1、第第2课时课时 乙酸乙酸 第第2课时课时 课堂互动讲练课堂互动讲练 知能优化训练知能优化训练 课前自主学案课前自主学案 探究整合应用探究整合应用 精品PPT 课前自主学案课前自主学案 自主学习自主学习 一一、乙酸的分子结构乙酸的分子结构 分子式分子式 结构式结构式 结构简式结构简式 官能团官能团 C2H4O 2 CH3COOH COOH (羧基羧基) 1无水乙酸又称冰醋酸，温度较低时，无水乙无水乙酸又称冰醋酸，温度较低时，无水乙 酸会凝结成像冰一样的晶体。若在实验室中遇到酸会凝结成像冰一样的晶体。若在实验室中遇到 这种情况时，应如何从试剂瓶中取出无水乙酸？这种情况时，应如何从试剂瓶中取出无水乙
2、酸？ 【提示提示】 可将试剂瓶用手或热毛巾捂热可将试剂瓶用手或热毛巾捂热，也可也可 放在温水浴中温热放在温水浴中温热，待冰醋酸熔化后待冰醋酸熔化后，倒出即可倒出即可。 思考感悟思考感悟 二二、乙酸的性质乙酸的性质 1物理性质物理性质 颜色颜色 状态状态 气味气味 水中溶解性水中溶解性 _ 液体液体 强烈刺激性气味强烈刺激性气味 _溶于水溶于水 无色无色 易易 2化学性质化学性质 (1)弱酸性弱酸性 醋酸的电离方程式为：醋酸的电离方程式为：CH3COOHCH3COO H 。 。 和指示剂作用：能使石蕊溶液和指示剂作用：能使石蕊溶液_。 变红变红 和活泼金属反应和活泼金属反应(如如Mg)： _。
3、和 金 属 氧 化 物 反 应和 金 属 氧 化 物 反 应 ( 如如 CaO) ： _。 和 碱 反 应和 碱 反 应 如如 Cu(OH)2 ： Cu(OH)2 2CH3COOH(CH3COO)2Cu2H2O。 和 碳 酸 盐 反 应和 碳 酸 盐 反 应 ( 如如 Na2CO3) ： Na2CO3 2CH3COOH2CH3COONaCO2H2O。 Mg2CH3COOH(CH3COO)2MgH2 CaO2CH3COOH(CH3COO)2CaH2O (2)酯化反应酯化反应 概念：醇和酸作用生成概念：醇和酸作用生成_的反应。的反应。 反应原理反应原理 乙醇和乙酸反应的化学方程式为：乙醇和乙酸反应
4、的化学方程式为： _。 断键原理：酸脱断键原理：酸脱_，醇脱羟基上的，醇脱羟基上的_。 酯和水酯和水 羟基羟基 氢氢 思考感悟思考感悟 2用结构式表示出乙酸和乙醇发生酯化反应时用结构式表示出乙酸和乙醇发生酯化反应时 的断键位置。的断键位置。 催化剂催化剂 CH3COOCH2CH3H2O。 【提示提示】 酯化反应中酯化反应中，酸断开碳氧单键酸断开碳氧单键，醇断醇断 开氧氢键开氧氢键。如：如： 三三、官能团官能团 反映有机化合物共同特性的基团叫官能团反映有机化合物共同特性的基团叫官能团。如：如： 中的中的_， 中中 的的 _ ， CH3CH2OH中的中的_， 中的中的 _ ，乙酸中的乙酸中的 _
5、，烯烃中的烯烃中的 _ 。 OH 自主体验自主体验 1炒菜时炒菜时，加酒加醋可使莱变得味香可口加酒加醋可使莱变得味香可口，原因原因 是是( ) A有盐类物质生成有盐类物质生成 B有酸类物质生成有酸类物质生成 C有醇类物质生成有醇类物质生成 D有酯类物质生成有酯类物质生成 答案：答案：D 2在在CH3COOHC2H5OH 浓硫酸浓硫酸 CH3COOC2H5H2O 的平衡体系中，加入一定量的平衡体系中，加入一定量 的的 C2H18 5 OH，当重新达到平衡时，当重新达到平衡时，18O 原子应存在原子应存在 于于( ) A乙醇、乙酸乙酯中乙醇、乙酸乙酯中 B乙酸中乙酸中 C水中水中 D乙酸、乙酸乙酯
