1、教师用书独具演示教师用书独具演示课标解读课标解读重点难点重点难点1.举例说明酯的物理性质和举例说明酯的物理性质和用途。用途。2.了解酯的结构特点及化学了解酯的结构特点及化学性质。性质。3.了解酯的水解的应用了解酯的水解的应用(油油脂碱性条件下水解为例脂碱性条件下水解为例)。4.体会酯在物质转化中的作体会酯在物质转化中的作用。用。1.掌握酯水解的断键方掌握酯水解的断键方式。式。(重点重点)2.掌握酯在酸、碱两种掌握酯在酸、碱两种条件下的水解特点。条件下的水解特点。(难点难点)3.掌握酯同分异构体的掌握酯同分异构体的书写方法。书写方法。(重点重点)酯的概述酯的概述 羟基羟基 酰基酰基 酰基酰基 酯
2、基酯基 小于小于 1饱和一元羧酸和饱和一元酯的分子通式分别是什饱和一元羧酸和饱和一元酯的分子通式分别是什么?碳原子数相同的这两类有机物的关系是什么?么?碳原子数相同的这两类有机物的关系是什么?【提示提示】通式都是通式都是CnH2nO2。碳原子数相同的饱和。碳原子数相同的饱和一元羧酸和饱和一元酯互为同分异构体。一元羧酸和饱和一元酯互为同分异构体。酯的化学性质酯的化学性质 RCOOHROH RCOONaROH 2酯在酸、碱作催化剂的条件下水解有何区别?酯在酸、碱作催化剂的条件下水解有何区别?【提示提示】酸既是酯化反应催化剂,也是酯水解反应酸既是酯化反应催化剂,也是酯水解反应催化剂,所以酸作催化剂,
3、酯的水解是不彻底的;而碱能催化剂,所以酸作催化剂,酯的水解是不彻底的;而碱能把生成的羧酸中和,水解能完全进行。把生成的羧酸中和,水解能完全进行。酯的水解及应用酯的水解及应用【问题导思问题导思】酯发生水解的条件是什么?酯在不同条件下的水解酯发生水解的条件是什么?酯在不同条件下的水解反应分别有什么特点?反应分别有什么特点?【提示提示】酯发生水解需酸或碱做催化剂。酯在酸性酯发生水解需酸或碱做催化剂。酯在酸性条件下水解是一个可逆的过程,反应较慢;酯在碱性条件条件下水解是一个可逆的过程,反应较慢;酯在碱性条件下是一个不可逆的过程,反应较快。下是一个不可逆的过程,反应较快。酯的化学酯的化学性质性质催化剂催
4、化剂产物产物相同点相同点酯的水解酯的水解反应反应酸或碱酸或碱羧酸和醇类羧酸和醇类物质物质都是可逆反应;产物中都是可逆反应;产物中都有醇类物质都有醇类物质酯的醇解酯的醇解反应反应酸或醇酸或醇钠钠酯和醇类物酯和醇类物质质酯的同分异构体酯的同分异构体【问题导思问题导思】饱和一元酯通常与哪类物质形成官能团类型异构饱和一元酯通常与哪类物质形成官能团类型异构体?体?【提示提示】饱和一元酯与相同碳原子数的饱和一元羧饱和一元酯与相同碳原子数的饱和一元羧酸互为同分异构体。酸互为同分异构体。怎样书写属于酯类的同分异构体?怎样书写属于酯类的同分异构体?【提示提示】书写酯类同分异构体的方法:酯基一边的书写酯类同分异构
5、体的方法:酯基一边的烃基碳原子数由小到大,而另一边的烃基碳原子数由大到烃基碳原子数由小到大,而另一边的烃基碳原子数由大到小,同时要注意烃基中的碳链异构。小,同时要注意烃基中的碳链异构。1下列物质一定属于羧酸的是下列物质一定属于羧酸的是()【解析解析】D可以为可以为CH3COOH也可以为也可以为【答案答案】B2分子式为分子式为C6H12O2的酯,水解后可得醇的酯,水解后可得醇A和羧酸和羧酸B,A继续被氧化最后可得到继续被氧化最后可得到B,则原来的酯是,则原来的酯是()AC4H9COOCH3 BC3H7COOC2H5CC2H5COOCH2CH2CH3 DHCOOC5H11【解析解析】该酯水解后得到
