1、2020 年高考真题剖析与省市名校模拟好题同步训练：有机物结构与性质 真题再现 （2020 年高考新课标卷）紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能 提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是 A分子式为 C14H14O4 B不能使酸性重铬酸钾溶液变色 C能够发生水解反应 D能够发生消去反应生成双键 【参考答案】B 【试题解析】A.根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为 C14H14O4，A 叙述正确； B.该有机物的分子在有羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子，故其可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，能使 酸性重铬酸钾溶液变色，B 叙述不正确； C.该有机物的分子中有酯基，故其能够发生水解
2、反应，C 叙述正确； D.该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故其可以在一定的条件下发生消去反应 生成碳碳双键，D 叙述正确。 综上所述，故选 B。 【母题来源 2】2020 年高考新课标卷 【母题题文】金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下： 下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是 A可与氢气发生加成反应 B分子含 21 个碳原子 C能与乙酸发生酯化反应 D不能与金属钠反应 【参考答案】D 【试题解析】A该物质含有苯环和碳碳双键，一定条件下可以与氢气发生加成反应，故 A正确； B根据该物质的结构简式可知该分子含有 21 个碳原子，故 B 正确；
3、C该物质含有羟基，可以与乙酸发生酯化反应，故 C正确； D该物质含有普通羟基和酚羟基，可以与金属钠反应放出氢气，故 D错误； 故答案为 D。 【命题意图】从宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知的角度考查有机物分子中官能团的种类、有机 物官能团的结构和性质、同分异构体数目判断、有机物共面判断、有机反应及计算等知识。 【命题方向】本考点同分异构体的考查形式主要为依照题意写出符合限制条件的有机物的结构简式，侧重 于对官能团种类及位置的考查，而烷烃的考查则常与能源、环保、安全密切联系；以乙烯、苯及其同系物 知识与新能源、环境保护、工业生产、日常生活等问题相结合，考查反应类型、化学方程式的书写以及结
4、构简式的书写等，是高考命题的热点；以新的科技成果或社会热点涉及的物质为命题背景，突出化学知识 在生产、生活中的应用的命题趋势较强，应予以高度重视。另外，以基本营养物质与人体健康的关系考查 的可能性也较大；考查学生阅读材料接受信息的能力，综合运用知识的能力，是高考有机试题的常见题型， 应引起注意！ 展望 2020 年高考仍然将以甲烷、乙烯、苯的结构与性质为基础，考查取代反应、加成反应、加聚反应的概 念与判断，从而体现化学学科“变化观念与平衡思想”的核心素养；以甲烷、乙烯、苯、卤代烃的结构与 性质为载体，考查有机物的分类、命名、分子结构特点、同系物判断等基础知识，迁移考查典型有机物官 能团的主要性
5、质和反应类型；以甲烷、乙烯、苯等基本模型为基础，考查同分异构体的书写与判断、有机 分子共线共面判断等知识，要求考生通过分析、推理等方法建立模型，运用模型解释化学现象，形成“证 据推理和模型认知”的学科素养。 【得分要点】有机物种类几百万种，在生活、生产等多有涉及。有机物往往存在分子式相同而结构不同的 现象，即存在同分异构体，要会对物质进行辨析，并会进行正确的命名。对于二元取代物同分异构体的数 目判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。关于有机物分子 中共面问题的判断需要从已知甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构特点进行知识的迁移灵活应用，同时要注意单 键可以旋转这一性
