1、第第3737讲烃和卤代烃讲烃和卤代烃【考纲要求】【考纲要求】1.1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。2.2.掌握卤代烃的结掌握卤代烃的结构与性质。构与性质。3.3.了解烃类及卤代烃的重要应用以及卤代烃的合成方法。了解烃类及卤代烃的重要应用以及卤代烃的合成方法。考点突破考点突破真题体验真题体验考点突破考点突破 梳理、讲解、训练梳理、讲解、训练 一站式突破一站式突破知识梳理知识梳理考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质1.1.脂肪烃组成、结构特点和通式脂肪烃组成、结构特点和通式单链单链C Cn nH H2n2n(n2)(n2)碳
2、碳三键碳碳三键2.2.脂肪烃的代表物脂肪烃的代表物甲烷、乙烯、乙炔的组成和结构甲烷、乙烯、乙炔的组成和结构CHCH4 4C C2 2H H4 4 C C2 2H H2 2CHCH4 4CHCH2 2CHCH2 2 正四面体正四面体平面平面直线直线3.3.烯烃的顺反异构烯烃的顺反异构(1)(1)概念概念:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的 1 1 不同所产生的异构现象。不同所产生的异构现象。排列方式排列方式 4.4.脂肪烃的物理性质脂肪烃的物理性质1 14 4升高升高低低增大增大小小难难5.5.脂肪烃的化学性质脂肪烃的化学性质
3、(1)(1)烷烃的取代反应烷烃的取代反应取代反应取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其他有机物分子中某些原子或原子团被其他 所替代所替代的反应。的反应。原子或原子团原子或原子团光照光照1 mol1 mol(2)(2)烯烃、炔烃的加成反应烯烃、炔烃的加成反应加成反应加成反应:有机物分子中的有机物分子中的 与其他原子或原子团直接结合生与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。成新的化合物的反应。烯烃、炔烃的加成反应烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式写出有关反应方程式)不饱和碳原子不饱和碳原子 (4)(4)二烯烃的加成反应和加聚反应二烯烃的加成反应和加聚反应加成反应加成反应 (5)(
4、5)脂肪烃的氧化反应脂肪烃的氧化反应烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃燃烧现象燃烧现象燃烧火焰较明亮燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮燃烧火焰明亮,带带黑烟黑烟燃烧火焰很明亮燃烧火焰很明亮,带浓黑烟带浓黑烟通入酸性通入酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液 1 1 1不褪色不褪色褪色褪色褪色褪色6.6.乙烯、乙炔的实验室制法乙烯、乙炔的实验室制法CHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH2 2CHCH2 2+H+H2 2O O 收集收集方法方法 集气法集气法 集气法或向集气法或向 排空气法排空气法操作操作关键关键技巧技巧乙醇与浓硫酸的体积比为乙醇与浓硫酸的体积比为13;13;乙醇与浓硫酸的混合方法乙醇与浓硫酸的混
5、合方法:先在容器中先在容器中加入乙醇加入乙醇,再沿器壁慢慢加入浓硫酸再沿器壁慢慢加入浓硫酸,边边加边冷却边搅拌加边冷却边搅拌;温度计的水银球应插入反应混合液的温度计的水银球应插入反应混合液的液面下液面下;应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸;应使温度迅速升至应使温度迅速升至170;170;浓浓H H2 2SOSO4 4的作用的作用:催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂因反应放热且电石易变成粉末因反应放热且电石易变成粉末,所以不能使用启普发生器或其他简所以不能使用启普发生器或其他简易装置易装置;为了得到比较平缓的乙炔气流为了得到比较平缓的乙炔气流,可用可用 代替水代替水;因反
