1、北京市中小学空中课堂 醇和酚（1）高二年级 化学主讲人 兰宁静北京十二中辨别醇和酚的结构【思考】对比有机化合物的分子结构，归纳什么是醇？什么是酚？1-丙醇 2-丙醇 苯甲醇 CH3CH2CH2OHCH3 CH CH3 CH2OHOH环己醇OHOH苯酚OH萘酚辨别醇和酚的结构醇：脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取 代后的有机化合物。酚：芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物。环己醇OH苯酚 苯甲醇 CH2OH CH3CH2 OH 乙醇OH一、醇概述1.醇的分类根据醇分子所含羟基的数目，可以分为一元醇、二元醇和多元醇。乙二醇丙三醇CH3OH甲醇CH2 CHCH2OHOH
2、OHCH2CH2OHOH一、醇概述1.醇的分类是组成最简单的一元醇，也称木醇。无色、具有挥发性的液体，沸点65左右。有毒。重要的化工原料，也可用作燃料。CH3OH 甲醇一、醇概述1.醇的分类无色、无臭、具有甜味的黏稠液体。熔点-16，沸点197。能与水以任意比例互溶。是汽车防冻液的主要成分、合成涤纶的主要原料。乙二醇CH2CH2OHOH一、醇概述1.醇的分类俗称甘油，无色、无臭、具有甜味的黏稠液体。沸点290。能与水以任意比例互溶，具有很强的吸水能力。主要用于制造日用化妆品和三硝酸甘油酯。丙三醇(glycerol)CH2 CHCH2OHOHOH一、醇概述2.醇的命名1.选择分子中连有羟基的碳原
3、子在内的最长碳链做主链，按主链所含 有的碳原子数称为某醇。3.命名时，羟基的位次号写在“某醇”的前面，其他取代基的名称和 位次号写在母体名称的前面。2.对主链碳原子的编号由接近羟基的一端开始。CH3 CHCHCH3OHCH3*4 3 2 13-甲基-2-丁醇一、醇概述3.饱和一元醇的通式CH2CHCHCH3CH3OH CH3CH2CHCHCH3CH3OHCH3饱和一元醇的通式：CnH2n+1OH(n1)一、醇概述4.醇的物理性质名称结构简式相对分子质量沸点/甲醇 CH3OH3265乙烷 CH3CH330-89乙烯 CH2 CH228-102乙醇 CH3CH2OH4678丙烷 CH3CH2CH3
4、44-42丙烯 CH3CH CH342-48阅读表格，你发现了什么规律？一、醇概述4.醇的物理性质XH YX、Y原子：电负性高、半径小1040 kJ mol-1比化学键弱很多，比分子间作用力强氢键影响沸点溶解性一、醇概述4.醇的物理性质H OH烷基取代氢原子CH3 OHC2H5 OHC3H7 OHCnH2n+1 OH一、醇概述4.醇的物理性质醇分子中碳原子数13411 11溶解性能与水以任意比例互溶油状液体，仅可部分溶于水固体，难溶于水一、醇概述4.醇的物理性质氢键影响沸点溶解性乙二醇丙三醇CH2 CHCH2OHOHOHCH2CH2OHOH预测有机化合物可能发生的化学反应的程序一般程序分析结构
5、预测反应类型选择反应试剂分析结构R CH CH O H【思考】分析醇分子结构中的官能团和化学键。极性键+-+HH分析结构CH3 C C HHHHO H 官能团：是否含有不饱和键：键的极性：基团之间的相互影响：分析结构预测性质断键部位反应类型反应产物反应试剂 条件分析结构【思考】分析醇分子结构，并预测反应类型。碳氧键：脱掉羟基 取代反应、消去反应氢氧键：脱掉氢原子 取代反应、氧化反应 二、醇的化学性质1.羟基的反应CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2OCH3CH2CH2OH+HCl CH3CH2CH2Cl+H2O（1）取代反应【思考】根据化学方程式，请你分析化学反应中化学键的断键部位
6、和生成物化学键的成键部位。化学反应属于什么反应类型？二、醇的化学性质1.羟基的反应2 C2H5OH C2H5 O C2H5+H2O浓H2SO4140【思考】根据化学方程式，请你分析化学反应中化学键的断键部位和生成物化学键的成键部位。化学反应属于什么反应类型？（1）取代反应H C C O HH HH HH O C C HH HH H -二、醇的化学性质1.羟基的反应 C2H5 O C2H5+H2O浓H2SO4140（1）取代反应C2H5 OH+H OC2H5醚：分子由两个烃基通过氧原子连接而成的有机化合物。烃基可以是烷基、烯基、苯基等。醚常用作有机溶剂。乙醚二、醇的化学性质1.羟基的反应CH3C