6、质。 有机物分子中所有原子能否共平面的判断方法有机物分子中所有原子能否共平面的判断方法 （1）典型有机物分子的空间构型。 共面型分子中所有原子均在同一平面上。如：或。 正四面体(或四面体型)分子中所有原子不可能都在同一平面上。如。 （2）分子中原子能否共平面的判断。 展开空间构型法。其他有机物可看作由以上三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的 产物，但这三种分子的空间结构基本不变。如 CH2=CHCl，可看作 Cl 原子代替了乙烯分子中 H 原子的位 置，故六个原子都在同一平面上。 单键旋转法。碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团可以以“CC”为轴旋转。例如， ，因键可以旋转，故的平面
7、可能和确定的平面重合，也可能不重 合。因而分子中的所有原子可能共面，也可能不完全共面。 省市名校模拟好题 1 （2020 届安徽省皖南八校高三临门一卷）关于化合物二苯基甲烷（） ，下列说法正确的是 A是苯的同系物 B可以发生取代、加成、加聚反成 C分子中所有原于可能共平面 D一氯代物有 4 种 【答案】D 【解析】 A根据二苯基甲烷的结构可知，其分子式为 C13H12，与苯(C6H12)分子组成上没有相差若干个 CH2，故该有 机物不是苯的同系物，A 选项错误； B分子中含有苯环，可发生取代、加成反应，但不存在碳碳双键，不能够发生加聚反应，B 选项错误； C 分子中两个苯环之间存在着一个饱和碳
8、原子， 具有甲烷的结构特征， 则所有的原子一定不在同一个平面， C 选项错误； D根据其结构分析可知，二苯基甲烷分子中苯环有 3 种等效 H，烃基有 1 种等效 H，则该分子的一氯代物 共有 4 种，D 选项正确； 答案选 D。 2 （2020 届河南省郑州市高三第二次质检）2从八角茴香中提取的莽草酸，是合成治疗禽流感的药物 达菲( Tamiflu) 的原料之一。其结构简式如图，下列有关莽草酸分子的说法正确的是 A含有两种不同的官能团 B7 个碳原子共面 C1mol 能与 4molNaOH 完全反应 D既能使 Br2的 CCl4溶液褪色 ，又能使酸性 KMnO4溶液褪色 【答案】D 【解析】
9、A. 莽草酸含有碳碳双键、羟基和羧基，共三种不同的官能团，A 项错误； B. 莽草酸中不含苯环，环状结构碳原子不在同一平面， B 项错误； C. 莽草酸中只有羧基能与 NaOH 反应，故 1mol 能与 1molNaOH 完全反应，C 项错误； D. 含有碳碳双键能与溴发生加成反应使其褪色，能与 KMnO4 溶液发生氧化反应使其褪色，D 项正确； 答案选 D。 【点睛】 根据结构简式可确定其分子式；有机物含有羟基，可发生酯化、氧化和消去反应，含有碳碳双键，可发生 加成、加聚和氧化反应，本题注意不能将环看成苯环。 3 （2020 届河北省名校联盟高三联考）冠醚分子中有空穴，能够与金属离子形成稳定
10、的络合物，该物质在 有机工业中发挥着重要的作用。二环己烷并18冠6（）的制备原理如图，下列相关说法错误的是 A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B能用 Na 鉴别和 C该反应是取代反应 D的一溴取代物有 5 种 【答案】A 【解析】 A含有羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子，可被酸性高锰酸钾氧化，高锰酸钾溶液褪色，故 A 错误； B含有羟基，可与钠反应生成氢气，而与钠不反应，可鉴别，故 B 正确； C反应中-OH 中的 H 被替代，为取代反应，故 C 正确； D结构对称，含有如图所示 5 种 H，则一氯代物有 5 种，故 D 正确； 故选：A。 4 （2020 届安徽省江淮十校联考）BASF 高压
11、法制备醋酸，所采用钴碘催化循环过程如图所示，则下列观 点错误的是 ACH3OH 转化为 CH3I 的有机反应类型属于取代反应 B从总反应看，循环过程中需不断补充 CH3OH、H2O、CO 等 C与乙酸乙酯互为同分异构体且与 CH3COOH 互为同系物的物质有 2 种结构 D工业上以淀粉为原料也可以制备醋酸 【答案】B 【解析】 A.CH3OH 转化为 CH3I，羟基被碘原子取代，反应类型属于取代反应； B.该循环的总反应方程式为 CO+CH3OHCH3COOH，故此循环中不需要不断补充水； C.与乙酸乙酯互为同分异构体且与 CH3COOH 互为同系物的物质有 CH3CH2CH2COOH、 （C