6、和水中乙酸、乙酸乙酯和水中 答案：答案：A 3除去乙酸乙酯中含有的乙酸除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理方最好的处理方 法是法是( ) A蒸馏蒸馏 B水洗后分液水洗后分液 C用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液 D用过量用过量NaOH溶液洗涤后分液溶液洗涤后分液 答案：答案：C 课堂互动讲练课堂互动讲练 乙酸的酯化反应乙酸的酯化反应 1实验原理实验原理 CH3COOHHOCH2CH3 浓浓H2SO4 CH3COOCH2CH3H2O 2实验装置实验装置 3实验步骤实验步骤 (1)在一试管中加入在一试管中加入3 mL 乙醇乙醇，然后边振荡试管然后边振荡试管 边慢慢加入边慢
7、慢加入2 mL浓浓H2SO4和和2 mL乙酸乙酸。 (2)如图连接好装置如图连接好装置。 (3)用酒精灯缓慢加热用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到将产生的蒸气经导管通到 饱和饱和Na2CO3溶液的液面上溶液的液面上。 4实验现象实验现象 饱和饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成溶液的液面上有透明的油状液体生成， 且能闻到香味且能闻到香味。 5实验结论实验结论 乙酸在浓乙酸在浓H2SO4并加热的条件下与乙醇反应生成并加热的条件下与乙醇反应生成 了不溶于水的乙酸乙酯了不溶于水的乙酸乙酯。 6注意事项注意事项 (1)装置装置 用酒精灯加热用酒精灯加热，目的是加快反应速率目的是加快反
8、应速率，使生成使生成 的乙酸乙酯及时蒸出的乙酸乙酯及时蒸出，从而提高乙酸的转化率从而提高乙酸的转化率。 加热前加热前，大试管中常加入几片碎瓷片大试管中常加入几片碎瓷片，目的是目的是 防暴沸防暴沸。 导气管末端恰好接近液面导气管末端恰好接近液面，目的是防倒吸目的是防倒吸。 (2)浓硫酸的作用浓硫酸的作用 浓硫酸的作用主要是催化剂浓硫酸的作用主要是催化剂、吸水剂吸水剂。加入浓硫加入浓硫 酸可以缩短达到平衡所需时间并促使反应向生成酸可以缩短达到平衡所需时间并促使反应向生成 乙酸乙酯的方向进行乙酸乙酯的方向进行。 (3)饱和碳酸钠溶液的作用饱和碳酸钠溶液的作用 与挥发出来的乙酸发生反应与挥发出来的乙酸
9、发生反应，生成可溶于水的乙生成可溶于水的乙 酸钠酸钠，便于闻乙酸乙酯的香味；便于闻乙酸乙酯的香味；溶解挥发出来的溶解挥发出来的 乙醇；乙醇；减小乙酸乙酯在水中的溶解度减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使溶液分使溶液分 层层，便于得到酯便于得到酯。 (4)酯的分离酯的分离 对于生成的酯对于生成的酯，通常用分液漏斗进行分液通常用分液漏斗进行分液，将酯和将酯和 饱和碳酸钠溶液分离饱和碳酸钠溶液分离。 特别提醒：特别提醒：可用原子示踪法证明酯化反应的实可用原子示踪法证明酯化反应的实 质：用含质：用含18O的乙醇参与反应的乙醇参与反应，生成的乙酸乙酯生成的乙酸乙酯 (CH3CO18OC2H5)分子中含分子中含
