1、认识有机化合物认识有机化合物 第一章第一章 第二节第二节 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点 第一章第一章 第一章第一章 第第1课时课时 有机化合物中碳原子的有机化合物中碳原子的 成键特点成键特点 新情境新情境 激趣入题激趣入题 19世纪中叶前，人们对有机化合物结构的认 识一直停留在二维空间。随着有机合成技术 和分析技术的发展，大量同分异构体被合成 和发现，人们对有机化合物结构的认识才逐 步深入。当时人们认为二取代甲烷(如CH2R2) 有两种异构体，但是人们始终只能合成得到 一种二取代甲烷。直到1874年，年仅22岁的 荷兰化学家范特霍夫(J.H.VantHoff)提出了 碳原子成键的新
2、解释，才成功地解决了这个 困扰化学家多年的问题。 就在范特霍夫发表上述观点后不到两个月， 法国化学家勒贝尔(J.A.LeBel)用其他推理方 法得到了相同的结论，这表明科学发现有其 可遵循的规律。 你知道范特霍夫和勒贝尔提出的立体化学理 论为什么能解决困扰19世纪化学家们的难题 吗？ 新知识新知识 导学探究导学探究 新知导学 1有机化合物中碳原子的成键特点 (1)碳原子的结构及成键特点 碳原子的最外层有_个电子。很难得 失电子，易与碳原子或其他原子形成_ 个共价键。 4 4 (2)碳原子的结合方式碳原子的结合方式 碳碳之间的结合方式有单键碳碳之间的结合方式有单键()、双键、双键 (_)、三键、
3、三键(_)。如。如 CH3CH3、 CH2=CH2、CHCH。 CC 多个碳原子可以相互结合成多个碳原子可以相互结合成_状，也可以结合成状，也可以结合成 _状状(且可带支链且可带支链)。如。如、。 碳原子还可以和碳原子还可以和_等多种非金属原子等多种非金属原子 形成共价键。如形成共价键。如 (甲醛甲醛)、CH3CH2Cl(氯乙烷氯乙烷)等。等。 链链 环环 H、O、N、S、P 2价键参数及甲烷的分子结构 (1)价键参数 键长：是指成键两原子的原子核间的距离。 键长越短键能越_。键长越长，越易发 生化学反应。键长决定分子的_。 键角：是指分子中一个原子与另外两个原 子形成的两个共价键在空间的夹角
4、。键长、 键角决定分子_。 键能：共价键的形成或断裂都伴随着能量 的变化。以共价键结合的双原子分子，裂解 成原子时所吸收的能量，称为共价键的键能。 键能越大，化学键越_。键能决定 分子的_。 大大 稳定性稳定性 空间构型空间构型 稳定稳定 稳定性稳定性 (2)甲烷的分子结构 分子式分子式 结构式结构式 电子式电子式 空间构型空间构型 结构示意图结构示意图 CH4 正四面体正四面体 自主探究 1已知甲烷分子中的两个H原子被两个Cl原 子取代后的结构只有一种，能否证明CH4的 空间构型是正四面体结构，而不是平面结构？ 提示：提示：能。若能。若 CH4的空间构型是平面结构，则的空间构型是平面结构，则
5、 CH2Cl2有有 两种结构：两种结构：和和，若，若 CH4的空间构型是正的空间构型是正 四面体结构，则四面体结构，则 CH2Cl2就只有一种结构：就只有一种结构：，已知，已知 CH2Cl2只存在一种结构，由此推出只存在一种结构，由此推出 CH4是正四面体结构。是正四面体结构。 2正戊烷的结构简式可以表示为 CH3CH2CH2CH2CH3，其分子中的 碳链是否为直线形的？ 提示：提示：在正戊烷在正戊烷分子中所有的碳原子周围形成的都是单分子中所有的碳原子周围形成的都是单 键，任意两个单键之间的夹角都接近键，任意两个单键之间的夹角都接近 109.5 ，所以正戊烷分子，所以正戊烷分子 中的碳链是折线
6、形的中的碳链是折线形的(如图所示如图所示) 。 新思维新思维 名师讲堂名师讲堂 教材点拨 1有机物的分子式能直观地反映出分子的组 成，但不能表示出原子间的连接情况，有机 物分子中原子间的连接情况对研究有机物的 性质非常重要。有机物分子结构的表示方式 有结构式、结构简式、键线式等多种方式。 有机物分子结构的表示方法及几 种典型分子空间构型 (1)结构结构式是指用短线式是指用短线“”代表共价键的式子代表共价键的式子。如如： (乙烯乙烯)。 (2)结构简式是指将结构式中部分短线省略后的式子结构简式是指将结构式中部分短线省略后的式子。如如 CH2=CH2。 (3)键线式是指将结构式中键线式是指将结构式
