1、第2课时 烷 烃 一、烷烃一、烷烃 1.1.概念概念: :分子中碳原子之间都以分子中碳原子之间都以_结合成链状结合成链状, , 剩余的价键均与剩余的价键均与_结合结合, ,使每个碳原子的化合价使每个碳原子的化合价 都达到“饱和”的烃。都达到“饱和”的烃。 2.2.通式通式:_:_。 碳碳单键碳碳单键 氢原子氢原子 C Cn nH H2n+2 2n+2(n1) (n1) 3.3.烷烃的结构特点烷烃的结构特点 (1)(1)烷烃分子里的碳原子间都以烷烃分子里的碳原子间都以_相连接相连接, ,每每 个碳原子最多能以个碳原子最多能以_个共价单键与其他碳个共价单键与其他碳( (或氢或氢) )原原 子相连接
2、。子相连接。 (2)(2)烷烃都是烷烃都是_结构结构, ,非平面或直线结构非平面或直线结构, ,碳原子碳原子 _一条直线上一条直线上, ,而是呈折线型或锯齿状。而是呈折线型或锯齿状。 碳碳单键碳碳单键 四四 立体立体 不在不在 4.4.物理性质物理性质 相似相似 性和性和 递变递变 性性 熔、熔、 沸点沸点 烷烃的熔、沸点较低烷烃的熔、沸点较低, ,且随碳原子数且随碳原子数 的增加而的增加而_;_;碳原子数相同的烷烃碳原子数相同的烷烃, , 支链越多支链越多, ,熔、沸点熔、沸点_ 状态状态 碳原子数碳原子数_的烷烃在常温常压下是的烷烃在常温常压下是 _,_,其他烷烃在常温常压下是其他烷烃在常
3、温常压下是_ _ 升高升高 越低越低 44 气体气体 液体液体 或固体或固体 相似相似 性和性和 递变递变 性性 相对相对 密度密度 烷烃的相对密度都较小烷烃的相对密度都较小, ,且随碳原子数且随碳原子数 的增加而的增加而_,_,液态烷烃的密度均小液态烷烃的密度均小 于于1 gcm1 gcm- -3 3 溶解溶解 性性 烷烃难溶于烷烃难溶于_而易溶于而易溶于_ 增大增大 水水 有机溶剂有机溶剂 5.5.化学性质化学性质( (与甲烷相似与甲烷相似) ) 具体体现具体体现 稳定性稳定性 烷烃比较稳定烷烃比较稳定, ,在通常情况下跟强酸、强碱、在通常情况下跟强酸、强碱、 酸性高锰酸钾溶液等都不发生反
4、应酸性高锰酸钾溶液等都不发生反应 氧化氧化 反应反应 烷烃燃烧通式烷烃燃烧通式: : _ n2n 2222 3n1 C HO nCOn1 H O 2 点燃点燃 具体体现具体体现 取代反取代反 应应 烷烃能与氯气等卤素单质光照时发生取代反烷烃能与氯气等卤素单质光照时发生取代反 应应, ,如乙烷与氯气光照时生成一氯乙烷的化如乙烷与氯气光照时生成一氯乙烷的化 学反应方程式为学反应方程式为 _ C C2 2H H6 6+Cl+Cl2 2 C C2 2H H5 5Cl+HClCl+HCl 光光 【情境情境思考思考】 20082008年北京奥运会的“祥云”火炬所用燃料的主要成年北京奥运会的“祥云”火炬所用
5、燃料的主要成 分是丙烷分是丙烷( (又称为液化石油气又称为液化石油气) )。 请思考请思考:(1):(1)丙烷的三个碳原子是否在同一条直线上丙烷的三个碳原子是否在同一条直线上? ? (2)(2)等体积的甲烷和丙烷充分燃烧等体积的甲烷和丙烷充分燃烧, ,哪种烷烃消耗氧气哪种烷烃消耗氧气 的体积较大的体积较大? ? 提示提示: :(1)(1)丙烷的三个碳原子不在同一条直线上丙烷的三个碳原子不在同一条直线上;(2);(2)相相 同条件下同条件下,1 mol,1 mol甲烷完全燃烧消耗甲烷完全燃烧消耗2 mol O2 mol O2 2,1 mol ,1 mol 丙烷完全燃烧消耗丙烷完全燃烧消耗5 mo
