1、-1- 本章整合 -2- 本章整合 知识网络 重难突破 知识网络 -3- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 考点三 多官能团有机物的性质判断多官能团有机物的性质判断 典例1(2020山东高考)从中草药中提取的calebin A(结构简式如下) 可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebin A的说法错误的是 ( ) A.可与FeCl3溶液发生显色反应 B.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应 C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种 D.1 mol该分子最多与8 mol H2发生加成反应 -4- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 考点三 答案
2、D 解析本题考查了有机化合物官能团的性质。从 Calebin A 的结构简 式可以看出,分子中存在、酮羰基、酚羟基、酯基等官能 团,故 A、B 项正确;在 1 mol 该物质中有 2 mol 、1 mol 、 2 mol 苯环,故 1 mol 该分子最多可与 9 mol H2发生加成反 应,D项错误;该分子结构不对称,在苯环上有6种等效氢原子,故发生 氯代反应时,一氯代物有 6 种,C 项正确。 -5- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 考点三 方法点拨 确定多官能团有机化合物性质的三步骤 注意 有些官能团性质存在交叉。例如,碳碳双键与醛基都能被酸 性高锰酸钾溶液氧化,也
3、能与氢气发生加成反应等。 -6- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 考点三 对点训练1化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。 -7- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 考点三 下列有关化合物X、Y的说法正确的是( ) A.1 mol X最多能与2 mol NaOH反应 B.Y与乙醇发生酯化反应可得到X C.X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应 D.X、Y均可与FeCl3溶液发生显色反应 答案C 解析A项,1个X分子中含有1个羧基和1个酚酯基,所以1 mol X最多 能消耗3 mol NaOH,错误;B项,Y中的羧基与乙醇发生酯化反应,产 物不是X,错
4、误;C项,X、Y中均含有碳碳双键,均可以被酸性KMnO4 溶液氧化,正确;D项,X分子中不含酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显 色反应,错误。 -8- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 考点三 对点训练2(双选)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成,可由化合 物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得: 下列有关化合物X、Y的说法正确的是( ) A.X分子中所有原子一定在同一平面上 B.Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子 C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色 D.XY的反应为取代反应 -9- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 考点三 答案BD
5、 解析A项,羟基上的氧原子一定与苯环共平面,但是羟基上的氢原子 不一定与苯环共平面,错误;B项,Y与Br2加成后的产物中,与甲基相 连的碳原子为手性碳原子,正确;C项,X中的酚羟基、Y中的碳碳双 键均可以被酸性KMnO4溶液氧化,使KMnO4溶液颜色褪去,错误; D项,X生成Y的另一产物为HCl,可以理解成“ ” 取代了X中酚羟基上的氢原子,正确。 -10- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 考点三 有机反应类型的判断有机反应类型的判断 典例2氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂,麻醉作用较快、较强, 毒性较低,其合成路线如下: (A) (B) (C)(D) -11- 本章整
6、合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 考点三 试把相应反应类型填入下表中,供选择的反应类型如下:氧化、还 原、硝化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解。 反应编号 反应名称 答案硝化 氯代 氧化 酯化 还原 -12- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 考点三 解析由产物和原料可以确认反应是硝化反应,试剂应是浓硫酸和 浓硝酸;由反应之后得到的产物可知,3个反应必定有氧化、 酯化和氯代。再结合题给试剂考虑,认定是酯化,是氧化,是 氯代;由反应所需试剂可知,反应是还原反应,试剂应是盐酸,根 据题设可推出A、B、C、D分别是 A:;B:; C:; D:。 -1
7、3- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 考点三 方法点拨 1.判断有机化学反应类型的基本思路 2.常见的反应类型 (1)取代反应“有进有出”。 常见的取代反应:烃的卤代、芳香烃的硝化、卤代烃的水解、醇分 子间的脱水、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水 解以及蛋白质的水解等。 -14- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 考点三 (2)加成反应“只进不出”。 常见的加成反应:氢气、卤素单质、氢卤酸、水等与分子中含碳碳 双键、碳碳三键的有机化合物发生的加成反应;苯环与氢气的加成; 醛、酮与H2、HCN的加成等。 (3)消去反应“只出不进”。 常见