7、中 C、H 元素符号省去元素符号省去，余下的共余下的共 价键的连接形式价键的连接形式，每一个拐点和终点都表示一个碳原子每一个拐点和终点都表示一个碳原子。如如： 丁烷丁烷：，异戊烷异戊烷：。 2.表示有机物的组成和结构的几种图式的比 较 种类种类 表示方法表示方法 实例实例 分子式分子式 用元素符号表示物质的分用元素符号表示物质的分 子组成子组成 CH4、C3H6 最简式最简式 (实验式实验式) 表示物质组成的各元素原表示物质组成的各元素原 子的最简整数比子的最简整数比 乙烯最简式为乙烯最简式为 CH2，C6H12O6最最 简式为简式为 CH2O 电子式电子式 用小黑点或用小黑点或“”“”号表示
8、号表示 原子最外层电子的成键情原子最外层电子的成键情 况况 种类种类 表示方法表示方法 实例实例 结构结构 式式 用短线用短线“”来表示来表示 1 个共价键，个共价键， 用用“”(单键单键)、“”(双键双键)或或 “”“”(三键三键)将所有原子连接起来将所有原子连接起来 结构结构 简式简式 表示单键的表示单键的“”可以省略，将可以省略，将 与碳原子相连的其他原子写在其与碳原子相连的其他原子写在其 旁边，在右下角注明其他原子个数旁边，在右下角注明其他原子个数 表示碳碳双键、碳碳三键的表示碳碳双键、碳碳三键的 “”、“”“”不能省略不能省略 醛基醛基()、羧基、羧基() 可简化成可简化成CHO、C
9、OOH CH3CHCH2、 CH3CH2OH、 种类种类 表示方法表示方法 实例实例 键键 线线 式式 进一步省去碳氢元素的符号，只进一步省去碳氢元素的符号，只 要求表示出碳碳键以及与碳原子要求表示出碳碳键以及与碳原子 相连的基团相连的基团 图式中的每个拐点和终点均表图式中的每个拐点和终点均表 示一个碳原子，每个碳原子都形成示一个碳原子，每个碳原子都形成 四个共价键，不足的用氢原子补足四个共价键，不足的用氢原子补足 可表示为：可表示为： 球棍球棍 模型模型 小球表示原子，短棍表示价键小球表示原子，短棍表示价键 比例比例 模型模型 用不同体积的小球表示不同原子用不同体积的小球表示不同原子 的大小
10、的大小 提示：结构简式的书写可根据不同的情况简 化成不同的程度。如 CH(CH3)2C(CH3)2CH2CH3 CH(CH3)2C(CH3)2C2H5 有机物的结构式或结构简式只能表示出各原 子的连接顺序，而不能表示出原子之间的相 对空间位置，因此，我们可以对有机物的结 构简式进行拉直、反转等操作，而不会影响 其结构。 3几种典型分子空间构型 名称名称 分子式分子式 结构式结构式 键角键角 空间构型空间构型 甲烷甲烷 CH4 109 28 正四面体形正四面体形 乙烯乙烯 C2H4 120 平面形平面形 乙炔乙炔 C2H2 180 直线形直线形 名称名称 分子式分子式 结构式结构式 键角键角 空
11、间构型空间构型 苯苯 C6H6 120 平面平面 正六边形正六边形 氨氨 NH3 107 18 三角锥形三角锥形 提示：提示：(1)写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原 子团可以合并；直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。如子团可以合并；直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。如 ， 也可以写成也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3。 (2)结构简式不能表示有机物的真实结构。如从结构简式结构简式不能表示有机物的真实结构。如从结构简式 看，看， CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的， 而实际上是锯齿形中的碳链是直线形的， 而实际上是锯齿形 的。
12、的。 (3)几种图示的转化关系： 典例透析典例透析 (2014 经典习题选萃经典习题选萃)如图是某有机物分子的比如图是某有机物分子的比 例模型，例模型，有关该物质的推断不正确的是有关该物质的推断不正确的是 ( ) A分子中可能含有羟基分子中可能含有羟基 B分子中可能含有羧基分子中可能含有羧基 C分子中可能含有氨基分子中可能含有氨基 D该物质的分子式可能为该物质的分子式可能为 C3H6O3 【解析】 结构的模型图，主要有球棍模型 和比例模型两种。对分子结构模型的认识， 既需要一定的空间想象能力，也需要有关分 子结构的基础知识。本题给的是比例模型， 应着重观察模型中球的种类、球与球之间的 连接顺序
