物质的量一定，则有的物质的量一定，则有机物中碳原子或氢原子的个数一定；若混合物总物质的量机物中碳原子或氢原子的个数一定；若混合物总物质的量一定，不论按何种比例混合，完全燃烧后生成的一定，不论按何种比例混合，完全燃烧后生成的COCO2 2或或H H2 2O O的的量保持不变，则混合物中各组分中碳或氢原子的个数相同。量保持不变
7、，则混合物中各组分中碳或氢原子的个数相同。3.3.有机物完全燃烧前后气体体积的变化有机物完全燃烧前后气体体积的变化气态烃气态烃(C(Cx xH Hy y)在在100 100 及其以上温度完全燃烧时气体体积变及其以上温度完全燃烧时气体体积变化规律与氢原子个数有关化规律与氢原子个数有关 xy222yyyC H(x)OxCOH O g V1424 点燃点燃(1)(1)若若y=4y=4，燃烧前后体积不变，燃烧前后体积不变，V=0V=0。总体积不变，压强。总体积不变，压强不变。不变。(2)(2)若若y4y4，燃烧前后体积增大，燃烧前后体积增大，V0V0。总体积变大，压强。总体积变大，压强变大。变大。(3
8、)(3)若若y4y4，燃烧前后体积减少，燃烧前后体积减少，V0V0。总体积变小，压强。总体积变小，压强变小。变小。有机反应的基本类型有机反应的基本类型【例例1 1】(2011(2011新课标全国卷新课标全国卷)下列反应中，属于取代反下列反应中，属于取代反应的是应的是()()CHCH3 3CHCHCHCH2 2+Br+Br2 2 CHCH3 3CHBrCHCHBrCH2 2BrBrCHCH3 3CHCH2 2OH CHOH CH2 2CHCH2 2+H+H2 2O OCClCCl4 4浓硫酸浓硫酸CHCH3 3COOH+CHCOOH+CH3 3CHCH2 2OH CHOH CH3 3COOCHC
9、OOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O OC C6 6H H6 6+HNO+HNO3 3 C C6 6H H5 5NONO2 2+H+H2 2O OA.A.B.B.C.C.D.D.【解析解析】选选B B。为加成反应；为消去反应；为酯化反。为加成反应；为消去反应；为酯化反应，属于取代反应；为苯的硝化取代，故选应，属于取代反应；为苯的硝化取代，故选B B。浓硫酸浓硫酸浓硫酸浓硫酸【名师点拨名师点拨】在解答有机物性质、有机物之间转化的反应在解答有机物性质、有机物之间转化的反应类型题目时类型题目时,首先要明确常见官能团的结构、性质以及重要首先要明确常见官能团的结构、性质以及重要有机反应类型的含义
10、与实质有机反应类型的含义与实质,尽管有的有机反应的名称不同尽管有的有机反应的名称不同,但是很多有机反应的实质是相同的但是很多有机反应的实质是相同的,如卤代烃的水解反应、如卤代烃的水解反应、酯化反应，酯的水解反应等实质上都是取代反应，若能从酯化反应，酯的水解反应等实质上都是取代反应，若能从反应中结构的变化反应中结构的变化,尤其是官能团的变化方面认识有机反应尤其是官能团的变化方面认识有机反应,则可达到触类旁通、灵活运用的效果。则可达到触类旁通、灵活运用的效果。简单烃分子的空间结构简单烃分子的空间结构【例例2 2】(双选双选)(2011)(2011海南高考海南高考7)7)下列化合物的分子中，下列化合
