1、第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 第2节 醛（课时1） 本节课主要讲授乙醛的性质。首先提出问题“醇类发生 催化氧化的条件是什么”导入新课。然后讲授乙醛的物理性 质、乙醛的分子结构、乙醛的化学性质。 由于学生在前面学习过乙醇的化学性质，所以在讲解乙 醛的化学性质时，要注意与乙醇的对比，利用结构决定性质 的重要思想，突出官能团的作用，重点分析羟基与醛基结构 的不同，导致化学性质的不同。 对于乙醛与氢气的加成反应，课件中插入了动画，通过 观察动画的演示，有助于学生对反应机理的理解；对于乙醛 的银镜反应、乙醛与新制氢氧化铜悬浊液的反应,课件中插入 了微课视频,视频中实验操作清晰、实验现象明显
2、。 根据醇类催化氧化反应的原理，完成下列方程式: (1)Ag或Cu作催化剂并加热。 (2)羟基所连的碳原子上有氢原子。 2CH3CH2OH+O2 Cu 2CH3CHO+2H2O 2CH3CHCH3+O2 OH Cu 2CH3CCH3+2H2O O 醇类发生催化氧化的条件是什么？ 一、乙醛的物理性质 二、乙醛的分子结构二、乙醛的分子结构 分子式 结构简式 CH3CHO 结构式 H H H H C C O 官能团 醛基: CHO 或 C H O 醛基的写法,不要写成 COH C2H4O 球棍模型球棍模型 X 醛基中碳氧双键发生加 成反应，被H2还原为醇。 醛基中碳氢键较活泼， 能被氧化成相应羧酸。
3、 氧化性氧化性 还原性还原性 化化 学学 性性 质质 HCCH O H H 根据醛基的结构，判断醛基根据醛基的结构，判断醛基 有哪些性质？有哪些性质？ 乙醇乙醇 乙醛乙醛 结构简式结构简式 结构特点结构特点 可燃性可燃性 取代反应取代反应 加成反应加成反应 氧化反应氧化反应 还原反应还原反应 化化 学学 性性 质质 对比乙醇和乙醛的结构，预测乙醛的化学性质。 CH3CH2OH CH3CHO 全部单键全部单键,饱和饱和,官能团官能团OH 有有CO键键, ,不饱和不饱和, ,官能团官能团CHO 均易燃，完全燃烧生成均易燃，完全燃烧生成COCO2 2和水和水 (含双键官能团上不发生取代反应含双键官能
4、团上不发生取代反应) CH3CH2OH CH3CH O 1、加成反应 NiNi CHCH3 3CHO+HCHO+H2 2 CHCH3 3CHCH2 2OHOH 根据加成反应的概念写出根据加成反应的概念写出CHCH3 3CHOCHO 和和H H2 2 加成反应的方程式。加成反应的方程式。 这个反应属于这个反应属于 氧化反应还是氧化反应还是 还原反应？还原反应？ 还原反应 三、乙醛的化学性质三、乙醛的化学性质 该动画为乙醛与氢气加 成反应的动画 on?mediaVo.resId=53eaef1a5aa8e1240998f60f 【问题】有机反应中的氧化反应和还原反应我们应该怎样判断呢? 2CH3C
5、H2OH+O2 Cu 2CH3CHO+2H2O 氧化反应: 有机物分子中加入氧原子或 失去氢原子的反应。 还原反应: 有机物分子中加入氢原子或 失去氧原子的反应。 Ni CH3CHO+H2 CH3CH2OH CH4O2CO2 OH2+ 2 点燃 2+ CH2 CH2 H2CH3CH3+ 催化剂 CH3CHOH2 CH3CH2OH+ 催化剂 加O 氧化反应与还原反应的比较氧化反应与还原反应的比较 氧化反应 还原反应 失H 加H C H 3 C H 2 O H O 2 C H 3 C H O O H 2 + 催化剂 2 + 2 2 失H 加H 氧化氧化 乙醛乙醛 还原还原 乙酸乙酸 氧化氧化 乙醇
6、乙醇 2 2、乙醛的氧化反应、乙醛的氧化反应 (1) (1) 燃烧燃烧 2CH2CH3 3CHO+5OCHO+5O2 2 4CO4CO2 2+4H+4H2 2O O 点燃点燃 (2) (2) 催化氧化催化氧化 2CH2CH3 3CHO+OCHO+O2 2 2CH2CH3 3COOHCOOH 催化剂催化剂 (3) (3) 被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化 a.a.银镜反应银镜反应 【配置银氨溶液配置银氨溶液】取一洁净试管，加入取一洁净试管，加入1ml1ml、2%2%的的AgNOAgNO3 3 溶液，再逐滴滴入溶液，再逐滴滴入2%2%的稀氨水，至最初产生的沉淀恰的稀氨水，至最初产生的沉淀恰 好溶解为止
7、。好溶解为止。 （氢氧化二氨合银）（氢氧化二氨合银） AgNOAgNO3 3+NH+NH3 3HH2 2O O AgOH+NHAgOH+NH4 4NONO3 3 AgOH+2NHAgOH+2NH3 3HH2 2O O Ag(NHAg(NH3 3) )2 2OH+2HOH+2H2 2O O 注意：银镜反应要求在碱性环境注意：银镜反应要求在碱性环境 下进行，但氨水不应过量太多。下进行，但氨水不应过量太多。 实验实验3 3- -5 5 实验现象：实验现象：试管内壁出现一层光亮的银。试管内壁出现一层光亮的银。 CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH 水浴水浴 CH3COONH4 +2Ag +3NH3