6、l O5 mol O2 2, ,故消耗氧气的体积较大故消耗氧气的体积较大 的是丙烷的是丙烷(C(C3 3H H8 8) )。 6.6.习惯命名法习惯命名法 (1)(1)碳原子数不同。碳原子数不同。 碳原子数碳原子数 命名方法命名方法 举例举例 n10n10 用用_ _ _表示表示 C C3 3H H8 8:_:_ C C8 8H H18 18:_ :_ n10n10 用用_表示表示 C C18 18H H3838:_ :_ 甲、乙、丙、甲、乙、丙、 丁、戊、己、庚、丁、戊、己、庚、 辛、壬、癸辛、壬、癸 丙烷丙烷 辛烷辛烷 汉字数字汉字数字 十八烷十八烷 (2)(2)碳原子数碳原子数n n相同
7、相同, ,结构不同时结构不同时, ,用正、异、新表示。用正、异、新表示。 如如CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3命名为命名为_;CH_;CH3 3CH(CHCH(CH3 3)CH)CH3 3命名为命名为 _。 注意注意: :烷烃碳原子数相同时烷烃碳原子数相同时, ,一般支链越多一般支链越多, ,熔、沸点熔、沸点 越低越低, ,如沸点如沸点: :正丁烷正丁烷 异丁烷。异丁烷。 正丁烷正丁烷 异丁烷异丁烷 二、同系物二、同系物 1.1.概念概念: :结构相似结构相似, ,在分子组成上相差一个或若干个在分子组成上相差一个或若干个 _原子团的物质互称为同系物。原子团的物质互称为同
8、系物。 2.2.实例实例:CH:CH4 4与与CHCH3 3CHCH2 2CH(CHCH(CH3 3) )2 2( (异戊烷异戊烷) )属于同系物属于同系物; ; CHCH3 3OH(OH(甲醇甲醇) )与与CHCH3 3CHCH2 2OH(OH(乙醇乙醇) )属于同系物。属于同系物。 CHCH2 2 三、同分异构体三、同分异构体 1.1.有关概念有关概念: :具有相同的具有相同的_而具有不同的而具有不同的_ _的现象叫同分异构现象的现象叫同分异构现象, ,具有同分异构现象的化合具有同分异构现象的化合 物互称为同分异构体。物互称为同分异构体。 2.2.实例实例:CH:CH3 3CHCH2 2C
9、HCH2 2CHCH3 3和和_互为同分异构体。互为同分异构体。 分子式分子式 分子结分子结 构构 【巧判断巧判断】 (1)(1)甲烷能使酸性甲烷能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色。溶液褪色。 ( ( ) ) 提示提示: :。甲烷化学性质稳定。甲烷化学性质稳定, ,与高锰酸钾溶液不反应。与高锰酸钾溶液不反应。 (2)(2)光照条件下光照条件下, ,乙烷通入溴水中乙烷通入溴水中, ,可使溴水褪色。可使溴水褪色。 ( ( ) ) 提示提示: :。乙烷性质稳定。乙烷性质稳定, ,不能使溴水褪色不能使溴水褪色, ,能与溴蒸能与溴蒸 气在光照条件下发生取代反应。气在光照条件下发生取代反应。 知识点一
10、知识点一 同系物和同分异构体的判断同系物和同分异构体的判断 1.1.判断同系物的三个关键判断同系物的三个关键 (1)“(1)“同”同”互为同系物的物质必须属于同一类物质互为同系物的物质必须属于同一类物质, , 具有相同的通式。具有相同的通式。 (2)“(2)“似”似”结构相似结构相似, ,是指化学键类型相似是指化学键类型相似, ,分子中分子中 各原子的结合方式相似。各原子的结合方式相似。 (3)“(3)“差”差”组成上相差组成上相差n n个个CHCH2 2原子团原子团(n1)(n1)。 同系物一定具有不同的碳原子数同系物一定具有不同的碳原子数( (或分子式或分子式) )。 同系物一定具有不同的