7、H2OH浓H2SO4170CH2 CH2+H2O【思考】根据化学方程式，请你分析化学反应中化学键的断键部位和生成物化学键的成键部位。化学反应属于什么反应类型？二、醇的化学性质1.羟基的反应H C C HH HH OH -浓H2SO4170 -CH2 CH2+H2O（2）消去反应 二、醇的化学性质1.羟基的反应CH3CH2CH2OH浓H2SO4CH3CH CH2+H2OCH3CH2OH浓H2SO4170CH2 CH2+H2O（2）消去反应分析结构 碳氧键：脱掉羟基 取代反应、消去反应氢氧键：脱掉氢原子 取代反应、氧化反应二、醇的化学性质2.羟基中氢的反应（1）与活泼金属的反应2 C2H5OH+2
8、 Na 2 C2H5ONa+H2 二、醇的化学性质2.羟基中氢的反应乙醇水原因钠的位置沉到乙醇底部浮在水面上剧烈程度比较缓和比较剧烈钠的密度比水的小，比乙醇的大烷基具有推电子作用，使乙醇分子中氢氧键的极性小于水分子中氢氧键的极性二、醇的化学性质2.羟基中氢的反应（2）与羧酸的反应OCH3 C O HH O CH2CH3+CH3 C O C2H5+H2O浓H2SO41818O同位素示踪法二、醇的化学性质3.醇的氧化【温故】乙醇能够被氧化剂氧化。二、醇的化学性质3.醇的氧化2CH3CH2OH+O2Cu2CH3C H+2H2OO其它醇也能够发生催化氧化反应生成醛吗？二、醇的化学性质3.醇的氧化2CH
9、3CH2CH2OH+O2Cu2CH3CH2C H+2H2OO2CH3CHCH3+O2Cu2CH3CCH3+2H2OOOH1-丙醇 丙醛2-丙醇 丙酮二、醇的化学性质3.醇的氧化去氢氧化CH3CH2C HC C C O HH H H -O1-丙醇丙醛HHHH 二、醇的化学性质3.醇的氧化去氢氧化CH3CCH3C C C HH HO H-O2-丙醇丙酮HHHH-二、醇的化学性质3.醇的氧化2CH3CH2CH2OH+O2Cu2CH3CH2C H+2H2OO2CH3CHCH3+O2Cu2CH3CCH3+2H2OOOH2-丙醇丙酮1-丙醇丙醛二、醇的化学性质3.醇的氧化【思考】下面醇的催化氧化产物是什么
10、？CH3 C CH3+O2CuCH3OH二、醇的化学性质3.醇的氧化2CH3CH2CH2OH+O2Cu2CH3CH2C H+2H2OO2CH3CHOHCH3+O2Cu2CH3CCH3+2H2OOCu CH3 C CH3+O2CH3OH R C C RHHHO H 分析结构预测性质断键部位反应类型反应产物反应试剂 条件取代反应Na羧酸醇钠酯氧化反应O2，Cu 醛、酮取代反应氢卤酸卤代烃消去反应浓H2SO4烯烃或取代反应浓H2SO4醚研究有机化合物化学性质的一般方法羟基的反应 取代反应、消去反应羟基中氢的反应 取代反应、氧化反应氧化反应分析结构 (官能团、化学键)预测性质 与反应类型确定性质决定性
11、质验证 归纳与提升醇羟基的反应烯烃卤代烃醚醇钠醛 酮酯羟基氢的反应归纳与提升分析结构 (官能团、化学键)预测性质 与反应类型官能团转化决定引起有机合成醇羟基的反应烯烃卤代烃醚醇钠醛酮酯羟基氢的反应学以致用 丙烯醇（CH2 CH CH2OH）可以发生哪些化学反应？氧化、加成、加聚氧化、取代官能团碳碳双键羟基学以致用 预测乙二醇可能发生的化学反应，并写出产物的结构简式。与Na发生反应CH2ONaCH2ONa（乙二醇钠）催化氧化反应CHOCHO（乙二醛）与酸发生酯化反应（酯）羟基氢的反应学以致用预测乙二醇可能发生的化学反应，并写出产物的结构简式。羟基的反应消去反应（乙炔）CH CH 取代反应（1,2-二溴乙烷）CH2BrCH2Br学以致用预测乙二醇可能发生的化学反应，并写出产物的结构简式。羟基的反应羟基氢的反应 H O CH2 CH2 O CH2 CH2 O H CH2 CH2 CH2 CH2OO学以致用写出下列醇发生催化氧化反应的化学方程式，写出发生消去反应的产物。CH3 CH2 CH2 CH2 OH CH3 CH CH2 CH3 OH CH3 C CH3 OHCH3学以致用 CH3 CH2 CH2 CH2 OH CH3 C CH2 CH3 O CH3 C CH3 OHCH3 CH3 CH2 CH2 CHO 新的问题 酚是羟基直接连接在苯环上的有机化合物，性质和醇会有不同吗？OH