12、H3）2CHCOOH， 有两种； D.淀粉可经过水解、氧化等反应生成甲醇，从而制得醋酸； 答案选 B。 5 （2020 届广东省佛山市质检）化合物 c 的制备原理如下： 下列说法正确的是 A该反应为加成反应 B化合物 a 中所有原子一定共平面 C化合物 C 的一氯代物种类为 5 种 D化合物 b、c 均能与 NaOH 溶液反应 【答案】D 【解析】 A.化合物 a 氨基上氢原子和化合物 b 中氯原子结合，发生取代反应得到化合物 c，故 A 错误； B.化合物 a 氨基中 H 原子不一定与苯环共面，故 B 错误； C.根据化合物 c 中含有不同环境的氢原子有 7 种分别为：，故 C 错误； D化
13、合物 b、c 中均含有官能团酯基，且 c 中含有肽键能与 NaOH 溶液发生水解反应，故 D 正确； 故答案选：D。 6 （2020 届四川省成都市第七中三诊模拟）金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备： 下列说法正确的是 A环戊二烯分子中所有原子可能共面 B金刚烷的二氯代物有 6 种 C二聚环戊二烯与 HBr 加成反应最多得 7 种产物 D上述四种烃均能使溴的四氯化碳溶液褪色 【答案】B 【解析】 A环戊二烯分子中含有饱和碳原子，与之相连的 4 个原子呈四面体结构，所以环戊二烯中不可能所以原子 都共面，故 A 错误； B金刚烷的二氯代物有如图所示共 6 种，、 、，故 B 正确
14、； C二聚环戊二烯含有两个双键，若加成时只加成一个双键，有 4 种结构，若两个双键均被加成，有 4 种结 构，所以最多有 8 种，故 C 错误； D四氢二聚环戊二烯、金刚烷不含碳碳双键，不能与溴发生加成，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故 D 错误； 故答案为 B。 7 （2020 届湖北省七市州教科研协作 5 月高三联合）萜类化合物广泛存在于动植物体内，下列关于萜类化 合物的说法错误的是 Ac 和 b 互为同分异构体 Bc 的分子式是 C10H16O Ca、b、c 均能发生加成反应 Da、b、c 中共有三种官能团，且都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】A 【解析】 A. 根据 b 的结构简式，
15、b 的分子式为 C10H14O，根据 c 的结构简式，c 的分子式为 C10H16O，它们分子式不 同，因此 b 和 c 不互为同分异构体，故 A 错误； B. 根据 c 的结构简式，c 的分子式为 C10H16O，故 B 正确； C. a 中含有碳碳双键，b 中含有苯环，c 中含有醛基，这些都能发生加成反应，故 C 正确； D. a 中官能团是碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，b 中官能团是羟基，苯环上含有甲基，能被酸性高 锰酸钾溶液氧化成羧基，c 中含有醛基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故 D 正确； 答案：A。 8 （2020 届广东省汕头市高三一模）2020 年 3 月 24 日，中国
16、工程院院士、天津中医药大学校长张伯礼表 示，中成药连花清瘟胶囊对于治疗轻型和普通型的新冠肺炎患者有确切的疗效。其有效成分绿原酸的结构 简式如图，下列有关绿原酸说法正确的是 A最多有 7 个碳原子共面 B1mol 绿原酸可消耗 5molNaOH C不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D能发生酯化、加成、氧化反应 【答案】D 【解析】 A根据绿原酸结构，绿原酸中含有苯环，苯环中所有碳原子共平面，绿原酸中含有碳碳双键，与碳碳双键 相连的原子共平面，结构中含有酯基，与酯基相连的六元碳环上有 1 个碳原子与酯基共平面，故至少有 10 个碳原子共平面，A 错误； B绿原酸中含有 1 个酯基、1 个羧基、2 个酚羟