11、物的分子中，所有原子都处于同一平面的有所有原子都处于同一平面的有()()A A乙烷乙烷B B甲苯甲苯C C氟苯氟苯D D四氯乙烯四氯乙烯【解析解析】选选C C、D D。甲烷是正四面体结构，乙烷相当于甲基。甲烷是正四面体结构，乙烷相当于甲基取代甲烷分子中的一个氢原子，甲苯相当于苯基取代甲烷取代甲烷分子中的一个氢原子，甲苯相当于苯基取代甲烷分子中的一个氢原子，其空间构型不变；苯是平面正六边分子中的一个氢原子，其空间构型不变；苯是平面正六边形结构，氟苯相当于形结构，氟苯相当于1 1个个F F原子取代苯分子中的一个氢原子，原子取代苯分子中的一个氢原子，其空间构型不变；乙烯是平面结构，四氯乙烯相当于其空
12、间构型不变；乙烯是平面结构，四氯乙烯相当于4 4个个ClCl原子分别取代乙烯分子中的原子分别取代乙烯分子中的4 4个氢原子，其空间构型不变。个氢原子，其空间构型不变。【名师点拨名师点拨】在分析复杂分子的空间构型时，应将分子拆在分析复杂分子的空间构型时，应将分子拆解成熟悉的较简单的空间构型，如解成熟悉的较简单的空间构型，如CHCH4 4为正四面体结构、为正四面体结构、CHCH2 2CHCH2 2为平面结构，为平面结构，CHCHCHCH为直线形结构，为直线形结构，为平面为平面正六边形结构，并利用几何原理加以重组、整合。正六边形结构，并利用几何原理加以重组、整合。形成单键的原子可以绕键轴旋转。形成双
13、键、三键的原子形成单键的原子可以绕键轴旋转。形成双键、三键的原子不能绕轴旋转，因此在分析不能绕轴旋转，因此在分析“一定共平面的原子数一定共平面的原子数”和和“最多可能共平面的原子数最多可能共平面的原子数”时，要考虑单键的绕轴旋转时，要考虑单键的绕轴旋转问题。如问题。如CHCH3 3-CH-CHCH-CHCH-CH3 3中一定共平面的是中一定共平面的是4 4个碳原子和双个碳原子和双键上的两个氢原子。但最多可能共平面的还包括每个键上的两个氢原子。但最多可能共平面的还包括每个CHCH3 3上的一个氢原子。上的一个氢原子。苯是平面正六边形结构，所以苯分子中对角的苯是平面正六边形结构，所以苯分子中对角的
14、2 2个碳原子及个碳原子及两个碳原子上所连的两个氢原子在一条直线上。两个碳原子上所连的两个氢原子在一条直线上。烃的燃烧规律及其应用烃的燃烧规律及其应用【例例3 3】现有现有CHCH4 4、C C2 2H H4 4、C C2 2H H6 6、C C3 3H H6 6、C C3 3H H8 8五种有机物。五种有机物。(1)(1)同质量的以上物质完全燃烧时耗同质量的以上物质完全燃烧时耗O O2 2的量最多的是的量最多的是_；同状况、同体积、同物质的量的以上物质完全燃烧时耗同状况、同体积、同物质的量的以上物质完全燃烧时耗O O2 2的量最多的是的量最多的是_；同质量的以上物质完全燃烧时，生成；同质量的
15、以上物质完全燃烧时，生成COCO2 2最多的是最多的是_，生成水最多的是，生成水最多的是_。(2)(2)在在120 120，1.011.0110105 5 Pa Pa时，以上气态烃和足量的时，以上气态烃和足量的O O2 2点点燃完全燃烧，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生燃完全燃烧，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化的是变化的是_。【解析解析】(1)(1)同质量的烃，同质量的烃，值越大，完全燃烧耗氧量越值越大，完全燃烧耗氧量越多，生成的多，生成的H H2 2O O物质的量越大，物质的量越大，COCO2 2的物质的量越少。同状的物质的量越少。同状况、同体积、同物质的量的烃完全燃烧，耗