6、应太剧烈因反应太剧烈,可用分液漏斗控可用分液漏斗控制滴水速率来控制反应速率制滴水速率来控制反应速率因乙醇会被炭化因乙醇会被炭化,且碳与浓硫酸反应且碳与浓硫酸反应,则则乙烯中会混有乙烯中会混有COCO2 2、SOSO2 2等杂质等杂质,可用盛有可用盛有 溶液的洗气瓶将其除去溶液的洗气瓶将其除去因电石中含有磷和硫元素因电石中含有磷和硫元素,与水反与水反应会生成应会生成PHPH3 3和和H H2 2S S等杂质等杂质,可用可用 溶液将其除去溶液将其除去排水排水排水排水下下饱和食盐水饱和食盐水NaOHNaOH硫酸铜硫酸铜【思维诊断思维诊断】判断下列说法是否正确判断下列说法是否正确,正确的打正确的打“”
7、,错误的打错误的打“”。(1)(1)甲烷与甲烷与ClCl2 2的反应和乙烯与的反应和乙烯与BrBr2 2的反应属于同一反应类型。的反应属于同一反应类型。()(2)(2)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键。乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键。()(3)(3)顺顺2-2-丁烯和反丁烯和反2-2-丁烯均能使溴水褪色。丁烯均能使溴水褪色。()提示提示:(1)(1)(2)(2)(3)(3)(4)(4)(5)1 mol CH(5)1 mol CH4 4和和1 mol Cl1 mol Cl2 2发生取代反应生成的有机产物只有发生取代反应生成的有机产物只有CHCH3 3ClCl。()提示提示:(5)(
8、5)(6)(6)(7)(7)(7)(7)烷烃同分异构体之间烷烃同分异构体之间,支链越多支链越多,沸点越高。沸点越高。()考点演练考点演练考向一脂肪烃的结构与性质考向一脂肪烃的结构与性质1.1.(2018(2018浙江模拟浙江模拟)下列说法不正确的是下列说法不正确的是()A.A.在光照条件下在光照条件下,正己烷正己烷(分子式分子式C C6 6H H1414)能与液溴发生取代反应能与液溴发生取代反应B.B.乙炔和乙烯都能使溴水褪色乙炔和乙烯都能使溴水褪色,其褪色原理相同其褪色原理相同C.C.总质量一定的甲苯和甘油混合物完全燃烧时生成水的质量一定总质量一定的甲苯和甘油混合物完全燃烧时生成水的质量一定
9、D.D.对二氯苯仅一种结构对二氯苯仅一种结构,说明苯环结构中不存在单双建交替的结构说明苯环结构中不存在单双建交替的结构D D解析解析:正己烷为烷烃正己烷为烷烃,在光照的条件下在光照的条件下,能与液溴发生取代反应能与液溴发生取代反应,生成溴代烃和生成溴代烃和溴化氢溴化氢,故故A A正确正确;乙烯、乙炔都属于含有碳碳不饱和键的有机物乙烯、乙炔都属于含有碳碳不饱和键的有机物,能和溴水中能和溴水中的溴单质发生加成反应褪色的溴单质发生加成反应褪色,其褪色原理相同其褪色原理相同,故故B B正确正确;甘油分子式为甘油分子式为C C3 3H H8 8O O3 3,甲苯分子式为甲苯分子式为C C7 7H H8
10、8,两者相对分子质量都是两者相对分子质量都是92,92,分子中分子中H H原子数目都是原子数目都是8,8,所以两所以两者氢元素的质量分数相等者氢元素的质量分数相等,只要混合物的总质量一定只要混合物的总质量一定,完全燃烧生成完全燃烧生成H H2 2O O的质量的质量也一定也一定,故故C C正确正确;无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键,苯的对位二元苯的对位二元取代物都无同分异构体取代物都无同分异构体,所以不能说明苯不是单双键交替结构所以不能说明苯不是单双键交替结构,故故D D不正确。不正确。2.2.(2018(2018陕西咸阳期末陕西咸阳期末)室温下室温下
11、,实验室用如图装置探究甲烷与氯气的反应实验室用如图装置探究甲烷与氯气的反应,实验实验中观察不到的现象是中观察不到的现象是()A.A.量筒内有油状液体生成量筒内有油状液体生成B.B.若量筒套上黑色纸套若量筒套上黑色纸套,则其内气体颜色逐渐变浅则其内气体颜色逐渐变浅C.C.量筒内液面上升量筒内液面上升D.D.充分反应后量筒中仍有气体充分反应后量筒中仍有气体解析解析:甲烷为饱和烷烃甲烷为饱和烷烃,在光照条件下能够与氯气发生取代反应在光照条件下能够与氯气发生取代反应,生成取代产物生成取代产物为油状物为油状物,故故A A不合题意不合题意;若量筒套上黑色纸套避光若量筒套上黑色纸套避光,取代反应不能进行取代
12、反应不能进行,气体颜气体颜色不变浅色不变浅,故故B B符合题意符合题意;因取代反应生成的因取代反应生成的HClHCl易溶于水易溶于水,反应后气体体积减小反应后气体体积减小,量筒内液面上升量筒内液面上升,故故C C不合题意不合题意;充分反应后生成的取代产物中有气体一氯甲烷充分反应后生成的取代产物中有气体一氯甲烷,所以量筒中仍有气体所以量筒中仍有气体,故故D D不合题意。不合题意。B BA.XA.X与溴的加成产物可能有与溴的加成产物可能有3 3种种B.XB.X能使酸性能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色C.XC.X与足量的与足量的H H2 2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃在一定条件下