8、的消去反应:醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶 段必须掌握的消去反应。 (4)根据反应条件推断反应类型。 在NaOH的水溶液中发生的水解反应,可能是酯的水解或卤代烃 的水解。 在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应。 在浓硫酸存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、 成醚反应或硝化反应等。 -15- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 考点三 与溴水或溴的CCl4溶液的反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。 与H2在Ni作用下发生的反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加 成反应或还原反应。 在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下,发生醇的
9、氧化反 应。 与O2或新制的Cu(OH)2或银氨溶液反应,则该物质发生的是 CHO的氧化反应(如果连续两次出现O2,则为醇醛羧酸的过程)。 在稀硫酸加热条件下发生酯、低聚糖、多糖的水解反应。 在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应;在 FeX3、X2条件下发生苯环上的取代反应。 -16- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 考点三 对点训练3根据下面的反应路线及所给信息填空。 (1)A的结构简式是 ,名称是 。 (2)的反应类型是 ,的反应类型是 。 (3)反应的化学方程式 是 。 AB -17- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 考点
10、三 答案(1) 环己烷 (2)取代反应 加成反应 (3)+2NaOH+2NaBr+2H2O 解析由反应:A与Cl2在光照的条件下发生取代反应得, 可推知 A 为。在 NaOH 的乙醇溶液、加热的条 件下发生消去反应得。在 Br2的 CCl4溶液中发生加 成反应得 B:。 的转化应是在 NaOH 的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应。 -18- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 考点三 对点训练4结构简式为的有机化合物可以通过 不同的反应得到下列四种物质: -19- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 考点三 生成这四种有机化合物的反应类型依次为( )
11、A.取代、消去、酯化、加成 B.酯化、消去、缩聚、取代 C.酯化、取代、缩聚、取代 D.取代、消去、加聚、取代 答案B 解析原有机化合物中的羧基和羟基发生酯化反应可生成物质;发 生消去反应生成物质;原有机化合物发生缩聚反应可得物质; 羟基被溴原子取代可得物质,故B项正确。 -20- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 考点三 解答有机推断题的方法和策略解答有机推断题的方法和策略 典例3氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A 制备G的合成路线如下: -21- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 考点三 回答下列问题: (1)A的结构简式为 。
12、C的化学名称是 。 (2)的反应试剂和反应条件分别是 ,该反应的类型 是 。 (3)的化学方程式为 。 吡啶是一种有机碱,其作用是 。 (4)G的分子式为 。 (5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同, 则H可能的结构有 种。 (6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化 工中间体,写出由苯甲醚()制备 4-甲氧基乙酰苯胺的 合成路线 (其他试剂任选)。 -22- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 考点三 答案(1) 三氟甲苯 (2)浓硝酸和浓硫酸、加热 取代反应 (3)+HCl 吸收反应产生 的 HCl,提高反应转化率 -23- 本章整合 知识网络
13、重难突破 重难突破 考点一 考点二 考点三 (4)C11H11F3N2O3 (5)9 (6) -24- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 考点三 解析(1)根据 B 的结构简式与反应的试剂和条件可知,氯原子应取 代 A 分子中甲基上的氢原子,因此 A 的结构简式为;根 据甲苯的名称和三氯甲烷的名称,可判断C的化学名称为三氟甲苯。 (2)的反应为苯环上的硝化反应,反应条件为加热,反应试剂为浓硝 酸和浓硫酸;该反应的类型为取代反应。(3)根据 G 的结构简式可知, 反应发生的是取代反应,因此化学方程式为 +HCl;有碱性, -25- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考
14、点一 考点二 考点三 由题给信息“吡啶是一种有机碱”可知,吡啶可以与该反应生成的 HCl反应,从而提高反应产率。(4)通过观察法可写出G的分子式为 C11H11F3N2O3。(5)根据“定二移一”法可判断苯环上有三个不同的 取代基的结构共有10种,所以除G外还有9种。(6)根据原料和目标 产物的不同以及流程图中的提示,可设计如下合成路线: 。 -26- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 考点三 方法点拨 解答有机推断题的方法、策略 (1)把握各类有机化合物之间的衍变关系,明确各官能团之间的互换 和变化。 -27- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 考