10、18O原子原子，表明反应物表明反应物 羧酸分子中的羟基与乙醇分子中羟基上的氢原子羧酸分子中的羟基与乙醇分子中羟基上的氢原子 结合成水结合成水，其余部分结合生成酯其余部分结合生成酯(即水中的氧原子即水中的氧原子 来自于羧酸来自于羧酸)。 (2011年吉安高一检测年吉安高一检测)下面是甲下面是甲、乙乙、 丙三位同学制取乙酸乙酯的过程丙三位同学制取乙酸乙酯的过程，请你参与并协请你参与并协 助他们完成相关实验任务助他们完成相关实验任务。 【实验目的实验目的】制取乙酸乙酯制取乙酸乙酯 【实验原理实验原理】甲甲、乙乙、丙三位同学均采取乙醇丙三位同学均采取乙醇、 乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯乙酸与
11、浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯。 【装置设计装置设计】甲甲、乙乙、丙三位同学分别设计了下丙三位同学分别设计了下 列三套实验装置：列三套实验装置： 例例1 请从甲请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为乙两位同学设计的装置中选择一种作为 实 验 室 制 取 乙 酸 乙 酯 的 装 置实 验 室 制 取 乙 酸 乙 酯 的 装 置 ， 较 合 理 的 是较 合 理 的 是 _(选填选填“甲甲”或或“乙乙”)。丙同学将甲装丙同学将甲装 置进行了改进置进行了改进，将其中的玻璃管改成了球形干燥将其中的玻璃管改成了球形干燥 管管 ， 除 起 冷 凝 作 用 外除 起 冷 凝 作 用 外 ， 另 一 重
12、 要 作 用 是另 一 重 要 作 用 是 _。 【实验步骤实验步骤】 (1)按丙同学选择的装置组装仪器按丙同学选择的装置组装仪器，在试管中先加在试管中先加 入入3 mL 乙醇乙醇，并在摇动下缓缓加入并在摇动下缓缓加入2 mL浓硫酸浓硫酸 充分摇匀充分摇匀，冷却后再加入冷却后再加入2 mL冰醋酸；冰醋酸； (2)将试管固定在铁架台上；将试管固定在铁架台上； (3)在试管在试管中加入适量的饱和中加入适量的饱和Na2CO3溶液；溶液； (4)用酒精灯对试管用酒精灯对试管加热；加热； (5)当观察到试管当观察到试管中有明显现象时停止实验中有明显现象时停止实验。 【问题讨论问题讨论】 a步骤步骤(1)
13、安装好实验装置，加入样品前还应检安装好实验装置，加入样品前还应检 查查_； b写出试管发生反应的化学方程式写出试管发生反应的化学方程式(注明反应注明反应 条件条件) _； c试管中饱和试管中饱和Na2CO3溶液的作用是溶液的作用是 _； _(填“能”或“不能”填“能”或“不能”)换成换成NaOH溶液，溶液， 原因为原因为 _； d从试管中分离出乙酸乙酯的实验操作是从试管中分离出乙酸乙酯的实验操作是 _。 【思路点拨思路点拨】 解答该题应注意以下三点：解答该题应注意以下三点： (1)准确找出甲准确找出甲、乙装置的差别乙装置的差别，并结合丙的改进并结合丙的改进 之处判断出乙的合理性和丙的优点之处判