13、和数量关系等。观察模型中有三种 球(黑球3个、斜线球3个、小白球6个)，说明 该有机物分子中有三种原子。再联想有机化 合物中C、H、O等常见原子形成共价键的价 键特征，可分析出黑球应该是碳原子、斜线 球是氧原子、小白球是氢原子。题给模型所 表示的有机物结构简式为HOCH2CH2COOH。 【答案】 C 变式训练变式训练 1(2014 试题调研试题调研)下列化学用语表达正确的是下列化学用语表达正确的是( ) A乙烯的电子式乙烯的电子式 B丙烷分子的比例模型丙烷分子的比例模型 C对氯甲苯的结构简式对氯甲苯的结构简式 D乙醇的分子式乙醇的分子式 C2H6O 解析：解析：选项选项 A 中，乙烯的电子式
14、应为中，乙烯的电子式应为； 选项选项 B 表示的是丙烷分子的球棍模型表示的是丙烷分子的球棍模型； 选项选项 C 中表示的是间氯中表示的是间氯 甲苯甲苯，对氯甲苯的结构简式为对氯甲苯的结构简式为。 答案：D 教材点拨 1碳原子的结构及成键特点 碳原子的成键特点 碳原子的成键特点，决定了含原子种类和数 目均相同的分子，其原子可能具有多种不同 的结合方式，从而形成具有不同结构的分子。 提示：(1)多个碳原子可以相互结合成长短不 一的碳链，可以形成链状化合物。从理论上 讲，一个分子中可以含有的碳原子的数目几 乎是没有限制的。 (2)多个碳原子除可以相互结合成长长的直链状外，还可以多个碳原子除可以相互结
15、合成长长的直链状外，还可以 带支链。除此之外，碳原子还可以结合成碳环，碳链和碳环也带支链。除此之外，碳原子还可以结合成碳环，碳链和碳环也 可以相互结合。可以相互结合。 (3)在这些链状和环状化合物上，碳原子不仅可以与氢原子在这些链状和环状化合物上，碳原子不仅可以与氢原子 结合成结合成 CH 单键，而且还单键，而且还可以与其他原子结合，如与氧原子可以与其他原子结合，如与氧原子 之间则可形成之间则可形成 CO 单键和单键和双键。双键。 2碳原子的碳原子的 sp3杂化杂化 在有机物分子中碳原子都是以杂化轨道参与成键的在有机物分子中碳原子都是以杂化轨道参与成键的，在烷在烷 烃分子中碳原子是以烃分子中碳
16、原子是以 sp3杂化轨道成键的杂化轨道成键的。 杂化后形成四个能量相等的新轨道称为杂化后形成四个能量相等的新轨道称为 sp3轨道轨道，这种杂这种杂 化方式称为化方式称为 sp3杂化杂化，每一个每一个 sp3杂化轨道都含有杂化轨道都含有 1/4s 成分和成分和 3/4p 成分成分。 四个四个 sp3轨道对称地分布在碳原子的四周轨道对称地分布在碳原子的四周，对称轴之间的对称轴之间的 夹角为夹角为 109 28，这样可使价电子尽可能彼此离得最远这样可使价电子尽可能彼此离得最远，相互相互 间的斥力最小间的斥力最小，有利于成键有利于成键。 sp3轨轨道有方向性道有方向性，图形为一头大图形为一头大，一头小
17、一头小，示意图如下示意图如下： 典例透析 如右图，是某种有机物分子的球棍 模型图。图中的“棍”代表单键或双键，不 同大小的“球”代表三种不同的短周期元素 的原子。对该有机物的叙述不正确的是( ) A该有机物可能的分子式为C2HCl3 B该有机物的分子中一定有碳碳双键 C该有机物分子中的所有原子在同一平面 上 D该有机物中形成的化学键都是极性键 【解析】 因为该物质是有机物，则图中2个 白球是碳原子。根据碳为四价，每个碳原子 可以形成4个单键，现在每个碳原子结合两个 其他原子，所以碳碳之间形成的是双键。氢 原子半径最小，小黑球可能是氢原子，3个大 黑球可能是氯原子。选项A、B、C叙述正确。 该有
18、机物中碳原子与碳原子间形成的是非极 性键，碳原子与除碳外的其他原子间形成的 是极性键，选项D说法错误。 【答案】 D 【点评】 在有机分子中，碳为四键饱和， 氮为三键饱和，氧为二键饱和，氢(或卤素) 为一键饱和。 变式训练 2在有机物中，同一个碳原子与其他原子不 能同时形成的化学键是( ) A四个共价单键 B一个双键和一个三键 C两个单键和一个双键 D一个单键和一个三键 解析：因碳原子有4个价电子，在有机物中， 一个碳原子与其他原子最多可以形成4个共价 键。这4个共价键可以是4个共价单键；一个 单键和一个三键；两个单键和一个双键等， 但不能形成一个双键和一个三键，因为超出 了碳形成4个共价键的