11、相对分子质量同系物一定具有不同的相对分子质量( (相差相差14n)14n)。 2.2.同分异构体的判断方法同分异构体的判断方法“一同一不同”一同一不同” (1)(1)分子式必须相同。注意是分子式相同分子式必须相同。注意是分子式相同, ,不是相对分不是相对分 子质量相同。相对分子质量相同、结构不同的化合物子质量相同。相对分子质量相同、结构不同的化合物 不一定是同分异构体。如不一定是同分异构体。如C C2 2H H4 4O O和和COCO2 2;C;C2 2H H4 4和和CO;CCO;C8 8H H18 18和 和 C C7 7H H14 14O O等。 等。 (2)(2)结构不同。注意从两个方
12、面考虑结构不同。注意从两个方面考虑, ,一是原子或原子一是原子或原子 团的连接顺序不同团的连接顺序不同, ,二是原子的空间排列不同。二是原子的空间排列不同。 【易错提醒易错提醒】正确理解同系物和同分异构体正确理解同系物和同分异构体 (1)(1)同系物必须是“有机化合物”。同系物必须是“有机化合物”。 (2)(2)同系物通式必须相同同系物通式必须相同, ,但通式相同的物质不一定是但通式相同的物质不一定是 同系物。如同系物。如CHCH2 2CHCH2 2与与 不是同系物不是同系物, ,因为二者因为二者 不是同一类物质。不是同一类物质。 (3)(3)同分异构体的分子式相同同分异构体的分子式相同, ,
13、因此其相对分子质量相因此其相对分子质量相 同同, ,但相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构但相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构 体体, ,如如NONO和和C C2 2H H6 6。 (4)(4)互为同分异构体的化合物不一定属于同一类物质互为同分异构体的化合物不一定属于同一类物质, , 如如CHCH3 3O OCHCH3 3和和CHCH3 3CHCH2 2OHOH。 (5)(5)互为同分异构体的化合物一定不互为同系物互为同分异构体的化合物一定不互为同系物, ,同样同样, , 互为同系物的化合物一定不互为同分异构体。互为同系物的化合物一定不互为同分异构体。 【知识拓展知识拓展】同位素
14、、同素异形体、同系物、同分异同位素、同素异形体、同系物、同分异 构体的比较构体的比较 概念概念 定义定义 分子式分子式 结构结构 性质性质 同位同位 素素 质子数相同质子数相同, , 中子数不同中子数不同 的同一种元的同一种元 素的不同原素的不同原 子子 元素符号元素符号 表达式不表达式不 同同, ,如如 电子层结电子层结 构相同构相同, , 原子核结原子核结 构不同构不同 物理性质物理性质 不同不同, ,化化 学性质几学性质几 乎相同乎相同 1 1H、 23 11 H H、 概念概念 定义定义 分子式分子式 结构结构 性质性质 同素同素 异异 形体形体 同种元素形同种元素形 成的不同单成的不
15、同单 质质 元素符号元素符号 相同相同, ,分分 子式不同。子式不同。 如如O O2 2和和O O3 3 单质的组单质的组 成与结构成与结构 均不同均不同 物理性质物理性质 不同不同, ,化化 学性质基学性质基 本相同本相同 概念概念 定义定义 分子式分子式 结构结构 性质性质 同系同系 物物 结构相似结构相似, , 分子组成相分子组成相 差一个或若差一个或若 干个干个CHCH2 2原子原子 团的有机物团的有机物 分子式不分子式不 同同, ,但具但具 有相同的有相同的 通式通式 相似相似 物理性质物理性质 不同不同, ,化化 学性质相学性质相 似似 同分同分 异异 构体构体 分子式相同分子式相