13、反应可生成环状的饱和烃Z,ZZ,Z的一氯代物有的一氯代物有4 4种种D.YD.Y是是X X的同分异构体的同分异构体,且属于芳香烃且属于芳香烃,则则Y Y的结构简式为的结构简式为C C 解析解析:X X分别与分别与1 1分子分子BrBr2 2、2 2分子分子BrBr2 2、3 3分子分子BrBr2 2加成得到加成得到3 3种加成产物种加成产物,A,A项正项正确确;X;X中含有碳碳双键中含有碳碳双键,能使酸性能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色,B,B项正确项正确;X;X与足量与足量H H2 2加成后加成后的产物中有两种氢原子的产物中有两种氢原子,因而有两种一氯代物因而有两种一氯代物,C
14、,C项不正确项不正确;Y;Y的化学式为的化学式为C C8 8H H8 8,与与X X相同相同,D,D项正确。项正确。考向二取代反应、加成反应和氧化反应规律考向二取代反应、加成反应和氧化反应规律A.A.该物质的分子式为该物质的分子式为C C1010H H1414B.B.一分子该物质与两分子溴发生加成反应时的产物一分子该物质与两分子溴发生加成反应时的产物(只考虑位置异构只考虑位置异构)最多有最多有4 4种种C.C.该分子中所有碳原子不可能共面该分子中所有碳原子不可能共面D.D.该物质发生加聚反应时一定能得到饱和高分子化合物该物质发生加聚反应时一定能得到饱和高分子化合物B B D D练后反思练后反思
15、烯烃、炔烃与酸性烯烃、炔烃与酸性KMnO4KMnO4溶液反应图解溶液反应图解知识梳理知识梳理考点二芳香烃、苯的同系物考点二芳香烃、苯的同系物1.1.苯及苯的同系物组成、结构和性质苯及苯的同系物组成、结构和性质苯苯苯的同系物苯的同系物化化学学式式C C6 6H H6 6C Cn nH H2n-62n-6(通式通式,n6),n6)结结构构特特点点苯环上的碳碳键是介于苯环上的碳碳键是介于 和和 之间的一种独特的化学键之间的一种独特的化学键分子中所有原子分子中所有原子 (填填“一一定定”或或“不一定不一定”,右同右同)在同一平在同一平面内面内分子中含有一个分子中含有一个 ;与苯与苯环相连的是环相连的是
16、 基基与苯环直接相连的原子在苯环与苯环直接相连的原子在苯环平面内平面内,其他原子其他原子 在同在同一平面内一平面内物物理理性性质质无色、有特殊气味的无色、有特殊气味的 体体,有毒有毒,溶于水溶于水,密度比水密度比水 ,溶沸点溶沸点比水比水 1 1与苯相似与苯相似单键单键双键双键一定一定苯环苯环烷烃烷烃不一定不一定不不液液小小低低+H+H2 2O O+HBr+HBr +HBr+HBr+HCl+HCl 2.2.判断芳香烃同分异构体数目判断芳香烃同分异构体数目(1)(1)等效氢法等效氢法“等效氢等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子,任一等效氢原子若被相
17、同任一等效氢原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质取代基取代所得产物都属于同一物质;分子中完全对称的氢原子也是分子中完全对称的氢原子也是“等效氢等效氢”,其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质。其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质。例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对邻、间、对):):(2)(2)定一定一(或定二或定二)移一法移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时在苯环上连有两个新的原子或原子团时,可固定一个移动另一个可固定一个移动另一个,从而写出邻、从而写出邻、间、对三种异构体间
18、、对三种异构体;苯环上连有三个新的原子或原子团时苯环上连有三个新的原子或原子团时,可先固定两个原子或可先固定两个原子或原子团原子团,得到三种结构得到三种结构,再逐一插入第三个原子或原子团再逐一插入第三个原子或原子团,这样就能写全含有芳香这样就能写全含有芳香环的同分异构体。环的同分异构体。例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断:共有共有2+3+1=6(2+3+1=6(种种)。【思维诊断思维诊断】1.1.判断下列说法是否正确判断下列说法是否正确,正确的打正确的打“”,错误的打错误的打“”。(1)(1)苯分子是环状结构苯分子是