14、断出乙的合理性和丙的优点。 (2)制取气体或有气体参与的实验制取气体或有气体参与的实验，组装好仪器后组装好仪器后， 第一步操作为检查装置气密性第一步操作为检查装置气密性。 (3)除杂质的基本原则及物质的分离方法除杂质的基本原则及物质的分离方法。 【解析解析】 根据甲根据甲、乙装置的差别及丙的改进装乙装置的差别及丙的改进装 置便知应选择乙装置置便知应选择乙装置，这样可防止倒吸这样可防止倒吸，这也是这也是 改进后干燥管的作用之一改进后干燥管的作用之一。由于乙醇与乙酸均易由于乙醇与乙酸均易 挥发挥发，因此制取的乙酸乙酯中会混有这两种物质因此制取的乙酸乙酯中会混有这两种物质， 可用饱和可用饱和Na2C
15、O3溶液除去乙醇和乙酸溶液除去乙醇和乙酸，同时还降同时还降 低了乙酸乙酯的溶解度低了乙酸乙酯的溶解度，所以可用分液的方法分所以可用分液的方法分 离离，但若用但若用NaOH溶液溶液，NaOH会中和会中和CH3COOH， 而使乙酸乙酯又全部水解掉而使乙酸乙酯又全部水解掉，故不能用故不能用NaOH溶溶 液液。 【答案答案】 【装置设计装置设计】乙乙 能防止倒吸能防止倒吸 【问题讨论】【问题讨论】a.装置的气密性装置的气密性 bCH3COOHC2H5OH 浓浓H2SO4 CH3COOC2H5 H2O c吸收乙醇吸收乙醇；除去乙酸；降低乙酸乙酯的溶解度，；除去乙酸；降低乙酸乙酯的溶解度， 使其分层析出使
16、其分层析出 不 能不 能 若用若用 NaOH 溶液 ，则溶液 ，则 NaOH 会中和会中和 CH3COOH 而使生成的乙酸乙酯又彻底水解， 导致而使生成的乙酸乙酯又彻底水解， 导致 实验失败实验失败 d分液分液 变式训练变式训练1 实验室制备乙酸乙酯实验室制备乙酸乙酯。回答下列问回答下列问 题：题： (1)乙醇乙醇、乙酸和浓硫酸混合时乙酸和浓硫酸混合时，应怎样操作应怎样操作？为为 什么什么？ 答：答： _。 (2)反应中浓硫酸的作用是什么反应中浓硫酸的作用是什么？ 答：答：_。 (3)反应中乙醇和乙酸的转化率能达到百分之百吗反应中乙醇和乙酸的转化率能达到百分之百吗？ 为什么为什么？ 答：答：
17、_ _。 (4)收集在试管内的乙酸乙酯是浮在碳酸钠溶液上收集在试管内的乙酸乙酯是浮在碳酸钠溶液上 层层，还是沉在试管底部还是沉在试管底部，还是与还是与Na2CO3融为一体融为一体？ 为什么为什么？ 答：答： _ _。 解析：解析：乙醇与浓硫酸混合会剧烈放热乙醇与浓硫酸混合会剧烈放热，若将乙醇若将乙醇 倒入浓硫酸中会引起液滴飞溅；由于乙酸乙酯不倒入浓硫酸中会引起液滴飞溅；由于乙酸乙酯不 溶于碳酸钠溶液且浮在上层溶于碳酸钠溶液且浮在上层，故可用分液漏斗加故可用分液漏斗加 以分离以分离。 答案：答案：(1)乙醇与浓乙醇与浓H2SO4混合时放热混合时放热，因浓因浓 H2SO4的密度大于乙醇的密度大于乙
18、醇，所以混合时应向乙醇中所以混合时应向乙醇中 边摇动边慢慢加入浓边摇动边慢慢加入浓H2SO4，冷却后加乙酸冷却后加乙酸 (2) 浓浓H2SO4是催化剂和吸水剂是催化剂和吸水剂 (3)不能不能。因为该反应是可逆反应因为该反应是可逆反应 (4)浮在上层浮在上层， 因为乙酸乙酯不溶于水且比水轻因为乙酸乙酯不溶于水且比水轻 正确理解酯化反应正确理解酯化反应 (1)酯化反应机理是：羧酸分子中羧基上的羟基酯化反应机理是：羧酸分子中羧基上的羟基 与醇分子中的羟基上的氢原子结合而生成了水与醇分子中的羟基上的氢原子结合而生成了水， 余下部分结合生成酯余下部分结合生成酯。即羧酸脱羟基即羧酸脱羟基，醇脱氢醇脱氢。