17、基，故 1mol 绿原酸可以和 4mol NaOH 发生反应，B 错误； C绿原酸结构中含有碳碳双键和酚羟基，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，C 错误； D绿原酸中含有羧基，可以发生酯化反应，含有碳碳双键，可以发生加成和氧化反应，D 正确； 故选 D。 9 （2020 届四川省内江市三模）化合物 1，1 二环丙基乙烯是重要的医药中间体。下列有关该 化合物的说法正确的是 A分子中所有碳原子共平面 B其同分异构体可能是苯的同系物 C一氯代物有 4 种 D可以发生加成反应、氧化反应和加聚反应 【答案】D 【解析】 A分子中含有碳碳双键，两个三元环，环上的碳原子均为饱和碳原子，饱和碳原子呈四面体，故所有碳
18、原 子不可能在同一平面上，故 A 错误； B该有机物的分子式为 C8H12，苯的同系物的通式为 CnH2n-6，不符合苯的同系物的通式，故 B 错误； C该分子中存在三种等效氢，故一氯代物有三种，故 C 错误； D该有机物含有碳碳双键，可以发生加成反应，加聚反应，氧化反应，故 D 正确； 答案选 D。 10 （2020 届河北省保定市高三第二次模拟）化合物丙是一种医药中间体，可以通过如图反应制得。下列说 法正确的是 A丙的分子式为 C10Hl6O2 B甲的一氯代物有 4 种（不考虑立体异构） C乙可以发生取代反应、加成反应、氧化反应 D甲、丙均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】C 【解析】
19、A.由丙的结构简式可知，丙的分子式为 C10H14O2，故 A 错误； B.甲的分子中有 3 种不同化学环境的氢原子，则其一氯代物有 3 种（不考虑立体异构） ，故 B 错误； C.乙的结构中含有碳碳双键和酯基，碳碳双键可以发生加成反应、氧化反应，酯基可以发生取代反应，故 C 正确； D.甲、丙结构中均含有碳碳双键，能被高锰酸钾氧化，则均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故 D 错误； 综上所述，答案为 C。 11 （2020 届江西省重点中学盟校高三联考）Y 是合成香料、医药、农药及染料的重要中间体，可由 X 在一 定条件下合成： 下列说法不正确的是 A等物质的量的 X、Y 分别与 NaOH 溶液反
20、应，最多消耗 NaOH 的物质的量之比为 3：2 BX 的分子式为 C11H14O5 C由 X 制取 Y 的过程中可得到甲醇 D一定条件下，Y 能发生氧化反应和加成反应 【答案】A 【解析】 A化合物 X 中酚羟基、酯基可以和 NaOH 溶液反应，1molX 可以消耗 3molNaOH；Y 中酯基和酚羟基可 以和 NaOH 反应，酯基水解后生成酚羟基还可以和 NaOH 反应，所以 1molY 可以消耗 3molNaOH，故 A 错 误； B根据 X 的结构简式可知 X 含碳原子个数为 11，O 原子个数为 5，含有一个苯环和一个碳氧双键，所以 不饱和度为 5，所以氢原子个数为 11 2+2-5
21、 2=14，所以分子式为 C11H14O5，故 B 正确； C对比 X 和 Y 的结构可知，X 生成 Y 的过程中酯基发生水解，羟基发生消去，酯基水解时会生成甲醇， 故 C 正确； DY 含有碳碳双键，可以发生氧化反应和加成反应，故 D 正确； 故答案为 A。 12 （2020 届广东省茂名市高三二模）有机化合物 X()是合成重要医药中间体的原料。下列关于化合物 X 说法错误的是 A分子中有 7 个碳原子共平面 B能使酸性 KMnO4 溶液褪色 C能与 HBr 发生加成反应 DX 的同分异构体中不存在芳香族化合物 【答案】A 【解析】 A. 分子中存在碳碳双键，根据乙烯分子中有 6 个原子共面
22、，可知该分子中有 5 个碳原子共平面，分子中的 六元环上的碳原子不能全部共面，故 A 错误； B. 含碳碳双键的有机物能使酸性 KMnO4 溶液褪色，故 B 正确； C. 含碳碳双键的有机物能与 HBr 发生加成反应，故 C 正确； D. X 含有 2 个环和一个碳碳双键，共 3 个不饱和度，苯环中含有 4 个不饱和度，则 X 的同分异构体中不存 在芳香族化合物，故 D 正确； 故答案选：A。 13 （2020 届四川省成都市树德中学三诊模拟）抗击新冠的疫情中，法匹拉韦和瑞德西韦率先突出重围。研 究表明两者是新冠肺炎潜在的有效药物，目前正在中国进行 3 期临床实验，下列关于法匹拉韦和瑞德西韦