19、环状结构,分子中分子中1212个原子在同一平面上。个原子在同一平面上。()(2)(2)苯不能使苯不能使KMnOKMnO4 4酸性溶液褪色酸性溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应。因此苯不能发生氧化反应。()(3)(3)苯与溴水充分振荡后苯与溴水充分振荡后,溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和。溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和。()(4)(4)乙烯和甲苯都能使酸性乙烯和甲苯都能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色,说明两者分子中都含有碳碳双键。说明两者分子中都含有碳碳双键。()提示提示:(1)(1)(2)(2)(3)(3)(4)(4)(5)(5)某苯的同系物为某苯的同系物为C C1111
20、H H1616,能使酸性能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色,且分子结构中只含有一个且分子结构中只含有一个烷基烷基,符合条件的烃有符合条件的烃有 7 7种。种。()(6)(6)甲苯与氯气光照条件下反应甲苯与氯气光照条件下反应,主要产物是主要产物是2,4-2,4-二氯甲苯。二氯甲苯。()(7)(7)苯的二氯代物有三种。苯的二氯代物有三种。()(8)(8)检验己烯中混有少量甲苯检验己烯中混有少量甲苯,先加入足量溴水先加入足量溴水,然后加入酸性高锰酸钾溶液然后加入酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色若溶液褪色,则证明己烯中混有甲苯。则证明己烯中混有甲苯。()提示提示:(5)(5)(6)(6)(7)
21、(7)(8)(8)提示提示:(1)(1)(2)(2)或或(3)(3)(4)HOOC(CH(4)HOOC(CH2 2)4 4COOHCOOH(1)(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是。(2)(2)互为同系物的是互为同系物的是。(3)(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是能使溴的四氯化碳溶液褪色的是 。(4)(4)写出分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式写出分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式:、。考点演练考点演练考向一芳香烃的性质及应用考向一芳香烃的性质及应用A.A.B.B.C.C.D.D.B B2.2.(2018(2018广西柳州中学月考广西柳州中学月考)苯并
22、苯并(a)(a)芘是一种致癌物、致畸源及诱变剂芘是一种致癌物、致畸源及诱变剂,也是也是多环芳烃中毒性最大的一种强致癌物。苯并多环芳烃中毒性最大的一种强致癌物。苯并(a)(a)芘的结构简式如图所示芘的结构简式如图所示,下列下列有关苯并有关苯并(a)(a)芘的说法中不正确的是芘的说法中不正确的是()B B考向二芳香烃的同分异构体考向二芳香烃的同分异构体3.3.(2018(2018广东揭阳模拟广东揭阳模拟)下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是()A.A.甲苯苯环上的一个氢原子被含甲苯苯环上的一个氢原子被含3 3个碳原子的烷基取代个碳原子的烷基取代,所得产物有所
23、得产物有6 6种种C.C.含有含有5 5个碳原子的某饱和链烃个碳原子的某饱和链烃,其一氯取代物可能有其一氯取代物可能有3 3种种B B解析解析:含含3 3个碳原子的烷基有两种个碳原子的烷基有两种,甲苯苯环上的氢原子有甲苯苯环上的氢原子有3 3种种,故产物有故产物有6 6种种,A,A项正确项正确;B;B项中物质的分子式为项中物质的分子式为C C7 7H H8 8O,O,与其互为同分异构体的芳香族化合物中有与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1 1种醇种醇(苯甲醇苯甲醇)、1 1种醚种醚(苯甲醚苯甲醚)、3 3种酚种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚苯酚),),总