19、(2)与醇发生酯化反应的酸可以是有机酸与醇发生酯化反应的酸可以是有机酸，也可以也可以 是含氧无机酸是含氧无机酸，可以是一元酸可以是一元酸，也可以是多元酸也可以是多元酸， 醇也可以是一元醇或多元醇醇也可以是一元醇或多元醇。例如：例如： 甲酸甲酯：甲酸甲酯： 丙酸乙酯：丙酸乙酯： CH3CH2COOHHOCH2CH3 浓硫酸浓硫酸 CH3CH2COOCH2CH3H2O 硝化甘油的制取：硝化甘油的制取： 乙醇与乙二酸反应：乙醇与乙二酸反应： 注意：在书写酯化反应方程式的时候容易漏掉水注意：在书写酯化反应方程式的时候容易漏掉水。 (3)为了促进乙酸乙酯的生成为了促进乙酸乙酯的生成，反应条件为：反应条件
20、为：加加 热热，用浓硫酸作催化剂用浓硫酸作催化剂。 苹果醋苹果醋(ACV)是一种由苹果发酵而成的酸性是一种由苹果发酵而成的酸性 饮品饮品，具有解毒具有解毒、降脂等药效降脂等药效。苹果醋是一种常苹果醋是一种常 见的有机酸见的有机酸，其结构简式为：其结构简式为： (1) 苹 果 醋 中 含 有 的 官 能 团 的 名 称 是苹 果 醋 中 含 有 的 官 能 团 的 名 称 是 _、_； (2)苹果醋的分子式为苹果醋的分子式为_； (3)1 mol苹果醋与足量金属钠反应苹果醋与足量金属钠反应，能生成标准能生成标准 状况下的氢气状况下的氢气_L； (4)苹果醋可能发生的反应是苹果醋可能发生的反应是_
21、(填字母代填字母代 号号)。 例例2 A与与NaOH溶液反应溶液反应 B与石蕊试液作用与石蕊试液作用 C与乙酸在一定条件下酯化与乙酸在一定条件下酯化 D与乙醇在一定条件下酯化与乙醇在一定条件下酯化 【解析解析】 据苹果醋的结构简式知道该分子中含据苹果醋的结构简式知道该分子中含 有的官能团为羧基和羟基有的官能团为羧基和羟基，分子式为分子式为C4H6O5，因因 两种官能团均能与两种官能团均能与Na反应反应，故故1 mol该物质完全该物质完全 反应产生标准状况下反应产生标准状况下H2为为1.5 mol22.4 L/mol 33.6 L。因含羧基因含羧基，溶液显酸性溶液显酸性，能与能与NaOH溶液溶液
22、 反应反应，加入石蕊试液会变红加入石蕊试液会变红，与乙醇发生酯化反与乙醇发生酯化反 应应，有羟基有羟基，能与乙酸发生酯化反应能与乙酸发生酯化反应。 【答案答案】 (1)羟基羟基 羧基羧基 (2)C4H6O5 (3)33.6 (4)ABCD 变式训练变式训练2 有机物：有机物：CH2OH(CHOH)4COOH； CH3CH2CH2OH；CH2=CHCH2OH； CH2=CHCOOCH3；CH2=CHCOOH 中中，能发生加成反应和酯化反应的是能发生加成反应和酯化反应的是( ) A B C D 解析：解析：选选A。不能发生加成反应不能发生加成反应，不能发不能发 生酯化反应生酯化反应，均可以均可以，
23、故选故选A。 探究整合应用探究整合应用 乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基氢的活泼性乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基氢的活泼性 1设计实验验证设计实验验证 (1)给四种物质编号给四种物质编号 HOH， ，CH3CH2OH， (碳酸碳酸) (2)设计实验设计实验 操作操作 现象现象 结论结论(OH 中中H原子活泼原子活泼 性顺序性顺序) a.四种物质各取少量四种物质各取少量 于试管中，各加入紫于试管中，各加入紫 色石蕊试液两滴色石蕊试液两滴 、变红，变红， 其他不变其他不变 、 b.在在、试管中，试管中， 各加入少量碳酸氢钠各加入少量碳酸氢钠 溶液溶液 中产生气中产生气 体体 c.在在、中各中各 加入