16、同, , 结构不同的结构不同的 化合物化合物 相同相同 不同不同 物理性质物理性质 不同不同, ,化化 学性质不学性质不 一定相同一定相同 【思考思考讨论讨论】 (1)(1)同分异构体的相对分子质量相同同分异构体的相对分子质量相同, ,那么那么, ,相对分子质相对分子质 量相同的物质一定是同分异构体吗量相同的物质一定是同分异构体吗? ? 提示提示: :相对分子质量相同相对分子质量相同, ,但分子式不一定相同但分子式不一定相同, ,如相对如相对 分子质量为分子质量为4646的分子有的分子有CHCH3 3CHCH2 2OHOH、HCOOH,HCOOH,它们不是同分它们不是同分 异构体。异构体。 (
17、2)(2)同分异构体的分子中各元素的质量分数分别相等同分异构体的分子中各元素的质量分数分别相等, , 分子中各元素的质量分数分别相等的物质一定是同分分子中各元素的质量分数分别相等的物质一定是同分 异构体吗异构体吗? ? 提示提示: :各元素的质量分数相同的物质各元素的质量分数相同的物质, ,分子式不一定相分子式不一定相 同同, ,如如CHCH2 2CHCH2 2和和 分子中碳元素和氢元素的质分子中碳元素和氢元素的质 量分数均为量分数均为85.7%85.7%和和14.3%,14.3%,但它们不是同分异构体。但它们不是同分异构体。 (3)(3)正丁烷和异丁烷互为同分异构体正丁烷和异丁烷互为同分异构
18、体, ,二者的性质相同二者的性质相同 吗吗? ? 提示提示: :二者的物理性质不同二者的物理性质不同( (如熔、沸点不同如熔、沸点不同),),但化学但化学 性质相似。性质相似。 【案例示范案例示范】 【典例典例】下列说法不正确的是下列说法不正确的是 ( ( ) ) A. A. 是两种核素是两种核素 B.B.分子式为分子式为C C5 5H H12 12与分子式为 与分子式为C C6 6H H14 14的有机物是同系物 的有机物是同系物 C.C.金刚石、石墨与金刚石、石墨与C C60 60互为同素异形体 互为同素异形体 D.CHD.CH3 3CHCH2 2OHOH和和 互为同系物互为同系物 161
19、8 88 OO和 【解题指南解题指南】解答本题应注意以下三点解答本题应注意以下三点: : (1)(1)互为同系物的物质必属于同一类物质互为同系物的物质必属于同一类物质; ; (2)(2)同系物一定不具有相同的分子式同系物一定不具有相同的分子式; ; (3)(3)同系物的组成元素必相同同系物的组成元素必相同, ,同系物必符合同一通式。同系物必符合同一通式。 【解析解析】选选D. D. 是质子数相同中子数不同的两是质子数相同中子数不同的两 种核素种核素, ,故故A A正确正确; ;分子式为分子式为C C5 5H H12 12与分子式为 与分子式为C C6 6H H14 14的有机 的有机 物都是烷
20、烃物都是烷烃, ,结构相似结构相似, ,组成相差一个组成相差一个CHCH2 2, ,为同系物为同系物, ,故故 B B正确正确; ;金刚石、石墨与金刚石、石墨与C C60 60是碳元素的不同单质 是碳元素的不同单质, ,互为同互为同 素异形体素异形体, ,故故C C正确正确;CH;CH3 3CHCH2 2OHOH和和 结构不相结构不相 似似, ,且分子组成上相差的也不是且分子组成上相差的也不是CHCH2 2, ,不是同系物不是同系物, ,故故D D错错 误。误。 1618 88 OO和 【母题追问母题追问】(1)CO(1)CO、COCO2 2互为同素异形体吗互为同素异形体吗? ? 提示提示:
21、:COCO与与COCO2 2属于化合物属于化合物, ,不是同素异形体。不是同素异形体。 (2)C(2)C5 5H H12 12有几种同分异构体 有几种同分异构体, ,分别写出它们的结构简分别写出它们的结构简 式。式。 提示提示: :3 3种种;CH;CH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3、 、 。 【知识知识巩固巩固】 1.(20191.(2019九江高一检测九江高一检测) )下列说法中正确的是下列说法中正确的是 ( ( ) ) A.CA.C4 4H H10 10有 有3 3种同分异构体种同分异构体 B.B.相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同相对分子质量相