24、共有总共有5 5种种,B,B项不正确项不正确;含有含有5 5个碳原子的烷烃有个碳原子的烷烃有3 3种同分异构体种同分异构体:正戊烷、正戊烷、异戊烷和新戊烷异戊烷和新戊烷,其一氯代物分别为其一氯代物分别为3 3、4 4、1 1种种,C,C项正确项正确;由菲的结构可以由菲的结构可以看出其结构中含有看出其结构中含有5 5种氢原子种氢原子,可生成可生成5 5种一硝基取代物种一硝基取代物,D,D项正确。项正确。4.(1)4.(1)甲苯苯环上的一个氢原子被相对分子质量为甲苯苯环上的一个氢原子被相对分子质量为5757的烃基取代的烃基取代,所得产物有所得产物有种。种。5712答案答案:(1)12(1)12(2
25、)(2)已知二氯苯有已知二氯苯有3 3种同分异构体种同分异构体,则四氯苯的同分异构体数目有则四氯苯的同分异构体数目有种。种。(3)(3)某芳香烃的分子式为某芳香烃的分子式为C C8 8H H1010,它不能使溴水褪色它不能使溴水褪色,但能使酸性但能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色,该该有机物苯环上的一氯代物只有一种有机物苯环上的一氯代物只有一种,则该烃的结构简式是则该烃的结构简式是 。解析解析:(2)(2)将苯的二氯取代物分子中的氢原子换成氯原子将苯的二氯取代物分子中的氢原子换成氯原子,将氯原子换成氢原子将氯原子换成氢原子,可知苯的四氯取代物有可知苯的四氯取代物有3 3种。种。考向
26、三有机物共线、共面问题考向三有机物共线、共面问题5.5.(2018(2018河北唐山一中月考河北唐山一中月考)下列有机物中下列有机物中,对于可能在同一平面上的最多原子对于可能在同一平面上的最多原子数的判断正确的是数的判断正确的是()A.A.丙烷最多有丙烷最多有6 6个原子处于同一平面上个原子处于同一平面上B.B.甲苯最多有甲苯最多有1212个原子处于同一平面上个原子处于同一平面上C.C.苯乙烯最多有苯乙烯最多有1414个原子处于同一平面上个原子处于同一平面上D D解析解析:根据甲烷空间构型为正四面体根据甲烷空间构型为正四面体,以及三点确定一个平面以及三点确定一个平面,可知可知3 3个碳原子及个
27、碳原子及两端甲基上各两端甲基上各1 1个氢原子可共面个氢原子可共面,故丙烷中最多有故丙烷中最多有5 5个原子共面个原子共面,故故A A错误错误;苯环是苯环是平面正六边形平面正六边形,苯上的苯上的6 6个碳原子和个碳原子和6 6个氢原子共面个氢原子共面,甲基取代苯环上的甲基取代苯环上的1 1个氢原个氢原子子,以及三点确定一个平面以及三点确定一个平面,因此甲苯最多有因此甲苯最多有1313个原子共面个原子共面,故故B B错误错误;乙烯是平乙烯是平面结构面结构,2,2个碳原子和个碳原子和4 4个氢原子共面个氢原子共面,苯环取代乙烯上的苯环取代乙烯上的1 1个氢原子个氢原子,通过碳碳单通过碳碳单键旋转键
28、旋转,苯乙烯中最多有苯乙烯中最多有1616个原子共面个原子共面,故故C C错误错误;乙炔是直线形乙炔是直线形,因此该有机物因此该有机物中最多有中最多有1010个原子共面个原子共面,故故D D正确。正确。B BA.A.该分子中所有的碳原子均可能处于同一平面上该分子中所有的碳原子均可能处于同一平面上B.B.该分子中一定共面的碳原子数至少为该分子中一定共面的碳原子数至少为8 8个个C.C.该分子中至少有该分子中至少有9 9个碳原子处于同一条直线上个碳原子处于同一条直线上D.D.该分子中可能处于同一平面的原子总数最多为该分子中可能处于同一平面的原子总数最多为1616个个B B练后反思练后反思有机物分子
29、中原子共面、共线的判断方法有机物分子中原子共面、共线的判断方法2.2.定平面规律定平面规律共平面的不在同一直线上的共平面的不在同一直线上的3 3个原子处于另一平面时个原子处于另一平面时,两平面必定重叠两平面必定重叠,两平两平面内的所有原子必定共平面。面内的所有原子必定共平面。3.3.定直线规律定直线规律直线形分子中有直线形分子中有2 2个原子处于某一平面内时个原子处于某一平面内时,该分子中的所有原子也必在此平该分子中的所有原子也必在此平面内。面内。在解决有机化合物分子中共面、共线问题的时候在解决有机化合物分子中共面、共线问题的时候,要特别注意题目中的隐含要特别注意题目中的隐含条件和特殊规定条件