23、的描述不正确的是 A瑞德西韦含有酯基，可以水解；法匹拉韦不含酯基，不能水解 B法匹拉韦分子式为 C5H4O2N3F C瑞德西韦属于芳香族化合物 D1mol 瑞德西韦与足量金属钠反应最多生成 1molH2 【答案】A 【解析】 A. 瑞德西韦含有酯基，可以水解；法匹拉韦不含酯基，但含有肽键，也能水解，故 A 错误； B. 根据法匹拉韦结构简式，其分子式为 C5H4O2N3F，故 B 正确； C. 瑞德西韦含有苯环，属于芳香族化合物，故 C 正确； D. 1mol 瑞德西韦中有 2mol 醇羟基与足量金属钠反应最多生成 1molH2，故 D 正确； 故选 A。 14 （2020 届安徽省合肥市高三
24、线上考试）企鹅酮()可作为分子机器的原材料。下列关于企鹅酮的 说法错误的是 A能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B可发生取代反应 C1mol 企鹅酮转化为 C10H21OH 需消耗 3molH2 D所有碳原子一定不可能共平面 【答案】C 【解析】 A. 企鹅酮中含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A 正确； B. 含有单键碳原子上可发生取代反应，B 正确； C. 1mol 企鹅酮含 2 摩尔碳碳双键和 1 摩尔羰基，都能和 H2加成，加成产物为 C10H19OH，需消耗 3molH2， C 错误； D. 环上有一个碳原子连有两个甲基，这个碳原子以碳碳单键和四个碳原子相连，所有碳原子一定不可能共 平面
25、，D 正确； 答案选 C。 15 （2020 届四川省泸州市高三第三次质检）对甲基苯乙烯 （ ） 是有机合成的重要原料。下 列对其结构与性质的推断正确的是 A该物质易溶于水 B使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色的原理相同 C具有相同官能团的芳香烃同分异构体为 3 种 D分子中所有碳原子可能处于同一平面 【答案】D 【解析】 A该物质中没有亲水基，难溶于水，故 A 错误； B使酸性高锰酸钾溶液是发生氧化反应，和溴水褪色是发生加成反应，原理不相同，故 B 错误； C具有相同官能团的芳香烃同分异构体为 5 种、 ，故 C 错误； D苯平面和烯平面通过碳碳单键相连，碳碳单键可以旋转，分子中所有碳原子可能处于
26、同一平面，故 D 正确； 故选 D。 16 （2020 届福建省厦门市高三质检）多巴胺是一种神经传导物质，会传递兴奋及开心的信息。其部分合成 路线如下，下列说法正确的是 A甲在苯环上的溴代产物有 2 种 Blmol 乙与 H2发生加成，最多消耗 3molH2 C多巴胺分子中所有碳原子可能处在同一平面 D甲、乙、多巴胺 3 种物质均属于芳香烃 【答案】C 【解析】 A. 甲()在苯环上的一溴代产物有 2 种，还有二溴代产物等，故 A 错误； B. 乙()中的苯环和羰基都能与氢气发生加成反应，lmol 乙最多可以与 4molH2发生 加成反应，故 B 错误； C. 多巴胺()分子中苯环上的 6 个
27、碳原子共平面，碳碳单键可以旋转，则侧链上的 碳原子可能处于苯环所在平面，故 C 正确； D. 甲、乙、多巴胺中除了还有 C 和 H 元素外，还含有其他元素，均属于烃的衍生物，故 D 错误； 答案选 C。 17 （2020 届新疆维吾尔自治区适应性检测）2019 年 1 月 3 日，我国嫦娥四号探测器 ，首次实现了人类 探测器在月球背面软着陆 ，五星红旗首次闪耀在月球背面，-170 仍能保持本色五星红旗基底采用探测 器表面热控材料聚酰亚胺，某聚酰亚胺的结构简式如图。下列叙述正确的是 A是天然有机高分子化合物 B能耐高温，不能耐低温 C该聚酰亚胺可发生取代反应和加成反应 D该聚酰亚胺的一个链节中含有 13 个双键 【答案】C 【解析】 A根据题干信息可知，聚酰亚胺是合成有机高分子材料，A 选项错误； B由题干信息“-170仍能保持本色”、“表面热控材料”说明聚酰亚胺既能耐高温又能耐低温，B 选项错误； C由该聚酰亚胺的结构简式可知，该分子中含有苯环，可发生取代反应和加成反应，C 选项正确； D该聚酰亚胺的一个链节中含有 4 个 C=O 键，即 4 个双键，D 选项错误； 答案选 C。