8、+H2O 氧化剂 还原剂 【水浴加热形成银镜水浴加热形成银镜】在配好的上述银氨溶液中滴在配好的上述银氨溶液中滴 入入3滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中温热。滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中温热。 (1)碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵。 (2)1 mol CHO被氧化，就应有2 mol Ag被还原。 (3)可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜。 现象：产生光亮的银镜 注意：水浴加注意：水浴加 热时不可振荡热时不可振荡 和摇动试管和摇动试管 银镜反应的应用银镜反应的应用: : (1)(1)检验醛基的存在；检验醛基的存在； (2)(2)测定醛基的数目；测定醛基的数目； (3)
9、(3)工业上用来制保温瓶胆和镜子。工业上用来制保温瓶胆和镜子。 银镜反应注意事项：银镜反应注意事项： （-CHO2Ag） （1）试管内壁必须洁净； （2）必须水浴，加热(60)，不能直接加热； （3）加热时不可振荡和摇动试管； （4）须用新配制的银氨溶液，氨水不能过量(防止生成易爆炸物质)； （5）乙醛用量不可太多； （6）实验后，银镜用稀HNO3浸泡，再用水洗涤。 该微课为乙醛银镜反应的实验视频。该微课为乙醛银镜反应的实验视频。 5cea904af508f0099b1c655 b.与新制的氢氧化铜悬浊液反应 Cu2+ +2OH- = Cu(OH)2 (3) 被弱氧化剂氧化 碱必须过量碱必须过
10、量 实验实验3 3- -6 6 【配制新制的Cu(OH)2悬浊液】向2ml 10% NaOH溶液中滴入2% CuSO4溶液46滴，振荡。 【乙醛的氧化】在上述蓝色浊液中加入0.5 ml乙醛溶液，加热至 沸腾。 现象：现象：有砖红色有砖红色（Cu2O）沉淀生成沉淀生成 注意：氢氧化铜溶液一定要新制；注意：氢氧化铜溶液一定要新制； 碱一定要过量。碱一定要过量。 (2) 医学上检验病人是否患糖尿病。 (1)检验醛基的存在； 应用： Cu2O+ CH3COONa + 3H2O 2Cu(OH)2 + CH3CHO + NaOH 该微课为乙醛与新制氢氧化铜反应的实验视频。该微课为乙醛与新制氢氧化铜反应的实
11、验视频。 55cea8f9af508f0099b1c653 乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？ 常用的氧化剂： 银氨溶液、新制的Cu(OH)2、O2、酸性KMnO4溶液、酸性 K2Cr2O7溶液、HNO3、H2O2溶液等。 试剂试剂 有机物有机物 CC 苯的同苯的同 系物系物 醇醇 酚酚 醛醛 （官能团）（官能团） 溴水溴水 酸性酸性KMnO4 能否褪色能否褪色 反应类型反应类型 能否褪色能否褪色 反应类型反应类型 能否褪色能否褪色 反应类型反应类型 能否褪色能否褪色 反应类型反应类型 能否褪色能否褪色 反应类型反应类型 能否褪色能否褪色 反应类型反应类型 能能 能能 加成反应加成反应
12、氧化反应氧化反应 能能 能能 加成反应加成反应 氧化反应氧化反应 能能 氧化反应氧化反应 不能不能 不能不能 能能 氧化反应氧化反应 能能 取代反应取代反应 能能 氧化反应氧化反应 能能 氧化反应氧化反应 能能 氧化反应氧化反应 使溴水、酸性使溴水、酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色的有机物（官能团）的比较溶液褪色的有机物（官能团）的比较 四、乙醛的工业制法四、乙醛的工业制法 （1 1）乙炔水化法）乙炔水化法 （2 2）乙烯氧化法）乙烯氧化法 CH CH H2O CH3CH HgCl2 O 2CH2 CH2 O2 2CH3CH PdCl2 O 加压、加热加压、加热 1、乙醛、苯、CCl4均为无
13、色液体，如何用最简便的方法鉴别？ 2、如何检验醛基的存在？ (1)与新制的银氨溶液反应有光亮的银镜生成 (2)与新制的Cu(OH)2共热煮沸有砖红色沉淀生成 醛基的检验方法：醛基的检验方法： 3、如何检验苯酚和醛基的存在？ 检验苯酚： 方法一：苯酚与溴水的取代反应； 方法二：苯酚与FeCl3的显色反应。 4、哪些有机物中含有CHO？ 甲烷、苯、 乙酸 醛、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、麦芽糖 5、下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色？ 乙烯、甲烷、苯、 乙酸、甲苯、乙醛、 葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、裂化汽油 6、在实验室里不宜长期放置，应在使用前配置的溶液是 （ ） 酚酞试剂 银氨溶液 Na2CO3溶液 Cu(OH)2悬浊液 酸化的FeCl3溶液 硫化氢水溶液 A、只有和 B、除之外 C、只有4 D、全部 C 二、乙醛的分子结构 一、乙醛的物理性质 三、乙醛的化学性质性质 1.加成反应（还原反应） 2.氧化反应 (1)燃烧 (3)被弱氧化剂氧化 a.银镜反应 b.与新制Cu(OH)2悬浊液的反应 乙醛的球棍模型 (2)催化氧化