30、和特殊规定(如题目中的如题目中的“碳原子碳原子”“”“所有原子所有原子”“”“可能可能”“”“一定一定”“最少最少”“”“最多最多”“”“共线共线”和和“共面共面”等等)在判断中的应用。在判断中的应用。知识梳理知识梳理考点三卤代烃考点三卤代烃1.1.卤代烃的概念卤代烃的概念(1)(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤代烃是烃分子里的氢原子被 取代后生成的化合物。通式取代后生成的化合物。通式可表示为可表示为RX(RX(其中其中RR表示烃基表示烃基)。(2)(2)官能团是官能团是 。卤素原子卤素原子XX2.2.卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质高高难溶难溶易溶易溶小小大大3.3.卤代烃的化学性质卤代烃的
31、化学性质(1)(1)卤代烃水解反应和消去反应比较卤代烃水解反应和消去反应比较微微点点拨拨消去反应消去反应:有机化合物在一定条件下有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一从一个分子中脱去一个或几个小分子个或几个小分子(如如H H2 2O O、HBrHBr等等),),而生成含不饱和键而生成含不饱和键(如双如双键或三键键或三键)的化合物的反应。的化合物的反应。(2)(2)写出下列反应的化学方程式写出下列反应的化学方程式(以以CHCH3 3CHCH2 2BrBr为例为例)水解反应水解反应:CHCH3 3CHCH2 2Br+NaOHBr+NaOHCHCH3 3CHCH2 2OH+NaBrOH+NaBr
32、。消去反应消去反应:CHCH3 3CHCH2 2Br+NBr+NaOHaOHCHCH2 2CHCH2 2+NaBr+H+NaBr+H2 2O O。4.4.卤代烃的获取方法卤代烃的获取方法(1)(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应,如如 CHCH2 2CHClCHCl 5.5.卤代烃对环境的污染卤代烃对环境的污染氟氯烃会破坏臭氧层氟氯烃会破坏臭氧层,是造成臭氧空洞的主要原因。是造成臭氧空洞的主要原因。【思维诊断思维诊断】判断下列说法是否正确判断下列说法是否正确,正确的打正确的打“”,错误的打错误的打“”。(1)(1)可用水鉴别己烷和溴乙烷。可用水鉴别
33、己烷和溴乙烷。()(2)C(2)C2 2H H5 5BrBr在碱的水溶液中加热可生成在碱的水溶液中加热可生成C C2 2H H5 5OHOH。()(3)(3)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应。所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应。()(4)(4)氟利昂氟利昂(卤代烃卤代烃)可用作制冷剂可用作制冷剂,释放到空气中容易导致臭氧空洞。释放到空气中容易导致臭氧空洞。()提示提示:(1)(1)(2)(2)(3)(3)(4)(4)(5)(5)(6)(6)(6)CH(6)CH3 3CHCH2 2ClCl的沸点比的沸点比CHCH3 3CHCH3 3的沸点高。的沸点高。()考点演练考点演练考向一卤代烃的
34、消去和水解反应考向一卤代烃的消去和水解反应C CA.A.两者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为两者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3232B.B.两者在两者在NaOHNaOH醇溶液中均可发生消去反应醇溶液中均可发生消去反应C.C.一定条件下一定条件下,两者在两者在NaOHNaOH溶液中均可发生取代反应溶液中均可发生取代反应D.QD.Q的一氯代物只有的一氯代物只有1 1种种,P,P的一溴代物有的一溴代物有2 2种种解析解析:Q Q中两个甲基上有中两个甲基上有6 6个等效氢原子个等效氢原子,苯环上有苯环上有2 2个等效氢原子个等效氢原子,峰面积之比应峰面积之比应为为31,A3
35、1,A项错误项错误;Q;Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应中苯环上的卤素原子无法发生消去反应,P,P中与卤素原子相连中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子,无法发生消去反应无法发生消去反应,B,B项错误项错误;在适当条件在适当条件下下,卤素原子均可被卤素原子均可被OHOH取代取代,C,C项正确项正确;Q;Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代均可被氯原子取代,其一氯代物有其一氯代物有2 2种种,D,D项错误。项错误。(1)(1)能发生水解反应的有能发生水解反应的有,其中能生成二元醇的有其中能生成二元醇的有。