22、同、结构不同的两种化合物互为同 分异构体分异构体 C.C.同分异构体之间的转化是化学变化同分异构体之间的转化是化学变化 D. D. 和和 互为同分异构体互为同分异构体 【解析解析】选选C C。C C4 4H H10 10属于丁烷 属于丁烷, ,存在两种同分异构存在两种同分异构: :正丁正丁 烷和异丁烷烷和异丁烷, ,故故A A错误错误; ;分子式相同、结构不同的有机物分子式相同、结构不同的有机物 互称同分异构体互称同分异构体, ,故故B B错误错误; ;同分异构体是不同的物质同分异构体是不同的物质, , 所以同分异构体之间的相互转化一定是化学变化所以同分异构体之间的相互转化一定是化学变化, ,
23、故故C C 正确正确; ; 和和 结构相同结构相同, ,分子式相同分子式相同, , 为同种物质为同种物质, ,故故D D错误。错误。 2.2.下列各组物质中下列各组物质中, ,互为同系物的是互为同系物的是 ( ( ) ) A.CHA.CH4 4、C C2 2H H4 4 B.CHB.CH4 4、C C2 2H H5 5OHOH C.CC.C2 2H H6 6、C C3 3H H8 8 D.CHD.CH3 3COOHCOOH、C C3 3H H8 8 【解析解析】选选C C。A A、二者不具有相同的最简式、二者不具有相同的最简式, ,分子组成分子组成 上不是相差整数倍个上不是相差整数倍个CHCH
24、2 2, ,不是同系物不是同系物, ,故故A A错误错误;B;B、二、二 者不具有相同的最简式者不具有相同的最简式, ,分子组成上不是相差整数倍个分子组成上不是相差整数倍个 CHCH2 2, ,不能互称为同系物不能互称为同系物, ,故故B B错误错误;C;C、二者具有相同的、二者具有相同的 最简式最简式, ,分子组成上相差一个分子组成上相差一个CHCH2 2, ,并是具有相同的通式并是具有相同的通式 的同一类烷烃有机物的同一类烷烃有机物, ,能互称为同系物能互称为同系物, ,故故C C正确正确;D;D、二、二 者不具有相同的最简式者不具有相同的最简式, ,分子组成上不是相差整数倍个分子组成上不
25、是相差整数倍个 CHCH2 2, ,不是同系物不是同系物, ,故故D D错误。错误。 3.3.互为同分异构体的一组物质是互为同分异构体的一组物质是 ( ( ) ) A.A.金刚石和石墨金刚石和石墨 B. B. C.CHC.CH2 2CHCH2 2和和CHCH3 3CHCH3 3 D.CHD.CH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3和和 1618 88 OO和 【解析解析】选选D D。金刚石和石墨是碳元素组成的性质不同。金刚石和石墨是碳元素组成的性质不同 的单质的单质, ,互为同素异形体互为同素异形体,A,A项错误项错误; ; 是质子数是质子数 相同相同, ,中子数不同的原子中子数不
26、同的原子, ,属于同位素属于同位素,B,B项错误项错误;CH;CH2 2CHCH2 2 和和CHCH3 3CHCH3 3分子式不同、结构不同分子式不同、结构不同, ,不是同分异构体不是同分异构体,C,C项项 错误错误;CH;CH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3和和 分子式相同分子式相同, ,结构结构 不同不同, ,属于同分异构体属于同分异构体,D,D项正确。项正确。 1618 88 OO和 4.4.如图表示如图表示4 4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原 子子, ,小棍表示化学键小棍表示化学键, ,假如碳原子上其余的化学键都是假如碳原子上其