15、点三 (2)善于寻找解题的突破口。 根据有机化合物性质进行突破 a.能使溴水褪色的有机化合物通常含有、 CC、CHO。 b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机化合物通常含有、 CC、CHO 或某些苯的同系物。 c.能发生加成反应的有机化合物通常含、 CC、CHO 或苯环,其中CHO 和苯环一般只与 H2发生加 成反应。 -28- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 考点三 d.能发生银镜反应或与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀的有机 化合物必含CHO。 e.能与钠反应放出H2的有机化合物含有OH(醇羟基或酚羟基) 或COOH。 f.能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2
16、或使紫色石蕊溶液变红 的有机化合物必含COOH。 g.能发生消去反应的有机化合物为醇或卤代烃。 h.能发生水解反应的有机化合物有卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋 白质。 i.遇FeCl3溶液显紫色的有机化合物含酚羟基。 j.能发生连续氧化的有机化合物具有CH2OH结构。 -29- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 考点三 根据有机反应的条件进行突破 a.当反应条件为NaOH的乙醇溶液并加热时,为卤代烃的消去反应。 b.当反应条件为NaOH水溶液并加热时,通常为卤代烃或酯的水解 反应。 c.当反应条件为浓硫酸并加热时,通常为醇脱去水生成醚或不饱和 化合物,或者是醇与羧酸的酯化反应
17、。 d.当反应条件为稀硫酸并加热时,通常为酯或淀粉的水解反应。 -30- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 考点三 e.当反应条件为催化剂并与氧气反应时,通常为醇氧化为醛或醛氧 化为酸。 f.当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时,通常为碳碳双键、碳 碳三键、苯环或醛基的加成反应。 g.当反应条件为光照且与X2反应时,通常为X2与烷烃或与芳香烃中 的烷基发生取代反应;而当反应条件为催化剂存在且与X2反应时, 通常为苯环上的氢原子被取代。 -31- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 考点三 对点训练5(2019全国卷,36)环氧树脂因其具有良好的机械性能
18、、 绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂 等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线: -32- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 考点三 已知以下信息: + +NaOH +NaCl+H2O + -33- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 考点三 回答下列问题: (1)A是一种烯烃,化学名称为 ,C中官能团的名称 为 、 。 (2)由B生成C的反应类型为 。 (3)由C生成D的反应方程式为 。 (4)E的结构简式为 。 (5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条 件的芳香化合物的结构简式 、 。 能发生银
19、镜反应; 核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为321。 (6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的 G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g,则G的n值理论上应等 于 。 -34- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 考点三 答案(1)丙烯 氯原子 羟基 (2)加成反应 (3)+NaOH+NaCl+H2O(或 +NaOH+NaCl+H2O) (4) (5) (6)8 -35- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 考点三 解析 A 为 CH2CHCH3,在光照条件下与 Cl2发生取代反应,生成 物 B 为 CH2CHCH2
20、Cl,B 与 HOCl 发生加成反应生成 C,C 为 或者。 (1)根据以上分析可知,C 中含有氯原子和羟基两种官能团。 (2)根据以上分析可知由 B 生成 C 为加成反应。 (3)由 C 生成 D 可以认为是去掉了 1 个 Cl 原子和OH 上的一个 H 原子,生成 HCl,再与 NaOH 反应生成 NaCl 与 H2O,故反应的化学方 程式为+NaOH+NaCl+H2O或者 +NaOH+NaCl+H2O。 -36- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 考点三 (4)根据所给信息和 F 的结构简式可知 E 为。 (5)根据能发生银镜反应,可以判断分子中有CHO,根据核磁共振氢 谱中有三组峰,且面积之比为 321,可以判断分子中一定有一个 CH3,且该物质结构一定高度对称,可以判断CH3与CHO 处于 苯环的对位,故可以写出符合要求的有机化合物的结构简式: 、。 -37- 本章整合 知识网络 重难突破 重难突破 考点一 考点二 考点三 (6)根据题目所给信息,可写出反应的化学方程式:(n+2)+(n+1) +(n+2)NaOH +(n+2)NaCl+(n+2)H2O,由于生成的 NaCl 与 H2O 的总质量为 765 g, 即 NaCl 和 H2O 的物质的量均为 10 mol,因此 n+2=10,所以 n=8。