19、最大限制。 答案：B 点评：可利用碳原子的4价原则来分析判断。 新考题新考题 随堂自测随堂自测 1 (2014 经典习题选萃经典习题选萃)下列结构式从成键情况看不合理的下列结构式从成键情况看不合理的 是是( ) 解析：碳原子和硅原子与其他原子都能形成4 个共价键，而D项分子中的碳原子和硅原子 都只形成了3个共价键。 答案：D 2下列有关叙述正确的是下列有关叙述正确的是( ) A乙烯的结构简式为乙烯的结构简式为 CH2CH2 B和和 是同是同 一种物质一种物质 C乙烯的结构式为乙烯的结构式为，表示出了乙烯分子的空，表示出了乙烯分子的空 间立体构型间立体构型 D降冰片烷的键线式为降冰片烷的键线式为
20、，可以确定其化学式，可以确定其化学式 为为 C7H14 解析：在书写结构简式时碳碳双键不能省略， 乙烯的结构简式应为CH2=CH2，A错误；结 构简式只表明了有机物分子中各原子的连接 顺序和成键情况，不能表明分子的空间构型， 因为碳碳单键可理解成可以绕单键轴旋转， 故B正确，C不正确；根据键线式的表示方法 可知D不正确，分子式应为C7H12。 答案：B 3下列烃的结构简式代表物质的种数是 ( ) A5种 B3种 C4种 D5种 答案：B 4有机物的表示方法多种多样，下面是常用 的有机物的表示方法： CH4 (1)上述表示方法中属于结构简式的为： _，属于结构式的为：_； 属于键线式的为_；属于
21、比例模型的 为：_；属于球棍模型的为 _。 (2)写出的分子式：_。 (3)写出中官能团的电子式：_、 _。 (4)的分子式为_，最简式为 _。 解析：解析：是结构简式；是结构简式；是键线式，所有拐点是键线式，所有拐点 和端点都有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补和端点都有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补 充；充；是是 CH4的比例模型；的比例模型；是正戊烷的球棍模型；是正戊烷的球棍模型；是葡萄是葡萄 糖的结构式，其官能团有糖的结构式，其官能团有OH 和和；的分子式为的分子式为 C6H12，所以最简式为，所以最简式为 CH2。 书写有机化合物的结构简式时，要注意以下两点：
22、书写有机化合物的结构简式时，要注意以下两点： 不能将官能团不能将官能团(双键、 三键、 羟基、 羧基等双键、 三键、 羟基、 羧基等)忽略， 如忽略， 如 C2H2 结构简式中的三键。结构简式中的三键。 结 构 简式 的 分 子表 达 以 不引 起 歧 义为 目 的，如结 构 简式 的 分 子表 达 以 不引 起 歧 义为 目 的，如 CH3CH2CH2OH 不能简写为不能简写为 C3H7OH，这样可能会误解为，这样可能会误解为 CH3CHOHCH3等。等。 答案：答案：(1) (2)C11H18O2 (3) (4)C6H12 CH2 5下面是几种烃的球棍模型(黑球表示碳原 子，氢原子省略)：
23、 (1)属于烷烃的有_(填字母)。 (2)分子中氢原子数最少的是_(填字 母)。 (3)属于烯烃的是_(填字母)，并写 出其结构简式： _。 解析：分析成键情况，B、D中全部为CC 单键的链状烃，属于烷烃，分子式是C4H10。 H是CC单键的环状烃，属于环烷烃，H分 子式是C4H8；A、C、G含C=C双键，属于 烯烃，分子式是C4H8；E、F中含CC三键， 分子式是C4H6，氢原子数最少。 答案：(1)B、D (2)E、F (3)A、C、G CH3CH2CH=CH2、 CH3CH=CHCH3、(CH3)2C=CH2 6请写出下列有机化合物的结构简式和键线式。请写出下列有机化合物的结构简式和键线式。 答案：答案：CH2=CHCH=CH2 BrCH2CH=CHCH2Br CH3COOCH2CH3 杂化轨道理论与有机化合物空间形状 科学家根据多电子原子中电子的能量差异和 运动区域的不同，认为核外电子分别处在不 同的轨道(orbital)上运动，并用s、p、d、f来 表示不同形状的轨道。电子在原子核外的运 动状态，可以通过其运动轨道所处的电子层、 轨道的形状、轨道的伸展方向以及电子的自 旋状态四个方面去描述。 碳原子核外的6个电子中2个电子占据了1s轨 道，2个电子占据了2s轨道，2个电子占据了 2p轨道。