16、氧量取决于况、同体积、同物质的量的烃完全燃烧，耗氧量取决于 的相对大小。的相对大小。(2)(2)当温度大于当温度大于100 100 时，水为气态，当时，水为气态，当y=4y=4时，燃烧前后时，燃烧前后体积不变。体积不变。答案答案:(1)CH(1)CH4 4 C C3 3H H8 8 C C2 2H H4 4、C C3 3H H6 6 CHCH4 4(2)CH(2)CH4 4、C C2 2H H4 4yxyx4【名师点拨名师点拨】有关烃的燃烧规律和计算题型的解题关键是有关烃的燃烧规律和计算题型的解题关键是熟练掌握烃燃烧的方程式的不同写法和常用的燃烧规律熟练掌握烃燃烧的方程式的不同写法和常用的燃烧
17、规律,如如烃完全燃烧时的耗氧量规律烃完全燃烧时的耗氧量规律:(1)(1)等物质的量的烃等物质的量的烃(C(Cx xH Hy y)完全燃烧时完全燃烧时,其耗氧量的大小取其耗氧量的大小取决于决于()()的值的值,其值越大其值越大,耗氧量越多。耗氧量越多。(2)(2)等质量的烃完全燃烧等质量的烃完全燃烧,其耗氧量的大小取决于该烃分子其耗氧量的大小取决于该烃分子中氢的质量分数中氢的质量分数,其值越大其值越大,耗氧量越多。耗氧量越多。(3)(3)最简式相同的烃最简式相同的烃,不论它们以何种比例混合不论它们以何种比例混合,只要总质量只要总质量一定一定,完全燃烧时所消耗的氧气以及燃烧生成的完全燃烧时所消耗的
18、氧气以及燃烧生成的COCO2 2和和H H2 2O O的的量均为定值。量均为定值。yx4 卤代烃在有机合成中的应用卤代烃在有机合成中的应用【例例4 4】下列框图是八个有机化合物的转化关系下列框图是八个有机化合物的转化关系,请回答下请回答下列问题列问题:(1)(1)根据系统命名法，化合物根据系统命名法，化合物A A的名称是的名称是_。(2)(2)上述框图中，是上述框图中，是_反应，是反应，是_反应反应(填反应填反应类别类别)。(3)(3)化合物化合物E E是重要的工业原料，写出由是重要的工业原料，写出由D D生成生成E E的化学方程的化学方程式式_。(4)C(4)C2 2的结构简式是的结构简式是
19、_。F F1 1的结构简式是的结构简式是_，F F1 1和和F F2 2互为互为_。【解析解析】对照对照A A、B B分子式的变化可知分子式的变化可知,第步发生的是取代第步发生的是取代反应反应,而第步从反应条件上知而第步从反应条件上知,应该发生的是卤代烃的消应该发生的是卤代烃的消去反应去反应,但从但从 分子结构来看分子结构来看,消去消去HClHCl后后可得两种产物可得两种产物:和和 ，而从第、步知而从第、步知C C2 2与与BrBr2 2加成产物要再消去加成产物要再消去HBrHBr时应时应出现出现2 2个双键个双键,得出得出C C2 2应该是应该是 ,与与BrBr2 2加成加成生成生成 ,再消
20、去再消去2 2分子分子HBrHBr得到得到 ，那么，那么C C1 1只能是只能是 。答案：答案：(1)2,3-(1)2,3-二甲基丁烷二甲基丁烷(2)(2)取代取代 加成加成同分异构体同分异构体【名师点拨名师点拨】(1)(1)卤代烃在有机合成中往往起着桥梁作用，卤代烃在有机合成中往往起着桥梁作用，它在有机物分子中引入官能团、改变官能团在碳链上的位它在有机物分子中引入官能团、改变官能团在碳链上的位置及官能团数目的改变中起着重要作用。置及官能团数目的改变中起着重要作用。(2)(2)解答有关卤代烃的推断题目时，首先要明确在烃分子中解答有关卤代烃的推断题目时，首先要明确在烃分子中引入卤素原子的常用方法以及卤代烃在不同条件下的水解引入卤素原子的常用方法以及卤代烃在不同条件下的水解反应和消去反应的原理和特点，同时要理清有机物分子中反应和消去反应的原理和特点，同时要理清有机物分子中官能团的衍变关系。官能团的衍变关系。