24、少量金属加入少量金属 钠钠 产生气体，反产生气体，反 应迅速应迅速产生气产生气 体，反应缓慢体，反应缓慢 2实验结论总结实验结论总结 乙醇乙醇 水水 碳酸碳酸 乙酸乙酸 OH中中 氢原子活氢原子活 泼性泼性 电离程度电离程度 非电解非电解 质质 部分电部分电 离离 部分电部分电 离离 部分电部分电 离离 酸碱性酸碱性 中性中性 中性中性 弱酸性弱酸性 弱酸性弱酸性 与与Na 反应反应 反应反应 反应反应 反应反应 与与NaOH 不反应不反应 不反应不反应 反应反应 反应反应 与与 NaHCO3 不反应不反应 不反应不反应 不反应不反应 反应反应 3意义意义 应用羟基的活泼性应用羟基的活泼性，可
25、以解决有关物质类别的推可以解决有关物质类别的推 断的题目断的题目。解决时可以先从羟基与解决时可以先从羟基与Na、NaOH、 NaHCO3的反应情况以及量的关系进行比较的反应情况以及量的关系进行比较，最最 后推断出是醇羟基还是羧基后推断出是醇羟基还是羧基。 为了确认乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱，有为了确认乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱，有 人设计用如图所示装置，一次实验达到目的人设计用如图所示装置，一次实验达到目的(不能不能 再选用其他酸性溶液再选用其他酸性溶液)。 例例 (1)锥形瓶内装有某种可溶性正盐固体锥形瓶内装有某种可溶性正盐固体(其中含有其中含有3 种酸的酸根的其中一种种酸的酸根的其中一种)
26、，此固体为此固体为_，分分 液漏斗中所盛试剂是液漏斗中所盛试剂是_。 (2) 装 置装 置 B 中 所 盛 试 剂 的 名 称 是中 所 盛 试 剂 的 名 称 是 _ ， 试 剂 的 作 用 是试 剂 的 作 用 是 _。 (3)装置装置C中所盛试剂的名称是中所盛试剂的名称是_， 出现的现象是出现的现象是_。 (4) 由 实 验 可 知 三 种 酸 的 酸 性 大 小 为由 实 验 可 知 三 种 酸 的 酸 性 大 小 为 _(用化学式表示用化学式表示)。 【解析解析】 由于由于CH3COOH可与可与Na2CO3反应生成反应生成 CO2，可以证明酸性：可以证明酸性：CH3COOHH2CO3
27、；由；由 于于CH3COOH具有挥发性具有挥发性，挥发出的挥发出的CH3COOH 对对CO2与与Na2SiO3溶液的反应有干扰作用溶液的反应有干扰作用，所以事所以事 先应除去混在先应除去混在CO2中的中的CH3COOH蒸气蒸气，除去除去 CO2中的中的CH3COOH蒸气应用饱和的蒸气应用饱和的NaHCO3溶溶 液；由于液；由于CO2可与可与NaSiO3溶液反应生成硅酸沉淀溶液反应生成硅酸沉淀 (溶液变浑浊溶液变浑浊)，可以证明酸性：可以证明酸性：H2CO3H2SiO3。 【答案答案】 (1)碳酸钠碳酸钠 乙酸乙酸 (2)饱和饱和NaHCO3溶液溶液 除去除去CO2中的中的CH3COOH 蒸气蒸气 (3)硅酸钠溶液硅酸钠溶液 有白色浑浊产生有白色浑浊产生 (4)CH3COOHH2CO3H2SiO3