36、(2)(2)能发生消去反应的有能发生消去反应的有。(3)(3)发生消去反应能生成炔烃的有发生消去反应能生成炔烃的有。解析解析:中均含中均含Cl,Cl,可发生水解反应可发生水解反应;中含有中含有2 2个个Cl,Cl,水解可得到二水解可得到二元醇元醇;中均含有中均含有-H,H,可发生消去反应可发生消去反应,其中发生消去反应可得到炔烃。其中发生消去反应可得到炔烃。答案答案:(1)(1)(2)(2)(3)(3)考向二卤代烃中卤素元素检验的实验探究考向二卤代烃中卤素元素检验的实验探究3.3.检验检验1-1-溴丙烷中含有溴元素的实验步骤、操作和顺序正确的是溴丙烷中含有溴元素的实验步骤、操作和顺序正确的是(
37、)加入加入AgNOAgNO3 3溶液加入溶液加入NaOHNaOH溶液加入适量稀溶液加入适量稀HNOHNO3 3加热取上层加热取上层液体取下层液体液体取下层液体A.A.B.B.C.C.D.D.A A解析解析:利用溴离子和硝酸银反应生成淡黄色沉淀来检验溴元素利用溴离子和硝酸银反应生成淡黄色沉淀来检验溴元素,1,1-溴丙烷中含溴丙烷中含有的是溴原子有的是溴原子,需要把溴原子转化为溴离子需要把溴原子转化为溴离子,先将先将1 1-溴丙烷在氢氧化钠溶液中溴丙烷在氢氧化钠溶液中加热发生水解生成溴化钠加热发生水解生成溴化钠,静置分层静置分层,未水解的未水解的1 1-溴丙烷在下层溴丙烷在下层,溴化钠溶于溴化钠溶
38、于水水,在上层在上层,取上层溶液加适量的酸中和后取上层溶液加适量的酸中和后,加入硝酸银生成淡黄色沉淀证明加入硝酸银生成淡黄色沉淀证明含有溴元素含有溴元素,所以实验步骤、操作和顺序为。所以实验步骤、操作和顺序为。4.4.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是()A.A.四种物质中分别加入氯水四种物质中分别加入氯水,均有红棕色液体生成均有红棕色液体生成B.B.四种物质中加入四种物质中加入NaOHNaOH溶液共热溶液共热,然后加入稀硝酸呈酸性然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入再滴入AgNOAgNO3 3溶液溶液,均均有沉淀生成有沉淀生成C.C.四种物质中加
39、入四种物质中加入NaOHNaOH的醇溶液共热的醇溶液共热,然后加入稀硝酸呈酸性然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入再滴入AgNOAgNO3 3溶液溶液,均有沉淀生成均有沉淀生成D.D.乙发生消去反应得到两种烯烃乙发生消去反应得到两种烯烃B B解析解析:四种物质均不和氯水反应四种物质均不和氯水反应,所以均不能生成红棕色液体所以均不能生成红棕色液体,故故A A错误错误;卤代卤代烃和烃和NaOHNaOH的水溶液发生取代反应生成的水溶液发生取代反应生成NaX,NaXNaX,NaX和和HNOHNO3 3酸化的酸化的AgNOAgNO3 3溶液发生复溶液发生复分解反应分解反应,甲、丙生成白色沉淀甲、丙生成白色沉淀,
40、乙和丁生成淡黄色沉淀乙和丁生成淡黄色沉淀,故故B B正确正确;甲、丙、甲、丙、丁不能发生消去反应生成丁不能发生消去反应生成HX,HX,所以甲、丙、丁和氢氧化钠的醇溶液共热后所以甲、丙、丁和氢氧化钠的醇溶液共热后,再再加入加入HNOHNO3 3酸化的酸化的AgNOAgNO3 3溶液不能生成沉淀溶液不能生成沉淀,故故C C错误错误;乙发生消去反应生成一种乙发生消去反应生成一种烯烃烯烃,为丙烯为丙烯,故故D D错误。错误。练后反思练后反思RXRX 强化突破强化突破2727卤代烃在有机合成中的应用卤代烃在有机合成中的应用要点解读要点解读在有机合成中常涉及官能团的引入、转化、数目改变及保护等在有机合成中
41、常涉及官能团的引入、转化、数目改变及保护等,而这个过程而这个过程往往是借助卤代烃为中介而实现的往往是借助卤代烃为中介而实现的,常见的应用如下常见的应用如下:1.1.联系烃和烃的衍生物的桥梁联系烃和烃的衍生物的桥梁烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃,卤代烃在碱性条件下卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚可水解转化为醇或酚,进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等;醇在加热条件下醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃与氢卤酸反应转化为卤代烃,卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