27、余的化学键都是 与氢结合。与氢结合。 世纪金榜导学号世纪金榜导学号 (1)(1)图中与甲烷互为同系物的是图中与甲烷互为同系物的是_。( (填编号填编号) ) (2)(2)上图中互为同分异构体的是上图中互为同分异构体的是A A与与_;B_;B与与 _;D_;D与与_。( (填编号填编号) ) 【解析解析】(1)A(1)A和和C C的分子结构与甲烷相似的分子结构与甲烷相似, ,组成上与甲组成上与甲 烷都相差烷都相差3 3个个CHCH2 2, ,并与甲烷具有相同的通式并与甲烷具有相同的通式, ,故属于同故属于同 系物。系物。 (2)A(2)A与与C,BC,B与与E E、F F、H,DH,D与与G,G
28、,分子式相同而结构不同分子式相同而结构不同, ,它它 们之间互为同分异构体。们之间互为同分异构体。 答案答案: :(1)A(1)A、C C (2)C(2)C E E、F F、H H G G 知识点二知识点二 烷烃同分异构体的书写烷烃同分异构体的书写 书写同分异构体时一定要注意思维的有序性和碳原子书写同分异构体时一定要注意思维的有序性和碳原子 的对称性的对称性, ,避免遗漏和重复避免遗漏和重复, ,常用减碳链法来书写。常用减碳链法来书写。 1.1.遵循的原则遵循的原则: :主链由长到短主链由长到短, ,支链由整到散支链由整到散; ;位置由心位置由心 到边到边, ,排列对邻到间。排列对邻到间。 2
29、.2.书写的步骤书写的步骤 (1)(1)先写出碳原子数最多的主链。先写出碳原子数最多的主链。 (2)(2)写出少一个碳原子的主链写出少一个碳原子的主链, ,另一个碳原子作为甲基另一个碳原子作为甲基 ( (CHCH3 3) )接在主链某碳原子上。接在主链某碳原子上。 (3)(3)写出少两个碳原子的主链写出少两个碳原子的主链, ,另两个碳原子作为乙基另两个碳原子作为乙基 ( (CHCH2 2CHCH3 3) )或两个甲基或两个甲基( (CHCH3 3) )接在主链碳原子上接在主链碳原子上, ,以此以此 类推。类推。 3.3.实例实例( (以以C C6 6H H14 14为例 为例) ) (1)(1
30、)将分子中全部碳原子连成直链作为母链。将分子中全部碳原子连成直链作为母链。 C CC CC CC CC CC C (2)(2)从母链一端取下一个碳原子作为支链从母链一端取下一个碳原子作为支链( (即甲基即甲基),),依依 次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上, ,此时碳骨此时碳骨 架有两种架有两种: : 注意注意: :甲基不能连在位和位上甲基不能连在位和位上, ,否则会使碳链变长否则会使碳链变长, , 位和位等效位和位等效, ,只能用一个只能用一个, ,否则重复。否则重复。 (3)(3)从母链上取下两个碳原子作为一个支链从母链上取下两个碳原子作为一个支链
31、( (即乙基即乙基) )或或 两个支链两个支链( (即即2 2个甲基个甲基) )依次连在主链中心对称线一侧的依次连在主链中心对称线一侧的 各个碳原子上各个碳原子上, ,此时碳骨架结构有两种此时碳骨架结构有两种: : 位或位上不能连乙基位或位上不能连乙基, ,否则会使主链上有否则会使主链上有5 5个碳原个碳原 子子, ,使主链变长。所以使主链变长。所以C C6 6H H14 14共有 共有5 5种同分异构体。种同分异构体。 【方法规律方法规律】一卤代烃同分异构体数目的判断一卤代烃同分异构体数目的判断等等 效氢法效氢法 要判断某烃的一卤取代物的同分异构体的数目要判断某烃的一卤取代物的同分异构体的数
