《有机物推断》二轮专题复习课堂教学课件-.ppt

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1、32D的碳链的碳链没有支链没有支链如何确定如何确定A的的结构简式?结构简式?根据反应条件或根据反应条件或性质确定官能团性质确定官能团根据图示填空根据图示填空(1)化合物)化合物A含有的官能团含有的官能团。(2)1molA最多可最多可与与2molH2反应生成反应生成1molE,其反应方,其反应方程式是程式是。v题中给出的已知条件中已含着以下题中给出的已知条件中已含着以下四类信息四类信息:v1)反应条件(性质)信息反应条件(性质)信息:A能与银氨溶液反应,表明能与银氨溶液反应,表明A分子内含有醛分子内含有醛基,基,A能与能与NaHCO3反应断定反应断定A分子中有羧基。分子中有羧基。v2)数据信息数

2、据信息:从:从F分子中碳原子数可推出分子中碳原子数可推出A分子中也含分子中也含4个碳原子。个碳原子。v3)结构信息结构信息:从:从D物质的碳链不含支链,可知物质的碳链不含支链,可知A分子中碳链也不含支链。分子中碳链也不含支链。v4)隐含信息隐含信息:从第(从第(2)问题中提示)问题中提示“1molA最多可最多可与与2molH2反应生反应生成成1molE”,可知,可知A分子内除了含分子内除了含1个醛基外还可能含个醛基外还可能含1个碳碳双键。个碳碳双键。醛基,羧基,碳碳双键醛基,羧基,碳碳双键OHC-CH=CH-COOH+2H2HO-CH2-CH2-CH2-COOHNi分子式分子式 官能团官能团

3、碳链结构碳链结构【例【例1】(浙江省高考题浙江省高考题)典例分析典例分析1、结构的研究是有机化学最重要的研究领域。某有机物、结构的研究是有机化学最重要的研究领域。某有机物X(C12H13O6Br)分子中含有多种官)分子中含有多种官能团,其结构简式如右:(其中能团,其结构简式如右:(其中、为未知部分的结构)。为推测为未知部分的结构)。为推测X的分子结构,进行如右图转化:的分子结构,进行如右图转化:已知向已知向D的水溶液种滴入的水溶液种滴入FeCl3溶溶液显紫色,对液显紫色,对D的结构进行光谱分析,的结构进行光谱分析,在氢核磁共振谱上显示只有两种信号。在氢核磁共振谱上显示只有两种信号。M、N互为同

4、分异构体,互为同分异构体,M中含有一个六原子环,中含有一个六原子环,N能使溴的四能使溴的四氯化碳溶液褪色,氯化碳溶液褪色,G能与能与NaHCO3溶液反应。请回答:溶液反应。请回答:(1)G分子所含官能团的名称是分子所含官能团的名称是。(2)D不可以发生的反应有(选填序号)不可以发生的反应有(选填序号)。加成反应加成反应消去反应消去反应氧化反应氧化反应取代反应取代反应(3)写出右图转化中反应)写出右图转化中反应和和的化学方程式的化学方程式B+FM;GN;官能团书写官能团书写反应类型判断反应类型判断化学方程式书写化学方程式书写(4)该结构的)该结构的1molX与足量与足量NaOH溶液作用,最多消耗

5、溶液作用,最多消耗NaOHmol。结构简式推断、官结构简式推断、官能团的性质能团的性质ABDFDCGDCOOABDFDCGDCOONaOH,H2O H+浓浓H2SO4GDCOOFDC 浓浓H2SO4ABDNaOH,H2O H+GDCOOC4H8O2C5H10O2FDC 浓浓H2SO4丙酸乙酯丙酸乙酯浓浓H2SO4ABDNaOH,H2O H+GDCOOC4H8O2FDC 浓浓H2SO4浓浓H2SO4ABNaOH,H2O H+GDCOOC4H8O2FDC 浓浓H2SO4OODGCNaOH,H2O H+OO浓浓H2SO4ABDGCC4H8O2F浓浓H2SO4Br2/CCl4ABOH-/H2OBCOH

6、-/醇醇BC浓硫酸浓硫酸BCCl2/光光CDO2/CuCD反应条件反应类型烯(或炔)的加成反应烯(或炔)的加成反应卤代烃的水解反应卤代烃的水解反应或或酯的水解反应酯的水解反应卤代烃的消去反应卤代烃的消去反应醇与羧酸的酯化反应醇与羧酸的酯化反应或或醇的消去反应醇的消去反应醇的催化氧化反应醇的催化氧化反应(生成醛或酮生成醛或酮)烷的取代反应烷的取代反应.银氨溶液银氨溶液 .H+Br2/CCl4ABOH-/H2OBCO2/CuCDOH-/H2OBCO2/CuDC OH|CH3CH2-C-COOH|CH3使溴的使溴的CCl4溶液褪色溶液褪色遇遇FeCl3溶液显紫色溶液显紫色能与能与Na反应产生反应产生