42、对点专训对点专训B B(1)A(1)A的结构简式是的结构简式是,名称是名称是。(2)(2)的反应类型是的反应类型是;的反应类型是的反应类型是。(3)(3)反应的化学方程式是反应的化学方程式是 。回答下列问题回答下列问题:(1)C(1)C的结构简式为的结构简式为,E,E的结构简式为的结构简式为。(2)(2)的反应类型为的反应类型为,的反应类型为的反应类型为。解析解析:(2)(2)由由CD,CD,按取代反应定义可知为取代反应按取代反应定义可知为取代反应;由由E E与与F F的结构比较可知的结构比较可知为消去反应。为消去反应。答案答案:(2)(2)取代反应消去反应取代反应消去反应(3)(3)化合物化
43、合物A A可由环戊烷经三步反应合成可由环戊烷经三步反应合成:反应反应1 1的试剂与条件为的试剂与条件为 ;反应反应2 2的化学方程式为的化学方程式为 ;反应反应3 3可用的试剂为可用的试剂为 。(4)(4)在在I I的合成路线中的合成路线中,互为同分异构体的化合物是互为同分异构体的化合物是(填化合物代号填化合物代号)。(5)I(5)I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有个峰。个峰。解析解析:(4)(4)根据同分异构体的概念根据同分异构体的概念,具有相同分子式和不同结构的物质互为同分具有相同分子式和不同结构的物质互为同分异构体异
44、构体,观察观察G G与与H H的结构简式可知两者互为同分异构体。的结构简式可知两者互为同分异构体。(5)(5)立方烷的立方烷的8 8个顶点各有个顶点各有1 1个个H,H,完全相同完全相同,即只有即只有1 1种种H,H,故核磁共振氢谱中有故核磁共振氢谱中有1 1个峰。个峰。答案答案:(4)G(4)G和和H H(5)1(5)1(6)(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷立方烷经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有其可能的结构有种。种。答案答案:(6)3(6)3真题体验真题体验 考题、考向、考法考题、考向、考法 感悟中升华感悟中升华A.A.与环戊烯互为同分异构体与环戊烯互为同分异构体B.B.二氯代物
45、超过两种二氯代物超过两种C.C.所有碳原子均处同一平面所有碳原子均处同一平面D.D.生成生成1 mol C1 mol C5 5H H1212至少需要至少需要2 mol H2 mol H2 2C C 2.2.(2018(2018全国全国卷卷,9),9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是的是()A.A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B.B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D.D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯在催
46、化剂存在下可以制得聚苯乙烯C C(1)(1)反应的反应类型为反应的反应类型为,化合物化合物A A的化学名称为的化学名称为。答案答案:(1)(1)加成反应环己烷加成反应环己烷(2)(2)化合物化合物B B的结构简式为的结构简式为,反应的反应类型为反应的反应类型为。(3)(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯如何仅用水鉴别苯和溴苯:。(3)(3)苯的密度比水小苯的密度比水小,溴苯的密度比水大溴苯的密度比水大,加入水加入水,油层在上层的为苯油层在上层的为苯,油层在下油层在下层的为溴苯。层的为溴苯。(3)(3)加入水加入水,油层在上层的为苯油层在上层的为苯,油层在下层的为溴苯油层在下层的为溴苯回答下列问题回答下列问题:(1)B(1)B的结构简式为的结构简式为,D,D的化学名称为的化学名称为 。(2)(2)和的反应类型分别为和的反应类型分别为、。(3)E(3)E的结构简式为的结构简式为。用。用1 mol E1 mol E合成合成1,41,4-二苯基丁烷二苯基丁烷,理论上需要消理论上需要消耗氢气耗氢气molmol。答案答案:(2)(2)取代反应消去反应取代反应消去反应(5)(5)芳香化合物芳香化合物F F是是C C的同分异构体的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为数目比为31,31,写出其中写出其中3 3种的结构简式种的结构简式 。