32、目, ,首先要首先要 观察烃分子的结构观察烃分子的结构, ,判断等效氢原子的种数。判断等效氢原子的种数。 (1)(1)连在同一碳原子上的氢原子等效连在同一碳原子上的氢原子等效, ,如甲烷中的如甲烷中的4 4个氢个氢 原子等效。原子等效。 (2)(2)同一个碳原子上所连接的甲基同一个碳原子上所连接的甲基( (CHCH3 3) )上的氢原子上的氢原子 等效。如新戊烷等效。如新戊烷 , ,其四个甲基等效其四个甲基等效, ,各甲各甲 基上的氢原子完全等效基上的氢原子完全等效, ,也就是说新戊烷分子中的也就是说新戊烷分子中的1212个个 氢原子是等效的。氢原子是等效的。 (3)(3)分子中处于镜面对称位
33、置分子中处于镜面对称位置( (相当于平面镜成像时物相当于平面镜成像时物 与像的关系与像的关系) )上的氢原子是等效的。如上的氢原子是等效的。如 分子中的分子中的1818个氢原子是等效的。烃分子中等效氢原子个氢原子是等效的。烃分子中等效氢原子 有几种有几种, ,则该烃一卤取代物就有几种同分异构体。则该烃一卤取代物就有几种同分异构体。 【思考思考讨论讨论】 (1)CH(1)CH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3的一氯代物有哪几种的一氯代物有哪几种? ? 提示提示: : (2)CH(2)CH3 3CHCH3 3的二氯代物有几种的二氯代物有几种? ?分别写出其结构简式。分别写出其结构简式
34、。 提示提示: :2 2种种;CH;CH3 3CHClCHCl2 2、 。 【案例示范案例示范】 【典例典例1 1】(2019(2019淄博高一检测淄博高一检测) )某烷烃只能生成一种某烷烃只能生成一种 一氯代物一氯代物, ,此烷烃的分子式可以是此烷烃的分子式可以是 ( ( ) ) A.CHA.CH4 4 B.CB.C3 3H H8 8 C.CC.C4 4H H10 10 D.CD.C5 5H H12 12 【解题指南解题指南】解答本题应注意以下两点解答本题应注意以下两点: : (1)1(1)11010个碳原子一氯取代只有一种的结构简式是高个碳原子一氯取代只有一种的结构简式是高 度对称结构度对
35、称结构, ,分别为分别为CHCH4 4、 CHCH3 3CHCH3 3、 、 (2)(2)运用等效氢法做题运用等效氢法做题, ,找准轴、点、面。找准轴、点、面。 【解析解析】选选A A。CHCH4 4只有一种结构只有一种结构, ,只有一种氢原子只有一种氢原子, ,所所 以一氯代物有以一氯代物有1 1种种, ,故故A A正确正确;C;C3 3H H8 8只有一种结构只有一种结构 (CH(CH3 3CHCH2 2CHCH3 3),),有有2 2种氢原子种氢原子, ,所以一氯代物有所以一氯代物有2 2种种, ,故故B B错错 误误;C;C4 4H H10 10有正丁烷和异丁烷 有正丁烷和异丁烷, ,
36、正丁烷正丁烷(CH(CH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3) )有有2 2 种氢原子种氢原子, ,所以一氯代物有所以一氯代物有2 2种种; ;异丁烷异丁烷CHCH3 3CH(CHCH(CH3 3)CH)CH3 3有有 2 2种氢原子种氢原子, ,所以一氯代物有所以一氯代物有2 2种种, ,故故C C错误错误;C;C5 5H H12 12有 有3 3种同种同 分异构体分异构体,CH,CH3 3(CH(CH2 2) )3 3CHCH3 3有有3 3种氢原子种氢原子, ,所以一氯代物有所以一氯代物有3 3 种种;CH;CH3 3CH(CHCH(CH3 3)CH)CH2 2CHCH3 3