7、H2能与能与Na2CO3或或NaHCO3溶液反应产生溶液反应产生CO2能与能与Na2CO3溶液反应但无溶液反应但无CO2放出放出能与能与NaOH溶液反应溶液反应能发生银镜反应(或与新制能发生银镜反应(或与新制Cu(OH)2共热生成砖红色沉淀共热生成砖红色沉淀从有机物的特征性质联想官能团(醛基醛基)(羧基羧基)(羧基、醇羟基、酚羟基羧基、醇羟基、酚羟基)(碳碳双键、碳碳三键碳碳双键、碳碳三键)(酚羟基酚羟基)(酚羟基酚羟基)(羧基、酚羟基、酯键、卤代烃羧基、酚羟基、酯键、卤代烃)DMr90(D能发生银镜反应能发生银镜反应)BMr218EMr88CMr227硝酸,硝酸,浓硫酸浓硫酸乙酸,乙酸,浓硫

8、酸浓硫酸加热加热部分氧化部分氧化部分氧化部分氧化(E E能发生银镜反应)能发生银镜反应)YCY AMr92已知:已知:C2H5OHHONO2(硝酸硝酸)C2H5ONO2(硝酸乙酯硝酸乙酯)H2ORCH(OH)2RCHOH2O现有只含现有只含C、H、O的化合物的化合物A、E,其中,其中A为饱和多为饱和多元醇,元醇,其它有关信息已注明在下图的方框内。其它有关信息已注明在下图的方框内。不稳定,自动失水不稳定,自动失水浓硫酸浓硫酸【例【例2】:】:(北京市模拟)(北京市模拟)回答问题:回答问题:(1)A(1)A的分子式为的分子式为 。(2)(2)写出下列物质的结构简式写出下列物质的结构简式D D E

9、E 。C3H8O3 CHOCHOHCH2OHCHOCHOHCHOCHOC=OCH2OH思考与总结思考与总结:(关于相对分子质量增减问题)(关于相对分子质量增减问题)RCH2OHCHCOOHCHCOOCH2RRCOOHCH3OHRCOOCHRCHO()()()()()()()()-2+14+42+16有机反应中的量的关系有机反应中的量的关系如如:、含羟基的有机物与钠的反应中,、含羟基的有机物与钠的反应中,羟基羟基与与H H2 2分分子个数比子个数比、含醛基的有机物发生银镜反应时,、含醛基的有机物发生银镜反应时,醛基醛基与与银银的物质的量之比为的物质的量之比为、含醛基的有机物与新制、含醛基的有机物

10、与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2发生反应时,发生反应时,醛基醛基与与CuCu2 2O O的物质的量之比为的物质的量之比为:11:11:2A【例【例3】:】:现有如下转变现有如下转变:CH2CH2CH2CH2OHClOO浓硫酸浓硫酸请问:的结构简式请问:的结构简式_CH2CH2CH2COOHCl注意事项注意事项反应先后顺序的确定反应先后顺序的确定 (常需要考虑(常需要考虑减少副产物的生成减少副产物的生成官能团的保护等)官能团的保护等)有机综合试题一般解题思路:有机综合试题一般解题思路:读题审题读题审题寻找寻找突破口突破口前后关联前后关联假设推理假设推理代入验证代入验证规范作答规范作答【整理与

11、归纳】【整理与归纳】由丙烯经下列反应可得到由丙烯经下列反应可得到F、两种高分子化合物,、两种高分子化合物,它们都是常用的塑料。它们都是常用的塑料。试推断、的结构简式试推断、的结构简式_【随堂训练随堂训练 】C CO OCHOCHOCHCHCHCHCHCH2 2CHCHn n【强化训练【强化训练3 3】:(20192019海南卷)海南卷)根据图示回答下列问题:请写出请写出C C、E E、G G的结构简式:的结构简式:C:C:CH2ClCH2ClCHCH2Cln nE:E:G:G:CH2CH2COOHCH2CH2COOH【整理与归纳】【整理与归纳】(1)(1)写官能团名称、反应类型时写官能团名称、反应类型时不能出现错别字不能出现错别字(2)(2)写有机物的分子式、结构简式、官能团的结写有机物的分子式、结构简式、官能团的结 构时要构时要规范规范,不能有,不能有多氢多氢或或少氢少氢的现象的现象(3)(3)写有机反应方程式时,要写有机反应方程式时,要注明反应条件注明反应条件,要,要 配平配平;特别注意;特别注意小分子不要漏写小分子不要漏写(如如H H2 2O O等等)有机综合试题答题注意事项:有机综合试题答题注意事项:

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