6、的醇该酯水解后得到的醇A可以被氧化生成酸可以被氧化生成酸B,说明醇和酸中所含有碳原子个数相等,都有三个碳原,说明醇和酸中所含有碳原子个数相等,都有三个碳原子。子。【答案答案】C3某有机物某有机物X能发生水解反应,水解产物为能发生水解反应,水解产物为Y和和Z。同温同压下,相同质量的同温同压下,相同质量的Y和和Z的蒸气所占体积相同,化的蒸气所占体积相同,化合物合物X可能是可能是()A乙酸丙酯乙酸丙酯 B甲酸乙酯甲酸乙酯C乙酸甲酯乙酸甲酯 D乙酸乙酯乙酸乙酯【解析解析】饱和一元羧酸的相对分子质量等于碳原子饱和一元羧酸的相对分子质量等于碳原子数比它多数比它多1的饱和一元醇的相对分子质量,即乙酸的相对的
7、饱和一元醇的相对分子质量,即乙酸的相对分子质量等于丙醇的相对分子质量,甲酸的相对分子质量分子质量等于丙醇的相对分子质量,甲酸的相对分子质量等于乙醇的相对分子质量。选项等于乙醇的相对分子质量。选项A、B正确。正确。【答案答案】AB4(2013新课标高考新课标高考)在一定条件下,动植物油脂在一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,化学方程式如下:与醇反应可制备生物柴油,化学方程式如下:下列叙述错误的是下列叙述错误的是()A生物柴油由可再生资源制得生物柴油由可再生资源制得B生物柴油是不同酯组成的混合物生物柴油是不同酯组成的混合物C动植物油脂是高分子化合物动植物油脂是高分子化合物D“地沟油地沟油
8、”可用于制备生物柴油可用于制备生物柴油【解析解析】根据油脂的性质和所给物质的结构分析各根据油脂的性质和所给物质的结构分析各选项。选项。A项,动植物油脂和短链醇都是可再生资源;项,动植物油脂和短链醇都是可再生资源;B项,生物柴油中含有多种酯;项,生物柴油中含有多种酯;C项,高分子化合物的相对项,高分子化合物的相对分子质量一般高达分子质量一般高达104106,而油脂的相对分子质量在,而油脂的相对分子质量在1 000左右,故动植物油脂不是高分子化合物;左右,故动植物油脂不是高分子化合物;D项,项,“地沟地沟油油”的主要成分是油脂,故可用于制备生物柴油。的主要成分是油脂,故可用于制备生物柴油。【答案答
9、案】C5某分子式为某分子式为C10H20O2的酯,在一定条件下可发生的酯,在一定条件下可发生如图所示转化过程:如图所示转化过程:【解析解析】由由C逐级氧化转化为逐级氧化转化为E,可知,可知C应是水解产应是水解产生的醇,生的醇,E为羧酸。而为羧酸。而E是是B与硫酸反应的产物,由此可推与硫酸反应的产物,由此可推知酯是在碱性条件下水解的。知酯是在碱性条件下水解的。由酯分子中的由酯分子中的C、H原子组成,可知该酯是由饱和一原子组成,可知该酯是由饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯。根据酯在一定条件下的元羧酸与饱和一元醇所形成的酯。根据酯在一定条件下的转化关系,可进一步得知生成酯的羧酸与醇应含有相同的转化
10、关系,可进一步得知生成酯的羧酸与醇应含有相同的碳原子数,且其碳链的结构应呈对称关系。碳原子数,且其碳链的结构应呈对称关系。由 于 含 有 五 个 碳 原 子 的 羧 酸 的 基 本 结 构 为:由 于 含 有 五 个 碳 原 子 的 羧 酸 的 基 本 结 构 为:C4H9COOH,而丁基有四种同分异构体,根据酯分子结构,而丁基有四种同分异构体,根据酯分子结构的对称性,符合上述条件的酯的结构只能有四种。的对称性,符合上述条件的酯的结构只能有四种。【答案答案】(1)NaOH溶液溶液(2)4CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3、(CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2、(CH3)3CCOOCH2C(CH3)3