37、有有4 4种氢原子种氢原子, ,所以一氯代物有所以一氯代物有4 4 种种;C(CH;C(CH3 3) )4 4有有1 1种氢原子种氢原子, ,所以一氯代物有所以一氯代物有1 1种种, ,故故D D错误。错误。 【母题追问母题追问】C C3 3H H8 8的二氯代物有几种的二氯代物有几种? ? 提示提示: :4 4种。种。CHClCHCl2 2CHCH2 2CHCH3 3、CHCH3 3CClCCl2 2CHCH3 3、CHCH2 2ClCHClCHClCHClCH3 3、 CHCH2 2ClCHClCH2 2CHCH2 2ClCl。 【典例典例2 2】 （20192019全国卷全国卷）分子式为
38、分子式为C C4 4H H8 8BrClBrCl的有的有 机物共有机物共有（不含立体异构不含立体异构）（ ） A A. .8 8种种 B B. .1010种种 C C. .1212种种 D D. .1414种种 【解析解析】选选C C。C C4 4H H8 8BrClBrCl的同分异构体共有的同分异构体共有1212种种， 如下：如下： （1 1）碳链：碳链：C CC CC CC C BrBr、ClCl处于同一碳原子上处于同一碳原子上（2 2种种）： BrBr、ClCl处于相邻碳原子上处于相邻碳原子上（3 3种种）： BrBr、ClCl处于间位碳原子上处于间位碳原子上（3 3种种）： （2 2）
39、碳链：碳链： BrBr、ClCl处于同一碳原子上处于同一碳原子上（1 1种种）： BrBr、ClCl处于相邻碳原子上处于相邻碳原子上（2 2种种）： BrBr、ClCl处于间位碳原子上处于间位碳原子上（1 1种种）： 【知识知识巩固巩固】 1.1.进行一氯取代后进行一氯取代后, ,只能生成三种沸点不同的产物的烷只能生成三种沸点不同的产物的烷 烃是烃是 ( ( ) ) A.(CHA.(CH3 3) )2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 B.(CHB.(CH3 3) )3 3CCHCCH2 2CHCH3 3 C.(CHC.(CH3 3) )2 2CHCH(CHCHCH(CH3
40、 3) )2 2 D.(CHD.(CH3 3) )2 2CHCHCHCH3 3 【解析解析】选选B B。该题实际上就是选择“取代反应后。该题实际上就是选择“取代反应后, ,只只 能生成三种一氯代物”能生成三种一氯代物”, ,这样就可以选择结构中有三种这样就可以选择结构中有三种 不同的氢不同的氢, ,即只有三种不同位置的碳原子。即只有三种不同位置的碳原子。A A中有中有5 5种种,B,B 中有中有3 3种种,C,C、D D中有中有2 2种。种。 2.(20192.(2019张家口高一检测张家口高一检测) ) 的一氯代物的一氯代物 有有 ( ( ) ) A.3A.3 B. 4B. 4 C.5C.5
41、 D.6D.6 【解析解析】选选D D。 分子结构中六元环上有分子结构中六元环上有4 4种氢原种氢原 子子, ,乙基上乙基上2 2种氢原子种氢原子, ,则一氯代物有则一氯代物有6 6种同分异构体。种同分异构体。 3.3.主链上有主链上有5 5个碳原子个碳原子, ,含甲基、乙基两个支链的烷烃含甲基、乙基两个支链的烷烃 有有 ( ( ) ) 世纪金榜导学号世纪金榜导学号 A.5A.5种种 B.4B.4种种 C.3C.3种种 D.2D.2种种 【解析解析】选选D D。主链。主链5 5个个C,C,则乙基只能在中间则乙基只能在中间C C上上, ,甲基甲基 可以在中间可以在中间C C上上, ,也可以在也可以在2 2号号C C上上, ,所以有如下所以有如下2 2种种: : 【课堂回眸课堂回眸】
